Cartilla de Quimica Organica

El maravilloso mundo de la
Química orgánica
Maravíllese Usted también de esta

disciplina del conocimiento
Sharon Gutiérrez R.
0
Contenido
Introducción.......................................................................................................................................6
Historia...............................................................................................................................................8
El carbono........................................................................................................................................10
Principales grupos organicos en orden de prioridad........................................................................13
Tipos De Enlaces...............................................................................................................................15
Hidrocarburos..................................................................................................................................16
Alcanos.............................................................................................................................................17
Nomenclatura de alcanos.............................................................................................................18
Propiedades físicas:......................................................................................................................19
Propiedades Químicas:.................................................................................................................19
Reacciones...................................................................................................................................19
Alcanos más importantes.............................................................................................................21
Aplicaciones.................................................................................................................................23
Ejemplos.......................................................................................................................................23
Ejercicios......................................................................................................................................24
Alquenos..........................................................................................................................................25
Nomenclatura..............................................................................................................................26
Propiedades físicas.......................................................................................................................27
Propiedades químicas..................................................................................................................28
Reacciones...................................................................................................................................28
Alquenos Más Importantes..........................................................................................................29
Aplicaciones.................................................................................................................................30
Ejercicios......................................................................................................................................31
Alquinos...........................................................................................................................................31
Nomenclatura..............................................................................................................................32
Reacciones...................................................................................................................................33
Ejemplos.......................................................................................................................................34
Alquino más importante..............................................................................................................34
Aplicaciones.................................................................................................................................35
Ejercicios......................................................................................................................................35
1
Aromáticos.......................................................................................................................................36
Nomenclatura..............................................................................................................................36
Reacciones...................................................................................................................................37
Aromáticos más importantes y aplicaciones................................................................................39
Ejercicios......................................................................................................................................40
Funciones oxigenadas......................................................................................................................41
Alcoholes......................................................................................................................................42
Nomenclatura..............................................................................................................................42
Propiedades Físicas......................................................................................................................43
Propiedades Químicas..................................................................................................................43
Reacciones...................................................................................................................................43
Reacciones en las cuales se rompe el enlace C - OH.....................................................................45
Alcoholes más importantes y aplicaciones...................................................................................47
Ejercicios......................................................................................................................................48
Aldehídos y cetonas...............................................................................................................49
Nomenclatura..............................................................................................................................50
Aplicaciones de aldehídos y cetonas más importantes...............................................................54
Ejercicios......................................................................................................................................54
Éteres...........................................................................................................................................56
Nomenclatura..............................................................................................................................56
Aplicaciones.................................................................................................................................58
Ejercicios......................................................................................................................................58
Esteres..........................................................................................................................................58
Nomenclatura..............................................................................................................................58
Aplicaciones.................................................................................................................................60
2
Ejercicios......................................................................................................................................61
Ácidos carboxílicos.......................................................................................................................61
Nomenclatura..............................................................................................................................62
Propiedades Físicas:.....................................................................................................................62
Propiedades Químicas..........................................................................................................64
Aplicaciones.................................................................................................................................66
Ejercicios......................................................................................................................................67
Funciones nitrogenadas...................................................................................................................68
Aminas.........................................................................................................................................68
Nomenclatura..............................................................................................................................68
Propiedades físicas:......................................................................................................................69
Reacciones...................................................................................................................................69
Ejemplos de los más importantes y Aplicaciones.........................................................................69
Ejercicios......................................................................................................................................71
Amidas.........................................................................................................................................71
Nomenclatura..............................................................................................................................71
Propiedades Físicas......................................................................................................................72
Ejemplos y Usos de las Amidas.....................................................................................................73
Ejercicios......................................................................................................................................74
Nitrilos..........................................................................................................................................75
Nomenclatura..............................................................................................................................75
Aplicaciones.................................................................................................................................76
Ejercicios......................................................................................................................................77
Isómeros...........................................................................................................................................77
Ciclo de Krebs...................................................................................................................................80
Bibliografía.......................................................................................................................................81
3
Introducción
La Química, es una de las Disciplinas más fascinantes y sorprendentes de las
ciencias Naturales y como rama de ésta, pretende entender la organización
interna de los cuerpos materiales, su composición, la forma como estos
reaccionan y la cantidad de energía necesaria para generar una reacción química.
La química orgánica o química del carbono es la rama de la química que estudia

una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces
covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también
conocidos como compuestos orgánicos.
La Química Orgánica es importante porque nos permite conocer cómo funciona

nuestro organismo, gracias a ella existe todo lo que hoy podemos percibir y
sentir, ya que todos los productos orgánicos están presentes en todos los
aspectos de nuestra vida, como por ejemplo:
La ropa que vestimos.
Los jabones, shampoos, desodorantes.
Medicinas, perfumes, utensilios de cocina.
La comida, etc.
El número de compuestos orgánicos existentes tanto naturales (sustancias que

constituyen los organismos vivos: proteínas, grasas, azúcares... de ahí el
sobrenombre de Química orgánica) como artificiales (por ejemplo, los plásticos) es
prácticamente infinito, dado que el átomo de carbono tiene gran capacidad para:
Formar hasta cuatro enlaces de tipo covalente. Estos enlaces pueden ser
sencillos, dobles o triples.
Enlazarse con elementos tan variados como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno,
azufre, flúor, cloro, bromo, yodo...
Constituir cadenas de variada longitud, desde un átomo de carbono hasta
miles; lineales, ramificadas o, incluso, cíclicas
En esta cartilla aprenderás sobre cada uno de los grupos funcionales, su origen,
formula, nomenclatura, propiedades físicas y químicas y sus aplicaciones.
Esperamos que te maravilles de esta disciplina del conocimiento.
4
Historia
La química desde sus inicios en el siglo XVIII y XIX, se divide en dos grandes
ramas: química orgánica y química inorgánica.
Química orgánica: Se asoció a la química de los seres vivos y sustancias

relacionadas con ellos. Se pensaba que las sustancias orgánicas sólo las podían
5
sintetizar los seres vivos porque para preparar compuestos orgánicos se
necesitaba algo que sólo poseían los seres vivos la fuerza vital. La química
orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta.
1675: Nicolás Lemery clasifica los

productos químicos naturales, según
su origen
en minerales, vegetales y animales
6
1784: Antoine Lavoisier demuestra
que todos los productos vegetales y
animales están formados
básicamente
por carbono e hidrógeno y, en
menor proporción, nitrógeno,
oxígeno y azufre
1807: Jöns Jacob Berzelius clasifica

los productos químicos en:
Orgánicos: los que proceden de

organismos vivos.
Inorgánicos: los que proceden de la

materia inanimada.
1816: Michel Eugene

Chevreul prepara distintos jabones a
partir de diferentes fuentes
de ácidos grasos y diversas bases,
produciendo así distintas sales de
ácidos grasos (o jabones), que no
resultaron ser más que productos
orgánicos nuevos derivados de
productos naturales (grasas
animales y vegetales).
7
1828: Friedrich Wöhler sintetiza
una sustancia orgánica (urea) la
segunda sustancia orgánica
obtenida artificialmente, luego del
oxalato de amonio a partir de
sustancias inorgánicas. Destruye la
teoría de la fuerza vital.
Kolbe y Berthelot sintetizan otras

sustancias como etanol (alcohol) o
ácido acético (vinagre) a partir de
sustancias inorgánicas.
Keculé, Van`t Hoff y Le Bel, entre

otros, descubren la tetravalencia del
carbono, su forma de unirse, su
distribución espacial en los
compuestos, etc.
8
El carbono
El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Es sólido a
temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación, puede
encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas,
carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante
respectivamente. Es el pilar básico de la química orgánica; se
conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono,
aumentando este número en unos 500.000 compuestos por
año, y forma parte de todos los seres vivos conocidos. Forma el
0,2 % de la corteza terrestre.
El carbono es
único en la
química porque
forma un número
de compuestos
mayor que la
suma total de
Con mucho, el grupo más grande de estos compuestos es el constituido por

