OBJETIVOS

Reconocer por medio de la prctica los diferentes tipos de alcoholes por

medio de la prueba de Lucas.
Reconocer la reactividad entre alcoholes y fenoles, igualmente sus
diferencias.
Identificar la presencia de fenoles en frutas
Identificar metanol en licores adulterados y buenos.

INTRODUCCION

Los alcoholes y fenoles son compuestos orgnicos que desde un punto de vista
estructural se relacionan con la molcula de agua, los alcoholes son derivados
alquilados de agua y los fenoles derivados de agua, ambas familias de
compuestos se asemejan de cierta manera, por ejemplo ambos compuestos
pueden convertirse en teres y esteres, sin embargo ambos difieren tanto en
propiedades como en su preparacin, lo que es necesario clasificarlos como
familias diferentes.
La reactividad qumica de los alcoholes es debida a la presencia de pares de
electrones no compartibles y al enlace polar que se forma por la gran
electronegatividad, una de los principales criterios para determinar las propiedades
qumica de los alcoholes, donde los fenoles son muchos ms cidos por su
constante de acidez que es mucho mayor comparndola con la de los alcoholes
terciarios, secundarios y primarios respectivamente, otra propiedad qumica que
poseen los alcoholes y fenoles es la dislocacin de la carga en el ion fenoxido,
donde es ms estable que un alcoxido tpico debido a que la carga negativa solo
est localizada sobre el tomo de oxigeno sino que esta deslocalizada entre el
oxgeno y tres tomos de carbono del anillo bencnico.
En la prctica de alcoholes y fenoles se hizo con la intensin de comparar la
reactividad de los alcoholes y fenoles en presencia de diferentes reactivosEl fenol
es mucho ms reactivo que un alcohol por lo tanto va a reaccionar ms fcilmente
con una base NaOH, es decir, una de las razones es que el in fenxido es una
base ms dbil que el ion hidrxido ya que presenta una estabilidad debido a la
resonancia en el anillo aromtico, lo que facilita la reaccin, por medio de
diferentes pruebas se intent reconocer las diferencias entre los diferentes tipos
de alcoholes (primarios, secundarios, terciaros) utilizando la prueba de Lucas
teniendo en cuenta la velocidad de reaccin y jones y la presencia de fenoles.
Se realizaron diferentes pruebas con diferentes tipos de alcoholes y fenoles para
poder reconocer as su forma de reaccionar.

DATOS OBSERVACIONES Y RESULTADOS

N
Experiment
o
N 1

N2

N3

N4

N5

N6

N tubo
de
ensayo

Cantida
d de
sustrato

Tubo
N1
Tubo
N2
Tubo
N1
Tubo
N2
Tubo
N3
Tubo
N4
Tubo
N1
Tubo
N2
Tubo
N3
Tubo
N1
Tubo
N2
Tubo
N3
Tubo
N4
Tubo
N1
Tubo
N2
Tubo
N3
Tubo
N1

5 gotas
0.1g
10 gotas

sustrato

Cantida
d de
reactivo

reactivo

Ciclohexano
l
B-naftol

1ml

NaOH al 10%

n-butanol

Pequeo sodio
trozo
metlico

2-butanol
t-butanol

10 gotas

Fenol en
benceno
n-butanol

20 gotas

HCl/ZnCl2

4 gotas

CrO3

1 mL

H2O

2 gotas

Cloruro
frrico al 1%

1 mL
3 gotas

H2O
FeCl3

2-butanol
t-butanol
4 gotas

n-butanol
2-butanol
t-butanol

5 gotas

1 tableta
macerad

Fenol en
agua al 5%
Fenol en
agua al 5%
cido
saliclico
n-butanol
acetaminof
n

N7

N8

Tubo
N1
Tubo
N2
Tubo
N1

a
pequeo
trozo

banano

6 gotas

FeCl3

1 mL

Aguardiente

3 gotas

cido
sulfrico
Permanganat
o de potasio
Acido oxlico

5 gotas

Tubo
N2

3-5
gotas
1 mL

Aguardiente
adulterado

ALCOHOLES

1. Reactividad con el NaOH

OH

NaOH

No reacciona

o-Na+

OH
NaOH

+ H 2O

Acido cromo
trpico

Inicialmente tena la apariencia de un slido en suspencin y luego se torn

amarillo.

2. Orden de reactividad con el sodio metlico.

a. n-butanol

2 HOCH 2CH 2CH 2CH 3 2 Na 2 NaOCH 2CH 2CH 2CH 3 H 2 ( g )

b. 2-butanol

2CH 3CH (OH )CH 2CH 3 2 Na 2CH 3CH (ONa )CH 2CH 3 H 2 ( g )

c. t-butanol

2C (CH 3 )3 OH 2 Na 2C (CH 3 )3 ONa H 2 ( g )

d. Fenol en benceno

OH

ONa

2 Na

+ H2(g)

3. Prueba de Lucas:

a. n-butanol :
solucin al calentarse no cambia de apariencia.

