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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD

QUIMICA ORGANICA
PASO 1 - DESARROLLO EJERCICIOS TOMO DE CARBONO

PRESENTADO POR:

JENNY MARLEY GOMEZ


ANGIE TATIANA RUIZ
ESTEFANIA NIETO MORALES
CODIGO: 1.072.429.068

PRESENTADO A:
DIEGO BALLESTEROS
TUTOR

GRUPO: 100416_75

BOGOTA D.C., OCTUBRE 05 DE 2016

DESARROLLO DE LA ACTIVIDAD
1. Explicar de manera detallada por qu cada uno de los compuestos orgnicos presentados en la
fase Individual del presente trabajo recibe el nombre IUPAC asignado.
Antes cuando se conocan relativamente pocas sustancias orgnicas puras, los compuestos nuevos
adquiran su nombre de acuerdo con el antojo de su descubridor. As la urea CH 4 N2 O, es una sustancia
cristalina aislada de la orina; la morfina, C17 H19NO3 es un analgsico (combate el dolor) cuyo nombre se
deriva del de Morfeo, el dios griego de los sueos, y el cido barbitrico es un tranquilizante, al que su
descubridor dio el nombre de su amiga, Brbara.
A finales del siglo XIX, el nmero de compuestos orgnicos que se iban sintetizando o aislado creca
rpidamente. En estas circunstancias, se hizo virtualmente imposible para los qumicos aprender los
nombres, asignados al azar por sus descubridores, especialmente cuando estos nombres no estaban
relacionados con las estructuras. Desde 1982, hay qumicos de todo el mundo que se renen
peridicamente para decidir las normas sistemticas de nomenclatura de los compuestos orgnicos, estas
normas que estn en constante evolucin se denominan las normas de la unin internacional de qumica
pura y aplicada (IUPAC: international Union of pure and applied chemistry). El sistema de nomenclatura de
la IUPAC se desarroll con el fin de que cada compuesto orgnico tuviera un nico nombre que permitiera
escribir su frmula estructural Un nombre de sustancias tiene tres partes en este sistema: prefijo, sustancia
principal y sufijo. La sustancia principal indica una parte central de la molcula y dice cuntos tomos hay
en ella; el sufijo identifica la familia de grupo funcional al que pertenece la molcula y el prefijo se refiere a
los lugares de los grupos funcionales y dems sustituyentes en la sustancia principal.

Prefijo

Sustancia

Sufijo

Principal
Donde estn los sustituyentes?

Que familia?
Cuantos carbonos?

Nomenclatura de los alcanos: Los nombres de los cuatro primeros alcanos son metano, etano, propano y
butano. La nomenclatura sistemtica de los otros miembros de la serie se basa en un prefijo, que indica el
nmero de tomos de carbono que contiene la cadena seguido por el sufijo ano; tales prefijos derivan de
las palabras griegas o latinas de los nmeros. Los nombres de los doce primeros alcanos de cadena lineal,
junto con los de tres alcanos ms largos que forman las bases de los nombres de compuestos
biolgicamente importantes, se indican a continuacin, estos nombres se utilizan para nombrar todos los
otros tipos de compuestos orgnicos derivado de los alcanos y por lo tanto deben recordarse.
Para un compuesto que no es un alcano de cadena lineal, el nombre deriva del nombre de alcanos
correspondiente a la cadena lineal ms larga de tomos de carbono de la molcula. Por ejemplo, los
compuestos ramificados con la formula molecular C5H12 se denominan 2-metilbutano y 2,2-dimetilpropano.
La cadena ms larga en el primero tiene cuatro tomos, por ello el compuesto se clasifica como un butano

sustituido. La cadena ms larga en el segundo compuesto tiene tres tomos de carbono: es un propano
sustituido.

los nombres de algunos alcanos de cadena lineal


formula
Formula
molecular
nombre
molecular
CH4
Metano
C9 H18
C2 H6
Etano
C10 H20
C3 H8
propano
C11 H22
C4 H10
butano
C12 H24
C5 H12
pentano
C13 H26
C6 H14
hexano
C14 H34
C7 H16
heptano
C15 H38
C16 H42

nombre
octano
nonano
decano
undecano
dodecano
hexadecano
octadecano
icosano

Cicloalcanos: son hidrocarburos que tienen las formula general Cn H2n y en los que algunos de los tomos
de carbono forman un anillo. Un cicloalcano se nombre aadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano que
tiene el mismo nmero de tomos de carbono que el anillo. De hecho los alcanos se dividen en dos
clases: los cicloalcanos que contienen un anillo, y los alcanos de cadena abierta que algunas veces se
denominan compuestos acclicos para diferenciarlos de los cclicos.

