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cido benzoico

El cido benzoico es un cido carboxlico aromtico que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenlico. En
condiciones normales se trata de un slido incoloro con un ligero olor caracterstico. Es poco soluble en agua
fra pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgnicos.
Sntesis
En la sntesis ms sencilla el benceno se hace reaccionar mediante una alquilacin Friedel-Crafts con un
halogenuro de metilo en presencia de AlCl3 generndose como producto de la reaccin tolueno. Posteriormente
el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como productos principales benzoato
de potasio (soluble) y Dixido de Manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene
el cido benzoico como un precipitado de color blanco.

Reacciones
Por encima de los 390 C se descompone en dixido de carbono y benceno en una reaccin de
descarboxilacin. Esta reaccin se ha utilizado antiguamente para obtener muestras de benceno muy puro.
El calor de combustin del cido benzoico es de -3228 kJ/mol.
Formacin de cloruros de cido
En presencia de pentacloruro de fsforo (PCl5) o cloruro de tionilo (SOCl2) se transforma en el cloruro de
benzoiloque se utiliza a menudo como derivado activado en la formacin de los steres.

Fenolftalena
La fenolftalena, de frmula C20H14O4, es un indicador de pH que en disoluciones cidas permanece incoloro,
pero en disoluciones bsicas toma un color rosado con un punto de viraje entre pH=8,2 (incoloro) y pH=10
(magenta o rosado). Sin embargo, en pH extremos (muy cidos o bsicos) presenta otros virajes de coloracin:
la fenolftalena en disoluciones fuertemente bsicas se torna incolora, mientras que en disoluciones fuertemente
cidas se torna naranja.
Es un compuesto qumico orgnico que se obtiene por reaccin del fenol (C6H5OH) y el anhdrido
ftlico (C8H4O3) en presencia de cido sulfrico.

Farmacologa y otros
En farmacologa y teraputica se utiliza como laxante catrtico. En Mxico y otros pases, a pesar de que se ha
limitado su uso como medicamento dada la suposicin de que tiene efectos cancergenos, fue incorporado a
la farmacopea homeoptica y se sigue vendiendo en las farmacias como especialidad homeoptica. En Chile
se sigue vendiendo la presentacin tica del medicamento.2
En anlisis clnicos, la fenolftalena se utiliza como agente de diagnstico para investigar la funcin renal y en la
determinacin de orina residual en la vejiga. Aqu se usa una forma inyectable del frmaco.
Igualmente en microbiologa este compuesto qumico se utiliza en la forma de difosfato de fenolftalena para la
identificacin de bacterias especficas ( positivas para fosfatasa cida) en algunos medios de cultivo selectivos.