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UNIVERSIDAD RAFAEL LANDVAR FACULTAD DE INGENIERA LABORATORIO QUMICA ORGANICA II POST-LABORATORIO SECCIN 1

PRCTICA NO. 7: REDUCCIN DE COMPUESTOS CARBONILICOS CON BOROHIDRURO DE SODIO: BENZOFENONA A BENZHIDROL

HCTOR DAVID ESTRADA TOCK CARN 1085207

GUATEMALA 1 DE OCTUBRE 2012

RESULTADOS TABLA 1 Resultados Rendimiento terico Rendimiento experimental % Rendimiento Punto de fusin 1 Punto de fusin 2 Punto de fusin 3 Prueba 2,4-dinitrofenilhidrazina Prueba del cido crmico Prueba reactivo de Lucas TABLA 2 Observaciones Procedimiento Disolucin de benzofenona en metanol. Observaciones Benzofenona de aspecto escamoso, en perlas blancas higroscpicas, hmedas en su superficie. Disolucin por completo en metanol despus de agitacin magntica. Preparacin de solucin de borohidruro Produccin de pequea efervescencia en agua fra visible al momento de mezclar. Adicin en pequeas porciones de la Pequea efervescencia provocada solucin de borohidruro de sodio. despus de cada agitacin rpida con la varilla de agitacin. Agitacin hasta alcanzar precipitado. Luego de 20 minutos de agitacin magntica, se introdujo el termmetro para verificar la temperatura de agitacin, e inmediatamente se observ una formacin de slido en el bulbo del termmetro y posterior formacin de precipitado en todo el matraz. Adicin de agua con hielo y 10 ml de El volumen de slido se duplic de cido clorhdrico forma blanca espumosa, ocupando casi todo el volumen del lquido y el espacio sobre su superficie. Filtrado al vaco y lavado con agua fra Obtencin de cristales blancos, con aspecto de espuma, brillantes. Recristalizacin con etanol. Se realiz la disolucin del producto con mucha precaucin, utilizando etanol caliente y agitando 2 minutos despus de cada pequea adicin. Se logr la disolucin completa en una pequea cantidad de etanol. Al momento de colocar en bao de hielo, se obtuvo una 4.55 g 4.19 g 92.1 % 61 65 C 62 66 C 61 64 C Negativo Positivo Positivo

Secado de producto y punto de fusin.

Prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina.

Prueba de cido crmico.

Prueba de reactivo de Lucas.

cristalizacin inmediata, muy voluminosa, en la cual la cantidad de etanol remanente sin ser absorbido por el precipitado fue de solo 1 ml aproximadamente. Se obtuvo un producto slido, blanco y cristalino, brillante. Los puntos de fusin reportados fueron de 61-65 62-66 y 6164 grados centgrados. No hubo reaccin, coloracin naranja por el color de la 2,4dinitrofenilhidrazina. No se observ ningn precipitado. Coloracin verde muy oscura, casi negra, de la muestra disuelta en dioxano. Separacin en dos fases, fase inferior blanca y muy turbia, y fase superior incolora.

DISCUSIN DE RESULTADOS En la presente prctica de laboratorio se llev cabo la reduccin de un compuesto con un grupo carbonilo, la benzofenona, para sintetizar benzhidrol. Para ello se utiliz borohidruro de sodio como agente reductor. El producto obtenido se cristaliz y purific, resultando en un slido blanco cristalino, con un rendimiento del 92.1%, el cual no reaccion con 2,4-dinitrofenilhidrazina, pero s reaccion segn lo esperado con cido crmico y con el reactivo de Lucas. Para utilizar la benzofenona como materia prima de la reaccin, se disolvi en 30 ml de metanol. La disolucin fue completa despus de un tiempo de agitacin con agitador magntico, con lo cual se prepar la benzofenona para poder llevar a cabo la reaccin. El otro reactivo, borohidruro de sodio, se prepar en una disolucin con agua fra. Al realizarse la disolucin, se pudo observar una pequea efervescencia por cada adicin de borohidruro de sodio al agua. Dicha efervescencia proviene de la descomposicin que sufre el borohidruro en los solventes prticos, la cual es ms lenta que la de otros reductores, como el hidruro de litio y alumini, pero s se lleva a cabo. Por esta razn solo fue observada la efervescencia despus de cada agitacin vigorosa. En esta reaccin, el borohidruro reacciona para formar

