Universidad Nacional Autónoma de México Equipo 2

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Laboratorio de Química Orgánica IV

Informe: Obtención del epóxido de la menadiona, apertura

de 2-metil-2,3-epoxi-1,4-naftoquinona.

Gonzales Villa Rodary Dymarcuz, León León Donaldo Gamaliel, Granados López Gonzalo.

Resultados:

Tabla de resultados cualitativos

2-Metil-1,4-naftoquinona 2,3-epoxi-2-metil-1,4.naftoquinona 2-hidroxi-3-metil-1,4-naftoquinona

Menadiona Epóxido de la menadiona Ftiocol
Características/Observaciones (experimentales)
Color Amarillo Blanco Amarillo
p.f. - 85-88°C -
Soluble Etanol caliente H2SO4 Metanol caliente
Insoluble Etanol frío Agua Agua, Metanol frío
Forma
de los - Amorfo Agujas
cristales
Características/Observaciones (reportadas)
Color Amarillo - Amarillo
p.f. 105-107° C 156-158°C 173-174°C
Alcohol, Benceno, aceite
En los solventes orgánicos
vegetal, parcialmente en
Soluble - comunes excepto el éter,
una mezcla de cloroformo
parcialmente soluble en agua
y tetracloruro de carbono
Insoluble Agua - Éter
Forma
de los No se especifica - Prismas
cristales
Rendimiento:

Para la síntesis del epóxido de la menadiona:

2-Metil-1,4-naftoquinona 2,3-epoxi-2-metil-1,4.naftoquinona
Menadiona Epóxido de la menadiona
m (g) 0.6 0.66
M.M. (g/mol) 172.18 188.18

R.E. (g/mol) 172.18 188.18

rn 1 1
Reactivo
Limitante

Experimentalmente se obtuvo 1.23 g del epóxido de la menadiona por lo que el

rendimiento es de:

Para la síntesis del Ftiocol tenemos:

2-Metil-1,4-naftoquinona 2-hidroxi-3-metil-1,4-naftoquinona
Epóxido de la menadiona Ftiocol
m (g) 0.6 - 0.6
M.M.
188.18 - 188.18
(g/mol)
R.E. (g/mol) 188.18 - 188.18
rn 1 - 1
Reactivo
- -
Limitante

Experimentalmente se obtuvo 0.51 g. de ftiocol lo que corresponde a un rendimiento de:

Análisis de resultados:

Síntesis del epóxido de la menadiona:

Al inicio se disolvió la menadiona en la mínima cantidad de etanol caliente observamos

que esta torna a una solución de color amarillo, correspondiente a las propiedades de la
menadiona.

Simultáneamente se preparó una solución saturada de H2O2 con Na2CO3 en la cual se

observó una solución transparente y que el carbonato se disolvía con dificultad, ya que se
generaba la base del peróxido de hidrógeno de acuerdo a la reacción:

Una vez que se formo el ion hidroperóxido se procede a la adición de éste a la solución de
menadiona en etanol, se observó que instantáneamente se da un cambio de color de
amarillo a una solución turbia color blanco con desprendimiento de calor, se añade agua y
se enfría en un baño de hielo.

La presencia de precipitado blanco en la solución nos dice que la reacción se llevó a

cabo entre la menadiona y el ion hidroperóxido formando el epóxido de la menadiona de
acuerdo a las características del precipitado.
Se filtró el precipitado y se determinó el punto de fusión y rendimiento.

El rendimiento que se obtuvo fue de 148.48 % debido a que el precipitado todavía se

encontraba hidratado, y lo que se pesó fue el precipitado hidratado, se hubiese
determinado el rendimiento de manera más cuantitativa, pero por razones de tiempo y
equipo de laboratorio no se pudo determinar, ya que éste fue el sustrato de la precedente
reacción y no se contaba con balanzas analíticas y con una estufa la cual secara el
producto.

Síntesis del Ftiocol.

Se disolvió el epóxido de la menadiona en ácido sulfúrico concentrado, al disolver éste se

torna de color rojo la solución.

El medio puramente ácido hace que el epóxido de la menadiona se protone de tal forma
que:

Cuando se añadió el hielo y el agua poco a poco ocurre la apertura del epóxido y se forma
lleva a cabo la eliminación unimolecular del protón α que es muy ácido y estabiliza al
carbocatión formado por la apertura del anillo, observamos que el carbocatión no es
estabilizado por la adición de una molécula, ya que hay cierto efecto estérico por parte del
metilo, además que la eliminación se ve favorecida ya que el protón es muy ácido, lo que
favorece su eliminación.

Se observa que la reacción se lleva a cabo, ya que, hay un cambio de color en la solución
y la presencia de precipitado amarillo en ella, además hay un proceso de desprendimiento
de calor cuando se le añade el agua a la solución, lo que corrobora la reacción.

Finalmente se filtró el precipitado y se recristaliza con metanol acidulado, los cristales

formados se filtraron a vacío se determinó su punto de fusión y rendimiento.

En cuanto al rendimiento que se determinó fue del 63.33%, este resultado refleja que el
epóxido de la menadiona utilizado estaba hidratado, y lo que se llegó a pesar no era la
cantidad del epóxido de la menadiona puro; además no se destiló el ftiocol como lo marca
la parte experimental y no se puede decir que son cristales puros.

Conclusiones:

La adición tipo Michael para formar compuestos heterocíclicos es muy efectiva, ya que
ésta reacción no requiere de mucha energía para llevarse a cabo en las condiciones
experimentales.

La discrepancia en los puntos de fusión teóricos con los experimentales en parte pudo
deberse a que los Fisher no estaban calibrados, por lo que puntos de fusión cercanos a
94-95°C serian balidos. Por otra parte no se enfrió durante la adición de la solución de
peróxido de hidrogeno con carbonato de sodio, lo cual pudo contribuir a al formación de
otra especie de punto de fusión menor.