Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
INFORME
INFORME
jkquitianr@correo.udistrital.edu.co, miguel45695@hotmail.com
Mecanismo de la Reaccin:
Primer paso: Protonacin
KEY WORDS:
Acetylation, deprotonation,
Protonation, anhydrous conditions,
INTRODUCCIN
El cido acetilsaliclico se sintetiza a partir de
cido saliclico y anhdrido actico en presencia
de cido, segn la reaccin indicada. Una vez
sintetizado el cido acetilsaliclico es necesario
cristalizarlo para eliminar las impurezas que
contiene. Este proceso debe realizarse una o
ms veces hasta lograr el producto puro. El
cido acetilsaliclico se comercializa con el
nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo
uno de los medicamentos ms consumidos en
el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo
pasado por el qumico alemn Flix Hofmann.
Acta como antipirtico y fundamentalmente
como analgsico. Como antipirtico ejerce su
efecto a dos niveles: aumenta la disipacin
trmica mediante vasodilatacin (accin poco
significativa) y acta sobre el termostato
hipotalmico, que es el centro regulador de la
temperatura del organismo. Su va de
administracin es oral, ya que se absorbe bien
por el tracto gastrointestinal [1]
ETAPA 2: Filtracin.
Ilustracin1Sntesiscidoacetilsaliclico
ETAPA 3: Recristalizacin
26,5*10-3
1 mL
1,08 g
mol C4H6O
RESULTADOS Y DISCUSIN
A continuacin se presentan los resultados
obtenidos durante la sntesis del cido
acetilsaliclico:
102,04 g C 4 H 6 O
1 mol C 4 H 6 O
= 2,5mL
Teniendo
en
estequiometrica
tericos:
1,24g
C7H6O3
1 mol C 9 H 8 O 4
1 mol C 7 H 6 O 3
cuenta
la
reaccin
se calculan los gramos
1mol C 7 H 6 O 3
138,121 g C 7 H 6 O 3
180 g C 9 H 8 O 4
1mol C 9 H 8O 4
= 1,61 g C9H8O4
% R=
1 , 483 g
1, 61 g
x 100 = 92,11%
Tabla1Resultadossntesisdelcidoacetilsaliclico
cido Salicilico
9mmol
Anhdrido actico
26,5mmol
Papel filtro
Papel filtro
con
muestra
0,498 g
2,786 g
1,981 g
Gramos tericos
Gramos experimentales
1,61 g
1,483 g
Ilustracin3Reflujodelasntesisdeaspirina
Clculos tericos
9mmol C7H6O3=9*10-3 mol C7H6O3
9*10-3 mol C7H6O3
138,121 gC 7 H 6 O 3
1 mol C 7 H 6 O 3
1,24 g C7H6O3
26,5mmol C4H6O = 26,5*10-3 mol C4H6O
Ilustracin4Ecuacindelareaccingeneral:sntesiscido
acetilsaliclico
Ilustracin5Baodehielo
Tf=
125 C+ 129C
=127C
2
1,54 x 104
C
= 3,56C
Ilustracin6Cristalizacinyrecristalizcincido
acetilsaliclico
Tabla2Puntodefusincidoacetilsaliclico
A
partir
de
los
resultados
obtenidos
anteriormente se puede establecer que el
valor del punto de fusin del cido
acetilsaliclico correspondiente a 132,56C se
encuentra cercano del reportado en la
literatura cientfica que es de 136C, con una
diferencia de 3C teniendo en cuenta que es
una propiedad intrnseca lo cual permite
determinar el grado de pureza de la muestra
sintetizada.
Tf1=12
9C
Tf2
=129C
Ilustracin7IRN1experimentaldelcidoacetilsaliclico
Ilustracin8IRN2experimentaldelcidoacetilsaliclico
Ilustracin10RMN1Htericodelcidoacetilsaliclico
Ilustracin11Asignacinde1H
CONCLUSIN
Ilustracin9IRtericodelcidoacetilsaliclico
a_organica/quimica-organica-iii-nueva/quimicaorganica-iii-2009-2012/experimentos-analisisfuncional-2010/e4/e4a
REFERENCIAS
[1]
UNIVERSIDAD
TECNOLGICA
METROPOLITANA, Laboratorio de Qumica
Orgnica III, Departamento de Qumica, Flores,
Camilo; Escudero, Pablo- Reaccin, Reactividad
y Reconocimiento de Fenoles, E4 > E4A,
Disponible
en:
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimic