Informe 1 de Quimica Organica

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
DECANA DE AMRICA
1 Resumen
En esta primera prctica se usara modelos que

mostraran los ngulos de enlace con bastante
aproximacin, aunque no sucede lo mismo con las
longitudes de enlace.
Vamos a poder visualizar las diferentes molculas en

esta ocasin hemos realizado el modelo de la molcula
de agua; el del metano; propano; el ciclo hexano, en
este caso vemos las diferentes conformaciones posibles
al girar los tomos de carbono; el doble y triple enlace;
la proyeccin newman con la ayuda de la molcula del
etano; y por ltimo la molcula del benceno.
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Introduccin
Los modelos moleculares son muy importantes para los qumicos

ya que con ellos podemos visualizar la naturaleza tridimensional
y como estn relacionados los tomos a las molculas
orgnicas.
En el siglo XIX muchos qumicos ya construan modelos a escala

para entender mejor la estructura de la molcula. Nosotros
podemos tener una mejor apreciacin de las caractersticas
que afectan a la estructura y a la reactividad cuando
examinamos la forma tridimensional de un modelo molecular.
Los modelos ms tiles son:
Modelo de esqueleto (alambres)
Modelo de barras y esferas
Modelo compacto:
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I. MARCO TEORICO
Debido a que la qumica orgnica es una ciencia tridimensional, con
frecuencia es crtica y primordial la forma molecular parad determinar la
qumica que experimenta un compuesto
En el siglo XIX muchos qumicos ya construan modelos a escala para

entender mejor la estructura de la molcula. Nosotros podemos tener una
mejor apreciacin de las caractersticas que afectan a la estructura y a la
reactividad cuando examinamos la forma tridimensional de un modelo
molecular. Los modelos ms tiles son
1. Modelo de esqueleto (alambres): Este modelo muestra los enlaces

que conectan los distintos tomos de una molcula, pero no los
propios tomos.
2. Modelo de barras y esferas: En estos modelos se dedica la misma

atencin a los tomos que a los enlaces.
3. Modelo compacto: Este modelo representa el extremo opuesto, en

tanto que, destaca el volumen ocupado por cada tomo a costa
de una clara representacin de los enlaces, son ms utilizados en los
casos en que se desea examinar la forma global de la molcula y
para valorar cmo estn de cerca dos tomos prximos no
enlazados.
Los primeros modelos de barras y esferas eran exactamente bolas de

madera con agujeros taladrados donde se introducan pequeas espigas
de madera que conectaban los tomos. Las versiones en plstico,
incluidas las relativamente baratas dedicadas a los estudiantes, estn
disponibles desde los aos sesenta y han demostrado ser de gran ayuda en
el aprendizaje. Los modelos de esqueleto construidos a escala con gran
precisin en acero inoxidable y los modelos compactos en plstico son
relativamente ms caros y forman parte del equipamiento estndar de un
laboratorio de investigacin.
Las representaciones grficas en computadora han reemplazado

rpidamente a los clsicos modelos moleculares. En efecto, el trmino
de modelizacin molecular usado ahora en qumica orgnica implica la
generacin de modelos en computadora.
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Estilos de los modelos moleculares:
Antes de indicar cmo se pueden seleccionar los distintos modos de

representacin de las molculas vamos a tratar brevemente sobre las
caractersticas principales de los distintos tipos de modelos moleculares.
Las estructuras tridimensionales de las molculas pueden visualizarse con

Jmol siguiendo el siguiente cdigo de representacin (originalmente
basado en el programa RasMol)
Alambre :Se muestran slo los enlaces, como lneas delgadas.
Varillas Se muestran slo los enlaces, como lneas gruesas. Este modelo es
adecuado para ver la estructura de molculas grandes.
Bolas y varillas Los enlaces son varillas y los tomos pequeas esferas. No
refleja ni el tamao ni la forma real de la molcula, pero permite distinguir
claramente los diferentes tomos y enlaces.
Esferas (esferas CPK) Se representan todos los tomos como esferas slidas
con sus radios de van der Waals (es lo ms semejante al volumen real
ocupado por el tomo)
Muestra el tamao y la forma reales de la molcula pero dificulta la
percepcin de su estructura.
Esqueleto Representa el esqueleto del polipptido como una serie de

varillas que conectan los carbonos alfa consecutivos de cada aminocido
en una cadena (en cidos nucleicos, se conectan los tomos de fsforo).
No se muestran las cadenas laterales. Es una representacin interesante
para percibir el plegamiento global del polipptido o cido nucleico.
Trazo Es similar al esqueleto, pero suavizado, sin ngulos (un cordn

curvilneo).
Cintas lisas Visualiza la protena o cido nucleico como una superficie de

