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tema10QO PDF
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Frmula general
O
aldehdo
R C
O
cetona
R C
O
cido carboxlico
R C
OH
O
ster
R C
OR
O
amida
anhidrido de cido
NHR
R C
O C
O
cloruro de cido
R C
Cl
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dos tomos mediante tres enlaces coplanares, separados entre s 120. El segundo
enlace entre el carbono y el oxgeno, el enlace , se forma por solapamiento del orbital
p no hibridizado del carbono con un orbital p del tomo de oxgeno.
El doble enlace entre el carbono y el oxgeno es semejante en su estructura
orbitlica al doble enlace de los alquenos, aunque el doble enlace del grupo carbonilo
es un poco ms corto y fuerte.
longitud
enlace C=O de cetona
1.23 A
1.34 A
120o
energa
178 Kcal/mol
146 Kcal/mol
120o
energa
2p del C
2p del O
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Los orbitales y * del grupo carbonilo C=O se parecen a los orbitales y * del
doble enlace C=C, con la diferencia de que son menos simtricos. Los dos electrones
del enlace ocupan el orbital molecular enlazante y debido a la forma de este orbital
existe ms probabilidad de encontrar un electrn en la proximidad del tomo de
oxgeno electronegativo que en la proximidad del tomo de carbono ms
electropositivo.
Como el oxgeno es ms electronegativo que el carbono la densidad electrnica
est desigualmente compartida y este efecto se pone de manifiesto al escribir las dos
estructuras de resonancia de un grupo carbonilo.
R
C
O
R
O
II
Cl
O
H
H3C
= 2.7 D
acetaldehdo
H3C
CH3
= 2.9 D
acetona
O
H3C
CH3
H
= 1.9 D
=1.30 D
clorometano
ter metlico
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molculas no pueden formar puentes de hidrgeno entre s. Por esta razn, los puntos
de ebullicin de los aldehdos y cetonas son menores que los de los alcoholes o
aminas de peso molecular semejante.
A continuacin, se indican a modo de comparacin, los puntos de ebullicin de
una serie de compuestos orgnicos entre los que figuran un aldehdo, el propanal, y
una cetona, la acetona.
O
CH3CH2CH2CH3
CH3OCH2CH3
butano
metoxietano
P. eb.
0oC
P. eb.
8oC
CH3CH2 C H
propanal
P. eb. 49oC
H3C C CH3
CH3CH2CH2OH
acetona
P. eb. 56oC
P. eb. 97oC
1-propanol
O
H
O
R
O
R
C
R
Debido a estos puentes de hidrgeno, los aldehdos y las cetonas son buenos
disolventes de sustancias polares, como los alcoholes. De hecho, los aldehdos y las
cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua.
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H3C
H3C
CH3
2-pentanona
6
3
CH3
CH3
6
5
CH3
CH3
CH3
3-etilciclohexanona
OH
H3C
4
CH3
1-fenil-3-metilbutan-1-ona
CH3
2,6-dimetil-heptan-3-ona
O
6
CH3
CH3
3-metil-2-ciclopentenona
4-hidroxi-5-metilheptan-2-ona
O
2
H3C
CH3
H3C
OH
CHO
CH3 Cl
2-cloro-4,5-dimetiloctanal
3-hidroxi-6-metilheptanal
ciclohexanocarbaldehdo
H3C
7
2
4
5
4-oxooctanal
H3C
OH
HO
O
H
cido 3-oxohexanoico
cido 3-formilbenzoico
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Nuc
Nuc
+
C
O
Nuc
O
H B
R
+ B
R
R
+
O
AL
AL
C
Nuc
R
R
R
R
AL
C
AL
C
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Nu
el nuclefilo ataca con
un ngulo de 107o
O
Nu
LUMO*
mximo solapamiento con el orbital *
perpendicular al enlace C=O
Nu
efecto
combinado
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HO
+
H 2O
OH
hidrato
K=
R
R
cetona o
aldehdo
cetona
H 2O
forma hidratada
(diol geminal)
H
O
R
O
H2O
H 3O
H
H
O
R
O
H
H
O
H2O
R
H
O
R
O
H
H
forma hidratada
+ H2O
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O
R
O
H
HO
O
R
O
R
H O H
H
R
HO
O
H
H
forma hidratada
Las cetonas tienen menos tendencia a formar hidratos que los aldehdos. La
causa de esta facilidad de hidratacin hay que buscarla en la carga parcial positiva
situada sobre el tomo de carbono carbonlico. En una cetona, los grupos alquilo
electrn-dadores compensan la retirada de densidad electrnica provocada por el
tomo de oxgeno. En cambio, en un grupo carbonilo de aldehdo slo existe un grupo
alquilo electrn-dador y la carga parcial positiva no est tan estabilizada como en el
caso de las cetonas. Por lo tanto, los aldehdos son ligeramente ms electroflicos y
menos estables que las cetonas.
