TABACO: Aislamiento de Nicotina.

DERIVATIZACIN: Formacin del Dipicrato de Nicotina

ALEXIS FELIPE SNCHEZ LPEZ

1102349892

INFORME No. 2
Laboratorio
ALCALOIDES

Presentado a:
Ms.C. FERNANDO AGUDELO A.
Profesor Titular
Universidad del Quindo

Universidad del Quindo

Facultad de ciencias Bsicas y Tecnologas
FITIQUMICA II
Programa de Qumica
Armenia-Quindo
04-03-2014
Tabla de contenido
1 INTRODUCCIN..................................................................3
2 OBJETIVO...........................................................................3
3 MARCO TERICO.................................................................3
4 METODOLOGA...................................................................5
4.1 Materiales Y Reactivos............................................................6
4.2 Procedimiento De Extraccin...................................................6
5 CALCULOS Y RESULTADOS...................................................6
5.1 Rendimiento...........................................................................6
5.2 IR..........................................................................................6
5.3 Espectro de masas..................................................................8
5.3.1 13
C................................................................................................................ 8

6 DISCUSIONES.....................................................................8
7 CONCLUSIONES..................................................................9
8 BIBLIOGRAFA....................................................................9

2
 TABACO: Aislamiento de Nicotina;
DERIVATIZACIN: Formacin del Dipicrato de Nicotina
-PRCTICA No. 2

1 INTRODUCCIN
Se sabe que el tabaco lleg a ocupar un lugar importante en los mbitos socioeconmicos y
cultural del mundo prehispnico y, que es innegable su papel en la medicina de nuestros
antepasados, sin embargo su uso se convertira ms tarde en un abuso, dada si industrializacin y
distribucin masivas.

La nicotina es la droga principal del tabaco y es muy adictiva, es decir, impone un uso regular y
repetido sin importarle al fumador si causa o no enfermedad cuando se usa o se deja de usar. En
esta prctica estudiaremos la presencia de nicotina y alquitrn en el tabaco, atrapndolos en un
filtro hecho a debe de sal. Dadas las diferencias de solubilidad en agua de los componentes
mencionados, estos se separan por medio de filtracin, ya que la nicotina es una sustancia soluble
en agua. [1]

En esta prctica comprenderemos la influencia de un alcaloide presente en el tabaco una planta

muy comercial a nivel mundial que por varias dcadas ha trado muchas muertes y enfermedades
los cuales contribuyen en s mismo a la adiccin de la droga, por otra parte prepararemos el
derivado dipicrato de la nicotina. Para finalmente obtener un IR tanto experimental como terico y
comparar junto con el punto de fusin terico y experimental.

2 OBJETIVO
Obtener un derivado de la nicotina a partir del tabaco
Comprender los efectos que tiene en la nicotina en la salud y, comparar los diferentes
alcaloides de plantas comunes.
Comparar los IR experimental como el terico

3 MARCO TERICO
La nicotina es slo uno ms de los cuatro mil componentes del humo del tabaco. El humo derivado
del tabaco contiene, entre otras, las siguientes sustancias nocivas: amoniaco, Benzopireno,
Cianuro de Hidrgeno, CO2, CO y restos de plomo y arsnico entre otras. La nicotina es un
compuesto orgnico, encontrado en la planta del tabaco (Nicotiana tabacum), con alta
concentracin en sus hojas. Su nombre se debe a Jean Nicot, quien introdujo el tabaco en Francia
el ao 1560

El tabaco es el nombre comn de dos plantas de la familia de las Solanceas cultivadas por sus
hojas que, una vez curadas, se fuman, se mascan o se aspiran en forma de polvo. La especie ms
cultivada alcanza entre 1 y 3 m de altura y produce de 10 a 20 hojas anchas alternas que brotan
de un tallo central. Contiene un alcaloide, la nicotina. Es txica y puede producir alteraciones en el
aparato circulatorio y los pulmones del ser humano. En ocasiones, se ha utilizado como
3
insecticida. Planta del tabaco: El tabaco es uno de los principales productos agrcolas no
alimenticios del mundo. La planta madura mide de 1 a 3 m de altura y produce entre 10 y 20 hojas
grandes. stas se secan, curan y utilizan para fabricar cigarrillos, puros y tabaco de pipa y de
mascar. [2]