"cintas" densa y lisa que recorre el esqueleto polipeptdico o
polinucleotdico de la molcula
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Esquemtico Extiende la representacin de cintas para permitir mostrar la

representacin de Richardson (MolScript).
Es similar al modelo de cintas pero muestra mediante puntas de flecha la

orientacin de las cadenas en hebras y hlices, y los tramos sin estructura
secundaria son cordones en lugar de cintas. Muy til para visualizar la
estructura
Bloques Cada tramo de hlice alfa se muestra como un cilindro con punta
(un cohete) y cada tramo de hebra beta, como una flecha gruesa,
recta y plana.
Cintas en filamentos Visualiza la protena o cido nucleico como una

"cinta" que recorre el esqueleto polipeptdico o polinucleotdico, pero la
cinta est compuesta de una serie de filamentos (por defecto, cinco) que
corren paralelos entre s.
Alambre Varillas Bolas y varillas
Esferas (esferas CPK) Esqueleto Trazo
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Cintas lisas Esquemtico Bloques
Cintas en filamentos
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II. Detalles Experimentales

A.- MODELO DE LA MOLCULA DEL AGUA
Emplee una bola roja, dos amarillas y dos palitos.
Construya un modelo de la molcula del agua H O H
Es lineal sta molcula? No.

Cul es aproximadamente el valor del ngulo? 104,5
Qu representan en trminos de partculas atmicas los palitos? Indican
comparticin de enlaces.
Qu indican los enlaces covalentes? Indican soplamiento de orbitales.
B.- MODELO DEL TOMO DEL CARBONO
Cuntos agujeros contiene una bola negra? Coloque un palito en cada

agujero y deje el modelo sobre la mesa. Una con la imaginacin los
terminales de estos palitos.
Tiene 4 agujeros.
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Cul es el nombre de esta figura geomtrica? Dibjela

Tetraedro Regular.
Son todos los ngulos iguales o diferenciales? Son iguales, con una
medida de 109,5
C.- MODELOS MOLECULARES
Empleando una bola negra, que es carbn y amarillas que son hidrgenos
construya un modelo y obsrvelo mirando desde arriba.
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Quite un tomo de hidrgeno para obtener CH3. Cul es el nombre del

grupo de tomos que queda? El nombre es metilo.
Construya una segunda molcula de metano.

Qutele un tomo de hidrgeno con su respectivo palito conecte los dos
grupos. Cul es el nombre del hidrocarburo representado? El nombre es
etano.
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Colquelo sobre la mesa y observe su forma de caballete. Observe el giro

que puede haber en el enlace C-C.
Existe un giro libre de 360 ya que el enlace es el enlace ms fuerte que
hay y ser tambin el ms difcil de romper.
Observe las dos conformaciones posibles: Alternada y eclipsada. Qu
puede comentar de ambas conformaciones?
La conformacin alternada es la ms estable ya que los hidrgenos se
encuentras ms separados unos de otros evitando la alta repulsin entre
estos.
La conformacin eclipsada es menos estable ya que los hidrgenos que

acompaan a los carbonos estn muy cerca unos de otros aumentando la
repulsin.
Quite un tomo de hidrgeno del modelo etano. Cul es el nombre de

este grupo orgnico? Dibuje su frmula estructural.
El nombre es etilo.
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D.- UNA TRES TOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA CADENA
Haga una cadena de tres tomos de carbono.
Pueden formarse una cadena ramificada con solo tres tomos de

