Moreno Escutia Luis Angel

Casillas Lpez Dayana

Qumica Orgnica L-2A
Informacin Previa

Practica No. 3 Cristalizacin por par de disolventes

1) Par de disolventes

a.- Relacin entre solubilidad y estructura molecular.

Cuando se disuelve un slido o un lquido las unidades estructurales iones o molculas se

separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por molculas del
disolvente. Durante la disolucin debe suministrarse energa para vencer las fuerzas
interionicas o intermoleculares. Esta energa se refiere para romper los enlaces entre las
partculas del soluto y es aportada por la formacin de enlaces entre partculas de soluto y
disolvente. Las fuerzas atractivas anteriores son reemplazadas por otras nuevas.

b.- Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.

Dentro de una molcula, los tomos estn unidos mediante fuerzas

intermoleculares (enlaces inicos, metlicos o covalentes, principalmente). Estas son las
fuerzas que se deben vencer para que se produzca un cambio qumico. Son estas
fuerzas, por tanto, las que determinan las propiedades qumicas de las sustancias.

Sin embargo existen otras fuerzas intermoleculares que actan sobre distintas molculas
o iones y que hacen que stos se atraigan o se repelan. Estas fuerzas son las
que determinan las propiedades fsicas de las sustancias como, por ejemplo, el estado de
agregacin, el punto de fusin y de ebullicin, la solubilidad, la tensin superficial, la
densidad, etc.

Por lo general son fuerzas dbiles pero, al ser muy numerosas, su contribucin es
importante.

c.- Disolventes prticos y aprticos

Disolventes prticos:

Contienen un enlace del O-H o del N-H. Agua (H-O-H), etanol (CH3-CH2-OH) y cido
actico (CH3-C (=O) OH) son disolventes polares prticos.

Disolventes aprticos:

Son disolventes polares que no tienen enlaces O-H o N-H. Este tipo de disolvente que no
dan ni aceptan protones. La acetona (CH3-C (=O)-CH3) y THF o Tetrahidrofurano son
disolventes polares aprticos.

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d.- Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalizacin.

El caso ms sencillo y fcil de realizar. Se presenta cuando se tiene una disolucin en la

cual la nica sustancia presente en cantidades apreciables es el producto deseado.
Cuando esto ocurre, casi siempre es posible obtener un buen rendimiento y una buena
pureza. Un criterio para determinar la eficiencia de un proceso de cristalizacin es que se
separe una masa cercana a la mitad de la masa de la sustancia que se encuentra disuelta
en forma de cristales.
El proceso de cristalizacin es un proceso dinmico, de manera que las molculas que
estn en la disolucin estn en equilibrio con las que forman parte de la red cristalina. El
elevado grado de ordenacin de una red cristalina excluye la participacin de impurezas
en la misma. Para ello, es conveniente que el proceso de enfriamiento se produzca
lentamente de forma que los cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento de la
red cristalina excluya las impurezas. Si el enfriamiento de la disolucin es muy rpido las
impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina.

e.- Interpretacin de las pruebas de solubilidad relacionadas con la estructura del

compuesto.

Los compuestos orgnicos slidos a temperatura ambiente se purifican frecuentemente

mediante la tcnica denominada cristalizacin que es la tcnica ms simple y eficaz para
purificar compuestos orgnicos slidos. Esta tcnica consiste en disolver el slido que se
pretende purificar en un disolvente (o mezcla de disolventes) caliente y permitir que la
disolucin enfre lentamente. En estas condiciones se genera una disolucin saturada que
al enfriar se sobresatura producindose la cristalizacin. El material disuelto tendr una
solubilidad menor al enfriar e ir precipitando. Este fenmeno se denomina cristalizacin
si el crecimiento del cristal es relativamente lento y selectivo y precipitacin si el proceso
es rpido y no selectivo. La cristalizacin es un proceso de equilibrio y origina
normalmente slidos de elevada pureza. Inicialmente se forma un pequeo cristal y crece
capa a capa de una manera reversible. En cierta manera pudiera decirse que el cristal
"selecciona" las molculas correctas de la disolucin.

f.- Polaridad, solubilidad y orden de polaridad de los disolventes.

Un compuesto es soluble en otro que tenga su misma o parecida polaridad. Los

compuestos orgnicos generalmente no son solubles en agua por su apolaridad, es decir,
que no tienen la particularidad de presentar frente positivo y negativo lo que garantizara
la formacin de puentes de hidrgeno entre las molculas. Esta caracterstica (formacin
de puentes de hidrgeno) es lo que le otorga la versatilidad al agua con los compuestos
polares (los de la qumica inorgnica). Sin embargo, encontramos ciertos compuestos
como alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, etc. ;que presentan cierta
solubilidad en los primeros compuestos de cada familia (generalmente hasta el carbono
5); esto se debe al efecto inductivo dado por la presencia de un elemento electronegativo
como el oxgeno (en doble enlace con el carbono en cetonas, aldehdos y cidos; as

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como en el grupo -oh en alcoholes) o de halgenos como el cloro; este efecto hace que el
carbono quede desprotegido electrnicamente por el desplazamiento de electrones hacia
el elemento electronegativo, al mismo tiempo el carbono le quita al vecino para
compensarse l, y este a su vez del vecino y as sucesivamente, dando lugar al efecto
mencionado. Imagnate una serie de ondas formadas en un estanque por una piedra
lanzada en el medio, en el sitio es fuerte pero luego se va diluyendo. En molculas
grandes este efecto tiene poca validez y por eso solo son solubles las sustancias
orgnicas de pocos carbonos en agua. Por lo dems los compuestos polares tienden a
disolverse en compuestos polares y los no polares en no polares.

g.- Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes.

