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3.

2 ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La frmula
molecular general para alquinos acclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturacin es dos. El acetileno
o etino es el alquino ms simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.

El acetileno puede obtenerse a partir de xido de calcio y coke. En una primera etapa son
calentados en horno elctrico para formar carburo de calcio.
CaO+3C ------> CaC2 + CO2
En la segunda etapa el carburo de calcio reacciona con agua para formar acetileno.
CaC2 + 2H2O ------>Ca(OH)2 + C2H2

El acetileno fue usado en la industria para preparar


acetaldehdo, acido actico, cloruro de vinilo y polmeros acrlicos.
Existen numerosos ejemplos de productos naturales que contienen triples enlaces. Capillin, el cual
tiene actividad fungicida. Enodiinos , los cuales tienen propiedades anticancergenas.

3.2.1 FUENTES DE OBTENCION DE ALQUINOS


Se puede obtener a partir de petrleo, mediante el proceso de fraccionamiento o craking.
En el mbito industrial lo obtenemos por:
Deshidrohalogenacin de dihalogenuros en posicin vecinal. En esta reaccin sacamos dos
molculas de halogenuro de la siguiente forma:
En la anterior reaccin utilizamos una base fuerte (KOH) en solucin alcohlica.
Hidratacin de carburo de calcio
Al agregar agua al carburo de calcio obtenemos etino (gas), tradicionalmente es conocido
como acetileno.
En la reaccin anterior el etino toma comportamiento gaseoso, mientras el hidrxido de
calcio se precipita con una coloracin lechosa

USO DE LOS ALQUINOS


El acetileno es la materia prima de los cauchos sintticos
El acetileno se emplea en la industria como soplete oxiacetilnico, ya que se logran
alcanzar temperaturas superiores a los 2 700 centgrados; facilitando el corte de lminas
metlicas y la soldadura de las mismas. El acetileno se emplea como materia prima en la
obtencin de cido actico y fabricacin de monmeros, que son utilizados en la obtencin
de cauchos sintticos y plsticos.

3.2.2 NOMENCLATURA
Cmo se nombran los alquinos?
El grupo funcional caracterstico de los alquinos es el triple enlace carbono-carbono. La IUPAC
nombra los alquinos cambiando la terminacin -ano de los alcanos por -ino. Esta terminacin est
precedida de un localizador que indica la posicin del triple enlace dentro de la cadena.

Numeracin de la cadena principal


Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador ms bajo posible.
Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando por el extremo ms prximo a
cualquiera de los grupos funcionales. Si estn a la misma distancia de los extremos se numera
empezando por el doble enlace. Los grupos funcionales (-OH), tienen preferencia sobre los triples
enlaces y se les asigna el localizador ms bajo.

Alquinos como sustituyentes.


Cuando un alquino acta como sustituyente se cambia la
terminacin -o por -ilo

Jmi

3.2.5 REACCIONES DE ALQUILACION DE ACETILENO Y ACETILENOS


TERMINALES

La alquilacin del acetileno es un proceso sinttico que comprende dos reacciones que se
llevan a cabo secuencialmente. Las reacciones normalmente se llevan a cabo en amoniaco
lquido, en dietilter o en THF.

La primera reaccin consiste en la conversin del acetileno en un in acetiluro por reaccin


con amiduro sdico

A continuacin al aadir un haluro de alquilo a la disolucin del acetiluro de sodio formado, el


in acetiluro acta como nuclefilo desplaza un in haluro del RX y forma un nuevo enlace CC. Se trata de una reaccin de sustitucin que ocurre por un mecanismo S N

La misma secuencia de reaccin permite introducir un segundo resto alqulico que puede ser
igual o diferente del que se introdujo en primer lugar.

Una secuencia anloga se puede se puede utilizar para obtener alquenos del R'C CR-,
partiendo de un alqueno terminal como producto de partida.

La limitacin de esta reaccin es que al ser el in acetiluro una especie fuertemente bsica,
mucho ms que el hidrxido, slo se usan haluros de metilo o haluros de alquilo primarios sin
ramificaciones en beta. Si no es as, predominan los productos de eliminacin sobre los de
sustitucin
Por ejemplo:

Tambin se pueden utilizar como Nu los acetiluros de Li y Mg utilizando THF como disolvente.
Ejemplos: