PRÁCTICA NO.

8
SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE UNA MEZCLA DE COMPONENTES
EN BASE A SUS PORPIEDADES FISICOQUÍMICAS

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Unidad Profesional Interdisciplinaria de Biotecnología
LABORATORIO DE QUÍMICA
ORGÁNICA APLICADA

PRÁCTICA NO. 8

–Separación y purificación de compuestos orgánicos de una mezcla

de componentes en base a sus propiedades fisicoquímicas–

Equipo: No. 1 Grupo: 2LM3

Fecha: miércoles 04 de abril de 2018

Integrantes:

 Mariell Sandoval Molotla

 Daniela Sánchez Álvarez
 Antonio Aguilar Morales
 Dulce Marlen Tecotl Sanchez

Profesores:

 Gabriela Robles Mora

 Mariana Guadalupe Francisco Torres

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

P á g i n a 1 | 12
 PRÁCTICA NO. 8
SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE UNA MEZCLA DE COMPONENTES
EN BASE A SUS PORPIEDADES FISICOQUÍMICAS

ÍNDICE

Objetivo …Pág.03

Introducción …Pág.03

Diagrama de bloques …Pág.04

Desarrollo experimental …Pág.06

Materiales y reactivos …Pág.06

Características físicas y
toxicológicas de los reactivos. …Pág.06

Resultados …Pág.08

Análisis de resultados …Pág.09

Conclusiones …Pág.10

Fuentes consultadas …Pág.12

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

P á g i n a 2 | 12
 PRÁCTICA NO. 8
SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE UNA MEZCLA DE COMPONENTES
EN BASE A SUS PORPIEDADES FISICOQUÍMICAS

OBJETIVOS
1. El alumno pondrá de manifiesto sus habilidades estudiadas desde la
práctica 1 a la 7.
2. Durante el transcurso de la experimentación el alumno empleará e
identificará cada una de las técnicas de separación y purificación de
compuestos orgánicos estudiados.

INTRODUCCIÓN
Cuando se quiere conocer la composición de una sustancia orgánica es necesario
seguir tres etapas básicas. Obtener una muestra representativa de la muestra.
Separar o aislar cada una de las sustancias componentes de la mezcla para su
posterior análisis. Identificación de cada uno de los componentes de dicha
muestra. La segunda de las etapas es una de las más complejas, laboriosas y difícil
de realizar. El conocimiento de los métodos de aislamiento y purificación de un
compuesto es fundamental en Química Orgánica por las siguientes razones:

• Poder determinar su estructura

•En los procesos de síntesis.

• Seguimiento de las reacciones químicas

Estos métodos están basados en las diferencias que existen entre las propiedades
físicas de los componentes de una mezcla (puntos de ebullición, densidad, presión
de vapor, solubilidad, etc.) Filtración, decantación, cristalización, métodos de
separación, sublimación, destilación extracción, cromatografía. No pueden ser
prescritos unos procedimientos específicos de separación aplicables a todos los
casos, ya que cada mezcla presenta una problemática diferente. El profesional en
el área de la química usa los conocimientos y experiencia para lograr con éxito la
separación deseada. Por ejemplo, cuando se intenta hacer la síntesis de un
compuesto C es frecuente que se forme, en el mismo proceso otro compuesto D.
Por ello, una vez finalizado el proceso sintético se tiene que separar C de D y de los
restos de reactivos que hayan quedado sin reaccionar. Cada paso de una síntesis
supone una reacción química. Los reactivos y condiciones que cada una de estas
reacciones han de ser considerados para dar un buen rendimiento y un producto
puro, con el menor trabajo posible. Actualmente, existen diversos procedimientos
que nos pueden permitir separar y aislarlos componentes de una mezcla de
compuestos orgánicos. Uno de ellos, se conoce tradicionalmente como LA MARCHA DEL
ÉTER y es el que se estudiará en esta práctica. Se basa en: la solubilidad diferencial en éter y
en medios acuosos, las diferentes propiedades ácido base que presentan los compuestos
orgánicos derivadas de su estructura.

