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Laboratorio de Procesos Químicos

INFORME DE LABORATORIO N°6


Proceso de neutralización orgánica
Integrantes del grupo:

Profesor:

- Michue Mango, Natividad


- Ramirez Figuero, Yeyson
- Tomás Velasquez, Alexander
- Viera Caycho, Emanuel Arsenio

Sección:

C1-B

Mesa:

Fecha de realización: 15/05/18

2018-I

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Tabla de contenido
ÍNDICE DE TABLAS .............................................................................................................................. 2
ÍNDICE DE ILUSTRACIONES ................................................................................................................. 2
1. OBJETIVOS .................................................................................................................................. 3
1.1 Objetivos General............................................................................................................... 3
1.2 Objetivo específico ............................................................................................................. 3
2. RESUMEN ................................................................................................................................... 4
3. DIAGRAMA ................................................................................................................................. 5
4. OBSERVACIONES ........................................................................................................................ 6
5. DATOS OBTENIDOS .................................................................................................................... 6
5.1Hallando la masa de ácido benzoico con exceso del 5% para obtener 20g de benzoato de
sodio. .............................................................................................................................................. 6
5.2 Hallando el volumen de solución de NaOH para obtener 20g de benzoato de sodio. ............ 6
5.3 Calculo del porcentaje de humedad ........................................................................................ 8
5.4 Calculo del % de rendimiento del proceso ............................................................................... 8
6. DISCUSIONES .............................................................................................................................. 8
7. CONCLUCIONES .......................................................................................................................... 9
8. CUESTIONARIO ..................................................................................................................... 10
9. REFERENCIA BIBLIOGRÁFICAS .................................................................................................. 17

ÍNDICE DE TABLAS
Tabla Número 1…………………………………………………………………………………………………………………… pág. 7

Tabla Número 2…………………………………………………………………………………………………………………… pág. 8

ÍNDICE DE ILUSTRACIONES
Ilustración 1…………………………………………………………………………………………………………….……..…. pág. 5

Ilustración 2………………………………………………………………………………………………………………………. pág. 7

Ilustración 3………………………………………………………………………………………………………………….…. pág. 10

Ilustración 4………………………………………………………………………………………………………………….…. pág. 11

Ilustración 5…………………………………………………………………………………………………………….………. pág. 12

Ilustración 6…………………………………………………………………………………………………………….………. pág. 14

Ilustración 7…………………………………………………………………………………………………………….………. pág. 17

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1. OBJETIVOS

1.1 Objetivos General

 Reconocer los parámetros y la técnica del proceso de producción del benzoato de sodio

1.2 Objetivo específico

 Preparar el Benzoato sódico y determinar su rendimiento


 Realizar los cálculos estequimétricos
 Evaluar la solubilidad de un compuesto insoluble aumentando su temperatura

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2. RESUMEN

En el laboratorio, Proceso de neutralización orgánica, se tiene como objetivo en el


laboratorio la preparación de benzoato sódico, también conocido como benzoato
de sosa, esta sal es usado como conservante, matando eficientemente a la
mayoría de levaduras, bacterias y hongos; También del mismo modo determinar
su rendimiento de la sal.

También se tuvo como objetivo realizar los cálculos estequiometricos que midan
las proporciones cuantitativas, ya que, son para determinar las cantidades
esperadas de productos para una cantidad dada de cada reactivo, otro objetivo es
elevar la solubilidad de un compuesto insoluble aumentando su temperatura, con
la solubilidad podremos predecir si se formara un precipitado cuando se mezclan
dos soluciones o cuando se agrega un soluto a la solución y generalmente la
solubilidad de la sustancia solida se incrementa con la temperatura, obteniendo
un especie solido blanco de nombre benzoato de sodio.

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3. DIAGRAMA

Ilustración 1 Diagrama de flujo del proceso. Elaboración propia.

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4. OBSERVACIONES

- Al momento del pesado se observó que la masa obtenida fue mayor que la masa teórica.
Se deduce que esto se debe a que el benzoato de sódico formado contenía gran cantidad
de agua, entonces es por ello que el peso era mayor que el teórico.
- Durante la agitación se observó que se generaba efervescencia que luego cesaba cuando
se dejaba de agitar. Se deduce que esto se debe a que las colisiones entre partículas se
hacen más eficaces con la agitación y esto conlleva a la formación de benzoato de sodio
con mayor rapidez.

5. DATOS OBTENIDOS

5.1Hallando la masa de ácido benzoico con exceso del 5% para obtener 20g de benzoato
de sodio.