2. Identifique y describa la reglas que se deben seguirse para nombrar compuestos orgnicos de
tipo alcano, cicloalcano y halogenuros de alquilo.
Reglas para nombrar los alcanos establecidos por la iupac
1) Se selecciona la estructura de los carbonos que tenga el mayor nmero de ellos y se nombra un
hidrocarburo por ejemplo etano para 7 carbonos esta cadena es la principal pero si la cadena
ms larga es un anillo se usa el prefijo ciclo y se agrega el nmero del hidrocarburo principal puede
ser un benceno tolueno etc. La cadena del hidrocarburo principal puede ser un anillo o una
cadena abierta pero no ambos, si hay ms de una cadena que tiene mayor nmero de
sustituyentes, si hay todava ms de una cadena posible, se selecciona que tenga los nmeros
ms pequeos para la ramificacin.
2) Se identifica a los constituyentes y se les asigna los nombres de acuerdo con el nmero de
carbono y se colocan en orden alfabtico (si los sustituyentes tienen nombres idnticos pero los
nmeros diferentes; el sustituyente con el nmero ms bajo se coloca primero.
3) Se numera la cadena principal de los hidrocarburos de un extremo al otro para dar a cada
constituyente un nmero de acuerdo con la posicin. Si hay ms de un nmero posible entonces
se escoge el nmero ms bajo de acuerdo con las ramificaciones
4) Para dar el nombre de la cadena principal se une un prefijo como los que se muestran en la tabla y
se agrega el sufijo ano para los alcanos.
Prefijos de los 10 primeros compuestos
1
3
5
7
met
prop
pent
hept
2
4
6
8
Et
pent
hex
oct

9
non
10
dec

5) Los sustituyentes, que consiste en cadenas de carbono (con o sin otro sustituyente), simplemente
se nombra como el alcano principal, tomando en cuenta lo siguiente:
a) el tomo de carbono de la ramificacin por el que se une a la cadena principal siempre ser 1
b) Si se tiene un doble enlace se termina en la ramificacin enilo
c) se alfabetizan los sustituyentes complejos tomando la primera letra de su nombre (d en
2,4dimetilpentilo) y se adjunta un parntesis para evitar confundirse.
Posteriormente se unen los nombres del prefijo al nombre compuesto principal de la siguiente
manera
a) En orden alfabtico
b) Se procede por un prefijo si hay varios constituyentes por ejemplo di tr treta, etc.
c) Tambin se procede por los nmeros que indican la posicin, un nmero para cada grupo. La
separacin en el nombre es por guiones y de otros nmeros por comas.

Reglas de los cicloalcanos


Regla 1 determinar la sustancia principal. Se cuenta la cantidad de tomos de carbono en el anillo y en la
cadena sustituyente ms larga. Si la primera es igual o mayor que la segunda, el nombre del compuesto es
de un cicloalcano sustituido con alquilos. Si ocurre a la inversa (la cantidad de tomos de carbono en el
sustituyente mayor es mayor que en el anillo), el nombre del compuesto es el de un alcano sustituido con
cicloalquilo.
Regla 2 numerar los sustituyentes. Para los cicloalcanos sustituidos con alquilos con alquilos y
halogenuros, se toma un punto de fijacin como C1 y se muestran los sustituyentes en el anillo de tal
manera que el segundo sustituyente tenga el nmero ms bajo posible. Si contina la ambigedad,