C +
C +
C +
R
cetona
R
H
aldehdo
un grupo alquilo,
menor estabilizacin
formaldehdo
ningn grupo alquilo,
relativamente inestable
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OH
HO
+ H2O
C
R
C
R
K = 10-2-10 -4
cetona
O
OH
HO
C
CH3CH2
H2O
K = 0.7
CH3CH2
propanal
O
H
OH
HO
H2O
K = 2.000
C
H
formaldehdo
HO
C
Cl3C
OH
C
H2O
Cl3C
cloral
K = 3.000
hidrato de cloral
CH3O
OCH3
HO Ts
+ 2 CH3 OH
+ H 2O
dimetil acetal
de la ciclohexanona
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H
O
O
H O Ts
+ TsO
H
O
CH3
HO CH3
TsO
H
H
O
CH3
H O
CH3
H O Ts
hemiacetal
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CH3
Ts O H
CH3
+ TsO
hemiacetal
H
H
CH3
CH3
CH3
+ H O H
CH3
CH3
CH3 O
O CH3
CH3 O H
H
CH3 O
OTs
O CH3
CH3 O
O CH3
+
Ts O H
acetal
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CH3 O O CH3
O
HCl, H2 O
2 CH 3OH
H C N +
H2O
H3O
pKa = 9.1
C N
O
C N
C
R
C N
C
N C H
O
C N
H O
C
R
C N
+
C
R
C N
cianohidrina
La formacin de la cianohidrina es reversible y las constantes de equilibrio
siguen la tendencia general de reactividad de los aldehdos y cetonas:
formaldehdo >
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Por ejemplo, los aldehdos y las cetonas corrientes reaccionan con el HCN con
constantes de equilibrio que favorecen la formacin de la cianohidrina.
HO
CH3CH2
CN
C
HCN
CH3CH2
propanal
HO
CH3CH2
CN
C
HCN
CH3CH2
CH3
CH3
cianohidrina de la 2-butanona
(95%)
2-butanona
O
H3C
H3C
HO
CH3
CH3 +
CH3
CH3
bajos
H3C
HCN
H3C
di-t-butilcetona
Los
CN
CH3
CH3
CH3
CH3
cianohidrina de la di-t-butilcetona
(>5%)
rendimientos
en
la
formacin
de
cianohidrinas
de
cetonas
sp2
sp3
O
H3C
H3C
C
120o
CH3
HO
CH3
CH3
CH3
di-t-butilcetona
CN
H3C
H3C
109o
CH3
CH3 CH3
CH3
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NH
H
+
NH 3
ciclohexanona amoniaco
H2O
imina de la ciclohexanona
H
O
H
+ H2N
H3C NH2
+
ciclopentanona
H2O
anilina
benzaldehdo
metilamina
CH3
H2O
O
C
R
+
R
R-NH2
C
R
H2O
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R C
R-NH2
H O
H
O
H
R C
H O
R C
O
R C
R
R C
H O
R C
H
H
N
O
H +
O
H
carbinolamina
R
H2O
R C
R
R C
R
H
R C
R
H
R C
H
O
R
C
H
R
+
R
imina
R NH2
+ H
amina
(nucleoflica)
R NH3
sal de amino
(no nucleoflica)
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velocidad
1 2
pH
Las cetonas y los aldehdos tambin condensan con otros derivados del
amoniaco, como la hidroxilamina y las hidrazinas, para dar productos anlogos a las
iminas. Las constantes de equilibrio de estas reacciones son ms favorables que en
los procesos de formacin de iminas.