Calculo de la masa
122𝑔𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻
20𝑔 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 𝑥 = 16.94𝑔𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻
144𝑔 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎

Con exceso del 5%

16.94𝑔𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝑥 1.05 = 17.787𝑔𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻

5.2 Hallando el volumen de solución de NaOH para obtener 20g de benzoato de sodio.

Calculo de la masa
40𝑔 𝑁𝑎𝑂𝐻
20𝑔 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 𝑥 144𝑔 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎
= 5.56𝑔 𝑁𝑎𝑂𝐻

masa de sustancia pura


%pureza = 𝑥 100
masa de muestra impura

masa de sustancia pura


masa de muestra impura = 𝑥 100
%pureza
5.56g
masa de muestra impura = 𝑥 100
10
masa de muestra impura = 55.6g

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Calculo del volumen

Ilustración 2 Densidades de la sosa caustica con sus respectivos % en pesos. Extraído de:
http://nelzooon.blogspot.pe/2011/10/unidad-6-7-8.html

Interpolando

Tabla 1 Datos

Densidad (g/ml)
%peso
a 20 °C
1.1 9.19
x 10
1.11 10.1

𝑋 − 1.1 10 − 9.19
=
1.11 − 1.1 10.1 − 9.19

𝑋 = 1.1089 𝑔/𝑚𝑙
20°𝐶
𝜌10% = 1.1089𝑔/𝑚𝑙

Entonces el volumen necesario para una solución al 10% en peso es:


55.6𝑔
𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑛𝑒𝑐𝑒𝑠𝑎𝑟𝑖𝑜 =
1.1089𝑔/𝑚𝑙
𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑛𝑒𝑐𝑒𝑠𝑎𝑟𝑖𝑜 = 50.139778𝑚𝑙
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5.3 Calculo del porcentaje de humedad

Tabla 2

Masa de benzoato masa de muestra de masa de muestra de


húmedo del proceso (g) benzoato húmedo (g) benzoato seco (g)
37 2.11 0.9694

Calculo de la masa de benzoato seco del proceso


0.9694𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑠𝑒𝑐𝑜
𝑥 37𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 ℎ𝑢𝑚𝑒𝑑𝑜 = 16.999𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑠𝑒𝑐𝑜 𝑑𝑒 𝑝𝑟𝑜𝑐𝑒𝑠𝑜
2.11𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 ℎú𝑚𝑒𝑑𝑜
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑎𝑔𝑢𝑎 = 𝑚𝑎𝑠𝑎 ℎ𝑢𝑚𝑒𝑑𝑎 𝑑𝑒𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑐𝑒𝑠𝑜 − 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑠𝑒𝑐𝑎 𝑑𝑒𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑐𝑒𝑠𝑜
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑎𝑔𝑢𝑎 = 37𝑔 − 16.99𝑔
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑎𝑔𝑢𝑎 = 20.01𝑔
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑎𝑔𝑢𝑎
% 𝐻𝑢𝑚𝑒𝑑𝑎𝑑 =
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 ℎ𝑢𝑚𝑒𝑑𝑎
20.01𝑔
% 𝐻𝑢𝑚𝑒𝑑𝑎𝑑 =
37𝑔
% 𝐻𝑢𝑚𝑒𝑑𝑎𝑑 = 54.08%

5.4 Calculo del % de rendimiento del proceso

𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑟𝑒𝑎𝑙
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥 100
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎
16.999𝑔
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥 100
20𝑔
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 84.995%

6. DISCUSIONES

1. El uso del benzoato de sodio en lugar del ácido benzoico se justifica pues el primero es
más soluble en forma de sal que en lugar de su forma ácido. Además este en el alimento
da lugar a la forma ácida que es su forma activa. José Armando Ulloa (2007). Frutas auto
estabilizadas en el envase por la tecnología de obstáculos. México: Editorial Yaravit.
Pag. 88.

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2. El uso del Hidróxido de sodio como reactivo para la elaboración del benzoato de sodio se
justifica puesto que este es una base fuerte que reacciona que se disocia completamente
en el agua con lo que se obtienen cantidades de sodio altamente disociadas que servirán
para la posterior formación del benzoato de sodio. Seyhan Ege (2000). Química Orgánica,
estructura y reactividad. Buenos Aires: Editorial Reverté. S.A. Pag. 1036

3. Fue necesario calentar la solución en la plancha de calentamiento puesto que el


fenómeno de sobresaturación es el que hace de la cristalización un método de
purificación y separación notablemente eficaz. Louis F Fieser (2004). Experimentos de
Química Orgánica. Buenos Aires: Editorial Reverté. Pag. 41.