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

P á g i n a 3 | 12
 PRÁCTICA NO. 8
SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE UNA MEZCLA DE COMPONENTES
EN BASE A SUS PORPIEDADES FISICOQUÍMICAS

DIAGRAMA DE BLOQUES
Diagrama de bloques Experimento I

En un vaso de precipitados
adicionar 5 ml de diclorometano,
Práctica No. 7 0.66g de ácido benzoico, 0.7 ml
"Separación y de anilina, y 0.7 ml de
purificación" nitrobenceno. Mezclar
suavemente y adicionar 5ml más
de dilclorometano

Dejar reposar el embudo hasta la

Colocar la solución en un embudo de
separación y adicionar 10 ml de
ácido clorhidrico al 2M, agitar
liberando presión constantemente
aparición de dos fases, separar
la fase orgánica de la acuosa. La
fase acuosa depositarla en un
vaso y marcarla como A, no
desechar

Devolver la fase orgánica al

Separar la fase orgánica de
embudo y adicionar 10 ml de
la fase acuosa, y colocar la
hidroxido de sodio 2M, agitar y
fase acuosa en un vaso,
liberar presión constante hasta
marcarlo como B
que se vean dos fases

Colocar la fase orgánica en

un matraz redondo (marcar
como C) y armar el dispositivo
de destilación.

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

P á g i n a 4 | 12
 PRÁCTICA NO. 8
SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE UNA MEZCLA DE COMPONENTES
EN BASE A SUS PORPIEDADES FISICOQUÍMICAS

Diagrama de bloques Experimento II

Al recipiente marcado como C

colocarlo en el sistema de
destilación y destilar hasta que se
Experimento 2: Aislamiento
mantenga la temperatura
y purificación de los tres
constante aprox (40ºC). Se
componentes
recupera nitrobenceno y el
residuo en el matraz balón es
diclorometano

Al recipiente B adicionar
Al recipiente A adicionar hidroxido de con precaución gota a
sodio al 2M gota a gota y agitando gota y con agitación
lentamente hasta neutralizar o hasta constante ácido
la aparición de un liquido amarillo clorhidrico concentrado
inmiscible en agua. hasta la aparición de un
precipitado blanco.

Dejar enfriar a temperatura

Filtrar y dejar secar, para
ambiente y filtrar al vacio. Pesar
posteriormente pesar
previamente el papel filtro

Determinar el rendimiento

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

P á g i n a 5 | 12
 PRÁCTICA NO. 8
SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE UNA MEZCLA DE COMPONENTES
EN BASE A SUS PORPIEDADES FISICOQUÍMICAS

DESARROLLO EXPERIMENTAL

Material
4 vasos de precipitado de 100 Bomba para agua con 2
mL mangueras, Papel filtro

2 Soportes universales 2 matraces redondos de 100

mL (19/22)
Probeta 50 mL Pipeta
graduada de 2 mL 2 matraces erlenmeyer,
Uniones de vidrio
Embudo de separación
Matraz Kitasato
1 Refrigerante (19/22)
Embudo Büchner
Agitador de vidrio Perlas de
ebullición, Embudo de tallo Bomba de vacío Espátula
largo metálica

Mangueras de látex.

Reactivos
Ácido benzoico Solución de Nitrobenceno
ácido clorhídrico 2 M
Diclorobenceno
Anilina, Ácido clorhídrico
Solución acuosa de hidróxido
concentrado
de sodio 2 M

 CARACTERÍSTICAS FISICAS Y TOXICOLÓGICAS DE LOS REACTIVOS

REACTIVO PROPIEDADES TOXICOLOGÍA

Ácido Benzoico Sólido, inodoro incoloro. *Vapores Tóxicos.
Punto de ebullición: *Inflamable 1
249,2°C *Salud 2
Punto de Fusión: 122,4°C
Ácido Clorhídrico Líquido humeante *Corrosivo
incoloro o amarillo claro *Alto daño a la salud.

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

P á g i n a 6 | 12
 PRÁCTICA NO. 8
SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE UNA MEZCLA DE COMPONENTES
EN BASE A SUS PORPIEDADES FISICOQUÍMICAS

