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Unidad 3 PDF
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D-Gliceraldehido
(aldosa)
D-Dihidroxiacetona
(cetosa)
Enantimeros
Este tipo de isomerismo se observa en la frmula del gliceraldehido, el
segundo tomo de carbono tiene cuatro sustituyentes diferentes, por lo que es un
carbono quiral . Por lo tanto el gliceraldehido tiene dos estereoismeros de tipo
enantimeros, que son imgenes especulares, no superponibles, uno del otro. La
forma ms compacta de representar los enantimeros es utilizando una
proyeccin de Fischer.
Otro tipo de isomerismo es el que se da debido a la capacidad de desviar el
plano de la luz polarizada, los que desvan la luz hacia la derecha se conocen
como D (dextrgiros) y los que la desvan hacia la izquierda L (levgiros). El
carbono asimtrico , el ms alejado del aldehido determina la designacin D/ L
segn la posicin del grupo funcional OH . En los organismos domina una forma
enantiomrica de los monosacridos, la forma D, No obstante, tambin hay
monosacridos L, aunque en menor proporcin, desempeando funciones
bastante especializadas.
Diastmeros
Cuando se consideran los monosacridos con ms de tres carbonos, se
aprecia que el monosacrido puede tener ms de un carbono quiral, por lo que
hay dos tipos de estereoismeros: los enantimeros y los diastmeros una nueva
forma de estereoismeros que se distinguen de los primeros por que no son
imgenes especulares uno del otro. Son ismeros que difieren en su orientacin
alrededor de otros carbonos, con la misma formula estructural, pero con una
disposicin diferente en sus grupos, recibiendo nombres diferentes, Ejemplo de
esto son la treosa y la eritrosa son dos aldotreosas con orientaciones contrarias
alrededor del carbono 2, teniendo cada uno dos enantimeros (D Y L).
Anmeros
Los monosacridos de 5 y 6 carbonos presentan la caracterstica de poder
formar estructuras de anillo muy estables mediante la formacin de un hemiacetal
interno. Cuando el enlace se da entre el oxgeno del carbono uno con el hidroxilo
del carbono cuatro produce una estructura ciclica llamada furano. Si el enlace se
da entre el uno y el cinco el anillo se denomina pirano.
En condiciones fisiolgicas en disolucin, los monosacridos de 5 y 6
carbonos se encuentran en un 99% en forma de anillo. Esta nueva estructura a
formado un nuevo centro asimtrico basado en el carbono 1, dando lugar a los
estereoismeros y debido a la rotacin de la luz polarizada, estos ismeros
que difieren en la configuracin tan slo del carbono 1( tomo del carbono
anomrico) se denominan anmeros . Con la proyeccin de Haworth podemos
ejemplificar este isomerismo de la glucosa. Existen dos clases de conformaciones
de piranosa para los azucares de 6 carbonos: la forma de silla ms estable y la de
bote, menos favorecida. Si bien existen en la naturaleza con ms de 6 carbonos,
la mayora son de escasa importancia. a excepcin de la sedoheptulosa .
Hexosas (6 carbonos)
aldosas
Gliceraldehido
Eritrosa
Lixosa
Xilosa
Arabinosa
Ribosa
Galactosa
Manosa
Glucosa
Heptosas ( 7 carbonos)
cetosas
Dihidroxiacetona
Eritrulosa
Ribulosa
Xilulosa
Fructosa
Sedoheptulosa
Enlace glucosdico
Se da entre el grupo hidroxilo del carbn anomrico de un monosacrido cclico y
el grupo hidroxilo de otro compuesto, enlace que se conoce tambin como ter.
La unin entre dos monosacridos forman los disacridos.
OLIGOSACRIDOS
Son polmeros de monosacridos, que no rebasan el nmero de diez los
ms abundantes son los disacridos. Los oligosacridos tienen propiedades
reductoras cuando uno de los hidroxilos anomricos no esta comprometido con el
enlace glucosdico. Es el caso entre otros, de la maltosa, isomaltosa, celobiosa y
lactosa.