se numera de tal modo que el tercero o cuarto sustituyente tenga el nmero ms bajo posible, hasta
encontrar un punto de diferencia.
(a) Cuando hay dos o ms grupos alquilo distintos que pueden recibir los mismos nmeros, se
nombran por orden alfabtico.
(b) Si hay halgenos, se maneja igual que los grupos alquilo.
Regla de los halogenuros de alquilo
Los nombres de los halogenuros de alquilo se forman igual que para los alcanos, considerado el halgeno
como sustituyente en la cadena principal del alcano.
Regla 1 se determina la cadena de carbono ms larga y se da el nombre del precursor, si hay un doble o
triple enlace, la cadena principal los debe contener.
Regla 2 los tomos de la cadena principal se numeran a partir del extremo ms cercano al primer
sustituyente. Sea un alquilo o un halgeno. Se asigna un nmero a cada sustituyente de acuerdo con su
posicin en la cadena por ejemplo

Regla 3 si la cadena principal se puede numerar en forma correcta a partir de cualquiera de los extremos
aplicando la regla 2, se comienza en el extremo ms cercano al sustituyente (sea alquilo o halgeno) que
tenga presidencia alfabtica.
Adems de los nombres sistemticos, muchos halogenuros de alquilo simples tambin se citan
identificando primero al halgeno y despus al grupo alquilo por ejemplo el CH 3I se pude llamar yoduro de
metilo. Estos nombres estn bien acoplados a las publicaciones qumicas.

3. Plantea por lo menos un ejemplo en el que se evidencien los principales tipos de reacciones de
los Alcanos, Cicloalcanos y halogenuros de Alquilo.
Reaccin de los alcanos
A veces los alcanos se conocen como parafinas, palabra derivada del latin parum affinid, que quiere
decir poca afinidad. Este trmino describe muy bien su comportamiento, porque muestran poca
afinidad qumica hacia otras sustancias y son qumicamente inertes a la mayor parte de los reactivos
de laboratorio, sin embargo, s reaccionan con el oxgeno, el cloro y algunas otras sustancias, en
condiciones adecuadas.
La reaccin de un alcano con Cl2 se lleva a cabo cuando se irradia una mezcla de ellos con luz
ultravioleta (representada por hv, donde v es la tetra griega un o ny. Segn las cantidades relativas
de los dos reactivos y el tiempo que transcurra, sucede una sustitucin secuencial de los tomos de
hidrgeno del alcano por tomos de cloro, que origina una mezcla de productos clorados, por ejemplo
el metano reacciona con el Cl2 y produce una mezcla de CH3Cl, CH2CH2, CHCl3 y CCl4.
La cloracin del metano es un proceso en varias etapas.
Las reacciones de sustitucin por radicales requieren normalmente tres clases de etapas: iniciacin,
propagacin, y terminacin.
Paso 1 Iniciacin: la etapa de iniciacin dispara la reaccin al producir una pequea cantidad de
radicales reactivos. En este caso el enlace Cl-Cl, relativamente dbil, se rompe en forma hemoltica por
irradiacin con luz ultravioleta y resulta dos radicales cloro, reactivos
Paso 2 una vez que se han producido algunos radicales cloro, continan los pasos de propagacin.
Cuando un radical cloro, reactivo, choca contra una molcula de metano, extrae un tomo de
hidrgeno para producir HCl y un radical metilo (CH3). Este radical metilo sigue reaccionando con Cl2
en un segundo paso de propagacin y forma cloro metano, que es el producto y el nuevo radical cloro
(Cl*), que regresa al primer paso de propagacin. Una vez iniciada, la secuencia se transforma en un
ciclo auto sostenido de pasos a) y b) repetitivos; esto hace que el proceso general sea una reaccin de
cadena.
Paso 3 terminacin A veces puede chocar dos radicales combinarse y formar un producto estable,
cuando esto sucede el ciclo de reacciones se interrumpe y termina la cadena, sin embargo esos pasos
de terminacin suceden con poca frecuencia porque la concentracin de radicales en cualquier
momento es muy pequea, As la probabilidad de que choquen dos radicales tambin es muy baja..
La reaccin de sustitucin por radicales que acabamos de describir solo es uno de los procesos en los
que puede participar los radicales. Sin embargo, el principio fundamental en las que se basan las
reacciones con radicales es igual: Se rompen y se forman todos los enlaces por reaccin de especies
que tienen una cantidad impar de electrones.