carbono? S.
Cmo se llama este hidrocarburo? Propano.
Escriba la frmula estructural. Dibuje.
Frmula Estructural
E.- UNA SEIS TOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL
Haga una cadena de seis tomos de carbono. Observe las posiciones de los
carbonos al girar los ejes de los enlaces. Procure lograr la mayor separacin entre
hidrgenos.
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Quite a los carbonos primarios, que son los carbonos de los extremos de la
cadena, un tomo de hidrgeno a uno y un palito con el hidrgeno a otro.
Una estos tomos de carbono formando un anillo o ciclo.
Estn todos los tomos de carbono en un solo plano? No. Existe un ngulo
de 109.5
Observe las dos conformaciones posibles, las formas: bote y la ms estable
silla. Cmo se llama este compuesto? Se llama hexano.
Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrgenos en este
compuesto. Cuntas son en cada conformacin?
Axiales:
Ecuatoriales:
F.-REPRESENTE EL DOBLE ENLACE:
Tomamos 2 tomos de carbono .

Los unimos por medio de dos resortes y ese sea nuestro armazn ,
Luego llenamos los huecos de los carbonos con los palitos y en cada
extremos de los palitos colocamos hidrgenos.
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DECANA DE AMRICA
Discusin de resultados :
Qu estructura ha formado?
Podemos ver q se ha formado un
eteno
Cul es su geometra molecular?

La geometra es plana
hay rotacin de enlace entre carbonos?

No, el enlace doble impide la rotacin entre los carbonos
G.-REPRESENTE EL TRIPLE ENLACE:
Tomamos 2 de carbono y lo unimos a 3 resorte

Los espacios es blanco los llenamos con palitos y un hidrogeno en
cada lado
Discusin de resultados :
Qu estructura ha formado?
podemos ver q se ha formado un
etino
Cul es su geometra molecular?

La geometra es lineal
Qu representa los resortes?

En este caso representa el enlace triple entre los 2 tomos de
carbono, podemos decir que estos 3 resortes representan los 2
enlaces PI y 1 enlace SIGMA
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H.-PROYECCIN NEWMAN
Construya nuevamente la molcula de etano

Coloque la molcula delante de usted
Fije uno de los tomos de carbono y gire el otro tomo de carbono
por el eje de enlace
Observe las diferentes posiciones que adquieren los hidrogeno de
este carbono con respecto al carbono fijo
Cada posicin es una conformacin identifcalas:
(Eclipsada) (Alternada)
NOTA.-
Formas de graficar una proyeccin Newman:
Estando la molcula alineada es decir frente al observador, el carbono

delantero se representa con un punto y de l emergen las lneas que
representan los hidrgenos de este carbono .; para el carbono posterior se
dibuja un circulo concntrico al punto y de el tambin emergen las lneas
(que son los hidrgenos )
si es que se dibuja la conformacin eclipsada ; las lneas q emergen del
carbono posterior deben estar ligeramente hacia un lado , pero todas
deben estar corridas hacia el mismo lado de orientacin.
Discusin de resultados:
Discuta cual sera la conformacin ms estable Por qu?
La ms estable sera la de alternada pues hay menos repulsin entre los

hidrgenos de cada carbono, pues estos se encuentran ms alejados
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DECANA DE AMRICA
Diagrama de energa torsional del etano
Es este diagrama podemos apreciar notablemente la diferencia de

energa entre los diversas conformaciones el etano ; por ejemplo entre una
cclica y una alternada notamos claramente que la alternada tiene una
energa mucho menor pues sus hidrgenos estn mas separados entre si y
por ende actuan con menos repulsin , lo que permite que la molcula
este mas estable ; lo contrario ocurre con la eclipsada la cual el tener a los
hidrgenos mas juntos estos se repelen con mas fuerza y liberan mas
energa lo que las convierte en mas inestables
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I.- MOLECULA DEL BENCENO:
Construye con modelos la molcula del benceno

Para esto escoja 6 tomos de carbono y nalos con 3 varillas , para
los enlaces simples y con 2 resortes para cada enlace doble ; estos
enlaces simples y dobles deben estar alternados.
Cul es la geometra de esta molcula?