Los productos de condensacin entre aldehdos o cetonas y la hidroxilamina, o
derivados, se denominan genricamente oximas:
O
+ NH 2OH
ciclopentanona hidroxilamina
O
+ NH2OH
OH
H2O
oxima de la ciclopentanona
OH
+
H2 O
oxima de la 3-pentanona
3-pentanona
Por otra parte, cuando los aldehdos o las cetonas reaccionan con hidrazina los
productos obtenidos se denominan genricamente hidrazonas:
O
+
ciclohexanona
NH2 NH2
hidrazina
NH2
H2O
hidrazona de la ciclohexanona
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O
H
NH2 NHPh
benzaldehdo
NHPh
+
fenilhidrazina
H2O
O
H3C
O
CH3
acetona
NH2
NH C
NH C NH2
H
NH2
H3C
semicarbazida
+ H2O
CH3
semicarbazona de la acetona
BrMg
CH3
HO
H 3O
+ CH3 MgBr
bromuro de metilmagnesio
CH3
+ H2O
alcxido
1-metilciclopentanol
CH2CH3
CH2 CH3
C
Li
O
+
3-hexanona
C
H 3O
Li C C CH2CH3
alcxido
HO
4-etil-5-octin-4-ol
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Ph
Ph P
+ R C
Ph
SN2
X
Ph
trifenilfosfina
Ph
Ph P
R X
sal de fosfonio
halogenuro de alquilo
Ph
Ph P
Ph
Ph
Ph P
Ph
R X
sal de fosfonio
+ BH X
Ph
Ph P
Ph
iluro de fosforo
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Ph
Ph P
Ph
H C
H C
aldehdo o cetona
iluro de fosforo
Ph3P
Ph3P
Ph3P
H C
betana
betana
oxafosfetano
Ph3P
Ph3P
H C
xido de trifenilfosfina
R
H
C
R
C
R
R
alqueno
oxafosfetano
trifenilfosfina
CH3CH2CH2Br
Ph3P CH2CH2CH3
bromuro de propilo
Br
sal de fosfonio
Br +
sal de fosfonio
BuLi
Bu H + Ph3P CHCH2CH3
+ LiBr
iluro
base
Ph3P CHCH2CH3 + O C
acetona
+
H
CH3
iluro
CH3
CH3CH2
CH3
xido de trifenilfosfina
C
CH3
2-metil-2-penteno
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R
C
H3O
in hidruro
R
alcohol
in alcxido
Los dos reactivos que se emplean con mayor frecuencia para la reduccin de
aldehdos y de cetonas son el borohidruro de sodio (NaBH4) y el hidruro de litio y
aluminio (LiAlH4 ).