Reaccin de los ciclo alcanos


Los ciclo alcanos se simbolizan habitualmente en las ecuaciones por polgonos regulares cuyos
vrtices se corresponde con el nmero de tomos de carbono del anillo. As, el ciclo propano se
representa por un tringulo y el ciclo butano, por un cuadrado. Se sobreentiende que cada vrtice del
polgono representa un tomo de carbono y dos tomos de hidrogeno a menos que otro sustituyente
est unido a esa posicin. Los grupos ciclo alquilo derivan de los ciclo alcanos de manera semejante a
como los grupos alquilo derivan de los alcanos. Por lo tanto, el ciclo propano origina un grupo ciclo
propilo y el ciclo butano, un grupo ciclobutilo.
Los ngulos de enlace en el ciclopropano y el ciclobutano son bastante diferentes de los ngulos de
enlace tetradricos (105,5) comparados con los ciclo alcanos y el ciclo hexano que tienen ngulos de
enlace tetradricos, el ciclo propano y el ciclobutano son inestables. Estos dos ciclo alcanos pequeos
se dice que tienen tensin de anillo, es decir estn desestabilizados por la formacin de sus ngulos de
enlace y por las repulsiones no enlazante entre los electrones covalentes de los tomos adyacentes.
Por esto los enlaces carbono-carbono son ms dbiles, por ejemplo la energa de disociacin normal
de un enlace sencillo carbono-carbono es aproximadamente igual a unas 88 kcal/mol, mientras que
para un enlace carbono-carbono en el ciclopropano es 65kcal/mol. La tensin de los anillos pequeos
se pone de manifiesto por su reactividad, que es mayor que la esperada para los alcanos o etileno,
reaccionan con facilidad con hidrogeno en presencia de catalizadores metlicos dando alcanos:
2 = 2
Eteno

2
3 3

20

Etano

El ciclopropano aunque no es un alqueno, tambin reacciona con hidrogeno. En efecto en presencia de


un catalizador de nquel, el anillo se abre obtenindose propano:

En esta reaccin se requiere de una temperatura ms elevada que la necesaria para un alqueno, y
para un anillo de ciclobutano se necesita una temperatura an ms alta:

En cambio los anillos ms grandes como el ciclopentano o el ciclohexano, no reaccionan cuando se


tratan con hidrogeno en presencia de un catalizador en esas mismas condiciones:

La reactividad de los compuestos que contienen un anillo de tres miembros suscita algunas cuestiones
sobre la naturaleza exacta de; enlace en tales compuesto, por ejemplo el ngulo de enlace de H-C-H
en el ciclopropano parece que encaja mejor con una hibridacin sp 2 de los tomos de carbono que
con una hibridacin sp3 la reactividad tambin sugiere que el anillo presente cierto carcter insaturado.
Los pequeos ngulos de enlace C-C-C en la molcula dificultan el solapamiento de los orbitales de
los tomos de carbono adyacentes e indudablemente debilita los enlaces carbono- carbono.
Reacciones de los halogenuros de alquilo
Se comenzara con la con preparacin de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes por reaccin con
halogenuros de hidrogeno de acuerdo con la ecuacin general

El orden de reactividad de los halogenuros de alquilo es paralela a sus acidez: HL> HBr >HCl >>KF.
Sin embargo el yoduro de hidrgeno se usa con poca frecuencia, y la reaccin de los alcoholes con el
fluoruro de hidrogeno no es un mtodo til para la preparacin de fluoruros de alquilo. Entre las
diferentes clases de alcoholes se observa que los alcoholes terciarios son los ms reactivos y los
alcoholes primarios los menos reactivos

En minutos los alcoholes terciarios se convierten en cloruros de alquilo con un alto rendiemiento al
reaccionar con cloruro de hidrogeno a temperatura ambiente e incluso menor

Los alcoholes segundarios y primarios no reaccionan con el HCl a velocidades lo bastante rapidas para
hacer de la preparacin de los cloruros de alquilo correspondientes un mtodo de valor practico. Por
consiguiente se usa el halogenuro de hidrogeno mas reactivo HBr; an entonces, se requieren
temperaturas elevadas para aumentar la velocidad de reaccin.