Esta molcula es hexagonal
Qu ngulo hay entre carbono y carbono?

Existe un ngulo de 120
Estn todos los carbonos en el mismo plano?

Si , el benceno es una molcula plana
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J.-REACCIONES QUIMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS:
Construya una modelo de la molcula del metano y otro de un

molcula de cloro
Para realizar la molcula del cloro tomamos 2 bolas verdes y las
unimos con un palito
Para representar un reaccin qumica:
Quitamos un hidrogeno de la molcula de metano y a la ves
separamos los 2 tomos de cloro e intercambiamos un hidrogeno
por un cloro.
Escriba la ecuacin respectiva:
Clorometano:
Diclorometano:
Triclorometano (cloroformo):
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Tetracloruro de carbono :
Cmo se llama este tipo de reaccin?
Es una reaccin de doble sustitucin o mettesis
Cuntos dicloro etanos existen?
Existen 2 :
dicloroetano
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dicloetano
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III.Discusin de Resultados
La molcula de Agua no es lineal, forma un ngulo de 104,5

teniendo como tomo central al oxigen. Esto se da debido a la
gran repulsin que existe entre los pares de electrones libres del
oxgeno.
Al momento de realizar la formacin de la molcula de metano, nos

damos cuenta que las bolitas negra(carbono) tiene 4 agujeros, es
decir el carbono tiene la capacidad de enlazarse con 4 enlaces, lo
que demuestra su TETRAVALENCIA .
Molcula de Metano
(CH4)
Cuando formamos una cadena conformada por 4 carbonos, es

decir un hidrocarburo llamado Butano. Para obtener un alcano
lineal, un nmero mnimo de carbono sera 2. Pero para tener un
alcano Ramificado, el mnimo sera 4 carbonos, es decir, sera la
molcula Butano, y no Propano como dicen.
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DECANA DE AMRICA
Luego de construir 2 molculas de metano por separado, los

unimos, dndonos la molcula Etano. Este posee 2 tipos de
conformaciones geomtricas: Eclipsadas y Alternadas, la cual ya se
ha visto anteriormente en la experiencia hecha en el laboratorio.
Observamos que las Conformaciones Alternadas son ms estables,
ya que los hidrgenos estn alejados, por lo consiguiente tienen
menor repulsin entre estas dndole la estabilidad necesaria a la
molcula. En cambio, la Eclipsada al tener ms cerca a los tomos
hidrgeno entre s, la repulsin ser mayor desestabilizando la
molcula.
Al armar la estructura del benceno, nos damos cuenta que los

carbonos se encuentran en un mismo plano, deducimos que esto se
debe a la presencia del doble enlace que se encuentra alternado
en la molcula.
se enc 2 tipos de conformaciones: Silla y Bote. La conformacin ms

estable es la SILLA debido a la menor repulsin entre los
confrmeros. Cuanto menor sea esta repulsin, la molcula ser ms
estable. Por consiguiente, la menos estable es la del BOTE, posee
una mayor energa, en consecuencia ser menos estable. El 99% de
los hidrocarburos posee la forma de silla debido a su estabilidad.
Posiciones Axiales : Color Rojos

Posiciones Ecuatoriales : Color Azul
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DECANA DE AMRICA
Los sustituyentes o confrmeros siempre son ms estables cuando

estn en posicin ecuatorial. Esto es porque en posicin axial los
sustituyentes interaccionan ms entre s que en posicin ecuatorial,
resultando menos estable que estos. Entonces cuantos ms
confrmeros en posicin ecuatorial tenga una molcula ms estable
ser.
En la ltima parte de la experiencia en el laboratorio, se realiza

reacciones Qumicas ilustradas con Modelos, la reaccin que se
lleva a cabo es una HALOGENACIN DEL METANO, que es una
reaccin que transcurre con formacin de radicales libre y se da en
4 etapas. Las reacciones se escribieron anteriormente.
4 + 2 3 +
3 + 2 2 2 +
2 2 + 2 2 3 +
3 + 2 4 + l
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DECANA DE AMRICA
IV. Conclusiones
Obtenemos que el carbono posee una geometra tetradrica, lo cual es
determinante para la unin entre otros tomos o molculas.
La Gran utilidad de la proyecciones de Newman que sirven para visualizar

