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QUÍMICA 11°
GUÍA DE TRABAJO N° 1:
BASES DE NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
La nomenclatura de los alcanos y de todos los demás compuestos orgánicos se basa en las recomendaciones de la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Los cuatro primeros alcanos (metano, etano, propano y butano) tienen
nombres no sistemáticos. Como se observa en la tabla 1, el número de átomos de carbono se refleja en el prefijo griego
de los alcanos que contienen entre cinco y diez carbonos.
REGLA 1. El nombre base del hidrocarburo está dado por la cadena continua, más larga, de átomos de carbono en la
molécula. Así, el nombre base del siguiente compuesto es heptano, porque hay siete átomos de carbono en la cadena más
larga.
REGLA 2. Un alcano menos un átomo de hidrógeno es un grupo alquilo. Por ejemplo, cuando se quita un átomo de
hidrógeno del metano, queda el fragmento CH3, que recibe el nombre de grupo metilo. De manera similar, al eliminar un
átomo de hidrógeno de la molécula de etano se forma un grupo etilo, o C2H5. En la tabla 2 se muestran los nombres de
varios grupos alquilo comunes. Cualquier ramificación de la cadena más larga se nombra como un grupo alquilo.
Documento diseñado por: Carolina Rivas Vargas. Lic. en Biología y Química UFPS
El compuesto del lado izquierdo tiene la numeración correcta, ya que el grupo metilo está localizado en el carbono 2 de la
cadena del pentano; en el compuesto del lado derecho, el grupo metilo está localizado en el carbono 4. Así, el nombre del
compuesto es 2-metilpentano y no 4-metilpentano. Observe que el nombre de la ramificación y el nombre base se escriben
como una sola palabra y, después del número, se pone un guión.
REGLA 4. Cuando hay más de una ramificación de grupos alquilo de la misma clase, se utilizan los prefijos dio , tri- o
tetra- antes del nombre del grupo alquilo. Considere los siguientes ejemplos:
REGLA 5. Cuando hay dos o más grupos alquilo diferentes, los nombres de los grupos se listan alfabéticamente. Por
ejemplo,
Por supuesto, los alcanos pueden tener muchos tipos diferentes de sustituyentes. En la
tabla 3 se incluyen los nombres de algunos sustituyentes, como el nitro y el bromo. Así, el
compuesto
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1. Siguiendo las normas de la IUPAC, determina el nombre de los siguientes compuestos
a) 3-metilhexano
b) 1,3,5-triclorohexano,
c) 2,3-dimetilpentano
d) 2-bromo-4-fenilpentano
e) 3,4,5-trimetiloctano
f) 2-aminobutano
g) 2,4-difluoropentano
h) 2-etil-3,3-dimetilnonano
i) 3-propildecano
j) 2-vinilhexano
3. ¿Cuál es el significado de "saturado" e "insaturado" cuando se aplica a los hidrocarburos? Ilustra ejemplos de un
hidrocarburo saturado y de un hidrocarburo insaturado.
a).Vaso de precipitados b). Probeta c). Erlenmeyer d). Balón con desprendimiento lateral e). Soporte universal
f).malla de asbesto g). Mechero de bunsen h). Tubo refrigerante i). Trípode j).mortero
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REGLA 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual número de carbonos añadiéndole
el prefijo ciclo.
REGLA 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. Es innecesaria
la numeración del ciclo.
REGLA 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por
el sustituyente que va antes en el nombre.
REGLA 4. Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace de
forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.
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