Los Alcaloides son metabolitos secundarios de las plantas sintetizados a partir de aminocidos, por
lo tanto son nitrogenados. La mayora de estos son insolubles o muy pocos solubles en agua, pero
se disuelven bien en otros solventes orgnicos, adems se combinan con cidos para dar sales
comportndose entonces como bases. Se incluyen en este grupo de compuestos aquellas
sustancias de origen vegetal o animal que contienen en sus molculas sistemas heterocclicos
nitrogenados y poseen carcter bsico. Por esta razn recibieron el nombre de alcaloides; son
derivados complejos de la pirina, quinoleina, etc. A pesar de su distinta estructura, poseen
propiedades fisiolgicas anlogas. A continuacin se muestra ejemplos de algunos alcaloides que
contienen algunas plantas de uso comn. [3]

Nombre Vulgar Nombre Cientfico Alcaloide

Berenjena cimarrona Solanum torvum Solanina

Berenjena de teta Solanum mammosum Solanina

Cliz Solandra grandiflora Solanina, atropina

Protopina y berberina, que actan sobre el

Cardo santo Argemone mexicana
sistema nervioso y es irritante.

Chamisco Datura stramonium Atropina, hioscianina y escopolanina.

Cicuta Conium maculatum Coniina

Colchicina; su bulbo lleva a la muerte en

Gloriosa Gloriosa superba
pocas horas.

Higuereta Ricinus communis Ricina, purgante drstico.

4
 Mimosina; es un poderoso abortivo, gastritis,
Lino criollo Leucaena leucocephala
muerte de embriones.

Dicrotalina, quita el apetito y hace que los

Maraquita Crotalaria retusa animales galopen sin rumbo; luego, de
pronto, reduce el paso.

Andirina, la que causa delirio hasta la

Palo de burro Andira inemis
muerte.

Papa Solanum tuberosum Solanina, en fruto y tubrculos verdes.

Peona Abrus precatorius Abrina

Quibey Isotoma longiflora Isotomina, parlisis del corazn.

Taquito Acacia ambigua

Azaridina y margosina; atacan el sistema

Violeta Melia azedarach
nervioso central; es narctica y abortiva.

5
4 METODOLOGA
8,52 g de Tabaco

100 mL de NaOH

AGITAR
Agitar peridicamente durante 40 minutos

Filtrar

Residuo Filtrado

Lavar con 30 mL H2O EXTRAER 25 mL de ter etlico

Fase Acuosa Fase Orgnica

10 mL de sln Metanlica de cido pcrico

CONCENTRAR

Filtrar

Filtrado
Residuo
Espectro infrarrojo
pF

6
7
4.1 MATERIALES Y REACTIVOS

Reactivos. 1 Erlenmeyer 50 mL
1 Equipo para filtracin al vaco (Buchner,
600 mL NaOH 5% erlenmeyer con desprendimiento lateral,
2.0 litros agua destilada bomba y manguera.
500 mL Eter etlico 1 Esptula metlica
200 mL Metanol 1 Embudo de separacin de 250 mL.
200 mL solucin metanlica saturada de 1 Pinza y su nuez
cido pcrico (5 %) 1 Aro para fijar el embudo de separacin
Recipiente para desechos qumicos 1 Equipo Rotaevaporador
1 Frasco lavador
Materiales. 1 Pipeta de 5 mL graduada
1 Beaker 400 mL 1 pipeta de 10 mL graduada
1 Barra agitadora 1 Pera succionadora
1 Probeta 100 mL Gafas de seguridad.
1 Erlenmeyer 150 mL

4.2 PROCEDIMIENTO DE EXTRACCIN

En un beaker de 400 mL adicione 8.5 g. de tabaco (finamente dividido). Agregue 100 mL de

solucin al 5% de NaOH. Agite vigorosamente durante 20 minutos. Filtre al vaco en un Buchner
(no use papel filtro ya que la base lo destruye). Lave con 30 mL de agua destilada. Trasvase el
filtrado a un embudo de separacin y realice 3 extracciones de 25 mL con ter etlico. Concentre el
extracto etreo utilizando un equipo de rotaevaporacin al vaco. Adicione 4 mL de metanol a la
fase aceitosa que resulta. Agregue 10 mL de solucin metanlica saturada de cido pcrico al 5%.
Observe la formacin de un precipitado amarillo. Filtre, seque. Tome el punto de fusin del slido y
obtenga su espectro infrarrojo.