4. Predecir si la temperatura aumenta o no la solubilidad de un compuesto va a depender si


esta cuando se disuelve en agua es una reacción exotérmica o endotérmica. Para el
NaOH, disuelto en agua libera -44.5 kJ/mol. Se observa que la reacción de disolución del
NaOH es exotérmica, por ello el elevar su temperatura no favorece su disolución, ya que
la reacción se desplaza hacia la derecha. Por ello en la experiencia, la neutralización se
llevó a temperatura ambiente, y luego, una vez formado la sal, se llevó a la plancha,
cuando ya el NaOH se consumió totalmente para reaccionar con el ácido carboxílico.
SOLUCIONES ACUOSAS: Teoría y Aplicaciones, Francisco Julian Trujillo Santa Coloma,
2004, Primera Edición, Editorial Universidad de Medellín, pag. 35.

7. CONCLUCIONES

 Se logró satisfactoriamente preparar el benzoato de sodio en el laboratorio obteniendo


un rendimiento del 84.995% y un porcentaje de humedad del 54.08%.
 Se realizaron los cálculos estequiométricos necesarios para calcular la masa de ácido
benzoico y el volumen de hidróxido de sodio al 10% en peso siendo estas de 17.787g y
50.14 ml
 Se evaluó la solubilidad del benzoato de sodio aumentando la temperatura obteniendo
como resultado que esta es muy baja pero tiene un ligero incremento con el aumento de
la temperatura. Aunque este no se hizo muy evidente pues a medida q se calentaba la
solución el agua se iba consumiendo por evaporación.

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8. CUESTIONARIO

1. Presente y explique un diagrama de flujo del proceso de producción de hidróxido de


sodio ( NaOH ) a nivel industrial.

Ilustración 3Fuente: http://naohunal.wixsite.com/hidroxidodesodio/procesos-industriales-de-obtenci-n

Existen tres procesos industriales electrolíticos empleados hoy en día para la obtención y
concentración del hidróxido de sodio en solución acuosa. En los tres casos la materia prima es
salmuera de cloruro de sodio natural obtenida de yacimientos ricos en esta sal (NaCl), con
diferentes grados de pureza:

1. Por celdas de membrana de intercambio catiónico:

Es el método más utilizado actualmente; selectivamente el agua y los iones Na+ fluyen hacia el
cátodo por la membrana que permite el paso hacia una sola dirección, previniendo el flujo entre
compartimentos. La salmuera saturada entra al compartimento del ánodo de titanio, donde se
forma cloro en estado gaseoso por medio de una reacción de oxidación.
Es producida como una solución de concentración 30% W/W, que es normalmente concentrada
por evaporación al 50% W/W usando vapor a altas presiones. Reacción de oxidación en el ánodo
(electrodo positivo de titanio),

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Reacción de reducción el cátodo (electrodo negativo de níquel).
Los iones Na+(ac) migran a través de la membrana al compartimiento del cátodo combinándose
por medio de un enlace iónico con los iones negativos hidroxilos OH-(aq) para formar
NAOH(aq).José. O. Valderrama .Información Tecnológica (1997) (pg 72).

2-Método de electrólisis con cátodo de amalgama de mercurio:


En este método es necesario adecuar las materias primas ya que la sal de cloruro de sodio tiene
otros cationes como de calcio y magnesio, para limpiar estos cationes de nuestra salmuera es
necesario agregar carbonato de sodio para que el anión carbonato reaccione y se forme
carbonato de calcio que es insoluble en agua.
Para precipitar el ion magnesio se adiciona hidróxido de sodio para que se forme hidróxido de
magnesio y precipite, así podemos eliminar cationes que dañen nuestro producto.
Posteriormente se electroliza la salmuera con la el electrodo de mercurio con un voltaje de 5 V y
se forma la amalgama. Vian Ortuño.A. Introducción Química Industrial (1998) (pg 138)

3- Método de electrolisis por diafragma:


Otra forma de electrolisis más ecológica y segura es la de diafragma en donde el tanque está
separado por un diagrama de asbesto poroso, en una parte está el ánodo de titanio y en la otra
parte el cátodo de acero, se hace pasar el voltaje a través de la celda. Los iones sodio pasan a
través de la membrana de asbesto a una solución básica y se forma el hidróxido de sodio, el cloro
y el hidrogeno salen del electrolizador en forma gaseosa. A continuación se observa el diagrama
del electrolizador de diafragma. Vian Ortuño.A. Introducción Química Industrial (1998) (pg 172)

2. Presente y explique un diagrama de flujo del proceso de producción del Ácido Benzoico
(C H COOH) nivel industrial.
6 5

Ilustración 4. Fuente: http://gabi-6-lci-documentation.gabi-software.com/xml-data/processes/556512a7-6072-422f-


