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CARBOHIDRATOS

Ana Stefania Flórez Flórez – 1641165

Barbara Esther Vega Sanchez- 1641187

Universidad Francisco de Paula Santander

Facultad de ciencias agrarias y del ambiente

Ingeniería Agroindustrial

Cúcuta, Norte de Santander

2020
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Preguntas

1. Explica que es un carbono quiral asimétrico

Un carbono asimétrico, carbono estereogénico o carbono quiral es


un átomo de carbono que está enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes.
Puede presentarse en algunos compuestos orgánicos, es decir, en aquellos que están
presentes en los seres vivos, como los glúcidos. También se le conoce como
estereocentro, centro asimétrico y centro estereogénico.

La presencia de uno o varios átomos de carbono asimétrico en un compuesto químico es


responsable de la existencia de isomería óptica. Cada una de las dos estructuras
diferentes que pueden formarse tienen los mismos átomos y los mismos enlaces, pero
no pueden superponerse una sobre otra, como ocurre con las dos manos de una persona.
Se llaman enantiómeros y se diferencian en la dirección en la que desvían la luz
polarizada por lo que se llaman formas ópticamente activas.

La quiralidad es de gran importancia biológica debido a que como resultado de esta


propiedad podemos elaborar fármacos, además es de gran importancia debido a que casi
todas las moléculas de nuestro cuerpo son quirales. Debido a esta propiedad son
posibles las interacciones específicas entre enzimas y sustratos. 

2. ¿a que se le conoce como carbono terminal?

El extremo C-terminal (también conocido como carboxilo terminal, carboxi-


terminal, extremo COOH o COOH-terminal) de una proteína o polipéptido es la
región final de la cadena de aminoácidos que termina en un grupo carboxilo (-COOH).
La convención para la escritura de péptidos es situar el extremo C-terminal a la derecha
y escribir la secuencia desde el extremo N- al C-terminal.

el C-terminal puede contener señales de retención para la correcta localización de la


proteína. La señal de retención más común es la secuencia de aminoácidos -KDEL (o
HDEL), que mantiene a la proteína en el retículo endoplasmático, evitando así su
entrada en la ruta de secreción5.

3. A que se le conoce como proyección Ficher y Haworth


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Cuando se lee literatura química y bioquímica, es posible que encuentre diferentes


convenciones para dibujar moléculas en tres dimensiones, depende en el contexto de la
discusión. Mientras químicos orgánicos prefieren usar la convención de líneas
continuas y descontinuas para representar estereoquímica, bioquímicos seguido usan
proyecciones llamadas Fischer y Haworth para discutir y comparar la estructura de
azucares.

Proyecciones Fisher muestran azucares en sus posiciones de silla abierta. En una


proyección Fischer, el átomo de carbón de una molécula de azúcar está conectada
verticalmente por líneas sólidas, mientras enlaces de carbón-oxígeno y carbón-
hidrogeno son mostradas horizontalmente. Información estereoquímica es seguida por
una regla simple: enlaces verticales van dentro del plano de la página, mientras enlaces
horizontales van afuera del plano de la página.

Cuando se ‘traduce’ proyecciones Fischer a ‘zigzag’ hay que tener cuidado es muy fácil
equivocarse en la estereoquímica. Probablemente la mejor manera de convertirlos es
asignar las configuraciones R/S, y proceder de allí. Para decidir si el estereocentro
es R  o S en la proyección Fischer, note que el hidrogeno, en un enlace horizontal, está
dirigido hacia ti – por lo tanto, un círculo en contra del reloj significa R, y una rotación
con el reloj significa S (lo opuesto cuando el hidrogeno está alejándose de usted)
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Mientras proyecciones Fischer son usadas para la posición de silla abierta, proyecciones
Haworth son usadas para ver azucares en su forma cíclica. El diastereómero beta de la
forma cíclica de glucosa es mostrada abajo en tres diferentes representaciones, con la
proyección Haworth en el medio.

4. ¿Que es el polarímetro y cual su función e historia?