carbono e hidrógeno. Se estima que se conoce un mínimo de 1.000.000 de
compuestos orgánicos y este número crece rápidamente cada año. Aunque la
clasificación no es rigurosa, el carbono forma otra serie de compuestos
considerados como inorgánicos, en un número mucho menor al de los orgánicos.
9
Para nombrar los
compuestos orgánicos se
Para nombrar los compuestos orgánicos se utilizan los siguientes prefijos:
10
Principales grupos organicos en orden de prioridad
11
12
13
Tipos De Enlaces
Enlace Simple: Es la manera más sencilla en la que el
carbono comparte sus cuatro electrones. El ejemplo más
simple lo representa el metano, en el que un átomo de
carbono comparte cada uno de sus cuatro electrones
exteriores con un átomo de hidrógeno, de modo que
tanto el carbono como cada uno de los cuatro
hidrógenos completan su última capa electrónica.
Enlace Doble: El carbono no tiene por qué formar los cuatro enlaces con cuatro
átomos distintos. Puede darse el caso de que dos de esos enlaces los forme con
un mismo átomo. Hablamos entonces de un enlace doble. Los dos electrones que
le quedan al carbono se enlazan con otros
dos átomos mediante enlaces simples. El
ejemplo más simple es el etileno, en el que
los dos carbonos comparten dos electrones
entre sí y los otros dos que les quedan a
cada uno los comparten con dos átomos de
hidrogeno.
Enlace Triple: Por último, puede el carbono formar

tres enlaces con un mismo átomo, y el cuarto con un
átomo distinto. Se habla entonces de un enlace triple.
En este caso la molécula es lineal, y decimos que el
carbono actúa de forma lineal. El ejemplo más simple
de esto es el acetileno, en el que dos carbonos se unen
mediante un enlace triple y el electrón que le queda a
cada uno lo comparten con un átomo de hidrógeno.
14
Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos
de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de
átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno.
Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las
cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o
cerradas.
Los hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en general en
tres grandes categorías:
1. Hidrocarburos alifáticos, formados por cadenas de átomos de carbono en las
que no hay estructuras cíclicas. Se les denominan en general, hidrocarburos de
cadena abierta o acíclicos.
Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar
en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los
átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos
son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
Como ejemplos tenemos:
Propano (CH3-CH2-CH3)
Pentano (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3)
2-buteno (CH3-CH=CH-CH3)
2. Hidrocarburos alicíclicos, o simplemente cíclicos, compuestos por átomos

de carbono encadenados formando uno o varios anillos.
ciclo ciclo
biciclo
butano pentano
[4,4,0]
decano
3. Hidrocarburos aromáticos, que constituyen un grupo especial de

compuestos cíclicos que contienen en general anillos de seis eslabones en los
cuales alternan enlaces sencillos y dobles. Se clasifican, independientemente de
15
los hidrocarburos alifáticos y alicíclicos, por sus propiedades físicas y químicas
muy características.
naftaleno fenantreno
benceno
Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por
carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
Fórmula general: CnH2n+2

donde “n” represente el
número de carbonos del
alcano.
Esta fórmula nos

permite calcular la
fórmula molecular de
un alcano. Por ejemplo
para el alcano de 5
carbonos: C5H [(2 x 5)
La terminación
sistémica de los
alcanos es ANO.
Un compuestos con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero

la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene
enlaces múltiples en su estructura.
16
Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son
establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de
sus siglas en inglés).
A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas
reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos.
Regla 1 La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de
átomos de carbono.
Regla 2 La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación.
En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a
numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético.
Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de
cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la
cadena por el extremo más cercano a ella.
Regla 3 Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de
carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los
isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo
que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4
carbonos.
17
Regla 4 Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se
repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:
Número Prefijo
2 di ó bi
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
Regla 5 Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano

que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último
radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec-
y ter- no se toman en cuenta.
Regla 6 Por convención, los números y las palabras se separan mediante un
guion, y los números entre sí, se separan por comas.
La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de
nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.
Propiedades físicas:
a) Solubilidad: al ser sustancias no polares deben disolverse en solventes
orgánicos no polares, son insolubles en la razón por lo cual se dice que son
hidrofóbicos.
b) Densidad: Su valor aproximado es de 0.7 g/ml, es menos denso que el agua.
c) Punto de ebullición: Aumenta al aumentar el número de carbonos (masa
molecular)
d) Punto de fusión: Aumenta al aumentar la masa molecular, porque no tiene
forma regular.
Propiedades Químicas:
La poca reactividad química de los alcanos a temperatura ambiente dió origen al
nombre de parafinas, derivado del latín PARUM AFFINIS que significa poca
afinidad. Los alcanos no son atacados por ácidos o bases fuertes, tampoco por
agentes oxidantes o reductores. Sin embargo, los alcanos si reaccionan en
condiciones severas y constituyen productos de gran utilidad comercial.
Reacciones
Reacciones con oxígeno
Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien
se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono. La
ecuación general para la combustión completa es:
18
CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2
En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido de carbono o
inclusive negro de humo, como se muestra a continuación:
CnH (2n+2) + ½ nO2 → (n+1)H2 + nCO
Por ejemplo metano:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
CH4 + O2 → CO + 2H2O
Reacciones con halógenos
Los alcanos reaccionan con halógenos en la denominada reacción
de halogenación radicalaria. Los átomos de hidrógeno del alcano son
reemplazados progresivamente por átomos de halógeno. Los radicales libres son
las especies que participan en la reacción, que generalmente conduce a una
mezcla de productos. La reacción es altamente exotérmica, y puede resultar en
una explosión.
Cracking
El cracking rompe moléculas grandes en unidades más pequeñas. Esta operación
puede realizarse con un método térmico o un método catalítico. El proceso de
cracking térmico sigue un mecanismo de reacción homolítico con formación
de radicales libres.
Nitración
Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con ácido nítrico concentrado,
sustituyendo hidrogeno por el grupo Nitro (-NO 2). Esta reacción a presión
atmosférica, en fase vapor o temperaturas entre 420 a 475°C y en presencia de
ácido sulfúrico.
19
Ciclación
Los alcanos a temperaturas entre 500 y 700°C, logran deshidrogenarse en
presencia de catalizadores especiales que son Cr 2O3 o Al2O3; los alcanos de seis
a diez átomos de carbono dan hidrocarburos aromáticos monocíclicos.
Alcanos más importantes

El petróleo
. El petróleo (del griego: πετρέλαιον, "aceite de roca") es una

mezcla homogénea de compuestos orgánicos,
principalmente hidrocarburos insolubles en agua
¿Dónde se produce?
Se produce en el interior de la Tierra, por

transformación de la materia orgánica
acumulada en sedimentos del pasado geológico
y puede acumularse en trampas geológicas
naturales, de donde se extrae mediante la perforación de pozos.
20
En condiciones normales es un líquido
bituminoso que puede presentar gran
variación en diversos parámetros como color
y viscosidad (desde amarillentos y poco
viscosos como la gasolina hasta líquidos
negros tan viscosos que apenas fluyen),
densidad (entre 0,66 g/ml y 0,95 g/ml),
capacidad calorífica, etc. Estas

variaciones se deben a la
diversidad de concentraciones de
los hidrocarburos que componen
la mezcla. Es un recurso natural
no renovable y actualmente
también es la principal fuente de
energía en los países desarrollados. El petróleo líquido puede presentarse
asociado a capas de gas natural, en yacimientos que han estado enterrados
durante millones de años, cubiertos por los estratos superiores de la corteza
terrestre.
Gas natural
El gas natural es una de las varias e importantes fuentes de energía no
renovables formada por una mezcla de gases ligeros que se encuentra en
yacimientos de petróleo, disuelto o asociado con el petróleo (acumulación de
plancton marino) o en depósitos de carbón.
Aunque su composición varía en función del yacimiento del que se saca, está
compuesto principalmente por metano en cantidades que comúnmente pueden
superar el 90 o 95 % (p. ej., el gas no-asociado del pozo West Sole en el Mar del
Norte), y suele contener otros gases como nitrógeno, -ácido sulfhídrico, helio y
mercaptanos.
Aplicaciones
Se usan como combustibles.
El gas natural es empleado en calefacción.
Como cera parafinica.
Vaselina.
Para impermeabilizar techos y en la pavimentación de carreteras.
21
Para la fabricación de electrodos en la industria electroquímica.
El CH4 se usa en la producción de fertilizantes como disolventes.
Ejemplos
1. Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el
extremo más cercano a un radical, e identificamos los que están presentes.
4-ETIL-2-
METILHEPTANO
La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración por el

extremo derecho porque es el más cercano a un radical. . Identificamos los
radicales y el número del carbono al que están unidos, los acomodamos en orden
alfabético y unido el último radical al nombre de la cadena.
2. Buscamos la cadena continua de carbonos más larga, la cual no tiene que

ser siempre horizontal. Numeramos por el extremo más cercano a un
radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabético y
unimos el nombre de la cadena al último radical.
22
5-ISOPROPIL-3-
METILNONANO
Ejercicios
Lea detenidamente las reglas de nomenclatura y resuelva los siguientes ejercicios
aplicando dichas reglas.
I. Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres.
1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
2) 2-METILBUTANO
3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
4) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCTANO
5) 5-SEC-BUTIL-4-n-PROPILNONANO
II. Señale la cadena principal, su numeración y escriba el nombre correcto para
cada estructura. En la sección de respuestas puede usted revisar sus resultados.
a b)
)
c d)
)
23
Alquenos
Los alquenos son

