Está en la página 1de 2

FACULTAD DE QUIMICA

Laboratorio de Química Orgánica


Grupo: 26
Practica #10: Isomería Geométrica.
El objetivo de la practica era llevar acabo la reacción del
anhídrido maleico al acido fumárico mediante una catálisis acida la cual es una reacción de
isomerización a través de un reflujo. Comprobar que la reacción se llevo acabo comparando
los puntos de fusión.

~PROCEDIMIENTO~
Se colocó en un matraz de fondo plano 1 gramo de acido maleico con 2 mL de agua caliente, se le
colocó la barra de agitación magnética y se le agregaron poco a poco 2.5mL de HCl concentrado
y se coloco el refrigerante en forma de reflujo y se calentó a ebullición por 15 minutos, durante el
calentamiento se fueron formando los cristales de Acido Fumárico. Una vez pasados los 15 minutos se
induce la cristalización utilizando agua como disolvente ideal y así poder obtener los cristales de ácido
fumárico, una vez que se obtuvieron los cristales se filtro al vacío para quitar el exceso de disolvente y
así poder obtener solo la masa de cristales.

~RESULTADOS~
Se obtuvo una masa de 0.45 gramos de Ácido Fumárico a partir de una masa inicial de Anhídrido
Maleico de 1 g.

𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑟𝑒𝑎𝑙 0.45


% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜: 𝑥100 = 𝑥100 = 45%
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 1

El punto de ebullición de nuestra muestra de “Anhídrido Maleico” fue de: 140°C.


Reacción que se lleva acabo es la siguiente:
OBSERVACIONES Y DISCUSION:

 El punto de fusión teórico de la muestra de la cual partimos: “Anhídrido Maleico” es de 52.6°C,


sin embargo, experimentalmente su punto de fusión fue de 140°C que es mucho mayor. Según
la teoría investigada, el punto de fusión del Ácido Maleico es de 131-139°C por lo que podemos
decir que la muestra inicial no es Anhídrido Maleico si no Acido Maleico. Puede que al principio
si existiera el Anhídrido Maleico, pero como el contenedor donde se guarda no es muy
adecuado ya que al estar abriéndolo y cerrándolo, el anhídrido se expuso a la humedad,
haciendo que este reaccionara y pasara a ser Acido Maleico.
No se pudo obtener el punto de fusión del Ácido Fumárico, ya que este esta muy elevado y el
aparato Fisher-Jhones no llego a calentarse lo suficiente para poder registrar el punto de fusión.
 La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que tienen igual formula
química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman la molécula,
pero presentan estructuras distintas y gracias a ello también presentan diferentes propiedades.
Dichos compuestos reciben la denominación diastereoisómero.
 Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula
estructural y, por tanto, diferentes propiedades
 El cambio en la estructura de los compuestos, se deberá a la presencia de un enlace doble,
que es un enlace π, que son los que le otorgan la capacidad, a la molécula de carbono, de
poder rotar.
 Los dobles enlaces más estables son aquellos que tienen el mayor número de grupos alquilo
como sustituyentes.
 Las energías relativas de los alquenos se pueden comparar midiendo el calor de
hidrogenación, que es el calor que se libera (DH°) durante la hidrogenación catalítica. Los
calores de hidrogenación de los isómeros cis y trans muestran que los isómeros trans son, por lo
general, más estables que los cis.
 La mayor estabilidad termodinámica de los alquenos trans se debe también a su menor
compresión estérica, puesto que en los isómeros trans los sustituyentes alquilo están más
separados que en los cis.

CONCLUSIONES:

 Se pudo realizar el cambio de un isómero cis a uno trans por medio de una hidrolisis e
isomerización del anhídrido maleico al acido fumárico.
 La capacidad de formar isómeros cis y trans, son una capacidad de las moléculas que
tienen la presencia de un doble enlace en su estructura.
 Gracias a los puntos de Fusión, pudimos comprobar que es más estable un isómero trans
que uno cis.
 Se pudo determinar cuáles compuestos teníamos y cual era cada uno gracias a la técnica
de identificación por punto de fusión.