El polarímetro es un instrumento mediante el cual podemos determinar el valor de la


desviación de la luz polarizada por un estereoisómero ópticamente activo (enantiómero)
(ver isomería y estereo isomería). A partir de un rayo de luz, a través de un filtro
polarizador obtenemos un rayo de luz polarizada plana, que al pasar por un porta
muestras que contiene un enantiómero en disolución, se desvía. Según la orientación
relativa entre los ejes de los dos filtros polarizantes, la luz polarizada pasará por el
segundo filtro o no.
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Si bien el fenómeno aparece ya descrito en trabajos de Christian Huygens sólo fue


estudiado a fondo en el siglo XIX, gracias a las investigaciones de autores como el
francés Jean Baptiste Biot (1774-1862) o el alemán Thomas Johann Seebeck (1770-
1831). Estos analizaron no solo los ya conocidos efectos producidos por sólidos
cristalinos como el espato de Islandia, sino también el comportamiento de disoluciones
de ciertas sustancias de origen vegetal y animal. Para confirmar sus experiencias, Biot
encargó al constructor de instrumentos Nicolas Fortin (1750-1831) un sencillo aparato
que consistía en un prisma analizador y un tubo cilíndrico para introducir la muestra
analizada, a través del que pasaba la luz polarizada. De este modo, Biot pudo
comprobar que ciertas sustancias de origen natural como “el aceite esencial del laurel”
hacían “girar la luz de derecha a izquierda, al igual que la trementina” mientras que, por
el contrario, “el aceite esencial del limón y la disolución de alcanfor en alcohol” lo
hacían “de izquierda a derecha”. Más adelante, las primeras sustancias fueron
denominadas “levógiras” y las segundas “dextrógiras”. También comprobó Biot que la
desviación era mayor a medida que aumentaba el grosor de la capa de líquido
atravesada y, más adelante, diseñó un polarímetro semejante al que aparece en la figura
adjunta, con el que realizó numerosas investigaciones sobre un gran número de
sustancias.

En 1828, el fabricante de instrumentos escocés William Nicol (1768-1851) ideó los


prismas que acabaron siendo conocidos con su nombre, que se convirtieron, más
adelante, en una pieza clave de los polarímetros. Se trataba de dos porciones de espato
de Islandia, una variedad incolora de la calcita, unidas por una de sus caras. Un Prisma
de Nicol permite polarizar la luz en un determinado plano, de modo que, al pasar por un
nuevo prisma de nícol, sólo se observa la intensidad luminosa inicial si este último se
encuentra en la misma posición que el primero. Si entre los dos prismas se coloca una
sustancia ópticamente activa, el plano de la luz polarizada girará al pasar a través de
esta sustancia y, por lo tanto, el segundo prisma deberá ser colocado en una posición
ligeramente diferente al primero para observar luz. La diferencia entre la posición del
primero y la del segundo indica el poder rotatorio de la muestra analizada y a partir de
este valor se pueden calcular diversas características de la sustancia.
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POLARIMETRO

5. Mencione los pasos para calibrar un polarímetro

 Colocar el tubo con agua destilada en el centro del carril del polarímetro.
Encenderlo y asegurarse de que la lectura arrojada es cero, de no serlo, ajustarlo
con los botones izquierda o derecha (o girar la regleta en caso de ser manual)
hasta obtener un color igual en ambos lados del círculo.

 Cuando el semicírculo derecho es más claro hay que presionar el botón rotar a la
derecha para aclarar el lado izquierdo.

 Cuando el semicírculo izquierdo es más claro hay que presionar el botón rotar a
la izquierda para aclarar el lado derecho.

 Una vez que el círculo es del mismo color completamente presionar el botón
“zero set”, el polarímetro está calibrado.

6. ¿Qué es la luz polarizada?