Esta función fue creada por Gustavohidrocarburos
Espinoza G. Seinsaturados
puede decir que un alqueno
no es más que un alcano que ha perdido
que tienen uno odevarios
dos átomos hidrógeno produciendo
como resultado un enlace doble entre dobles
dos carbonos.
enlacesLos alquenos cíclicos reciben
carbono-
el nombre de cicloalquenos. carbono en su molécula
Antiguamente se les conocía

como olefinas dadas las
propiedades que presentaban
Nomenclatura sus representantes más
simples, principalmente el
eteno, para reaccionar con
halógenos y producir óleos.
Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente

alcano por -eno. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también
llamados etileno y propileno a nivel industrial.
Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace
el menor localizador.
Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se

acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula. La molécula
se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.
24
Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se
acompañan de sus respectivos localizadores
Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos,
se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.
Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del

doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.
Propiedades físicas
Los alquenos presentan puntos de fusión y ebullición próximos a los alcanos
correspondientes.
25
Momento dipolar en alquenos.
El carbono sp2 tiene más carácter s que el carbono sp3, los electrones en el orbital
s están más próximos al núcleo y son atraídos fuertemente por éste, de modo que
un carbono sp2 tiene tendencia a atraer hacia si electrones, lo que genera
momentos dipolares.
En alquenos trans los momentos dipolares se restan, llegando a anularse en el

caso de que ambos carbonos tengan cadenas iguales. En los alquenos cis los
momentos dipolares se suman dando lugar a un momento dipolar total distinto
de cero (molécula polar)
Propiedades químicas
Los alquenos presentan una gran variedad de reacciones químicas mediante las
cuales se producen otros grupos funcionales, por este motivo son muy
importantes en síntesis orgánica. Algunas de las principales reacciones se
presentan a continuación, todas relacionadas con la gran variedad del enlace
dobles.
Reacciones
Hidrogenación
Mediante un proceso, cuando los alquenos se tratan con H2 adicionan a su
estructura dos átomos de hidrógeno al enlace doble, en presencia de paladio (Pd),
platino (Pt) o níquel (Ni) como catalizadores. Las reacciones general y particular
son:
R-CH=CH2-------->R-CH2-CH3
26
Halogenación:
Con cloro y bromo los alquenos incorporan dos átomos del halógeno dando los
dihalogenuros vecinales. Con el yodo no reaccionan. Por ejemplo halogenación
con bromo:
Ozonólisis
Es la reacción de los alquenos con el ozono y la posterior hidrólisis. La molécula
del alqueno se rompe en dos partes por el enlace doble formando aldehídos y
cetonas:
Oxidación:
La reacción con KMnO4 diluido y en frio conduce a la formación de dioles o
glicoles:
Una oxidación fuerte con K2Cr2O7 o KMnO4 concentrado y caliente, en presencia

de un ácido o una base fuerte hace que se rompa el enlace doble y produzca
ácidos carboxílicos, o ácidos y cetonas, dependiendo de la estructura del alqueno.
27
Adición De Ácidos Halogenados
La adición de ácidos clorhídrico, bromhídrico o yodhídrico a un alqueno
asimétrico cumple la regla Markownikoff, según la cual el hidrogeno del HX se
une al carbono del enlace doble que tiene el mayor número de hidrógenos:
CH3 – CH2 - CH - = CH2 + HCL ------------> CH3 – CH2 - CH – CH3
lCl 1 – buteno 2 - clorobutano
La experiencia muestra que se forma principalmente el 2 - clorobutano. La

hidrólisis de los alquenos cumple también esta regla, así la hidrolisis del 1 -
buteno
condice a la formación del: 2 - butanol:
H3O+
CH3 – CH2 - CH = CH2 + H2O -----------------> CH3- CH2 –CH- CH3
lOH 1 - buteno 2- butanol
Alquenos Más Importantes

EL POLIETILENO: Se obtiene por unión de muchas moléculas de etileno, con el
cual se producen utensilios plásticos domésticos de bajo costo. Existen
polietilenos de baja y alta densidad.
CLORURO DE POLIVINILO: es otro polímero importante
que se usa para la fabricación de tubos para agua y
sanitarios, así como también para aisladores eléctricos.
POLIESTIRENO: se obtiene a partir del estireno y es un
material de bajo costo empleado para producir recipientes
para jugos bebidas y productos de decoración como los
árboles de navidad entre otros.
Aplicaciones
Para fabricar detergentes.
En la formación de polietilenos. El polietileno es un plástico resistente,
liviano y fácilmente moldeable. Con el polietileno se fabrican todos los
artículos de plástico.
28
Fabricación
de
detergentes
Ejercicios
Señala el nombre correcto para estos compuestos:
1. 2.
a) 3-buteno a) 4-penteno
b) 1-buteno b) 3-penteno
c) buteno c) 2-penteno
3. 4.
a) 1,3-buteno a) 1,3,5-hexadieno
b) 1,3-butadieno b) 1,3,5-hexeno
c) 2,3-butadieno c) 1,3,5-hexatrieno
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C-
entre dos átomos de carbono.
29
Se trata de compuestos
metaestables debido a la alta
energía del triple enlace
carbono-carbono.
Su fórmula general es CnH2n-2.
Nomenclatura
Regla 1.Para designar un triple

enlace se utiliza la terminación
-ino (-diino para dos triples
enlaces y así sucesivamente).
Los compuestos que tienen un
doble y un triple enlace se
llaman -eninos.
Las reglas de la IUPAC para Regla 2. Se selecciona la
nombrar alquenos y alquinos cadena más larga, que incluya
son semejantes a las de los ambos carbonos del doble
alcanos, pero se deben enlace. Si hay ramificaciones se
adicionar algunas reglas para toma como cadena principal la
nombrar y localizar los enlaces cadena más larga de las que
múltiples. contienen el doble enlace
Regla 3. Numerar la cadena a
partir del extremo más cercano
al enlace múltiple, de forma que los átomos
de carbono de dicho enlace, tengan los números más pequeños posibles.
Si el enlace múltiple es equidistante a ambos extremos de la cadena la
numeración empieza a partir del extremo más cercano a la primera ramificación.
Regla 4. Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer
carbono de dicho enlace.
Regla 5.Si se encuentran presentes más de un enlace múltiple, numerar a partir
del extremo más cercano al primer enlace múltiple. Si un doble y un triple enlace
30
se encuentran equidistantes a los extremos de la cadena, el doble enlace recibirá
el número más pequeño.
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales
y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos
densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el
incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las
cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o
alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades
físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua,
etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor
polaridad: dobles o sencillos.
Reacciones
Hidrogenación de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos
(doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de
paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio. Si se utiliza paladio
sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente
(enlace sencillo).
CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Así como les ocurre a los

alquenos, los alquinos
participan en otras
reacciones de adición
31
Halogenación
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2;
cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o
del alcano correspondiente.
HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr
HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2
Hidrohalogenación
El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua,
alcohol, etc., con formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la
regla de Markovnikov.
HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...
HC≡CH + H2O → CHOH=CH2
Acidez del hidrógeno terminal
En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en
amoniaco NH3) actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta
cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino) que son buenos
nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con los reactivos
adecuados.2 Esto permite obtener otros alquinos de cadena más larga.
HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C:- Na+
HC≡C:- Na+ + Br-CH3 → HC≡C-CH3 + NaBr
En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con
formación de propino.
Ejemplos
EJEMPLO 1: CH3 – CH2 – C  C – CH3 + H Br CH3 – CH2 – CH = C – CH3
Br
EJEMPLO 2: CH3 – C  CH + H Br CH3 – CH = CH2
*Regla de Markovnikov Br
32
Alquino más importante
El acetileno es una importante materia prima industrial y se emplea
extensamente en la manufactura de plásticos y de otros compuestos químicos.
Los demás alquinos tienen poco interés industrial. De otro lado ninguno de ellos
participa en la química de los organismos vivos, nuestro cuerpo por ejemplo, no
contiene compuestos con enlaces triples en sus órganos o tejidos
Aplicaciones
La mezcla del etino con oxígeno al ser encendida, arde con la llama más
caliente que se conoce. Esta llama se utiliza con el soplete oxiacetilénico
para soldar y cortar metales.
El etino
también se
utiliza para:
Preparar cloruro de vinilo, el cual se polimeriza para formar el material