metaborato de sodio (NaBO2) e hidrgeno, el cual provoca el burbujeo descrito como efervescencia. Durante la adicin de la solucin de borohidruro lentamente a la solucin de benzofenona en metanol, tambin se observ burbujeo, provocado tanto por la reaccin del borohidruro de sodio con el agua de su solucin, provocada por la agitacin, como por la reaccin anloga del borohidruro de sodio con el metanol. Luego de la adicin, se llev a cabo la agitacin, la cual no mostr un cambio significativo en la mezcla durante los veinte minutos de agitacin magntica continua. Se detuvo la agitacin para observar la mezcla, luego se reinici la agitacin y se coloc un termmetro. Al momento de introducir el termmetro, se cre un ncleo de precipitado en su bulbo, lo cual provoc una rpida cristalizacin de ms slido en el resto de la solucin. Al verificar que la cristalizacin se llevara a cabo, se introdujo sbitamente en agua con hielo y cido clorhdrico. Este procedimiento provoc, debido al cambio de temperatura, una cristalizacin inmediata y un aumento del volumen de slido aproximadamente al doble de su volumen inicial, con aspecto de espuma blanca sobre la superficie del lquido. El cido clorhdrico contribuy a la obtencin de mayor cantidad de producto completando la protonacion del borito de sodio e impidiendo la desprotonacin de una fraccin del producto. Los cristales obtenidos fueron filtrados al vaco y recristalizados con etanol. La solucin en etanol se realiz con precaucin para evitar un uso excesivo de etanol que no permitiera sobresaturar lasolucin al enfriarla en bao de hielo. Para ello se realiz la adicin de etanol caliente, en pequeas porciones, agitando con agitador magntico por aproximadamente dos minutos entre cada adicin de etanol. Finalmente se logr la disolucin completa del producto, con alguna prdida de slido adherido al beacker que no pudo separarse para disolver. Esta solucin saturada de benzhidrol en etanol caliente se llev a un bao de hielo, lo que provoc una inmediata formacin de una gran cantidad de cristales blancos muy brillantes. Los cristales fueron secados y pesados, obteniendo un rendimiento de 4.19 g, lo cual representa un rendimiento de 92.1% respecto al rendimiento terico. Al producto seco se le realiz la prueba del punto de fusin, para lo cual report los rangos de 61-65 C, 62-66 C y 61-64 C. Dichos resultados, al ser comparados con los reportados por la literatura (65-67 C), demuestran la presencia de impurezas en el producto, que pueden ser remanente de humedad, etanol o cido contenido en el interior de los cristales formados de benzhidrol.

Las pruebas de identificacin se realizaron para verificar la eliminacin completa del reactivo inicial, benzofenona, y la formacin del producto esperado, benzhidrol. La prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina no dio ningn resultado que pudiera observarse como un cambio qumico. Se torn la mezcla en una coloracin naranja, caracterstica coloracin de la 2,3-dinitrofenilhidrazina, pero no se produjo ningn precipitado, lo cual descarta la presencia de alguna cetona, como la benzofenona. La prueba de cido crmico mostr un resultado positivo para alcoholes secundarios y primarios, tomando la mezcla un color verde muy oscuro que delata la oxidacin del alcohol secundario obtenido como producto: bezhidrol. La prueba con el reactivo de Lucas es una prueba que identifica los alcoholes como primarios, secundarios o terciarios segn la velocidad en la que se lleve a cabo la reaccin. Debido a que la reaccin es una sustitucin nucleoflica unimolecular, los alcoholes terciarios, que pueden establilizar el carbocatin que se forma, son los que reaccionan con mayor velocidad. En la prueba realizada en el laboratorio, el producto reaccion rpidamente con el reactivo de Lucas. Sin embargo, la rpida reaccin era de esperarse, aunque el producto no sea un alcohol terciario, pero es un alcohol con dos anillos bencnicos como sustituyentes, los cuales son grandes donadores de electrones y pueden estabilizar la carga positiva formada en el intermediario de la reaccin SN1. De esta forma, y despus de haber demostrado la presencia de un alcohol secundario con la prueba del cido crmico, se concluye que el producto obtenido corresponde al benzhidrol.

