Compuestos

orgánicos

Química en ejercicios

Química (05)
Dra Sandra Ferreira
Compuestos orgánicos QUÍMICA EN EJERCICIOS

Compuestos orgánicos

Para comenzar…

Para afianzar los contenidos teóricos correspondientes a la nomenclatura y propiedades

de compuestos orgánicos, les proponemos una serie de actividades que es conveniente
que realicen antes de resolver los ejercicios.

1. Indiquen cuáles son los tipos de fórmulas más utilizados para representar a las
moléculas orgánicas.
2. Definan los siguientes conceptos: cadena principal, radical alquilo y grupo funcional.
3. Resuman las reglas de nomenclatura de los distintos compuestos orgánicos.
4. Definan los siguientes conceptos y términos: isómero estructural, estereoisómeros,
diasterómeros, enantiómeros y carbono quiral o asimétrico.

Ejercicios
A continuación, les presentamos dos bloques de ejercicios que les posibilitarán vincular y
aplicar diferentes conceptos. Los ejercicios correspondientes al bloque 1 proponen un
recorrido teórico completo de la presente unidad y serán discutidos en el ámbito de las
tutorías y los del bloque 2, los proponemos con la intención de que dispongan de una
amplia variedad de ejercicios con distinto grado de dificultad para favorecer la
comprensión de los temas. Para resolverlos, es importante identificar los contenidos
involucrados en cada uno, interpretar el significado de los datos y consignas e integrar
los cálculos, las fórmulas químicas, las ecuaciones químicas y matemáticas junto con el
lenguaje coloquial.

Esperamos que no solo lleguen a los resultados, sino que desplieguen y desarrollen sus
propias estrategias de aprendizaje.

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Bloque 1
1. a) Completen las siguientes cadenas carbonadas, indicando el símbolo de los átomos de hidrógeno con
la atomicidad correspondiente.

A) B) C)

D) E)

b) Marquen la cadena principal en cada fórmula semidesarrollada.

2. Escriban las fórmulas semidesarrolladas y las moleculares de las siguientes sustancias:

a) 3-etilhexano;
b) 2,3-dimetilpentano;
c) 2,2,3-trimetilpentano;
d) 2,3,4-trimetilpentano.

3. A partir de las siguientes fórmulas semidesarrolladas:

A) B) C)

D) E) F)

a) escriban el nombre de cada sustancia;

b) indiquen cuáles son isómeros estructurales.

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4. A partir de los nombres de diferentes hidrocarburos no saturados, escriban sus fórmulas

semidesarrolladas.
a) 1-hexino;
b) 2,4-dimetil-2-hepteno;
c) 3-etil-1-pentino;
d) 2,4-hexadieno.

5. Para cada una de las fórmulas moleculares, C5H10 y C6H10, escriban las fórmulas semidesarrolladas de:
a) una molécula de cadena lineal;
b) una molécula de cadena ramificada;
c) una molécula de cadena cerrada (ciclo).

6. Completen en el cuadro los casilleros en blanco, según corresponda.

Nombre Fórmula Fórmula molecular Familia
semidesarrollada

CH2=CHCH2CH3

2-butino
cis-2-penteno
C2H2
metilciclohexano
(CH3)2CHCH2CH(CH3)2
1,3-ciclopentadieno
trans-3,4-dimetil-3-
hexeno

C3H6 cicloalcano

7. Dadas las siguientes fórmulas semidesarrolladas:

A) B) C) D)

E) F) G) H)

a) identifiquen las que presentan el mismo grupo funcional;

b) recuadren y nombren el grupo funcional característico en cada una;

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c) indiquen a qué familia de compuestos orgánicos pertenece cada una;

d) escriban el nombre de cada sustancia;

e) representen las estructuras de Lewis de las moléculas correspondientes a B y a H.

8. Nombren o escriban las fórmulas semidesarrolladas según corresponda, de las siguientes sustancias:

a) trimetilamina
b) CH3CONH2

c) CH3CH2NHCH3

d) dietilamina

e) CH3CH2CONH2

f) 2-metilbutanamida

9. Dadas las siguientes fórmulas semidesarrolladas:

A) (CH3)3CCH2CH2OH B) CH3CH2CH(CH3)CH2CHO C) CH3OCH2(CH2)3CH3

D) CH3(CH2)2COCH2CH3 E) HCONH2 F) CH3CH2CH(CH3)CH2CH2OH

a) escriban el nombre y la fórmula molecular de cada una;

b) indiquen cuáles son isómeros estructurales.