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Al contrario de lo que ocurre con algunos animales como perros, gatos, peces, etc.,
el ojo humano no puede distinguir entre la luz polarizada y la no polarizada, por lo
que el estudio de esta importante propiedad de la luz no se ha producido hasta
fechas más o menos recientes. La luz polarizada puede ser definida como un
conjunto de ondas luminosas que vibran todas ellas en un solo plano, mientras que
en la luz no polarizada el plano de vibración varía rápidamente, a razón de cien
millones de veces por segundo. Se puede visualizar fácilmente el fenómeno con un
símil mecánico como, por ejemplo, una cuerda que se hace serpentear formando
ondas entre sus dos extremos. Si no existe ningún impedimento —"si no está
polarizada", se diría en el caso de la luz— la cuerda puede moverse en cualquier
plano, es decir, puede adoptar una vibración perpendicular, paralela u oblicua al
suelo, cambiando fácilmente de una situación a otra con un pequeño movimiento de
los extremos de la cuerda. Si, por el contrario, la cuerda se mueve entre dos
planchas metálicas perpendiculares al suelo y muy próximas, es evidente que sólo
podrá vibrar en el plano perpendicular al suelo. En este caso, que corresponde a la
luz polarizada, si se colocan dos nuevas planchas metálicas muy próximas pero
paralelas al suelo, la vibración de la cuerda se hace imposible. Sólo podrá vibrar si
las nuevas planchas se encuentran en la misma posición que las primeras, lo que en
el caso de la figura supone que las dos planchas sean situadas en posición
perpendicular al suelo. En el caso de la luz, los prismas polarizadores juegan el
mismo papel que las planchas metálicas, es decir, cuando un rayo luminoso sólo
puede ser observado a través de estos prismas si se encuentran en una posición
adecuada uno respecto a otro.

7. En base a la siguiente formula:

a = rotación observada en el polarímetro.

c = concentración de la muestra ( g/ml ).


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l = longitud del tubo polarímetro ( dm ).

a) Investigue para que sirve?


 Consiste en medir la rotación óptica de compuestos tanto orgánicos como inorgánicos,
un compuesto es considerado, ópticamente activo, si la luz linealmente polarizada sufre
una rotación cuando pasa atravez de una muestra de dicho compuesto.
b) Realice un ejemplo en el cual sea determine la concentración de solución
desconocida.
 Se somete a hidróxido acida a 100ml de una solución 1g/ml de lactosa, cuyo ángulo
dorado tiene un valor de +14. Luego de cierto tiempo se vuelve a tomar la medición
polarimetrica y ser observa que la lectura ahora tiene un valor de 30,5º. Sabiendo que la
rotación específica de la glucosa es de 52,5º calcular el porcentaje de hidrolisis de la
muestra original.
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c) Una solución de 2g de gliceraldehido HOCH2-CHOH-CHO. En 10ml de agua, se


coloca en una celda de 100mm con la línea D del sodio, se encontró rotación de
1.74º a 25ºc, calcular la rotación específica del gliceraldehido.

8. a que se le conoce como moléculas ópticamente activas.


 O sustancias ópticamente activas; las moléculas con carbones asimétricos quirales
tienen la propiedad de rotar el plano de vibración de luz polarizada en el sentido horario
(sustancias dextrógiras o (+)) o antihorario (levógiras (-)). Un enantiomero girara el
plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj (dextrógiro (+)). El otro
enantiomero que provoca rotación en el sentido contrario al de las agujas del reloj, será
levógiro (-). Este fenómeno asociado a sustancias quirales se conoce como actividad
óptica [1]
9. ¿Cuáles son las diferencias y similitudes de las moléculas de almidón, glucógeno y
celulosa?

MOLECULA DIFERENCIAS SIMILITUDES


ALMIDON  Sustancia de reserva  Principal compuesto de
importante en la dieta las reservas de energía de
humana. los vegetales
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 Es el compuesto principal  Cadena muy ramificada


de todas las harinas.  Se encuentra en los
 Compuesto por la amilosa amiloplastos de las células
y por la amilopeptina vegetales, sobre todo en
 Soluble en agua caliente las semillas, las raíces y
>100°C los tallos, incluidos los
tubérculos.
 Cuando hace falta energía
y no hay glucosa
disponible, las moléculas
de almidón se hidrolizan
para proporcionar la
energía requerida.