Puede llevarse a cabo la misma clase de transformacin calentando un alcohol con bromuro de sodio y
cido sulfrico

(McMurry, 2001)

4. De manera resumida, deber citarse las metodologas de laboratorio para identificacin de


alcanos, cicloalcanos y halogenuros de alquilo. Debern incluir mtodos de tipo qumico, fsico y
espectroscpico.
Obtencin de los alcanos en el laboratorio
Hidrogenacin cataltica de alquenos
La reaccin de hidrogenacin se realiza con facilidad en la superficie de algunos metales, sobre todo el
platino, (Pt), paladio (Pd), y el nquel (Ni). La reaccin es ms compleja de lo que aqu se describir. Se
lleva a cabo por medio de una absorcin que efecta el metal con el hidrogeno formando hidruros, despus
con el alquenos se realiza una desorcin donde se adiciona el hidrogeno al doble enlace para formar el
alcano tambin se realiza en los alquinos aunque son necesarias dos moles de hidrogeno
En la hidrogenacin de alquenos en el laboratorio, el compuesto se agita con una ligera sobrepresin de
hidrgeno, en presencia de una pequea cantidad de catalizador, los alquenos son convertidos en alcanos
con el mismo nmero de tomos de carbono (esqueleto carbonado)

Hidrogenacin cataltica de alquenos.


Mtodo de obtencin de los cicloalcanos
En la naturaleza, los ciciloalcanos se pueden encontrar en petrleo o en algunos aceites esenciales de los
vegetales, en el laboratorio podemos sintetizar algunos ciclo alcanos, lo podemos hacer mediante la
sntesis, en primer caso podemos trabajar con metales sobre derivados, halogenado de los alcanos,
hidrogenacin cataltica del benceno y ciclo adicciones.

Mtodo de obtencin de halogenuro de alquilo


Obtencin del bromuro de n-butilo en el laboratorio

Verter 12 ml de agua en un matraz de fondo redondo de 125 ml


Aadir con precaucin y enfriando, mientras hace girar el matraz, primero 12 ml de cido sulfrico
concentrado y despus 12 ml de alcohol n-butlico.
Hager girar el matraz para que los lquidos se mezclen bien y enfre la mezcla en bao de agua
fra.
Aadir de una vez 11.5 g de bromuro sdico dihidratado (NaBr*2H2O).
Montar el matraz sobre una plancha de calentamiento y poner un refrigerante de reflujo. (Fig.1a)
Calentar suavemente, agitando el matraz de vez en cuando, hasta que se disuelva la mayor parte
del bromuro sdico. Entonces calientar la mezcla a su temperatura de ebullicin, en este momento
se disolver rpidamente el poco bromuro sdico que quedase y comenzar una reaccin
apreciable porque el lquido se separar en dos capas. Contine el reflujo suave * durante veinte
minutos, manteniendo una corriente de agua adecuada en la camisa externa del refrigerante. *(A
medida que la reaccin transcurre, el alcohol n-butlico va siendo reemplazado por el bromuro de
n-butilo y puede ser necesario disminuir la temperatura de la plancha de cuando en cuando para
que el reflujo corresponda a la capacidad del refrigerante)
Finalizado el perodo de reflujo, disponga el aparato para una destilacin simple con un refrigerante
recto y con un matraz Erlenmeyer de 50 ml como colector (Fig. 1b). Destile la mezcla de reaccin
rpidamente. Contine calentando hasta que slo destile la fase acuosa (o sea, hasta que no se
observen gotitas aceitosas).

Figura 1. Aparato para la obtencin del bromuro de n-butilo a) para reflujo y b) para destilacin

Vierta todo el destilado en un embudo de separacin colocando en un soporte con anillo y saque la
capa de bromuro de n-butilo (capa inferior) recogindola en un matraz erlenmeyer pequeo.
Aada lentamente un volumen idntico de cido sulfrico y agite suavemente. Pase la mezcla a un
embudo de decantacin pequeo y aada una gota de agua observando con cuidado su
comportamiento para averiguar cul es la capa de bromuro de n-butilo y cul la del cido sulfrico.
Separe las capas ** y lave el bromuro de n-butilo, primero con 10 ml de agua, luego con 5 ml de
solucin diluida de hidrxido sdico y, por ltimo, con otros 10 ml de agua. ** (Puede que necesite
mirar el embudo desde ngulos diferentes para distinguir la interfase)