plástico PVC comúnmente empleado en la fabricación de baldosas de
pisos, aislantes eléctricos, tubos para agua, mangueras y maletines.
Preparar algunas fibras sintéticas de gran utilidad que se consiguen en el
comercio con los nombres de courtelle, acrilán y orlón.
Ejercicios
1. Señala el nombre correcto para estos compuestos
1.
2.
a) 4-pentino
b) 1-pentino a) 2-etil-3-pentino
c) 2-pentino b) 4-etil-2-pentino
c) 4-metil-2-hexino
33
3.
4.
a) 6-metil-3-propil-1,4-
heptadiíno a) 4-etinil-2,2-dimetilpentano
b) 2-metil-5-propil-3,6- b) 2,2,4-trimetil-5-hexino
heptadiino
c) 3,5,5-trimetil-1-hexino
c) 3-propil-6-metil-1,4-
heptadiíno
2. Proponer una síntesis del but-3-en-1-ol a partir de acetileno.
Aromáticos
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que
presentan en su mayoría. El nombre genérico de los
hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos y los
radicales derivados de ellos se llaman
radicales "arilo". Todos ellos se pueden
considerar derivados del benceno, que es una
molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden
de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un
doble enlace.
Nomenclatura
Regla 1.Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical
seguido de la palabra "-benceno".
clorobenceno, metilbenceno
y nitrobenceno
Regla 2. Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo
bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el
sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los
prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo
sustituyente.
34
Regla 3. En el caso de haber más de dos sustituyentes, se
numeran de forma que reciban los localizadores más bajos,
y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya
varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético
de los radicales.
1-etil-2,5-
Regla 4. Cuando el benceno actúa como radical de
dimetil-4-
otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".
propilbenceno
4-etil-1,6-difenil-2-
metilhexano
Poseen una gran estabilidad debido a las
múltiples formas resonantes que presenta.
Son insolubles en agua.
Muy solubles en disolventes no polares como el éter.
Es un líquido menos denso que el agua.
Sus puntos de ebullición aumentan, conforme se incrementa su peso
molecular.
Los puntos de fusión no dependen únicamente del peso molecular sino
también de la estructura.
Los aromáticos se caracterizan por contener en su estructura química uno o más
anillos bencénicos de gran estabilidad. El comportamiento del benceno y sus
derivados se caracterizan porque el anillo sirve de fuente electrónica para los
reactivos electrofílicos, manifestándose como una base, debido a que los
electrones pi se hallan prácticamente sueltos. No dan reacciones de adición
porque el anillo es estable, pero si dan de sustitución electrofílica
Reacciones
Hidrogenación
Conduce a la formación del ciclohexano, para lo que se necesita catalizadores muy activos (Ni, Pt o
Mo, S) y temperatura relativamente alta (80°C).
Halogenación
Sólo reacciona con Cl2 o Br2 catalizada por radiación ultravioleta y a 78°C. La
cloración y la bromación directa solo es posible en presencia de un catalizador
que debe ser un ácido de Lewis (FeCl3, AlCl3, FeBr3)
35
Nitración
Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO 3) concentrado. Se utiliza como
catalizador el ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).
Sulfonación
Es la reacción con el ácido sulfúrico concentrado. Esta reacción es lenta, pero con
el ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3) se vuelve más rápida.
Alquilación Y Acilación De Friedel-Crafts

Consiste en la reacción del benceno con un halogenuro de alquilo (R-X) y sirve
para obtener alquilbencenos o arenos (R-Ar) y acilbencenos o cetonas aromáticas
(Ar-CO-R).
36
Aromáticos más importantes y aplicaciones
37
Ejercicios
1. ¿Cuál de los siguientes compuestos debía ser aromático por cumplir con la
regla de Huckle?
(a) Sólo el 3
(b) El 3 y el 4
(c) El 1, 2 y 3
(d) Sólo el 1
(e) El 2 y el 3
2. ¿Cuál (es) de los siguientes iones o moléculas exhiben estabilidad aromática?
(a) El 1 y el 2
(b) El 1 y el 3
(c) El 1 y el 4
(d) El 2 y el 3
(e) El 2 y el 4
38
Grupos funcionales
Hemos visto que los hidrógenos de los
hidrocarburos pueden ser sustituidos por
átomos de otro metal o por un
agrupamiento de átomos para obtener
compuestos derivados que poseen
propiedades muy diferentes y que
presentan estructuras muy distintas (el
átomo o grupo de átomos sustituyentes les
confieren otras propiedades físicas y
químicas).
Pues bien, a ese átomo o

grupo de átomos que
representan la diferencia
entre un hidrocarburo y
el nuevo compuesto, se
le llama grupo funcional.
Como corolario, podemos decir que un grupo funcional es un átomo o grupo de

átomos que caracteriza a una clase de compuestos orgánicos.
Cada grupo funcional determina las propiedades químicas de las sustancias que
lo poseen; es decir determina su función química.
Entonces, se llama función química a las propiedades comunes que caracterizan
a un grupo de sustancias que tienen estructura semejante; es decir, que poseen
un determinado grupo funcional.
39
Funciones oxigenadas
Las funciones oxigenadas son aquellas que aparte de tener átomos de
carbono y de hidrógeno tienen átomos de oxígeno. Las principales familias
son:
Funciones Oxigenadas Simples: Alcoholes, Ácidos, Aldehídos, Cetonas.

Funciones Oxigenadas Compuestas: Éter, Ester, ácidos carboxílicos.
Alcoholes
Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH).
El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de
carbono con hidrógeno.
Nomenclatura
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el

localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas
carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del

alcano con igual número de carbonos por -ol
40
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor
prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son
prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres,
haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La

numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula
termina en -ol.
Propiedades Físicas
Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol está
compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo
de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua.
Propiedades Químicas
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es
más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos
adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.
41
Reacciones
En las cuales se rompe el grupo O -
H
Formación de Alcóxidos
El ion alcóxido R - O - se forma cuando un alcohol reacciona con una base fuerte,
tal como el reactivo de Grignard, el amiduro de sodio, el hidruro de sodio y los
acetiluros.
Puesto que el hidrógeno del -OH es ligeramente ácido, también puede reaccionar
con metales y con bases inorgánicas fuertes:
R - O - H + NaNH2 RO - Na+ + NH3
R - O - H + Na RO - Na++ 1/2 H2
Para nombrar los Alcóxidos se cambia la terminación -ano del respectivo alcano
por -óxido, seguido del nombre del mental:
CH3 - CH2OH + Na CH - CH - ONa + 1/2H2
Etanol Etóxido de Sodio
Los Alcóxidos son compuestos muy reactivos. Se emplean, por ejemplo, para la
preparación de éteres en la síntesis de Williamson.
Formación de Ésteres.
Cuando se calienta un alcohol con un ácido carboxílico en presencia de un ácido
inorgánico fuerte como catalizador, se forma un éster.
Para nombrar los

ésteres, la
terminación -ico
del ácido se
cambia por -ato y
se agrega el
nombre del grupo
alquilo del alcohol
precedido de la
preposición de.
42
Los alcoholes también producen ésteres cuando reaccionan con un cloruro de
acilo o con un anhídrido de ácido.
Oxidación
La oxidación de alcoholes es una reacción orgánica importante. Los alcoholes
primarios (R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehídos (R-CHO) o ácidos
carboxílicos (R-COOH), mientras que la oxidación de alcoholes secundarios
(R1R2CH-OH), normalmente termina formando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes
terciarios (R1R2R3C-OH) son resistentes a la oxidación
Deshidrogenación.
Cuando un alcohol se calienta fuertemente con cobre pierde hidrógeno y se
convierten aldehído si es un alcohol primario o en cetona si es un alcohol
secundario.
Reacciones en las cuales se rompe el enlace C - OH
Mediante la utilización de uno o varios reactivos puede remplazarse el grupo - OH

de un alcohol:
Sustitución de grupo - OH por un Halógeno.
Puede llevarse a cabo haciendo reaccionar el alcohol con cloruro de tionilo,
SOCl2; tribrimuro de fósforo, PBr3; triyoduro de fósforo, PI3, y ácidos
halogenados (Bromhídrico, clorhídrico, y yodhídrico). De esta manera, se obtienen
los halogenuros de alquilo.
Algunas de estas reacciones generales y particulares son:
Deshidratación:
43
Esta propiedad de los alcoholes es a su vez una obtención de éteres y alquenos.
La deshidratación se produce con H2 SO4 ó H3 PO4 en caliente:
Métodos de obtención de
Alcoholes
Los principales métodos de obtención de alcoholes son:

Hidratación de alquenos
Se trata de una reacción de adición electrofílica, que esquemáticamente puede
representarse mediante la ecuación:
R—CH=CH2 + H2SO4 R—CHOH—

H2O CH3
El grupo - OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace.