10. Dadas las siguientes fórmulas semidesarrolladas:

A) CH3(CH2)2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3 B) CH3CH2C≡CCH2CH(CH2CH3)CH(CH3)2

C) D) CH3CH2CH(CH3)COCH2CH3

E) HCONHCH3
a) Escriban el nombre de cada una.

b) Indiquen el valor aproximado del ángulo de enlace de los átomos cuyos símbolos se destacan en
negrita:

i) α H-C-C en CH3(CH2)2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3

ii) α C-C-C en CH3CH2C≡CCH2CH(CH2CH3)CH(CH3)2

iii) α C-C-O en CH3CH2CH(CH3)COCH2CH3

iv) α H-N-C en HCONHCH3

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11. Escriban la fórmula semidesarrollada y el nombre de:

a) un alcohol ópticamente activo de cinco átomos de carbono por molécula;

b) un éster derivado del ácido fórmico o metanoico;

c) una amida derivada del ácido propanoico;

d) todos los compuestos de fórmula C6H12 que posean isomería geométrica;

e) un isómero estructural que posea un átomo de carbono quiral, de una amida derivada del ácido
pentanoico.

12. Se dispone de las siguientes sustancias:

A) 2-butanol B) butanal C) cis-4-metil-2-penteno

a) indiquen cuál de los compuestos es ópticamente activo y marquen el símbolo del átomo de
carbono quiral;

b) escriban la fórmula del isómero geométrico del compuesto C;

c) indiquen el valor aproximado del ángulo de enlace entre los átomos: H-C-O, de la molécula del
aldehído.

Bloque 2
1. Escriban las fórmulas semidesarrolladas y las moleculares de las siguientes sustancias:

a) 2- metilpentano;

b) 3-etil-2-metilhexano;
c) 2,2,3,3-tetrametilpentano.

2. A partir de los nombres de diferentes hidrocarburos no saturados, escriban sus fórmulas

semidesarrolladas:

a) 1-penteno;

b) metil-2-buteno;

c) 4-metil-2-pentino.

3. A partir de las siguientes fórmulas:

A) CH3CH=CHCH2CH3 B) CH2=CHCH(CH3)2

C) (CH3)2C=CHCH3 D) ClCH2CH2CH=CHCH3

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E) CH3CH=C(CH3)CH2CH2CH3 F ) CH2=CHCH(Cl)CH2CH3

a) identifiquen a las que representan moléculas en las que es posible la existencia de isómeros

geométricos;

b) escriban las fórmulas semidesarrolladas y los nombres de los diasterómeros, según

corresponda.

4. En el siguiente cuadro, completen los casilleros en blanco.

Nombre Fórmula Fórmula Familia
semidesarrollada molecular
CH3CH(CH3)CH2COOH
2-butanol
CH2O
2,2-dimetilhexanal
(CH3)2CHCH2COCH(CH3)2
metilpropiléter
CH3(CH2)2COOCH3
C2H5Cl

CH3COCH2COCH3

5. Escriban las fórmulas semidesarrolladas y las fórmulas moleculares de las siguientes sustancias:

a) 2-bromo-3-metilpentano b) 2-metil-1-butanol c) 2,2-dimetilbutanal

d) 1,2-dicloropropano e) 1,3-pentanodiol f) 3-etil-2-hexanol

g) butanona h) metil-2-propanol i) ácido metilpropanoico

j) propanoato de etilo k) butiletiléter l) ácido benzoico

m) 3-etil-3-metilhexanal n) 2,4-dimetil-3-hexanona o) etanoato de butilo

6. Escriban las fórmulas semidesarrolladas de moléculas que presenten en la cadena hidrocarbonada:

a) un átomo de halógeno;

b) un grupo hidroxilo unido a un átomo de carbono secundario;

c) un grupo carbonilo en el extremo de la cadena;

d) un grupo carboxilato;

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e) un grupo carbonilo cetónico;

f) un grupo amino.