Seque el bromuro de n-butilo con unos seis grnulos de cloruro clcico en un matraz erlenmeyer
pequeo, agitando frecuentemente para acelerar el proceso (La desaparicin de la turbidez indica
que el bromuro est seco)
Decante el lquido seco a un matraz de Erlenmeyer de 50 ml (previamente pesado), pese el matraz
con la muestra, para que por diferencia de peso sepa la cantidad de bromuro de n-butilo obtenida.
Coloque la muestra en un matraz de destilacin de 125 ml. Coloque el termmetro y un
refrigerante seco y destile. Recoja la porcin del destilado que salga entre 99-103 C.

Preparacin de cloruro de t-butilo En la campana, coloca 7.5 mL (8.95 g, 0.09 moles) de cido
clorhdrico concentrado fro y aade, con ayuda de una pipeta Pasteur, 2.5 mL (1.95 g. 0.027 moles) de
alcohol tbutlico en un tubo de ensaye grande. Mezcla el contenido del tubo con la misma pipeta varias
veces durante un perodo de 15 minutos. Entre agitaciones tape el tubo con un tapn de hule. Inicialmente
la mezcla es homognea, pero en el tiempo de reaccin se forman dos fases. Pasa todo el contenido del
tubo a una probeta de 10 mL. Remueve la capa acuosa inferior con la ayuda de una pipeta Pasteur. Ponla
en otra probeta o tubo hasta que ests seguro de que tu separacin fue correcta., despus, desecha la
capa acuosa en el mismo vaso de residuos de la reaccin anterior. Lave el producto con 1 mL de agua, con
1 mL de bicarbonato de sodio al 5% y nuevamente con 1 mL de agua, Transfiere el cloruro de alquilo a un
tubo de ensaye seco y agrega suficiente cloruro de calcio seco. Prepara un aparato de destilacin como el
de la figura 1, coloca el cloruro ya seco, y destila la fraccin entre 49o C y 52o C. Mida el destilado y
calcula el peso para obtener el rendimiento de la reaccin. Al final de los dos experimentos neutralize el
contenido del vaso aadiendo bicarbonato o carbonato de sodio slido, hasta que ya no haya
efervescencia, y desecha al drenaje.

5. Los estudiantes describen mediante ejemplos (no menos de 10 ejemplos) las diferencias entre
una cadena ramificada, cadena Lineal, cadenas cclicas, Formulas estructurales, Frmulas
condensadas, longitud de enlace, quiralidad, isomera, hibridacin sp, sp2 y sp3. Debern nombrar
cada uno de los compuestos, segn nomenclatura IUPAC.
Cadena lineal: son aquellas en las que se presenta una secuencia no interrumpida de carbonos ejemplo:

Pentano
Cadena ramificada: est formada por dos partes, una cadena principal, que es la que tiene el mayor
nmero de carbonos y una cadena segundaria o ramificada llamada radicales. Ejemplo:

2, metilbutano (cadena ramificada)

Cadena cclica: son aquellas cadenas que no identifican el punto de inicio o llegada por lo general tienden
a formar una figura geomtrica
Ciclo propano C3H6

Formula estructural: En qumica orgnica se utilizan tres tipos de frmulas para representar las
molculas: las condensadas, semidesarrolladas y las desarrolladas; cada una puede representar el mismo
compuesto pero con diferente nivel de especificidad.
Formula condensada: Indican el total de tomos presentes en una molcula, solo se muestran los
subndices de los elementos principales y como subndices la cantidad total de tomos Por ejemplo: La
frmula condensada del metilo. CH3
Metilo
Frmulas desarrolladas. Indican en el plano la estructura de la molcula indicando todos sus enlaces; en
el mismo caso del etano la formula desarrollada queda de la siguiente forma:

Etano
Formulas semidesarrolladas. Muestra nicamente los enlaces entre los tomos distintos del hidrgeno;
para el caso del etileno queda:
etileno
Longitud de enlace: es la distancia entre los ncleos de los dos tomos enlazados se llama longitud de
enlace o distancia de enlace. Estas distancias dependen no slo de los tomos unidos, sino tambin del
grupo funcional del que forman parte. As, las longitudes del enlace carbono-carbono varan dependiendo
de que tengamos un enlace sencillo, doble o triple, y lo mismo pasa con las longitudes de los enlaces
carbono-oxgeno y carbono-nitrgeno.