8e1b-811ef5f9581a.xml

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Ilustración 5. Fuente: https://patentimages.storage.googleapis.com/pages/US3210416-0.png

Al nivel industrial el ácido benzoico se basa en un proceso continuo que implica la oxidación
catalítica de tolueno y se lleva a cabo a 165°C y 0.9 MPa. Para la oxidación, el contenido de
oxigeno del aire es suficiente. La oxidación se realiza en presencia de un catalizador de acetato de
cobalto con un reactor de oxidación que puede ser una columna de burbujas o un tanque de
agitado. El producto de oxigeno crudo se neutraliza con carbonato de sodio y se purifica por
rectificación. El tolueno que ha reaccionado se recupera de la fase de aceite agotado por
destilación y el residuo del fondo se extrae para recuperar el cobalto.
El ácido benzoico producido por la oxidación de tolueno con un gas que contiene oxígeno en
presencia de un catalizador de oxidación de metales pesados, por ejemplo sales de cobalto o
manganeso, normalmente está contaminado con compuestos oxigenados no ácidos que pueden
derivarse de impurezas en la materia prima o puede constituir los productos intermedios de
oxidación o productos de reacciones secundarias. Tales materiales no ácidos consisten en
alquitranes y materiales oxigenados tales como benzaldehído, alcohol bencílico, ésteres de ácido
benzoico y similar. Los contaminantes de este tipo en ácido benzoico son altamente indeseables
ya que provocan que el producto generalmente sea inadecuado con respecto al color, y cuando
está presente en cantidades significativas, reducen el valor del ácido benzoico cuando se emplean
para la posterior conversión química. K.Weissermel/H.J.Arpe . Quimica Organica Industrial
.Editorial Reverte (pg.339)

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3. Presente y explique un diagrama de flujo del proceso de producción de Benzoato de sodio
(C6H5COONa) nivel industrial.

El tolueno es tratado con cromato de sodio, ambos son sometidos a calentamiento hasta llegar
una temperatura de 250°C, en un agitador continuo herméticamente cerrado. Después que se
complete la oxidación, la masa resultante se enfría hasta los 100°C, mientras que los remanentes
de tolueno presentes se separan por destilación. Lo que reacciono se filtra y el benzoato de sodio
alcalino se separa del residuo acuoso, con el fin de separarlo de las impurezas como el trióxido de
dicromo o hidróxido de sodio. Posteriormente es precipitado cuantitativamente y guardado.

Ilustración 6

Rosario. A. Benzoato de Sodio. Recuperado de:


https://es.scribd.com/document/326745895/Benzoato-de-Sodio

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4.- Investigue las principales aplicaciones del hidróxido de sodio, ácido Benzoico y Benzoato de
sodio.

Hidróxido de sodio

Fabricación de papel, limpiadores de hornos, jabones, detergentes.

Fabricación de medicamentos y productos farmacéuticos, como analgésicos

Comunes, como la aspirina, hasta anticoagulantes y medicamentos reductores de

Colesterol.

Producción de celdas de combustible.

Tratamiento de aguas.

Para curar alimentos, con el fin de conservarlos.

Extracción del mineral alúmina, para obtener aluminio.

Acido Benzoico

Conservación de alimentos con un pH ácido.

Zumos para uso industrial.

Repostería, productos lácteos.

Componente de pasta de dientes y dentífricos.

Fabricación de resinas, ablandar plásticos, perfumería, condimento de tabaco.

En la industria médica, como germicida.

Benzoato de sodio

Conservante bactericida y funguicida.

Insumo para bebidas carbonatadas, ensalada de fruta, jugos, mermelada, jaleas.

Usos en dulces, salsas y margarinas.

Hidróxido de Sodio. ChemicalSafeFacts.org. Recuperado de:


https://www.chemicalsafetyfacts.org/es/hidroxido-de-sodio

Ácido Benzoico. Usos y aplicaciones Pochteca. Recuperado de:


https://pochteca.com.mx/productosmp/acido-benzoico

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5.- Investigue que empresas peruanas y extranjeras producen hidróxido de sodio, ácido
benzoico y benzoato de sodio.
Hidróxido de sodio:
- Quimpac
- Linde
-Crystal Clear Chemical
- Zhixin Chemical
- Puritan Products
- Tixing Xiangyun Chemical
(EFN Solar, Recuperado de https://es.enfsolar.com/directory/material/hydroxide)

Ácido benzoico:
- IsaaQuim
- Carl Dicke GmbH & Co. KG
- W. Urlich GmbH
(Industrystock, recuperado de https://www.industrystock.es/html/%C3%81cido-
benzoico/product-result-es-106876-0.html)

Benzoato de sodio:
- Drokasa Perú
- Food INC
- Tianjin Top global co.