conformaciones en un enlace simple carbono-carbono de una molcula
orgnica. Consiste en visualizar la estructura a lo largo del enlace que une
ambos tomos de carbono y proyectarla sobre el plano, de tal forma que los
grupos unidos al tomo de carbono ms prximo al observador se dibujan
enlazados al punto central de un crculo, que representara al tomo,
mientras los del ms alejado se dibujan como si partieran desde detrs del
crculo, y por tanto sus enlaces slo son visibles parcialmente
Al obtener el grfico ngulo de giro vs tipo de Conformacin geomtrica

(Alternada y Eclipsada) nos damos cuenta que obtiene una lnea curvilnea,
la cual es una Funcin SENO. Esto ocurre en Etano y el Butano y dems
alcano Lineales, en donde se observa tambin el mismo hecho.
Para obtener un alcano lineal, un nmero mnimo de carbono sera 2. Pero

para tener un alcano Ramificado, el mnimo sera 4 carbonos, es decir,
sera la molcula Butano, y no Propano como dicen.
La estructura del hidrocarburos (anillos) poseen 2 tipos de conformacin:

SILLA y BOTE, siendo la ms estable la primera por razones ya explicadas
anteriormente.
La gran utilidad que poseen estos modelos moleculares para poder explicar
diversas propiedades y caractersticas (color, tamao, etc.) de una
molcula; pero sin embargo, muchos de nosotros, al comienzo de la
prctica, ni siquiera sospechbamos sobre esto.
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DECANA DE AMRICA
V. Recomendaciones
Observar y escuchar las indicaciones que explica el profesor sobre cada

una de la experiencias que se realiza en el laboratorio, ya que esta prctica
es netamente visual y prctica, por lo consiguiente se aconseja que se
apunta TODO lo que se observe, escuche; saque conclusiones
dependiendo de cada observacin que haga.
Tener mucho cuidado en el manejo de los modelos que se utiliza para esta
prctica. Algunos estn daados, otros rotos, algunos incompletos. Realizar
la prctica con el mayor cuidado posible ya que son muy frgiles.
Tener mucha destreza, agilidad, rapidez y sobre todo, mucha Imaginacin
al momento de armar las estructuras, as tenemos menos margen de error y
adems conocer cada estructura que el profesor y la gua nos ordenen
armar.
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DECANA DE AMRICA
VI. Apndice
1. Dibuje la hibridacin para: el eteno y etano
2. Dibuje los ismeros conformacionales de :

CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2
CH3C (CH3) CH2CH2CH2CCH.
Para
CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2
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DECANA DE AMRICA
Para
CH3C (CH3)2CH2CH2CH2CCH.
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DECANA DE AMRICA
3. Cul sera su accin frente a una quemadura con lcali?
El prototipo es la leja: deberemos lavar abundantemente y a chorro

con agua acidulada mediante zumo de limn o agua con vinagre.
En el caso de quemaduras por fsforo lavar, si se dispone, con una
solucin de sulfato de cobre al 5 %.
Si las lesiones estn producidas por brea o alquitrn, limpiaremos los
alrededores con un algodn impregnado en ter. Si est muy adherido
no tocaremos la quemadura y aplicaremos un vendaje estril y seco.
Finalmente traslado para valoracin mdica.
Qu hacer ante causticaciones oculares?
Lo esencial es eliminar total e inmediatamente el agente nocivo. La

manera ms rpida es lavar el ojo en el mismo lugar del accidente con
agua a presin durante 30 minutos dirigiendo el agua por detrs de los
prpados.
Si existen partculas que no se disuelven o que no se expulsan
fcilmente, debern ser eliminadas manualmente.
Traslado rpido al hospital.
Normas especfica en la ingestin de lcalis:
No provocar el vmito.
Neutralizar el lcali con cido actico, solucin de vinagre (100 cc. en 1
litro de agua) o solucin de leche o agua albuminosa (4 claras de
huevo batidas en 1 litro de agua)
Calmar el dolor.
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DECANA DE AMRICA
4. Indique la geometra molecular de H2C C CH2
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VII. Bibliografa
http://www.guatequimica.com/tutoriales/introduccion/Modelos_Moleculares.htm
Qumica Orgnica , John McMurry , editorial Cengage Learning , 7 edicion, mexico , 2008 pag
61
http://campus.usal.es/~dbbm/modmol/index.html
http://www.quimicaorganica.org/modelos-moleculares/index.php
http://www2.uah.es/biomodel/Jmol/jmolguia/modelostipos.html
29