*Saber con qu disolventes se est trabajando.

* Leer las etiquetas y las hojas de seguridad de los disolventes. En ellas figuran los
riesgos, efectos para la salud y las medidas para su manejo seguro.
*Asegurarse de que el lugar de trabajo se encuentre adecuadamente ventilado.
* Se recomiendan, use guantes, anteojos y mscara dependiendo del disolvente que se
vaya a emplear.
*Tener precaucin al verter disolventes de un envase a otro, ya que podran incendiarse o
explotar debido a la acumulacin de electricidad esttica.
* Limpiar rpidamente los derrames de disolvente.
* Almacenar los disolventes inflamables en reas bien ventiladas, fabricadas de
materiales pirorresistentes.
*Instalar extinguidores de incendios en lugares accesibles de las reas de
almacenamiento y trabajo.

Los solventes orgnicos como material nocivo o potencialmente txico que con frecuencia
se manipula en las labores industriales e inadvertidamente en el hogar pueden alcanzar el
sistema nervioso central o perifrico despus de haber sido inhalados y absorbidos por la
sangre. Segn sea la substancia, el tiempo y el grado de exposicin pueden reducir, o
incluso destruir las funciones de las clulas nerviosas, alterar la funcin renal, heptica,
de la mdula sea, etc. Al margen de la va de ingreso a nuestro organismo que puede
ser tambin a travs de la piel.

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2) Cristalizacin

a.- Fundamentos de cristalizacin.

La operacin de cristalizacin es aquella por medio de la cual se separa un componente

de una solucin liquida transfirindolo a la fase slida en forma de cristales que precipitan.
Toda sal o compuesto qumico disuelto en algn solvente en fase liquida puede ser
precipitada por cristalizacin bajo ciertas condiciones de concentracin y temperatura.

b.- Secuencia para realizar una cristalizacin por par de disolventes.

Con la sustancia slida B efecte pruebas de solubilidad en los disolventes sealados

en la tabla, tanto en fro como en caliente, para encontrar el par de disolventes apropiados
para la recristianizacin.
Una vez que ha encontrado el par de disolventes para purificar la sustancia slida
proceda a recristalizarla. Pese 0.5 g de la sustancia B y colquela en un matraz
Erlenmeyer de capacidad, adecuada, agregue poco a poco el disolvente que la solubiliza
agitando y calentando hasta disolucin total, deje enfriar la solucin caliente en el embudo
de filtracin rpida precalentado en la estufa y colecte el filtrado en otro matraz
Erlenmeyer.
A esta solucin caliente adale gota a gota el disolvente en el que es insoluble el slido
hasta que aparezca turbidez, agite y si la turbidez desaparece agregue ms gotas del
mismo disolvente y vuelva a agitar el matraz.
Siga este procedimiento hasta que la turbidez permanezca. Enseguida elimine la turbidez
calentando el matraz en bao mara y agitando. Luego djelo enfriar un poco a
temperatura ambiente y despus en bao de hielo hasta que cristalice el soluto. g) Separe
los cristales filtrando al vaco, lvelos con un poco de disolvente fro, djelos secar
pselos y calcule el rendimiento de la cristalizacin.

c.- Cualidades del par de disolventes para llevar a cabo una cristalizacin.

Una de las caractersticas es que en uno de ellos, la sustancia debe ser muy soluble y en
el otro debe ser totalmente insoluble (en frio y en caliente). Otra caracterstica es que los
disolventes deben ser entre s miscibles.

d.- Seleccin de pares de disolventes y par de disolventes ms comunes.

Con frecuencia se encuentran sustancias que son demasiado solubles en un disolvente,

incluso en fro, y demasiado poco solubles en otros disolventes, an en caliente. Cuando
se presente esta circunstancia no se puede utilizar la cristalizacin sencilla para purificar
tales compuestos. En estos casos se pueden utilizar, pares de disolventes que sean
miscibles entre s, tales como metanol-agua, etanol-agua, acetato de etilo etanol, acetato
de etilo-hexano, ter-acetona, etc.

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e.- Efecto de la velocidad de formacin de los cristales en su tamao y pureza.

En una recristianizacin se pretende obtener la mxima cantidad de la sustancia deseada

con un mnimo de impurezas, por lo es preferible que los cristales tengan un tamao
medio, porque si los cristales son grandes pueden incluir gran cantidad de disolvente, el
cual lleva impurezas disueltas, y los cristales pequeos presentan una gran superficie
sobre la que stas quedan adsorbidas.
Una cristalizacin demasiado rpida favorece la formacin de cristales demasiado
pequeos, mientras que una cristalizacin excesivamente lenta origina cristales grandes.
Sin embargo, la mayora de los compuestos orgnicos no tienen tendencia a formar
cristales demasiado grandes, generalmente lo mejor es dejar que el enfriamiento de la
disolucin sea lento, o al menos moderado. Una sobresaturacin de la disolucin puede
provocar que al principio la velocidad de cristalizacin sea grande. Si el compuesto tarda
en cristalizar, se puede aadir durante el enfriamiento un pequeo cristal del compuesto
para sembrar la disolucin y provocar la precipitacin.