5 CALCULOS Y RESULTADOS

5.1 RENDIMIENTO

En esta prctica podemos tomar el peso final del derivado 0,0874 g al cual se le realz un IR

5.2 IR

Luego de hacerle la respectiva prueba de caracterizacin al compuesto que se obtuvo tenemos

este espectro de infrarrojo. Tomado de RIO-DB Spectral Database for Organic Compounds, SDBS

8
 100
IR del
95

90

85

80

75

70
% T ran s m it an c ia

65

60

55

50

45

40

35

30

25
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
Nmero de Ondas (c m-1)

compuesto obtenido

El siguiente es el anlisis del espectro infrarrojo:

BANDA (cm-1) ANLISIS

3422,62 Presencia de enlaces N-H, cido carboxlico

3047 Enlaces sencillo alcano

2712 radicales metilos

1550 1650 Enlaces C=N

1450 1600 Tensin entre C=C, enlace aromtico

9
11575 Tensin asimtrica del NO2

1000 1350 Enlaces C-N

650 1000 Presencia de C=C

600 900 Otro indicador de anillos aromticos.

A partir del espectro infrarrojo del compuesto obtenido, se detectaron ciertos grupos que coinciden
con los grupos presentes en el IR de la bibliografa. Por lo que supone que es el mismo compuesto.

5.3 ESPECTRO DE MASAS

Por otro lado observaremos el masas al cual le daremos sus respectivos anlisis con lo cual nos
ayudar a comprender un poco ms del comportamiento de este alcaloide.

5.3.1 13
C

10
6 DISCUSIONES

En el anillo de piridina los electrones no compartidos del nitrgeno estn situados en un orbital
hibrido sp2, mientras que en la pirrolidina se sitan en orbitales sp3 estando aqu ms disponibles
para su cesin al encontrarse ms lejos del ncleo del tomo de nitrgeno por ser menor carcter
s del orbital que los contiene (25 % de carcter s frente al 33,3 % en uno tipo sp2)

Se procedi a medir el punto de fusin porque es una manera de identificar si los cristales
obtenidos tienen un porcentaje de dipicrato de nicotina o si es que se trata de puro cido pcrico,
pues ambos compuestos cristalizan en formas idnticas, sin embargo los diferencia su punto de
fusin (dipicrato de nicotina 218 C y cido pcrico 121.8 C, el punto de fusin que se obtuvo de
los cristales fue de 190 C, que demuestra que nuestros cristales poseen un cierto porcentaje de
dipicrato de nicotina el cual es el producto que se quiere obtener. Por lo tanto la mayora de los
alcaloides no se pueden precipitar puros, sino que lo hacen acompaados de algn otro
compuesto

Luego de haber agregado NaOH a la solucin y haberla separado por centrifugacin se observa la
presencia de un pequeo precipitado color marrn claro, el cual se debe a otros compuestos del
tabaco aparte de la nicotina.

7 CONCLUSIONES
Se obtuvo el dipicrato de nicotina, un slido cristalino de color amarillo, el cual pes 0,0874 g
para obtener el porcentaje de extraccin del alcaloide se debe conocer con veracidad la cantidad
de nicotina que contena la muestra.

Se pudo extraer satisfactoriamente la nicotina, a partir de un producto comercial como lo es el

tabaco. Esta droga tiene otros efectos contradictorios: primero altera el cerebro excitando las
conexiones nerviosas, pero luego las bloquea; provoca la descarga de adrenalina y catecolaminas
similares, luego la disminuye. Estimula los nervios de los msculos, pero este efecto pronto genera
una forma de parlisis.

Se comprendi que en dosis pequeas, la nicotina causa temblores; en grandes dosis,

convulsiones; las dosis bajas estimulan la respiracin, las grandes tienen el efecto contrario. La

11
nicotina es el compuesto causante de la adiccin al cigarro, por lo cual se debe tomar un
tratamiento adecuado para dejar de fumar.

Se estudi que los alcaloides son compuestos nitrogenados complejos que tienen la propiedad de
formar sales con los cidos y que actan sobre el sistema nervioso, primero excitndolo y luego
paralizndolo. Existen ms de dos mil alcaloides reconocidos y todos se conservan bien en las
plantas secas, siendo responsables de la toxicidad de ciertas plantas henificadas o de aquellas
tisanas preparadas con hojas secas.

8 BIBLIOGRAFA
[1] EUFROSINA Alba Gutirrez, La Qumica en Tus Manos. UNAM. Ciudad Universitaria, Mxico D.F.
2004; 67

[2] Profesor de Biologa. Consultado 2 de marzo 2014 FUENTE:

http://profesordebiologia.jimdo.com/laboratorio/practicas/pr%C3%A1ctica-9-tabaco-y-las-
sustancias-t%C3%B3xicas-que-contiene/

[3] ]DURST, H.D y Gokel G.W. Qumica Orgnica Experimental. Ed. Mc.Graw-Hill Book Company.
Barcelona, Espaa. 237; 1985.

[4] SILVERSTEIN, Bassler y Morrill. Spectrometric Identification of Organic Compounds, Fifth

Edition. John Wiley & Sons, inc. New York. 1991[

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