GLUCOGENO  Abunda en el hígado y  Polisacárido de reserva


musculo. Pueden energética.
encontrarse pequeñas  No es soluble en agua
cantidades de glucógeno  Constituido por cadenas
en ciertas células gliales ramificadas de
del cerebro. alfadiglucosa
 Conserva la glucosa  El glucógeno hepático es
sanguínea en situaciones la principal fuente de
de ayuno. glucosa sanguínea, sobre
todo entre comidas. En los
músculos abastece de
energía el proceso de
contracción muscular. En
el citoplasma de las
células que lo utilizan para
la glucólisis.
CELULOSA  Polímero no ramificado  Insoluble en agua
 Polisacárido estructural  La celulosa constituye la
que forma las paredes de materia prima del papel y
las células vegetales de los tejidos de fibras
 Su función principal es naturales
ayudar en la parte
estructural de la planta, ya
que forma tejidos de
sostén

10. A qué se le conoce como el fenómeno de Mutorotacion, mencione dos ejemplos.


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La mutarrotación es un fenómeno que ocurre en monosacáridos referido a la rotación que


sufre el carbono anomérico al pasar de un confórmero al otro. Puede pasar de un enlace de
carbono alfa a uno beta, o viceversa. Por convención si la disposición del OH es hacia
arriba lo llamamos beta si es hacia abajo lo denominamos alfa. Para pasar de un estado al
otro debe pasar primero por el estado de cadena abierta.

Ejemplos:

1.

2.

11. Cuales son las características de un azúcar reductor


 Los azúcares reductores son biomoléculas que funcionan como agentes reductores;
esto es, que pueden donar electrones a otra molécula con la que reaccionan. En otras
palabras, un azúcar reductor es un carbohidrato que contiene un grupo carbonilo
(C=O) en su estructura.
 Los aldehídos y cetonas se encuentran en las moléculas de azúcares simples o
monosacáridos. Dichos azúcares se clasifican en cetosas si poseen el grupo
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carbonilo en el interior de la molécula (cetona), o en aldosas si lo contienen en


posición terminal (aldehído).
 Los aldehídos son grupos funcionales que pueden llevar a cabo reacciones de oxido-
reducción, las cuales implican el movimiento de electrones entre las moléculas.
 La oxidación ocurre cuando una molécula pierde uno o más electrones, y la
reducción cuando una molécula gana uno o más electrones.
 En algunos casos, los monosacáridos forman parte de moléculas más grandes como
disacáridos y polisacáridos. Por esta razón, algunos disacáridos —como la maltosa
— también se comportan como azúcares reductores.
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REFERENCIAS

1. Burman D. Actividad Óptica y quiralidad [Internet]. Slideshare.net. 2009 [citado 18


Marzo 2020]. Disponible en: https://www.slideshare.net/burmandaniel/actividad-
ptica-y-quiralidad
2. Muñoz F. DEFINICION Y FUNCION DE LA CELULOSA [Internet].
Aplicacionesdelacelulosa.blogspot.com. 2010 [citado 18 Marzo 2020]. Disponible
en : http://aplicacionesdelacelulosa.blogspot.com/2010/08/definicion-y-funcion-de-
la-celulosa.html
3. Guerra J. Estructura y función del almidón, el glucógeno y la celulosa | LIBRO
ELECTRÓNICO DE BIOQUÍMICA [Internet]. Libroelectronico.uaa.mx. 2013
[citado 18 Marzo 2020]. Disponible en: https://libroelectronico.uaa.mx/capitulo-12-
otras-vias/estructura-y-funcion-del.html
4. Lumitos. Mutarrotación [Internet]. Quimica.es. 2020 [citado 18 Marzo 2020].
Disponible en: https://www.quimica.es/enciclopedia/Mutarrotaci%C3%B3n.html
5. Briceño K. Azúcares Reductores: Métodos Para Determinación, Importancia
[Internet]. Lifeder. 2017 [citado 18 Marzo 2020]. Disponible en:
https://www.lifeder.com/azucares-reductores/
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