Se hace en presencia de ácido sulfúrico.
Hidrólisis de halogenuros de alquilo
Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de
catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.
R—CH2—Cl + AgOH AgCl + R—

CH2OH
Reducción de compuestos
carbonílicos
Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de
catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio.
Reactivos de Grignard
La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico
da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un
alcohol. Cuando se emplea formaldehído, H2C=O, como producto de partida, se
obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes
secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios.
44
Alcoholes más importantes y aplicaciones
NOMBRE ELABORACIÓN USOS
Metanol Por destilación destructiva de la Disolvente para grasas, aceites, resinas y

madera. También por reacción nitrocelulosa. Fabricación de tinturas,
entre el hidrógeno y el formaldehído, líquidos anticongelantes,
monóxido de carbono a alta combustibles especiales y plásticos.
presión.
Etanol Por fermentación de azúcares. Disolvente de productos como lacas,

También a partir de etileno o de pinturas, barnices, colas, fármacos y
acetileno. En pequeñas explosivos. También como base para la
cantidades, a partir de la pulpa elaboración de productos químicos de
de madera. elevada masa molecular.
2-propanol Por hidratación de propeno Disolvente para aceites, gomas,

(isopropanol) obtenido de gases craqueados. alcaloides y resinas. Elaboración de
También subproducto de acetona, jabón y soluciones antisépticas.
determinados procesos de
fermentación.
1-propanol Por oxidación de mezclas de Disolvente para lacas, resinas,

(n-propanol) propano y butano. revestimientos y ceras. También para la
fabricación de líquido de frenos, ácido
propiónico y plastificadores.
Butanol Por fermentación de almidón o Disolvente para nitrocelulosa,

(n-butanol) azúcar. También por síntesis, etilcelulosa, lacas, plásticos de urea-
utilizando etanol o acetileno. formaldehído y urea-melanina. Diluyente
de líquido hidráulico, agente de
extracción de drogas.
Metilpropanol Por reacción entre el hidrógeno Disolvente de líquidos de freno

y el monóxido de carbono a alta elaborados con aceite de ricino. Sustituto
presión, seguida de destilación de n-butanol en la elaboración de resinas
de los productos obtenidos. de urea.
2-butanol Por hidrólisis del butano, En la elaboración de otros productos
45
formado por craqueo de químicos, por ejemplo metiletilcetona.
petróleo. Disolvente de lacas de nitrocelulosa.
Producción de líquido de frenos y grasas
especiales.
Metil-2- Por hidratación de isobutileno, En perfumería. Como agente

propanol derivado del craqueo de humedecedor en detergentes. Disolvente
petróleo. de fármacos y sustancias de limpieza.
Pentanol Por destilación fraccional de Disolvente de numerosas resinas

(alcohol aceite de fusel, un producto naturales y sintéticas. Diluyente de
amílico) secundario en la elaboración del líquido para frenos, tintas de imprenta y
etanol por fermentación. lacas. En fármacos.
Etilenglicol Por oxidación de etileno a glicol. Líquido anticongelante, líquido para

También por hidrogenación de frenos. En la producción de explosivos.
metilglicolato obtenido a partir Disolvente de manchas, aceites, resinas,
del formaldehído y el metanol. esmaltes, tintas y tinturas.
Dietilenglicol Como subproducto en la Disolvente de tinturas y resinas. En el

fabricación de etilenglicol. secado de gases. Agente reblandecedor
de tintas de imprenta adhesivas.
Glicerina Del tratamiento de grasas en la En resinas alquídicas, explosivos y

(1,2,3- elaboración del jabón. celofán. Humectante de tabaco.
propanotriol) Sintéticamente, a partir del
propeno. Por fermentación de
azúcares.
Ejercicios
1. Propón un mecanismo para la siguiente reacción:
46
2. Indica cuál es el resultado de las reacciones siguientes:
Aldehídos y cetonas
Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo, . Se
diferencian entre sí en que en los aldehídos este grupo carbonilo se encuentra en
un extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo que tiene un átomo de hidrógeno
unido a él directamente, es decir, que el verdadero grupo funcional es , que

suele escribirse, por comodidad, en la forma —CHO. En cambio, en las cetonas,
el grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados.
Conviene hacer notar que, si bien los aldehídos y cetonas son los compuestos
más sencillos con el grupo carbonilo, hay otros muchos compuestos que
contienen también en su molécula el grupo carbonilo que, junto a otras
agrupaciones atómicas, constituyen su grupo funcional característico
47
Nomenclatura
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano
correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo
aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del ciclo

se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo
aldehído.
Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual
longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor
longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el
localizador más bajo.
Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en
48
49
Las propiedades físicas (y químicas) características de los aldehídos y cetonas
están determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que
existe un enlace doble carbono-oxigeno. Como consecuencia los aldehídos y
cetonas poseen un elevado momento dipolar de hace que existan entre sus
moléculas intensas fuerzas de atracción del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos
compuestos tienen puntos de fusión y de ebullición más altos que los de los
hidrocarburos de análogo peso molecular. Sin embargo, las moléculas de
aldehídos y cetonas no pueden asociarse mediante enlaces de hidrógeno, por lo
que sus puntos de fusión y de ebullición son más bajos que los de los
correspondientes alcoholes. Concretamente, los puntos de ebullición de los
primeros términos de aldehídos y cetonas son unos 60ºC más altos que los de los
hidrocarburos del mismo peso molecular y también unos 60ºC más bajos que los
de los correspondientes alcoholes. Esta diferencia se hace cada vez menor, como
es lógico, al aumentar la cadena hidrocarbonada y perder influencia relativa el
grupo funcional.
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual
número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la Adición nucleofilica.
Oxidación
Los aldehídos y cetonas tienen similitud estructural y por consiguiente, muestran
propiedades químicas similares; sin embargo, difieren significativamente en una
propiedad química —la susceptibilidad a la oxidación—. Esta reacción permite
diferenciar los aldehídos de las cetonas. Los aldehídos se oxidan fácilmente a
ácidos orgánicos con agentes oxidantes suaves. Bajo estas mismas condiciones
de reacción las cetonas no se oxidan.
Para oxidar los aldehídos a ácidos orgánicos, puede utilizarse cualquier agente
oxidante como el KMnO4 (permanganato de potasio y el K2Cr2O7 (dicromato de
potasio). Dos ejemplos de reacciones de oxidación de aldehídos son: la oxidación
de butiraldehído a ácido butírico y la oxidación de benzaldehído a ácido benzoico.
Prueba de Tollens
La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio para distinguir un
aldehído de una cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehído o
una cetona desconocida; si el compuesto se oxida, es un aldehído, si no ocurre
reacción, es una cetona. El complejo de plata amoniacal [Ag (NH3)2]+ en solución
básica es el agente oxidante utilizado en la prueba de Tollens.
50
La plata metálica producida en esta reacción recubre la parte interna del
recipiente y forma un espejo de plata.
Prueba de Benedict
Otra prueba química que puede distinguir entre un aldehído y una cetona es la
prueba de Benedict. En esta prueba el agente oxidante es una solución básica de
Cu+2(ac); se adicionan iones citrato para evitar la precipitación del Cu+2 en la
solución básica. El ion Cu+2 da a la solución de Benedict su color azul
característico. Cuando el Cu+2 oxida un aldehído, gana un electrón y se reduce a
Cu+, el cual se precipita como óxido de cobre (I), Cu2O, de color rojo ladrillo.
Debido a su color rojo ladrillo el óxido de cobre (I) es fácilmente detectable.
Reacciones de hidratación de aldehídos y cetonas