Para describir las estructuras de estos oligosacridos se comienza por el
extremo no reductor en el lado izquierdo, se seala la forma anomrica y
enantiomrica . Los tomos entre los cuales se forman los enlaces glucosdicos se
indican mediante nmeros entre parntesis, escribiendo primero el carbono de la
izquierda y despus el carbono del residuo de la derecha. Existen otros en los
cuales estn comprometidos los carbonos anomricos por lo que carecen de
poder reductor y de mutarrotacin entre estos se encuentran la sacarosa, la
trehalosa y la rafinosa . La sacarosa es D glucopiranosil-D-fructofuransido.
Principales Oligosacridos
Nombre
Lactosa
Sacarosa
Maltosa
Celobiosa
Isomaltosa
Formados por
Glucosa +galactosa
Glucosa + fructosa
Glucosa + glucosa
Glucosa + Glucosa
Glucosa + Glucosa
Enlace
1-4
1-2
14
1-4
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POLISACRIDOS
Como su nombre lo indica estos compuestos son polmeros de elevada
masa molecular, formados por condensacin de monosacridos simples, que a
veces presentan estructuras complejas. Los polisacridos pueden ser de reserva o
estructurales.
Los de reserva ms importantes son: el almidn, la amilopectina y el
glucgeno. Los dos primeros son reserva de las plantas y el ltimo de los
animales.
La amilasa es un polmetro lineal formado por unas 250 300 unidades de
D- glucopiranosa unidades por enlaces glucosidicos (1 4) La amilopectina
es un polmero ramificado, compuesto por unas 1000 unidades de glucosa, con
enlaces (1 4 ) que se repiten hasta completar de 25 a 30 unidades , de la cual
parte una nueva rama con enlaces (1 6 ) para seguir con unidades de glucosa
(1 4). As por hidrlisis de la amilopectina se pueden obtener maltosa e
isomaltosa.
El glucgeno tiene una estructura similar a la amilopectina, pero con
ramificaciones ms frecuentes, cada 8 a 12 monmeros y masa molecular ms
elevada, de hasta varios millones. El glucgeno tiene especial importancia en el
reino animal porque garantiza un aporte endgeno instantneo y considerable de
glucosa.
De los polisacridos estructurales el ms importante es la celulosa, que
pueden contener varios miles de residuos de glucosa en secuencia lineal unidos
por enlaces (1 4) este tipo de enlace le da una configuracin retorcida
Polisacridos complejos
Estos polisacridos adems de contener unidades de glucosa tambin
pueden contener lpidos, protenas o secuencias peptdicas, esta complejidad
estructural es producto de una amplia variedad funcional.
La pectina se halla en las paredes celulares de los vegetales aunque en
menor proporcin que la celulosa, y son polmeros lineales del cido Dgalacturnico, parcialmente esterificados con grupos metilo, ligados a galactosa,
arabinosa y xilosa.
La quitina es el material bsico del exoesqueleto de los artrpodos y forma
paredes celulares en hongos, Tiene una estructura bsicamente similar a la de la
celulosa, en donde el hidroxilo del carbono 2 de cada residuo se ha reemplazado
por un grupo amino acetilado, formando
unidades repetitivas de Nacetilglucosamina en enlaces (1 4)La quitina se encuentra en el tabique que se
forma entre las clulas que se estn separando.
Tambin tenemos a los glucosaminoglucanos anteriormente denominados
mucopolisacridos, los ms importantes son: el condroitn sulfato y el queratn
sulfato del tejido conjuntivo, el dermatn sulfato de la piel y el cido hialurnico.
Todos ellos son polmeros de unidades repetidas de disacridos, en donde uno
de los azcares es la N-acetilgalactosamina o la N-acetilglucosamina, o uno de
sus derivados.
Literatura Consultada
1.
edicin.
3.
Voet D., Voet G.J. Biochemistry. 2th Edicin. John Wilwy & Sons, INC.
E.U. 1995.