7. Escriban las fórmulas semidesarrolladas y los nombres de tres isómeros estructurales para cada una
de las siguientes fórmulas moleculares:

a) C8H16O2
b) C4H8O

c) C6H14O

d) C5H13N

e) C7H15NO

8. Dadas las siguientes fórmulas semidesarrolladas:

A) CH3(CH2)3CH2OH B) CH3(CH2)3NHCH2CH3 C) CH3CH2CH2NH2

D) (CH3CH2)3N E) (CH3)3CCl F ) CH3CH(CH3)CH2Cl

a) escriban el nombre y la fórmula molecular de cada una;

b) indiquen cuáles son isómeros estructurales.

9. Dadas las siguientes fórmulas semidesarrolladas, escriban el nombre correspondiente.

A) B) (CH3)2CHCH2C(Br)(CH3)CH2CH3

C) CH3CH2CH(CH2CH3)COOH D) CH3(CH2)3COOCH2CH3

E) F) CH3CH(NH2)CH(CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3

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10. Escriban las fórmulas semidesarrolladas de las siguientes sustancias:

a) N,Ndimetilaminobenceno b) ácido cloroetanoico c)1,4-hexadiino

d) 1,4clorofenol e) metil-1-bromopropano f) ácido butanodioico

g) 2,3-pentanodiona h) butilpropiléter i) 2-metilpentanodial

11. Escriban las fórmulas semidesarrolladas y el nombre de:

i) un ácido de 3 átomos de carbono por molécula;

ii) dos isómeros de distintas familias de fórmula C6H14O;

iii) una amida de moléculas de cadenas ramificadas de 6 átomos de carbono;

iv) dos isómeros de fórmula C4H8O.

12. Dadas las siguientes fórmulas condensadas, escriban el nombre correspondiente.

A) BrCH2CH2CH2CH=CH2 B) CH3CH2COCH2CHO

C) HCO(CH2)2COOH D) CH3CH(CH3)CH=CHCH2Br

E) CH3CH2COCH(CH3)2 F) CH3CONH(CH3)

13. Para cada una de las sustancias que figuran a continuación, escriban la fórmula semidesarrollada de
un isómero estructural, que presente un solo grupo funcional:

a) 2-en-2-metil-1-pentanol;

b) 3-aminohexanal;
c) 5-hidroxi-2-hexanona;
d) 1,5 hexadieno.

14. Identifiquen las fórmulas de las moléculas que poseen uno o más átomos de carbono quirales.

A) CH3CHBrCH2CH3 B) (CH3)2CHCOOH C) C6H5CH(OH)CHO

D) CH3CH(OH)CH3 E) CH3CH(OH)CH(OH)CH3 F) CH3CHClCH(OH)CH3

15. Dadas las siguientes fórmulas condensadas:

A) CH3CH2CH(NH2)CH(OH)CH2CH3 B) CH3CH(OH)CH2COOCH2CH2CH3

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C) CH3CH(Cl)CH(CH3)CONHCH2CH3 D) CH3CH2CH(OH)CH2C≡N

E) CH3CH2C(Cl)=CHCH(CH3)COCH3 F) CH3CH(OH)CH2CH2COOH

a) escriban el nombre de cada una;

b) marquen el símbolo de todos los átomos de carbono quirales presentes.

16. Se dispone de las siguientes sustancias: A) propano; B) octano y C) etanol.

a) Escriban la fórmula semidesarrollada y el nombre de:

i) un isómero estructural de C;

ii) un isómero de B óptimamente activo.

b) Indiquen el valor aproximado del ángulo de enlace entre los siguientes átomos:
C-O-H, en la molécula del alcohol.

17. A partir de las fórmulas de las siguientes sustancias:

A) CH3CH2CHOHCH=CH2 B) CH2=CHCHOHCH2CH2OH C) CH3CH2CH=CHCOOH
a) indiquen si: i) solo A, ii) solo B, iii) solo C, iv) B y C, presentan isomería geométrica;

b) escriban el nombre de los compuestos que presentan actividad óptica;

c) representen mediante fórmulas semidesarrolladas la o las moléculas que presenten isómeros

geométricos;

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