Obsrvese que las distancias de enlace se hacen progresivamente ms cortas segn aumenta la
multiplicidad del enlace. Por ejemplo, las distancias entre carbono y carbono en el enlace doble y triple
son aproximadamente un 87 y un 78 por 100, respectivamente, de la distancia del enlace sencillo
carbono-carbono. Puesto que la energa que se requiere para estirar o comprimir un enlace es mayor
que la requerida para doblar los enlaces, las longitudes de enlace muestran tpicamente menos
variacin con respecto a su valor normal que los ngulos de enlace. Las longitudes y ngulos de
enlace son de gran importancia para comprender e interpretar estereoqumicamente el comportamiento
de los compuestos orgnicos. Cada una de estas magnitudes se pueden medir con gran exactitud
mediante las tcnicas de difraccin de electrones y espectroscpica.
Quiralidad: fue introducida por William Thomson (Lord Kelvin) en 1894 para designar objetos que no
son superponibles con su imagen especular. Aplicado a la qumica orgnica, podemos decir que una
molcula es quiral cuando ella y su imagen en un espejo no son superponibles. Los enantimeros son
imgenes especulares no superponibles se caracteriza por poseer un tomo nico a cuatro grupos
distintos llamado asimtrico o quiral. Ejemplo
(R)Y (S)-1-cloro-1- etano

En los modelos moleculares puede verse que son distintas


no se superponen.
Isomera: isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula qumica, es
decir, iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula, presentan estructuras
moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin de
ismeros. Los ismeros son compuestos que tienen la misma frmula molecular pero diferente frmula
estructural y, por tanto, diferentes propiedades.
Por ejemplo, dibujaremos los ismeros estructurales de formula C2H6O.

Solo existen 2 formas de unir los tomos que generan compuestos diferentes, en el etanol el oxigeno se
enlaza a un carbono y a un hidrogeno. En el dimetil ter esta unido a dos carbonos. Se trata de ismeros
estructurales puesto que los tomos estn unidos de forma distinta en ambas molculas. Al pertenecer a
diferentes grupos funcionales (alcohol y ter) se les clasifica como ismeros de funcin.
Ismeros de cadena Los ismeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en
diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o
estructura. Ejemplo

Ismeros de posicin: Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos
sustituyentes estn unidos en diferentes posiciones.
Ejemplo: El 2- pentanol y el 3-pentanosl son isomeros de posin. El grupo hidroxilo ocupa distinta posicion
en la cada molecular.

Hibridacin sp: y enlaces en acetileno: se llama hibridacin sp y se aplica cuando el carbono esta
enlazado en forma directa a dos tomos, como en el acetileno. La estructura del acetileno se muestra en
la figura 2.16 junto con sus distancias de enlace y ngulos de enlace. Su caracterstica ms prominente es
s geometra lineal

Figura 2.16

Debido a que cada carbono en el acetileno esta enlazado a otros tomos, el modelo de hibridacin orbital
requiere que cada carbono tenga dos orbitales equivalentes disponibles para enlaces como se esboza en
la figura 2.17.

El acetileno es una molcula lineal como se indica a) la formula estructural, y b) un modelo


espacial
Figura 2.17

de acuerdo con este modelo, el orbital 2s del carbono y uno de sus orbitales 2p se combinan para generar
dos orbitales sp cada uno de los cuales tiene 50% de carcter s y 50% de carcter p. Estos dos orbitales
sp comparten un eje comn, pero sus lbulos principales estn orientados en un a ngulo de 180 entre s.
Dos de los orbitales permanecen no hibridados como se describe en la figura 2.18 los dos carbonos del
acetileno estn unidos entre s por un enlace 2sp- 2sp y cada uno est unido a un hidrgeno por un
enlace 2sp- 1s. Los orbitales 2p no hibridos de un carbono se traslapa con sus contrapartes del otro
carbono para formar dos enlaces . El enlace triple carbono carbono en el acetileno se ve como un
enlace multiple de tipo
En general, puede esperarse que el carbono tenga hibridacin sp cuando estenlazado en forma directa a
dos tomos e una molecula neutra.
Figura 2.18