con olor penetrante e *Libera hidrogeno al

irritante. contacto con metales, lo
Punto de ebullición: 50 a que lo hace inflamable.
760°C *Produce humos tóxicos.
Punto de Fusión: -66°C
Soluble en agua,
alcoholes, éter y
benceno. Insoluble en
hidrocarburos
Anilina Líquido incoloro, *Veneno.
aceitoso de olor *Daño al ambiente
característico. * Humos Tóxicos y
Punto de ebullición: corrosivos.
184°C **Inflamable
Punto de fusión: -6°C
Solubilidad en agua,
g/100 ml a 20°C: 3,4
Nitrobenceno Líquido aceitoso, *Daños a la salud.
amarillo pálido de olor *Daño al ambiente.
característico. *Veneno
Punto de ebullición:
211°C
Punto de fusión: 5°C
Solubilidad en agua,
g/100 ml:0,2
Diclorobenceno Cristales de incoloro a *Flamable
blanco, de olor *Salud 2
característico. *Tóxico
Punto de ebullición: *No Reactivo
174°C *Humos Corrosivos
Punto de fusión: 53°C
Densidad: 1.2 g/cm3
Hidróxido de Sodio Sólido blanco inodoro en *Daño a la salud.
forma de escamas. *Corrosivo
Punto de ebullición: *Combustible en
1390°C contacto con agua.
Punto de fusión: 318°C
Soluble en agua, alcohol
y glicerol.

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

P á g i n a 7 | 12
 PRÁCTICA NO. 8
SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE UNA MEZCLA DE COMPONENTES
EN BASE A SUS PORPIEDADES FISICOQUÍMICAS

_____RESULTADOS
1. REPORTE DE RESULTADOS

Durante la realización de la práctica se llevaron a cabo diversas reacciones en las

que finalmente se obtuvieron cada uno de los componentes de la mezcla inicial y
estos fueron los siguientes:

Compuesto obtenido Características del Cantidad del compuesto

compuesto obtenido obtenido

Anilina Liquido amarillento 0,05ml

Nitrobenceno Liquido incoloro con 5,0 ml

aroma característico
Ácido Benzoico Polvo blanco amarillento 0,64 g
no brilloso
Diclorometano Líquido color obscuro, café 0,5 ml

2. REACCIONES

3. CÁLCULO DE RENDIMIENTO PARA EL ÁCIDO BENZOICO OBTENIDO

Peso papel filtro: 1.31 g

Peso papel filtro al final: 1.95 g
Peso teórico: 0.66 g de ácido benzoico en la mezcla
Peso experimental: 0.64 g de ácido benzoico obtenido

𝒑𝒆𝒔𝒐 𝒆𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒕𝒂𝒍 (𝒈) 𝟎.𝟓𝟔 (𝒈)

RENDIMIENTO: 𝒑𝒆𝒔𝒐 𝒕𝒆ó𝒓𝒊𝒄𝒐 (𝒈)
x100= 𝟎.𝟔𝟔 (𝒈) x100= (0.9696)(100)=96.96 %

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

P á g i n a 8 | 12
 PRÁCTICA NO. 8
SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE UNA MEZCLA DE COMPONENTES
EN BASE A SUS PORPIEDADES FISICOQUÍMICAS

Imagen No.1 Imagen No.2 Imagen No.3

Observación del vaso de Observación del la Observación del

precipitados con 5 ml de aparición de un líquido filtrado del
diclorometano, 0.66g de amarillo inmiscible en precipitado blanco
ácido benzoico, 0.7 ml agua. (Ácido Benzoico).
de anilina, y 0.7 ml de
nitrobenceno. Mezclar
suavemente y 5ml más de
dilclorometano

Imagen No.4

Observación de la
destilación para la
recuperación de
nitrobenceno y el
residuo en el matraz
balón es diclorometano

ANÁLISIS DE RESULTADOS
Durante la realización de la práctica se pudieron emplear conocimientos previos y
es importante mencionar que se realizaron una serie de separaciones y
purificaciones que previamente ya se habían manejado, esto hablando de alguna
de ellas; mientras que a pesar de que otras no se habían visto fue sencillo
determinar lo que se obtenía como producto. Como bien se sabe las
características de los componentes de la mezcla son distintos antes y después de
la separación y purificación, de cierta forma durante el procesos se eliminan
impurezas lo que propicia productos más puros y con características más
detalladas o establecidas y, en nuestro caso en la anilina se perdió producto por lo
que al final se obtuvo muy poca cantidad, mientras que en el caso del

