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Los Primeros 10 Alquinos:

Etino o acetileno:
Es el alquino más sencillo, es un gas compuesto por carbono e hidrógeno, un poco más ligero
que el aire, incoloro e inodoro en su estado 100% puro. No es tóxico ni corrosivo pero si muy
inflamable, arde con llama luminosa, humeante y de alta temperatura.

Su fórmula es: C2H2

Usos:
 Se usa mucho en equipos de soldadura, debido a sus elevadas temperaturas.
 Para la producción de ácido acético.
 Es un producto de partida importante en la industria química.
 Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano se obtienen a partir del
acetileno.
 Se utiliza en la fabricación del cloroetileno, para plásticos.
 Se utiliza en la fabricación del etanal y de los neoprenos del caucho sintético.
Propino:
El metilacetileno, también denominado propino, es un alquino con una fórmula
química CH3C≡CH.
Se usa en soldaduras. Es un gas incoloro, de olor característico, más denso que el aire y puede
extenderse a ras del suelo. Se descompone al calentarla intensamente y bajo la influencia de
presión produciendo monóxido de carbono y dióxido de carbono, causando peligro de
incendio o explosión. Se usa en soldaduras, también, mezclado con otros gases como
combustible para cohetes; y también como reactivo para síntesis de otros compuestos.
Butino:
Conocido también como 1-butino o etilacetileno, es un gas caracterizado por poseer un grupo
funcional del tipo triple enlace carbono-carbono, y que es extremadamente inflamable y
reactivo. La combustión incompleta de este gas puede formar monóxido de carbono
Fórmula:
Su fórmula es: C4H6
Usos:
 Es muy empleado como
etapa intermedia para la
elaboración de otros
compuestos orgánicos sintéticos.
 Participa en la industria de elaboración del caucho, en la obtención del benzol.
 En la elaboración de algunos plásticos
 En la producción de productos polietilénicos de alta densidad.
 Se suele emplear como elemento de cortado y soldadura de ciertos metales, tales
como el acero.

Pentino:
El pentino es un alquino con fórmula molecular C5H8.
El pentino es un alquino, la mayoría de los alquinos se utilizan para fabricar Acetileno, que
a su vez, se utiliza como combustible para soldaduras a gas, debido a las altas temperaturas
alcanzadas. En la industria Química, los alquinos son un importante punto de partida para la
fabricación de PVC. También se utilizan para crear Fármacos citostáticos.

Hexino:
Alquino de cadena abierta en estado semi-liquido, utilizado fundamentalmente para
combustiones totales, parciales y mínimas y para la soldadura autógena Tiene un triple
enlace carbono-carbono, como lo evidencia la terminación INO.
Heptino:
Formula: C7 H12
Propiedades: Hidrofóbico, inflamable, insaturado.
Obtención: Directamente a partir del petróleo, reduciendo otros hidrocarburos como el n-
heptano, etc.
Usos: Por la cantidad de átomos de carbono que tiene debe ser algo así como gasolina, por
lo que se puede inferir que se puede usar como combustible.
Octino:
Son hidrocarburos que al menos presentan un triple enlace en su molécula, esa es la
característica general de los alquinos, cuya fórmula general es CnHn-2, los octinos son los
alquinos exclusivamente formados por ocho carbonos, de allí el nombre:

Nonino:
Formula General: C9 H16.
Decino:
Formula General: C10 H18.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores
orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.

 En el hogar se emplean los solventes orgánicos como agentes para limpieza a seco,
diluyentes de pintura y quitamanchas.
http://paredesmquintolasallemerida.blogspot.com/2015/11/alquenos-y-alquinos-
en-la-vida-cotidiana.html

El Acetiluro
15 de Diciembre de 2010 Publicado por Mónica González

El acetiluro es un dicarburo, compuesto binario sólido de carbono (C22- ) el cual se une a un

elemento metálico. Dicho compuesto es un alquino al que se le quitó un ión hidrógeno (H+)
mediante la adición de una base fuerte.

Un ejemplo de base fuerte capaz de desprotonar a un aquino es “amiduro de sodio”

(NaNH2 ) .

Cuya reacción se desarrolla a continuación:

En este caso el ácido mas débil es desplazado de su sal por el ácido mas fuerte. Dando de
esta forma el amiduro de sodio.

Los acetiluros en general son buenos “nucleófilos”, es decir que son moléculas capaces de
donar un par de electrones a un núcleo atómico para formar un enlace covalente. De esta
forma se producen mecanismos de sustitución nucleófila con sustratos primarios. Esto
significa que se reemplaza un elemento por otro en la molécula: el ión hidrógeno se sustituye
por un metal proveniente de la base fuerte.