Hibridacion sp2 : los cuatro orbitales de enlace del tomo de carbono en estado excitado experimentan
una hibridacin sp2 en la que participa un orbital atmico s y dos orbitales atmicos 2px 2py, quedando
fuera 2pz. Esta hibridacin da lugar a tres nuevos orbitales con igual contenido energetico y a una
combinacin trigonal regular que forman entre ellos un angulo de 120 aproximadamente

La formacin geometrica de un orbital atmico hibrido sp2 es un lbulo pequeo y uno grande separados
por un punto nodal. La configuracin electronica del tomo de carbono estado hbrido sp2 corresponde a los
compuestos insaturados. Cada uno de los orbitales hbridos se superpone con otro tomo de carbono sp2 o
un orbital 1s de un tomo de hidrgeno, este tipo de hibridacin sp 2 corresponde a los compuestos
insaturados.

Orbitales atmicos s y p formando la hibridacin sp2 del carbono.


Hibridacin sp3: los cuatro orbitales de enlace de carbono en estado de excitacin experimentan una
hibridacin sp3 en la que participa un orbital s y tres (2px 2py 2pz) para dar lugar a cuatro nuevos orbitales
con igual contenido energtico y una combinacin tetradrica regular que formas entre ellos un ngulo de
109 28.
La formacin geometra de un orbital atmico hbrido sp3 es un lbulo pequeo y uno grande (figura 1.11)
separados por un punto nodal, la configuracin electrnica del tomo de carbono en estado hibrido sp3
corresponde a los compuestos saturados. Cada uno de los orbitales hbridos se supone con otro tomo de
carbono sp3 o un orbital 1s de un tomo de hidrogeno. Este tipo de hibridacin sp3 corresponde a los
compuestos saturados.

Figura 1.12 Orbitales atmicos s y p formando la hibridacin sp3 del carbono

BIBLIOGRAFIA

Carey, F.A. (2014). Quimica organica. (M.-H. Interamericana, Editor). Preparacin de halogenuros
de alquilo a partir de alcholes y halogenuros de hidrogeno, (En lnea), [Consultado Octubre 02,
2016]. Disponible en: http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2053/onlinepdfjs/view.aspx.

Carey, F. A. (2014). Quimica Orgnica. Recuperado el 05 de 0ctumbre de 2016, de Hibridacin


sp: http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2053/onlinepdfjs/view.aspx

Dr Jaume Farrs, J. G. (Octubre de 2004). Qumica orgnica. extructura y reactividad tomo 1 (Vol.
1). Cicloalcanos. (En lnea), [Consultado Octubre 02, 2016]. Disponible en: McMurry, J. (2001).
Quimica Oragnica (Quinta ed.). (M. A. Zanabr, & ia, Edits.) Madrid Espao: Miguel ngel Toledo
Castellanos.

Dr Jaume Farrs, D. J. (2004). Quimica organica. Estructura y reactividad, longitudes de enlace


(Vol. 1). Barcelona: Revert. Recuperado el 05 de Octumbre de 2016

Fernndez, G. (11 de Octubre de 2011). Teoria de estereoqumica (quiralidad, isomeria).


Recuperado el 05 de Octubre de 2016, de https://www.youtube.com/watch?v=SAUWQbJs9-s

Gmez Sierra, C. M. (January de 2009). Introduccin a la quimica orgnica. Recuperado el 05 de


Octumbre de 2016, de Hibridacin sp2, sp3:
http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2077/lib/unadsp/reader.action?docID=10359599

Martinez, M. R. (s.f.). Formulas estructurales y condensadas. Recuperado el 03 de Octubre de


2016,
de
Qumica
Organica:
http://marcelrzmut.comxa.com/QuimicaOrganica/QuimOrganica13Formulas.pdf.

Nucleoflica, R. d. (s.f.). Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada. Recuperado el 04 de Octubre


de 2016, de Obtencin de halogenuro de alquilo en el laboratorio:
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa010.pdf

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