Si se adiciona una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, se
produce un diol. Cuando se produce un diol con ambos grupos -OH unidos al
mismo átomo de carbono, se le denomina hidrato.
En la reacción de formación de hidratos, el grupo -OH del agua se une al átomo
51
de carbono del carbonilo y el -H se une al átomo de oxígeno del carbonilo.
Formación de hemiacetales y hemicetales
En forma similar a la adición de agua, los alcoholes (ROH) se adicionan al grupo
carbonilo para producir hemiacetales y hemicetales. Los hemiacetales se
obtienen de los alcoholes y los aldehídos. Los hemicetales se obtienen de los
alcoholes y las cetonas.
Un ejemplo específico de la formación de hemiacetales es la reacción entre el

acetaldehído y alcohol etílico. Otro ejemplo de la formación de hemicetales es la
reacción entre la acetona y alcohol etílico.
Aplicaciones de aldehídos y cetonas más importantes

Aldehídos: El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la
industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y
en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol,
TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.
También se utiliza en la elaboración de uno de los
llamados plásticos técnicos que se utilizan
fundamentalmente en la sustitución de piezas
metálicas en automóviles y maquinaria, así como
para cubiertas resistentes a los
choques en la manufactura de
aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben
el nombre de POM
(polioximetileno).
52
Cetonas: La cetona que mayor aplicación industrial tiene
es la acetona (propanona) la cual se utiliza como
disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor
consumo es en la producción del plexiglás, empleándose
también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos.
Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK,
siglas en inglés) y la ciclohexanona que además de
utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para
la obtención de la caprolactama, que es un monómero en
la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del
ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.
Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y
frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas
como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico
(esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído
cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona
que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas
además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.
Ejercicios
1. A continuación se dan nombres comunes y las fórmulas estructurales de
algunos compuestos carbonílicos. Indique el nombre correspondiente según la
IUPAC.
2. Señala el nombre correcto para estos compuestos:
2.
a) 4-hexanona
b) 3-rexona a) 2-etil-3-hexanona
c) 3-hexanona b) 4-metil-3-hexanona
c) 3-metil-4-hexanona
53
4.
a) 2-metilpentanodiol a) 2-metilbutanal
b) 1-metilpentanodial b) 3-metilbutanal
c) 2-metilpentanodial c) 2-formilbutano
3. Dibujar las fórmulas estructurales de las moléculas con cada una de las
siguientes características:
Un aldehído con un átomo de carbono terciario
Una cetona de 5 carbonos
4. ¿Qué característica estructural distingue un miembro de otro?
Aldehídos y cetonas.
Éteres
En química
orgánica x y
bioquímica, un éter
es un grupo
funcional del tipo
R-O-R', en donde R
y R' son grupos
alquilo, estando el
átomo de oxígeno
unido y se emplean
pasos intermedios.
54
Nomenclatura
La nomenclatura de los éteres según las recomendaciones de 1993 de
la IUPAC (actualmente en vigencia) especifica que estos compuestos
pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse
como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar
al grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de cadenas
orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi.
Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH3-O-C6H5 según las normas de
la IUPAC se llamaría:
o metoxibenceno
La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la IUPAC y válida

para éteres simples) especifica que se debe nombrar por orden alfabético los
sustituyentes o restos alquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo de la
palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según las normas antiguas (ya en
desuso) de esta manera:
o fenil metil éter
Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse al final

de la palabra éter el sufijo -ílico luego de los prefijos met, et, but, según lo
indique el número de carbonos. Un ejemplo ilustrativo sería el siguiente:
Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque
su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios
básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.
La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno que se

establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del éter.
55
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad
que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho
como disolventes inertes en reacciones orgánicas.
En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman
peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro
cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden
dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de
sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe,
LiAIH4) antes de la destilación.
Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones
de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede
ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.
(Apertura catalizada por ácido) El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.
(Apertura por nucleófilo) El nucleófilo ataca al carbono menos sustituido.
Aplicaciones
Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e
isopropílicos.
Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas,
nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
Combustible inicial de motores Diésel.
Fuertes pegamentos
56
Antinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso
externo.
Ejercicios
Escriba la estructura o el nombre según corresponda para los siguientes
compuestos: Revise sus resultados consultando la sección de respuestas.
a) disobutil éter
b) fenil-n-propil éter
c) n-butilisobutil éter
d) etilmetil éter
e) sec-butilter-butil éter
Esteres
Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos

orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son
sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R')
Nomenclatura
La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que
procede. Así, en el etanoato (acetato) de metilo encontramos dos partes en su
nombre:
 La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene del ácido
etanoico (acético)
 La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico (metanol).
Luego el nombre general de un éster de ácido carboxílico será "alcanoato de
alquilo" donde:
alcan-= raíz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se
nombra a partir del número de átomos de carbono. Ej. Propan-significa
cadena de 3 átomos de carbono unidos por enlaces sencillos.
oato = sufijo que indica que es derivado de un ácido carboxílico. Ej.:
propanoato: CH3-CH2-CO- significa "derivado del ácido propanoico".
de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Grupo general.
57
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero
no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los
alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de
hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que
derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más
hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de
capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no
pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace
más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular. Muchos ésteres
tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como
sabores y fragancias artificiales
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace
sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo
R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los
ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción
inversa a la esterificación.
Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose
generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reducción
de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce ésteres de ácidos
carboxílicos para dar 2 equivalentes de alcohol. 2 La reacción es de amplio
espectro y se ha utilizado para reducir diversos ésteres. Las lactonas producen
dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y
aluminio como el DIBALH, el trietil-borohidruro de litio o BH 3–SiMe3reflujado
con THF.3
El dicloruro de titanoceno reduce los ésteres de ácidos carboxílicos hasta el
alcano (RCH3) y el alcohol R-OH.4 El mecanismo probablemente se debe a la
formación de un alqueno intermediario.
El hidrógeno α de muchos ésteres puede ser sustraído con una base no

nucleofílica o el alcóxido correspondiente al éster. El carbanión generado puede
unirse a diversos sustratos en diversas reacciones de condensación, tales como
la condensación de Claisen , la Condensación de Dieckmann y la síntesis
malónica. Muchos métodos de síntesis de anillos heterocíclicos aprovechan estas
propiedades químicas de los ésteres, tales como la síntesis de pirroles de
Hantzsch y la síntesis de Feist-Benary.
58
Existen reacciones de condensación en las que se utiliza un reductor que aporte
electrones para formar el enlace C-C entre grupos acilo, como el caso de
la condensación aciloínica. Los ésteres pueden dar alcoholes con dos
sustituyentes idénticos por adición de reactivos de Grignard. Una aplicación de
esta reacción es la reacción de Fujimoto-Belleau.
Aplicaciones
Esencias de frutas
Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o
medio y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio. Como
ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato
isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano.
Grasas y aceites
Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso molecular
medio o elevado.
Ceras
Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico,
ambos de peso molecular elevado
59
Como disolventes de Resinas
Como aromatizantes
Como Antisépticos
En la elaboración de fibras semisintéticas
En la industria alimenticia y producción de cosméticos
En la obtención de jabones
Lactonas
Las lactonas son ésteres cíclicos internos, hidroxiácidos principalmente gamma y
delta. Estos compuestos son abundantes en los alimentos y aportan notas de
aromas de durazno, coco, nuez y miel.
Ejercicios
Resolver los siguientes problemas:
1) ¿Cuál es el grupo funcional de un éster?
2) Un éster es el producto de la reacción entre:
a) Dos ácidos.
b) Dos alcoholes.
c) Un ácido y un alcohol.
d) Dos cetonas.
3) Escriba las fórmulas y nombres de los ésteres que pueden resultar de la
combinación del ácido sulfúrico con el etanol.
4) Escriba las fórmulas y nombres de los ésteres que pueden resultar de la
combinación entre:
a) Acido propanoico y metanol.
b) Acido etanoico y 2-propanol.
Ácidos carboxílicos
Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la
cadena.
Nomenclatura
Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que
proceden y con la terminación "-oico".
60
ácido etanoico
Son numerosos los ácidos dicarboxílicos, que se nombran con la terminación "-
dioico"
ácido propanodioico
Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC,
para muchos de ellos, fíjate en los ejemplos.
Cuando los grupos carboxílicos se encuentran en las cadenas laterales, se
nombran utilizando el prefijo "carboxi-" y con un número localizador de esa
función. Aunque en el caso de que haya muchos grupos ácidos también se puede
nombrar el compuesto posponiendo la palabra "tricarboxílico",
"tetracarboxílico", etc., al hidrocarburo del que proceden.
ácido 2-carboxipentanodioico o ácido 1,1,3-propanotricarboxílico
Propiedades Físicas:
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH

confiere carácter polar a los ácidos y
permite la formación de puentes de
hidrógeno entre la molécula de ácido
carboxílico y la molécula de agua. La
presencia de dos átomos de oxígeno en
el grupo carboxilo hace posible que dos
moléculas de ácido se unan entre sí por
puente de hidrógeno doble, formando
un dímero cíclico.
Esto hace que los primeros cuatro

