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Sntesis de la aspirina
Introduccin:

El cido acetilsaliclico se sintetiza a partir de cido saliclico y anhdrido actico en

presencia de cido, segn la reaccin indicada. Una vez sintetizado el cido acetilsaliclico es
necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse
una o ms veces hasta lograr el producto puro.
El cido acetilsaliclico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer,
siendo uno de los medicamentos ms consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del
siglo pasadopor el qumico alemn Flix Hofmann. Acta como antipirtico y fundamentalmente
como analgsico. Como antipirtico ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipacin
trmica mediante vasodilatacin (accin poco significativa) y acta sobre el termostato
hipotalmico, que es el centro regulador de la temperatura del organismo. Su va de
administracin es oral, ya que se absorbe bien por el tracto gastrointestinal.
El cido acetilsaliclico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, adems de notarse
fcilmente por el olor a cido actico, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 y
observando si se produce coloracin violeta.
A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos inconvenientes, como son:
1) Producir irritacin de la mucosa gstrica, por lo que est contraindicado en pacientes con
lcera.
2) Disminuir la capacidad de coagulacin de la sangre.

Esquema de la reaccin

COOH COOH
(CH3CO)2O

OH O

O CH3

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Material Montajes y equipos

Matraz de 100 ml Equipo de reflujo
Refrigerante de reflujo Equipo de filtracin por succin
Torre de desecante
Bao de agua
Bchner y Kitasatos

Procedimiento
Precauciones: Debido al carcter irritante y lacrimgeno del anhdrido actico, realizar la
prctica en la vitrina
Se colocan 3 g (0,022 mol) de cido saliclico en un matraz de 100 ml. Se agregan 6 ml de
anhdrido actico y luego de 6 a 8 gotas de cido fosfrico del 85 %. Se agita suavemente para
mezclar las capas y se sumerge el matraz acoplado en un equipo de reflujo en un vaso de
precipitados lleno de agua caliente (70-80 C) o bien se coloca en la parte alta de un bao de
vapor, durante 15 min .
Se aparta el matraz del bao y, mientras an est caliente, se aade gota a gota
alrededor de 1 ml de agua destilada, agitando despus de cada adicin. (Nota:: el anhdrido
actico reacciona violentamente con el agua y la mezcla puede salpicar).
Una vez se ha adicionado el primer mililitro de agua, pueden ya aadirse rpidamente
otros 20 ml de la misma. El matraz se enfra en un bao de hielo, con lo que el producto debe
comenzar a cristalizar. Si el slido no aparece o precipita un aceite, se toma el matraz con una
mano y, sin sacarlo del bao de hielo, se rasca suavemente la pared interior con una varilla de
vidrio. Cuando el producto haya cristalizado, se recoge por filtracin al vaco. El erlenmeyer y el
producto se lavan con una pequea cantidad de agua destilada fra.
El cido acetilsaliclico puede purificarse por recristalizacin en una mezcla de
disolventes. Colocar la aspirina obtenida en un erlenmeyer de 100 ml y aada de 8 a 10 ml de
etanol. Calentar suavemente el matraz en un bao caliente, hasta que los cristales se
disuelvan. Aadir lentamente 25 ml de agua destilada y continuar la calefaccin hasta que la
disolucin entre en ebullicin. En caliente (tanto la disolucin como el material que se utilice)
esta disolucin se filtra con un embudo cnico y el filtrado se deja reposar . Al enfriarse la

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disolucin deben aparecer cristales. De nuevo, si no es as, rsquese suavemente la pared

interior del matraz con una varilla de vidrio o bien simbrese la disolucin con unos pocos
cristales de aspirina, para iniciar la cristalizacin. Enfriar la mezcla en un bao de hielo, para
asegurarse de que ha cristalizado todo el producto. Recoger ste por filtracin a vaco, como
antes, y lavar el slido con una pequea cantidad de agua destilada fra.
Para comprobar la pureza del producto sintetizado realizar cromatografa de capa fina en varios
disolventes, utilizando el producto de partida y aspirina comercial como referencias.
Poner el producto en un trozo de papel de filtro, previamente pesado, hacer una especie de
sobre y dejar durante algunos das al aire para que se seque. Pesar el sobre con el producto
seco, calcular el rendimiento y comprobar el punto de fusin. El punto de fusin de la aspirina
secada al aire debe ser 138-140C.
Como actividad complementaria se puede preparar un comprimido y cvalcular la
cantidad necesaria de bicarbonato sdico para preparar 1 g de aspirina esvervescente.

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