CONCLUSIONES 1. Se sintetiz benzhidrol a partir de benzofenona, obteniendo un rendimiento experimental de 4.19 g y un porcentaje de rendimiento respecto al rendimiento terico de 92.1%. 2. El producto present un rango de fusin entre 61 y 66 C, demostrando la presencia de impurezas en la estructura cristalina. 3. El producto pudo identificarse como benzhidrol utilizando las pruebas de 2,4-dinitrofenilhidrazina, cido crmico y reactivo de Lucas.

PREGUNTAS DEL POST-LABORATORIO 1. El Diborano es tambin un agente reductor se lleva a cabo la misma reaccin con el diborano? Si su respuesta es afirmativa escriba la reaccin que se lleva a cabo, si es negativa, de un ejewmplo de un mecanismo de reaccin que incluya diborano 2. Escriba la reaccin de descomposicin del borohidruro
NaBH4 + 2H2O NaBO2 + 4H2

3. Escriba las reacciones necesarias para una sntesis alternativa del benzhidol en la cual no est involucrada una reduccin

BIBLIOGRAFA

(1) Campbell, Bruce N. 1994. Organic Chemistry Experiment`s micro scale and semi- macro scale. McCartghy. USA, 4ta Edicin. Pag. 255-260, 497-498. (2) Gaissman T.A. 1974. Traduccin de: Principles of organic chemistry. Editorial Revert. USA, 3a ed. Pag. 345-346 (3) Skoog, Douglas; West, Donald. 1983. Fundamentos de Qumica Analtica. Editorial Revert. Espaa, Pg. 776-812. FUENTES EN LNEA 1. Experimentacin en Qumica (2005) [EN RED] Disponible en: http://www.unioviedo.es/emoles/IQ/guiones04.pdf 2. Recristalizacin (s.f) [EN RED] Disponible en: http://ellaboratorio.275mb.com/practicas/recristalizacion.pdf 3. Sntesis de difenil carbinol (s.f) [EN RED] Disponible en: http://organica1.org/1405/practica6a.pdf 4. Alcoholes [EN RED] Disponible en: http://www.textoscientificos.com/quimica/alcohole

APNDICE DIAGRAMA DEL EQUIPO Filtracin al vaco

Ampolla de decantacin

Destilacin simple

DATOS ORIGINALES TABLA 3 Datos obtenidos durante la sntesis Masa de benzofenona Volumen metanol Masa de borohidruro de sodio Volumen de cido clorhdrico Masa de agua y hielo Peso papel mantequilla + maskin tape + 4 filtros Peso papel mantequilla + maskin tape + 4 filtros + producto Punto de fusin 1 Punto de fusin 2 Punto de fusin 3 Prueba 2,4-dinitrofenilhidrazina Prueba del cido crmico Prueba reactivo de Lucas 4.5 g 30 ml 1g 10 ml 100 g 2.44 g 6.63 g 61 65 C 62 66 C 61 64 C Negativo Positivo Positivo

DATOS CALCULADOS TABLA 5 Datos calculados Rendimiento terico Rendimiento experimental % Rendimiento 4.55 g 4.19 g 92.1 %

MUESTRA DE CLCULO ( )( )( )

ANLISIS DE ERROR (| CAMBIOS AL PROCEDIMIENTO 1. Se utiliz como disolvente para las pruebas de identificacin del producto el dioxano, debido a que el producto no es soluble en agua y las pruebas no pudieron llevarse a cabo en este solvente, y no se utiliz ningn alcohol porque las pruebas incluan pruebas de identificacin de alcoholes. |)