ácidos monocarboxílicos alifáticos sean
líquidos completamente solubles en
agua. La solubilidad disminuye a
medida que aumenta el número de
átomos de carbono. A partir del ácido
61
dodecanóico o ácido láurico los ácidos
carboxílicos son sólidos blandos
insolubles en agua.
En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de

6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los
ácidos monocarboxílicos alifáticos.
Punto de ebullición: Los ácidos

carboxílicos presentan puntos de
ebullición elevados debido a la presencia
de doble puente de hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión

varía según el número de carbonos,
siendo más elevado el de los ácidos
fórmico y acético, al compararlos con los
ácidos propiónico, butírico y valérico de
3, 4 y 5 carbonos, respectivamente.
Después de 6 carbonos el punto de
fusión se eleva de manera irregular.
Esto se debe a que el aumento del

número de átomos de carbono interfiere
en la asociación entre las moléculas.
Los ácidos monocarboxílicos aromáticos
son sólidos cristalinos con puntos de
fusión altos respecto a los ácidos
alifáticos.
Propiedades Químicas:
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo
carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo
(-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H +)
o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
62
Constantes de acidez de algunos ácidos carboxílicos
Ácidos alifáticos Ka Ácidos aromáticos Ka
17,7 x 10-
Métanoico 5 Fenil-metanóico 6,3 x 10-5
1,75 x 10-
Etanóico 5 Paranitrobenzóico 36 x 10-5
Propanóico 1,3 x 10-5 Metanitrobenzoico 32 x 10-5
1,68 x 10- 670 x 10-

2-metilbutanoico 5 Ortonitrobenzóico 5
Síntesis de los ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de reacciones químicas como la

oxidación de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencénicos y por la
hidrólisis de nitrilos entre otras.
Oxidación de alcoholes primarios: para obtener ácidos carboxílicos mediante esta

reacción, el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol
actúa como un agente reductor oxidándose hasta ácido carboxílico.
Oxidación de los compuestos alquil-bencénicos: la oxidación de los derivados alquil-
63
bencénicos con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formación de ácidos
carboxílicos.
Hidrólisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullición con

ácidos minerales o álcalis en solución acuosa, generando ácidos carboxílicos
mediante sustitución nucleofílica.
Derivados de los Ácidos

Carboxílicos: Los derivados
carboxílicos son compuestos que
presentan el grupo acilo o el
grupo aroilo en los ácidos
alifáticos o aromáticos.
Aplicaciones
Se utilizan los ácidos carboxílicos como emulsificantes, se usan especialmente
para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.
Además se usan como antitranspirantes y como

neutralizantes, también para fabricar detergentes
biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El
ácido esteárico se emplea para combinar caucho o
hule con otras sustancias, como
pigmentos u otros materiales que
controlen la flexibilidad de los
64
productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno
y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos
grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes,
secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los
ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los
recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento
del filtro de aire hasta la tapicería.
Ejercicios
1. Nombra los siguientes ácidos carboxílicos.
2. Escribir la fórmula estructural de cada uno de los siguientes compuestos; en

los casos en que se ha usado un nombre trivial, indicar el nombre IUPAC.
a) Ácido propenoico b) ácido 3-fenilpropanoico
c) ácido 2,3-dimetilbutanoico
d) ácido maleico
e) ácido 2-cloro-3-fenilpropanoico f) ácido cis-2-nonenoico
g) Ácido 2,3-dimetil-4-nitrobenzoico h) ácido adípico i) ácido trans-2-butenoico
j) ácido (2S,3R)-3-bromo-2-metilbutanoico
65
Funciones nitrogenadas
Las funciones nitrogenadas son las

que contienen, además de átomos de
carbono y de hidrógeno, átomos de
nitrógeno, aunque también pueden
contener átomos de oxígeno
Aminas
Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco
son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos. Si son
reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si son
sustituidos por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas
Nomenclatura
Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la
terminación -o por -amina. La posición del grupo funcional se indica mediante un
localizador que precede a la terminación -amina.
Nomenclatura de aminas secundarias
66
Las aminas secundarias o terciarias, se nombran tomando el sustituyente más
grande como cadena principal, todos los demás grupos se nombran utilizando la
letra N- seguida por el nombre del sustituyente.
Aminas como sustituyentes

Cuando en la molécula existe un grupo funcional prioritario a la amina, esta se
convierte en un sustituyente que se nombra con el prefijo -amino. Son grupos
prioritarios al amino los ácidos carboxílicos, ésteres, amidas, nitrilos, aldehídos y
cetonas, alcoholes.
Propiedades físicas:
La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son líquidas, luego sólidas.
Como siempre, el punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos.
Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va
disminuyendo con la cantidad de átomos de carbono.
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua,
acepta un protón formando un ion alquil-amonio.
Reacciones
La reacción con el ácido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias,
secundarias y terciarias. Así:
 Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrógeno:
R—CH2—NH2 + R—CH2OH + N2 +
HONO H2O
Amina primaria Alcohol
 Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el ácido

nitroso formando nitrosaminas con apariencia aceitosa:
67
R—NH—R' + R—NNO—R' +
HONO H2O
Amina secundaria Nitrosamina
 Las aminas terciarias tratadas con exceso de ácido nitroso conducen a la
formación de nitritos:
R—NR'—R'' + R—N(R') HNO2—R

HONO
Amina terciaria Nitrito de trialquilamonio
Ejemplos de los más importantes y Aplicaciones

Tienen múltiples aplicaciones básicas en diversos campos, desde la preparación
de agentes reveladores de fotografía, jabón, desinfectantes etc.
APLICACIONES EN MEDICINA.
Entre las plantas y los animales se encuentran distribuidas una amplia variedad
de aminas con propiedades medicinales. Por ejemplo:
-La Quinina: Es un importante anti palúdico aislado de la corteza
del árbol chinchona.
-La Reserperina: Es un agente contra la hipertensión originado en un arbusto de
la India.
Poliaminas.
Las poliaminas son compuestos
relacionados con el crecimiento y
diferenciación celular. El por tanto,
favorecen la síntesis de proteínas. Durante
el embarazo normal la espermina aumenta
en el plasma de la madre debido al efecto
de las poliaminas sobre el crecimiento se
debe a que estimulan la replicación del
ADN y, rápida proliferación celular en la
unidad fetoplacentaria.
APLICACIONES EN LA INDUSTRIA
Desinfectantes: Debido a su poder antiséptico, bactericida y alguicida (inhiben el
crecimiento de organismos monocelulares como las bacterias y las algas). Son
útiles para desinfectar heridas, granjas avícolas, piscinas y material sanitario.
Inhibidores de la corrosión: En tuberías metálicas o en
los líquidos ácidos utilizados para limpiar la herrumbre.
La protección de la superficie metálica se debe a que se
68
unen a la superficie metálica por la parte polar formando una capa protectora
hidrófoba de una o dos moléculas de espesor.
Agentes de flotación para separar minerales valiosos de su ganga, porque se
adsorben sobre las partículas cargadas negativamente.
Suavizantes de tejidos y cabellos. Las moléculas se fijan sobre las fibras por su
parte iónica formando una capa hidrófoba que impide su adherencia al secarse y
proporciona suavidad. Los compuestos utilizados con este fin incluyen dos
cadenas hidrocarbonadas largas en la molécula.
[(CH3-(CH2) n-CH2-CH2)2-N (CH3)2]Å Br-
Etanolaminas:
H2N-CH2CH2OH y HN (CH2CH2OH)2
Las etanolaminas son productos industriales muy valiosos que se utilizan, por su
carácter básico, para purificar gases industriales.
Abreviado como ETA o MEA, es un compuesto químico orgánico. Es el segundo
grupo más abundante en la cabeza polar de los fosfolípidos, que son substancias
que se encuentran en las membranas biológicas. Se utiliza para fabricar jabón y
detergentes, tinta, tinturas, caucho. También se mezcla con boro para su mejor
asimilación en agricultura.
Ejercicios
Nombra las siguientes aminas empleando la nomenclatura IUPAC
Amidas
Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos en los que se ha
sustituido el grupo -0H por el grupo –NH2, -NHR O –NRR’. También se pueden
obtener a partir de las aminas.
69
Nomenclatura
Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico o ico del
nombre sistemático o vulgar, del ácido del que derivan, por el sufijo amida. En las
amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el
nitrógeno, precedidos de la letra N.
Obtención
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con
amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas
primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:
CH3—CO—Cl + 2 CH3—NH2 CH3—CO—NH—CH3 + CH3—NH3+ Cl-