ZnCl

HOCH 2CH 2CH 2CH 3 HCl ClCH 2CH 2CH 2CH 3 H 2 O

b. 2-butanol
ZnCl

CH 3CH (OH )CH 2CH 3 HCl CH 3CH (Cl )CH 2CH 3 H 2O

c. t-butanol
ZnCl

C (CH 3 )3 OH HCl C (CH 3 )3 Cl H 2O

4. Prueba de Jones:

a. n-butanol

K 2 Cr2 O7

K 2 Cr2 O7

H 2 SO4

H 2 SO4

HOCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2COH H 2 O CH 3CH 2CH 2COOH

Se form un precipitado verde oscuro y tenia una fase liquida transparente,

luego de agregar el agua se disolvi el precipitado formando un color verde.

b. 2-butanol

K 2 Cr2 O7

CH 3CH (OH )CH 2CH 3 CH 3COCH 2CH 3 H 2O

H 2 SO4

C . t-butanol
H2CrO4

C (CH 3 )3 OH No Re acciona

Falta la d
5 Prueba de fenoles:

O-

OH

FeCl3
3

Fe3+ + 3 HCl

Faltan las otras estructuras dejar espacio

Determinacin cualitativa de paracetamol o acetaminofn

La solucin del acetaminofn con el Cloruro Frrico presento una coloracin
violeta que despus se vuelve griscea indicando presencia de fenol en el
medicamento

FeCl3 si reaccionan

Determinacin cualitativa de fenoles en frutas

Para ambos experimentos con banano (sin y con calentamiento) con Cloruro
Frrico se not la formacin de fibras color caf oscuro, presentndose en mayor
cantidad en la prueba con calentamiento.

+ FeCl3 reaccin de fenol

Determinacin cualitativa de metanol en licores

ANALISIS

Reaccin cido-base: Esta reaccin no ocurre, puesto que los alcoholes son
cidos dbiles, y no reaccionan con las bases, en el laboratorio no se observa una
reaccin, por el contrario al ser el NaOH una sustancia polar y el ciclohexanol no
polar, son insolubles el uno en el otro, por lo tanto se aprecia una capa lquida
espesa (ciclohexanol) sobre el NaOH. Al presentarse la precipitacin grasosa
amarillos es una prueba de que la reaccin si ocurre. Esta reaccin sirve para
diferenciar los fenoles de los alcoholes puesto que los fenoles son cidos ms
fuertes que los alcoholes ya que estos son estabilizados por resonancia y pueden
ser atacados por bases fuertes mientras que los alcoholes no.
Reaccin con Sodio metlico:Todos los alcoholes son atacables por metales
alcalinos como el sodio pero tienen diferentes velocidades de reaccin
dependiendo de si son alcoholes primarios, secundarios, terciarios o aromticos.
En este orden el primero en reaccionar fue el n-butanol,, despus 2-butanol
seguido del terbutanol al ser alcoholes terciarios presentan una velocidad de
reaccin lenta; esto es debido a la estabilidad que presentan los alcoholes
terciarios frente a los otros y por ltimo la solucin concentrada de fenol den
benceno, ya que se por benceno se presenta una alta estabilidad, gracias a la
resonancia que presenta el anillo Esta reaccin es utilizada en sntesis para
proteger los alcoholes. En el laboratorio se observo desprendimiento de hidrgeno
gaseoso(efervescencia).
Pruebas de Jone
Prueba para fenoles

Esta es una reaccin muy importante puesto que permite diferenciar fenoles de
alcoholes ya que se produce una coloracin violeta debido a la formacin de un
complejo de coordinacin con el hierro .Como el cido saliclico y el resorcinol
poseen una estructura aromtica parecida a los fenoles, reacciona igual que estos
produciendo complejos de color violeta.Los alcoholes no producen ninguna
reaccin con el cloruro frrico puesto que no se forma un complejo de
coordinacin con el hierro. En la prctica se observo una fase de color amiriilo y
mas denso y otra fase incolora e inolora.
CAUSAS DE ERROR
Las posibles causas de error presentes en esta prctica pueden estar dadas por la
volatilidad de algunos compuestos orgnicos con el medio ambiente como la luz o
la temperatura alterando los resultados de las reacciones hechas ; la
contaminaciones que pueden tener tubos, tambin las velocidades de reaccin y
adems se debe tener en cuenta las posibles impurezas presentes en los
reactivos utilizados para el desarrollo de la practica.

.
CONCLUSIONES