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En esta primera prctica se usara modelos que

Vamos a poder visualizar las diferentes molculas en

Los modelos moleculares son muy importantes para los qumicos

En el siglo XIX muchos qumicos ya construan modelos a escala

En el siglo XIX muchos qumicos ya construan modelos a escala para

1. Modelo de esqueleto (alambres): Este modelo muestra los enlaces

2. Modelo de barras y esferas: En estos modelos se dedica la misma

3. Modelo compacto: Este modelo representa el extremo opuesto, en

Los primeros modelos de barras y esferas eran exactamente bolas de

Las representaciones grficas en computadora han reemplazado

Estilos de los modelos moleculares:

Antes de indicar cmo se pueden seleccionar los distintos modos de

Las estructuras tridimensionales de las molculas pueden visualizarse con

Alambre :Se muestran slo los enlaces, como lneas delgadas.

Esqueleto Representa el esqueleto del polipptido como una serie de

Trazo Es similar al esqueleto, pero suavizado, sin ngulos (un cordn

Cintas lisas Visualiza la protena o cido nucleico como una superficie de

Esquemtico Extiende la representacin de cintas para permitir mostrar la

Es similar al modelo de cintas pero muestra mediante puntas de flecha la

Cintas en filamentos Visualiza la protena o cido nucleico como una

Alambre Varillas Bolas y varillas

Esferas (esferas CPK) Esqueleto Trazo

Cintas lisas Esquemtico Bloques

II. Detalles Experimentales

Emplee una bola roja, dos amarillas y dos palitos.

Construya un modelo de la molcula del agua H O H

Es lineal sta molcula? No.

B.- MODELO DEL TOMO DEL CARBONO

Cuntos agujeros contiene una bola negra? Coloque un palito en cada

Cul es el nombre de esta figura geomtrica? Dibjela

C.- MODELOS MOLECULARES

Quite un tomo de hidrgeno para obtener CH3. Cul es el nombre del

Construya una segunda molcula de metano.

Colquelo sobre la mesa y observe su forma de caballete. Observe el giro

La conformacin eclipsada es menos estable ya que los hidrgenos que

Quite un tomo de hidrgeno del modelo etano. Cul es el nombre de

D.- UNA TRES TOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA CADENA

Haga una cadena de tres tomos de carbono.

Pueden formarse una cadena ramificada con solo tres tomos de

E.- UNA SEIS TOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL

F.-REPRESENTE EL DOBLE ENLACE:

Tomamos 2 tomos de carbono .

Cul es su geometra molecular?

hay rotacin de enlace entre carbonos?

G.-REPRESENTE EL TRIPLE ENLACE:

Tomamos 2 de carbono y lo unimos a 3 resorte

Cul es su geometra molecular?

Qu representa los resortes?

Construya nuevamente la molcula de etano

Formas de graficar una proyeccin Newman:

Estando la molcula alineada es decir frente al observador, el carbono

Discuta cual sera la conformacin ms estable Por qu?

La ms estable sera la de alternada pues hay menos repulsin entre los

Diagrama de energa torsional del etano

Es este diagrama podemos apreciar notablemente la diferencia de

I.- MOLECULA DEL BENCENO:

Construye con modelos la molcula del benceno

Cul es la geometra de esta molcula?

Qu ngulo hay entre carbono y carbono?

Estn todos los carbonos en el mismo plano?

J.-REACCIONES QUIMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS:

Construya una modelo de la molcula del metano y otro de un

La molcula de Agua no es lineal, forma un ngulo de 104,5