Cloruro de acetilo metilamina N-metilacetamida cloruro de metilamonio
Propiedades Físicas
A excepción de la amida más sencilla (la formamida), las amidas sencillas
son todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son
bastante más altos que los de los ácidos correspondientes
Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
Son neutras frente a los indicadores
Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante
menores
Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son
líquidos normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su
peso molecular
Basicidad
Las amidas son básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace
carbonilo y el par de electrones del átomo de nitrógeno
La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye su
basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar, en
condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno, ya que así la
carga del catión resultante queda deslocalizada, lo que ocurriría si el catión se
formase por protonación del nitrógeno
70
Hidrólisis Ácida
La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal
de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente
ácido y una sal de amonio cuaternario.
Básica
La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco
o aminas, según el tipo de amida.
Reacción de las amidas con el ácido nitroso

Al tratar amidas con ácido nitroso, se convierte en ácido
orgánico, desprendiéndose el nitrógeno gaseoso.
Reacción de Hoffman
Se trata una solución acuosa de amida con hipoclorito o hipodromito de sodio e
hidróxido de sodio formando así una amina pura. Esta reacción es característica
de las amidas primarias.
Reducción de amidas
Para convertir una amida en amina se usa el hidruro de litio y el aluminio.
71
Ejemplos y Usos de las Amidas
La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas:
Su estructura es:
La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es

un producto del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas
concentraciones en la orina de los animales.
La síntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que
rompió con la idea de que solo se podía sintetizar
compuestos orgánicos de forma natural. La producción de la
urea ocurre en el organismo, mientras que a nivel industrial
se obtiene por reacción de amoniaco y
fosfeno.
Por otra parte, el Nylon también pertenece
a la familia de las amidas y es considerada
como una poliamida.
Ejercicios
Dibuja la estructura de las siguientes amidas
a) Metanamida
b) Butanamida
g) N-Metilciclohexanocarboxamida
c) N,N-Dimetiletanamida
h) N-Etil-N-metilciclobutanocarboxamida
d) Benzamida
i) Butanodiamida
e) Propanodiamida
j) Ácido 3-carbamoílpropanoico
f) N-Metildietanamida
k) Ácido 3-carbamoílciclohexanocarboxílico
l) Etanodiamida
72
Nitrilos
Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo de ciano (-C≡N)
como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el
hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.
Nomenclatura
Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del
alcano con igual número de carbonos.
Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la

partícula ciano....., precediendo el nombre de la cadena principal.
El grupo ciano está polarizado de tal forma
que el átomo de carbono es el extremo positivo
del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta
polaridad hace que los nitrilos estén muy
asociados en estado líquido. Así, sus puntos
de ebullición son algo superiores a los de los
alcoholes de masa molecular comparable. Los
nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos.10
Exceptuando los primeros de la serie, son
sustancias insolubles en agua. La mayoría de
los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son
moderadamente tóxicos.
El olor de los nitrilos recuerda al del cianuro de hidrógeno y son

moderadamente tóxicos.
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces
como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la
73
reacción de hidrólisis (en medios ácidos o básicos) se transforman en
ácidos carboxílicos y sales de amonio.
Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador

produciendo aminas = hidrogenación
CH3 - CN + 2H2 --> CH3 - CH2 - NH2
Sustitución electrofílica:
Permite aumentar en un átomo de carbono la cadena de un compuesto.
Aplicaciones
Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima
para un gran número de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel
laboratorio.
Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites,
grasas o productos químicos diversos medianamente corrosivos.
74
Se utiliza en la producción de colorantes.
Sirve para la producción de guantes de látex,
para la industria química y farmacéutica.
Se utiliza para la producción de esmaltes y
pinturas.
Productos de limpieza para uso industrial.
Ejercicios
Escribe las fórmulas estructurales de los siguientes nitrilos
a) Metanonitrilo
b) Benzonitrilo
c) Ciclohexanocarbonitrilo
d) Propanodinitrilo
e) But-3-enonitrilo f) 3-Oxociclopentanocarbonitrilo
g) Ácido 3-cianobutanoico
h) 3-Ciano-5-hidroxipentanoato de metilo
i) Etanodinitrilo (cianógeno)
j) 2-Metilpentanonitrilo
Isómeros
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos
que con igual fórmula molecular (fórmula química no
desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los
átomos que conforman su molécula, pero que presentan
estructuras moleculares distintas o diferente estructura
espacial y, por ello, diferentes propiedades.
Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por

ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter Dimetílico son
isómeros cuya fórmula molecular es C 2H6O. Existen dos formas
de isomería: Isomería estructural e isomería espacial.
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
Presentan esta forma de isomería, aquellas moléculas que poseen la misma fórmula
molecular, pero difieren en la distribución de los enlaces entre sus átomos. A su vez la
isomería estructural puede ser de tres formas.
75
ISOMERÍA DE CADENA: Los isómeros de cadena se diferencian
entre sí en la distinta disposición de los átomos de C en la cadena
principal. Es posible en cadenas con más de 4 átomos de carbono
y cuantos más átomos de C tenga el compuesto, más isómeros de
cadena puede presentar. Ejemplo:
ISOMERÍA DE POSICIÓN: Estos isómeros tienen el mismo grupo funcional y se

diferencian en la posición de éste en la cadena principal. Se
mantiene la estructura de la cadena principal. Los nombres de
estos isómeros se diferencian en los localizadores. Ejemplo:
ISOMERÍA DE FUNCIÓN: Son isómeros de este tipo los compuestos con la misma
fórmula molecular y diferente grupo funcional. Ejemplo:
ISOMERÍA ESPACIAL: Presentan esta isomería aquellos compuestos con igual

fórmula molecular desarrollada, pero que se diferencian en la disposición espacial
de los átomos (distinta fórmula tridimensional) o posición relativa de los
sustituyentes. Es decir, los estereoisómeros o isómeros espaciales son compuestos
que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma
distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y
sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es
distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos. Los isómeros
espaciales pueden ser de dos tipos: conformacionales o configuracionales.
5.2.1 ISÓMEROS ESPACIALES CONFORMACIONALES:
Se origina cuando la orientación de alguno de los elementos se da

por rotación o flexión de los carbonos. A su vez los isómeros
conformacionales pueden ser de cadena abierta (se originan por
rotación) o de cadena cerrada (se originan por flexión).
76
5.2.2 ISÓMEROS ESPACIALES CONFIGURACIONALES: se originan por rompimiento
y formación de enlaces. A su vez se subdividen en:
GEOMÉTRICOS: Se produce cuando hay dos

carbonos unidos con doble enlace que tienen las
otras valencias con los mismos sustituyentes (2
pares) o con dos iguales y uno distinto. No se
presenta isomería geométrica ligada a los enlaces
triples o sencillos. Ejemplo:
ÓPTICOS: se presentan cuando un compuesto tiene

al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral, es
decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes
diferentes, pueden formarse dos variedades distintas
llamadas estereoisómeros o enantiómeros, aunque todos
los átomos están en la misma posición y enlazados de
igual manera. Ejemplo:
77
Aún falta el ciclo de
Krebs
Ciclo de Krebs
El ciclo de Krebs (conocido también como ciclo de los ácidos tricarboxílicos o ciclo
del ácido cítrico) es un ciclo metabólico de importancia fundamental en todas las
células que utilizan oxígeno durante el proceso de respiración celular. En estos
organismos aeróbicos, el ciclo de Krebs es el anillo de conjunción de las rutas
metabólicas responsables de la degradación y desasimilación de los
carbohidratos, las grasas y las proteínas en anhídrido carbónico y agua, con la
formación de energía química.
78
El ciclo de Krebs es una ruta metabólica anfibólica, ya que participa tanto en
procesos catabólicos como anabólicos. Este ciclo proporciona muchos
precursores para la producción de algunos aminoácidos, como por ejemplo el
cetoglutarato y el oxalacetato, así como otras moléculas fundamentales para la
célula.El ciclo toma Su nombre es en honor del científico anglo-alemán Hans

Adolf Krebs, que propuso en 1937 los elementos clave de la ruta metabólica. Por
este descubrimiento recibió en 1953 el Premio Nobel de Medicina.
Bibliografía
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Química Orgánica, Francis A. Carey, Sexta Edición, Mc Graw Hill.
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El estudio de la química orgánica es

muy importante, ya que sin ella no
tendríamos muchas de las cosas que
usamos diariamente.
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Cartilla de Quimica Organica

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