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

P á g i n a 9 | 12
 PRÁCTICA NO. 8
SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE UNA MEZCLA DE COMPONENTES
EN BASE A SUS PORPIEDADES FISICOQUÍMICAS

nitrobenceno la cantidad recuperada fue muy grande a comparación de la que

se empleo en un inicio, otro aspecto a considerar es que la cantidad de ácido
benzoico es casi la misma que se empleo al inicio pero en este caso existen
probabilidades de contaminación del producto obtenido, lo que nos quiere decir
que algo en el proceso no se llevo a cabo de la forma en que se debía puesto que
el ácido benzoico se debería de ver como un polvo blanco un tanto
resplandeciente mientras que el que se obtuvo fue color amarillento y no
resplandeciente. Por otra parte se hablara de las reacciones, específicamente
sobre las adiciones de hidróxido de sodio y ácido clorhídrico en el recipiente A y B
respectivamente, en el recipiente A en la fase acuosa se tenía sal de anilinium con
acido clorhídrico por lo que posteriormente se adiciono hidróxido de sodio el cual
regreso el protón cedido y regreso a ser anilina como originalmente se tenía en la
mezcla, pero es importante que mencionemos se perdió producto en el proceso
ya que se recuperó aproximadamente una gota ,lo que equivale a 0,05ml. En el
vaso de precipitados marcado como B en el cual se tenía también una fase acuosa
que se obtuvo por la segunda separación, contenía benzoato de sodio disuelto en
agua, al adicionar ácido clorhídrico concentrado lo que ocurrió fue el ácido le
regreso al ión benzoato el protón que se había cedido lo cual produjo un
precipitado que se filtro obteniendo así nuevamente el ácido benzoico que
adicionamos en la mezcla y aparte agua, se puede asegurar que dicha cantidad
de ácido recuperada fue casi en su totalidad lo que adicionamos al principio y por
lo tanto el rendimiento se considera óptimo para este producto recuperado, no se
alcanza el 100% pero si un valor cercano a este.

Por otra parte en la destilación que se llevo a cabo de la fase acuosa obtenida en
la segunda separación se supo identificar que reactivo era cada uno gracias a las
indicaciones que tenía la práctica pero sobre todo por el punto de ebullición
debido a que el que fuese más volátil es aquel que se iba a obtener como vapor
para destilarse después, esto debido a que sus puntos de ebullición fueron muy
alejados (Nitrobenceno 40ºC aprox. y el diclorometano en 216ºC), dicho dato fue
obtenido gracias a hojas de seguridad.

CONCLUSIONES

Durante la realización de nuestra práctica se lograron los objetivos de purificación

de un compuesto orgánico.

En el laboratorio de química orgánica se plantea muy frecuentemente la

necesidad de separar, aislar, purificar e identificar los componentes de una mezcla.
Hay tantos usos para la separación ya que hay técnicas para lograrlo. En algunos
casos, químicos separan un químico desconocido, como un contaminante, a partir
de una muestra con el fin de identificar. En otros casos, un proceso podría separar

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

P á g i n a 10 | 12
 PRÁCTICA NO. 8
SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE UNA MEZCLA DE COMPONENTES
EN BASE A SUS PORPIEDADES FISICOQUÍMICAS

los componentes de una mezcla para lograr ciertas propiedades, tales como en la
destilación de vinos para hacer brandy. La separación y purificación de líquidos por
destilación constituye una de las principales técnicas para purificar líquidos
volátiles.

En esta práctica utilizamos un tipo de destilación simple para recuperar

diclorometano y una extracción selectiva para obtener un sólido precipitado.

Ocupamos un método de extracción, uno de destilación, ya que deseábamos

obtener diferentes mezclas y ocupábamos puntos de ebullición y solubilidad de las
sustancias para llegar a los resultados.

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

P á g i n a 11 | 12
 PRÁCTICA NO. 8
SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE UNA MEZCLA DE COMPONENTES
EN BASE A SUS PORPIEDADES FISICOQUÍMICAS

FUENTES CONSULTADAS

 " Timberlake, K. y Timberlake, W. (2008). “Química”. México: Pearson

Educación. (Recuperado el 24 de febrero del 2018 a las 20:13 hrs).

 “Morrison, R. y Boyd, R. (1999). ”Química orgánica”, México: Addison

Wesley Iberoamericana. (Recuperado el día 24 de febrero de 2018 a las
20:34 hrs).

 Hill, J. y Kolb, D. (1999). “Química para el nuevo milenio“,México:

Pearson Educación. (Recuperado el día 24 de febrero del 2018 a las 20:56
hrs).

 Holum, J (2003). “ Introdicción a química”, México: Limusa. (Recuperado

el día 18 de febrero de 2018 a las 20:58 hrs).

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

P á g i n a 12 | 12