6.- Si se desea preparar 1000Kg de benzoato de sodio, determine la masa de ácido


benzoico con un exceso de 5% y el volumen de solución de hidróxido de sodio al 65% en
peso (densidad de la solución es 1.53 Kg/L).
- Cálculo de masa de Ácido benzoico:

0.122Kgmol C7H6O2
1000 Kg C7H5NaO2 X = 846.57 Kg C7H6O2
14411KgmolC7H5NaO2
Con exceso del 5%

846.57 Kg C7H6O2 𝑋 1.05 = 888.89 Kg C7H6O2


Cálculo de volumen de hidróxido de sodio:

0.0399 𝐾𝑔 NaOH
1000 𝐾𝑔 C7H5NaO2 ( )
𝐾𝑔
0.14411 C7H5NaO2
𝑚𝑜𝑙
= 276.87 𝐾𝑔 NaOH

Cálculo de peso de solución:


100
276.87 𝐾𝑔 NaOH ( ) = 425.95 𝐾𝑔 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛
65
425.85 𝐾𝑔 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛
= 278.39𝐿 𝑆𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛 𝑎 65%
1.53𝐾𝑔/𝐿

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7. Explique el mecanismo o como es la preservación de los alimentos.
La preservación de alimentos o conservación de alimentos consiste en excluir a materiales como
la sal y el ácido acético que se han utilizado desde tiempos inmemorables para conservar el
alimento por encurtido.
 Conservadores secuestrantes.
La oxidación de los alimentos se cataliza con residuos de metales que existen en los alimentos,
por ejemplo, las papas se ennegrecen cuando se pelan y se exponen al aire, o pueden entrar al
alimento procedente de la máquina de proceso. Pero cuando usamos secuestrantes como EDTA,
la glicerina o el ácido cítrico, evita el deterioro de los alimentos. El secuestrador también es
denominado como complejo quelante, ayuda a que los iones metálicos como Fe, Ca y Cu eviten
las acciones en los alimentos.
 Conservadores antioxidantes
Los conservadores antioxidantes inhiben el ataque del oxígeno sobre los alimentos más que el
ataque de las bacterias, interrumpiendo las reacciones de cadena al absorber radicales libres o
átomos de oxígeno y oxidándose ellos mismo a quinonas. Los secuestradores o Quelatos son los
siguientes: ácido cítrico, tartárico, málico, oxálico, succínico y fosfórico y EDTA. Lo cual tienen
moléculas que no provienen de hidroxilos, carbonilos, carboxilos, sulfhídricos, oxigene y
nitrógeno. (Univ. Nacional de Colombia, (1992). Procesamiento de Alimentos. Editorial Amazon.
pp. 145)

8. Explique las síntesis o reacciones por la cual se obtiene acido benzoico a partir del benceno.

Al ser sintetizado, se obtienen dos productos diferentes al 50% cada uno, pues se suele someter a
una reacción oxidación-reducción. La síntesis se realiza haciendo reaccionar el benceno mediante
una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3 generándose
como producto de la reacción tolueno. Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de
potasio en medio alcalino dando como productos principales benzoato de sodio(soluble) y
Dióxido de Manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el ácido
benzoico como un precipitado de color blanco.

Reacción de síntesis del ácido benzoico

Ilustración 7 Reacciones sucesivas del paso del benceno a ácido benzoico. Recuperado de:
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoico

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9. REFERENCIA BIBLIOGRÁFICAS

 Seyhan Ege (2000). Química Orgánica, estructura y reactividad. Buenos Aires: Editorial
Reverté. S.A.

 Louis F Fieser (2004). Experimentos de Química Orgánica. Buenos Aires: Editorial Reverté.
S.A.

 José Armando Ulloa (2007). Frutas autoestabilizadas en el enbase por la tecnología de


obstáculos. México: Editorial Yaravit.

 K.Weissermel/H.J.Arpe . Quimica Organica Industrial : Buenos Aires.Editorial Reverte

 José. O. Valderrama .Información Tecnológica (1997) España: Editorial Oklan.

 Vian Ortuño.A. Introducción Química Industrial (1998) México: Editorial Yaravit.

 SOLUCIONES ACUOSAS: Teoría y Aplicaciones, Francisco Julian Trujillo Santacoloma, 2004,


Primera Edicion, Editorial Universidad de Medellín.

 Univ. Nacional de Colombia, (1992). Procesamiento de Alimentos. Cali. Editorial Amazon.

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