En el caso de que dicho metal sea plata (Ag) se forma el Acetiluro de Plata ( Ag2C2 ) que
vemos a continuación:

Ag2C2 (s) == > 2 Ag (s) + 2 C (s)

Dicha reacción se produce en una solución de nitrato de plata:

2 AgNO3 + C2H2 (g) == > Ag2C2 (s) + 2 HNO3 (ac)

El acetiluro de plata es un sólido blancuzco no soluble en agua, sensible a la luz.

El acetiluro puede combinarse con cobre (Cu), mercurio (Hg ) o calcio (Ca). Todos
estos compuestos son explosivos si se agitan o calientan.
En particular el acetiluro de plata tiene una velocidad de detonación de 4000 metros por
segundo.

Acetiluro de calcio: (CaC2)

Otro ejemplo es el acetiluro de calcio el cual reacciona con agua liberando calor al medio
originando un compuesto llamado hidróxido de calcio o cal apagada y acetileno.

Dicho acetiluro tiene aspecto grisáceo (por poseer impurezas) y posee una aplicación
comercial bastante extendida en el mundo ya que se utiliza para la soldadura autógena .

La ecuación de dicha reacción es la siguiente:

CaO + 3C == > CaC2 + CO

Esta reacción se realiza a muy alta temperatura que asciende los 2000 grados celcius en un
sistema llamado “arco eléctrico” (sistema donde se colocan dos electrodos con diferencia de
potencial y cuyo resultado es una incandescencia de alta temperatura).

En la antigüedad se utilizaba el acetiluro de calcio para generar acetileno con el fin de

iluminar. Se le llamaban “lámparas de acetileno”, en dicha reacción se encendía el acetileno
y quedaba un residuo de óxido de calcio (CaO)

La ecuación de dicha reacción es la que sigue:

CaC2 + 2H2O == > C2H2 + Ca(OH)2

Conclusión: El acetiluro es un compuesto binario de doble carga iónica que se forma por la
adición de una base fuerte la cual aportara el ion metal. Dichos compuestos son buenos
nucleófilos y cuando uno de sus hidrógenos se sustituye por un ión metálico, se forman
compuestos altamente explosivos, no solubles en agua y sensibles a la luz. Muchos de ellos
son utilizados en la industria metalúrgica para soldar metales como el asetiluro de calcio.

https://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/el-acetiluro

Acetiluro
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Estructura general de un alquinuro metálico.

El acetiluro, también llamado dicarburo o percarburo por su relación con el ion carburo,
es un anión diatómico de fórmula C2-, que presenta un enlace triple carbono-carbono. Es el
más simple de los alquinuros metálicos, esto es, un alquino para el que un hidrón terminal
ha sido reemplazado por un metal como el sodio o litio.

Otros alquinuros metálicos

Todos los alquinos terminales pueden ser potencialmente transformados en alquinuros. Así,
por ejemplo, el alquino CH3C≡CH podría ser deprotonado para formar el anión alquinuro
CH3C≡C− (propinuro). Una vez deprotonado, se convierte en un nucleófilo fuerte. Algunos
alquinuros, como el acetiluro de plata o el acetiluro de cobre, son explosivos.

Los iones alquinuro son muy útiles en reacciones químicas orgánicas, en combinar cadenas
de átomos de carbono, particularmente en reacciones de adición y sustituciones. Un tipo de
reacción exhibida por los alquinuros es la reacción de adición con cetonas para formar
alcoholes terciarios. En la reacción en el esquema 1, el hidrón del alquino del propiolato de
etilo es deprotonado por el n-butillitio a -78°C, para formar el etilpropiolato de litio, al que
se le agrega la ciclopentanona, formando un alcóxido de litio. El ácido acético es agregado
para eliminar el litio y liberar el alcohol libre.1

Las reacciones de acoplamiento de alquinos, como el Acoplamiento de Sonogashira, el

Acoplamiento de Cadiot-Chodkiewicz, el Acoplamiento de Glaser y el Acoplamiento de
Eglinton suelen tener alquinuros metálicos como intermedios.

Se conocen algunas modificaciones de la reacción con carbonilos:

 En la síntesis de Arens-van Dorp, el compuesto etoxiacetileno2 es convertido en un

reactivo de Grignard y hecho reaccionar con una cetona, el producto de la reacción es un
alcohol propargílico.3
 En la modificación de Isler, el etoxiacetileno es reemplazado por β-clorovinil éter y amida
de litio.
 En la síntesis de Favorskii-Babayan, las cetonas y compuestos acetilénicos reaccionan en
presencia de álcalis.4
La formación de alquinuros implica un riesgo en la manipulación de acetileno gaseoso en
presencia de metales como el mercurio, plata, o cobre, o aleaciones con alto contenido de
ellos (bronce, soldadura de plata).

Propiedades físicas de Alquinos

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Categoría: Alquinos-Teoría
Escrito por Germán Fernández

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https://www.quimicaorganica.org/alquinos/366-propiedades-fisicas-de-alquinos.html

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Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos. Son poco solubles
en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición. Sin embargo, los
alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los
electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.