H
H
Na
Li
Al
H
borohidruro de sodio
O
CH3
1 LiAlH4, THF
H
2 H3O+
O
CH3
1 LiAlH4, THF
OCH3
2 H3O+
CH3
CH3
OH
OH
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OH
NaBH4, EtOH
CH3
OH
O
NaBH4, EtOH
CH3
OCH3
CH3
CH3
O
OCH3
O
C
O
C
ion enolato
H
H Na O CH2CH3
H O CH2 CH3 +
H
Na
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N H
+ C4H9
diisopropilamina
Li
butil-litio
+ C4H10
Li
diisopropilamiduro
de litio (LDA)
butano
H
H +
Li
H
Li +
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O
CH3 H3C
H3C
NaOH, H2O
H3C
CH3
OH
- H2O
CH3
H3C
CH3
cetona , -insaturada
aldol
O
H3C
H
C
H3C
OH
H
C
H3C
H
C
H2O
H
H
enolato de la acetona
O
H
H3C
H3C
O
CH3
H3C
CH3
CH3
-alcoxicetona
H
CH3
CH3
H
CH3
H3C
aldol
OH
CH3
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H3C
H
O
H
H3C
CH3
CH3
H2O
O
H
H
H3C
H3C
O
H
H +
H3O
H
enol de la acetona
H3C
H
O
H
O
H
H3C
CH3
H
H
H3C
+ H2O
CH3
H3C
CH3
CH3
H3C
CH3
H
O
H
H3C
OH
CH3
CH3
H
O
OH
O
H
OH
H3C
aldol
CH3
CH3
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H
O
H3C
OH
CH3
CH
3
aldol
H
O
CH3 +
CH3
H3C
H2O
H
O
O
CH3
CH
3
H
H3C
H3O
H
O
H2O
CH3
H3C
CH3
H3O + H2O
cetona , -insaturada
CH3
CH
3
H
H3C
HO
O
H3C
OH
O
H 2O +
OH
CH 3
CH3
H3C
OH
CH3
CH3
H3C
CH 3
CH3
HO
cetona , -insaturada
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H3C
CH3
+
OH
O
H3 C
O
NaOH, EtOH
+ HC
H
3
H
etanal
propanal
H3 C
producto de autocondensacin
del etanal
H
B
H 2O
producto de autocondensacin
del propanal
H
A
OH
H3C
producto de condensacin
cruzada
H
C
+
OH
H3 C
producto de condensacin
cruzada
CH3
NaOH
H3C
H3C
H3C
propanal
H
H
O
H3C
NaOH
H
etanal
H
H
H
H
H
Cada anin enolato nucleoflico ataca a cada uno de los dos aldehdos dando
lugar a la mezcla de los cuatro productos de condensacin.
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OH
H3C
H3C
H
A CH3
H
propanal
OH
H3C
H3C
OH
O
H
cruzada
H3C
etanal
OH
O
H
H3C
H
enolato del etanal
propanal
H3C
condensacin
H
B
H
enolato del etanal
etanal
autocondensacin
H3C
autocondensacin H3C
condensacin
H
H3C
cruzada
H
CH3
H
enolato del propanal
OH
O
H
+
H3C
OH
H
CH3
La
OH
CH3
(80%)
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Mecanismo
Paso 1: enolizacin del propanal
O
H3C
O
H3C
H
H
H2O
HO
O
H3C
H
H
CH3
OH
O
H
CH3
O
H
+ H2O
+ HO
CH3
aldol
Paso 3: deshidratacin
OH O
H
CH3
aldol
HO
CH3
2-metil-3-fenil-2-propenal
H2O
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Alquilacin de enolatos.
El enolato es una especie nucleoflica que puede reaccionar con halogenuros de
alquilo en reacciones de tipo SN 2.
O
+
SN2
producto de alquilacin
enolato
Li
H
CH3
CH3
fenil isopropil cetona
O
CH3
+
Li
LDA
CH3
enolato
N
H
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Li
O
CH3
S N2
Br
CH3
enolato
LiBr +
CH3 CH3
producto de alquilacin
bromuro de alilo
O
H
Cl
Cl 2
H2O, OH
ciclohexanona
-clorociclohexanona
H
H
OH
H2O
+
enolato
O
H
H
Cl Cl
enolato
Cl
-clorociclohexanona
Cl
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O
CH3
Br2
O Na
NaOH, H2O
fenil metil cetona
benzoato sdico
HCBr3
bromoformo
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1 halogenacin
O
CH3
O
NaOH, H2O
Na
CH2
CH2Br
Br 2
+ NaBr
O Na
CHBr
O
CHBr2
Br2
+ NaBr
O Na
CBr2
O
CBr3
Br2
+ NaBr
Na
CBr3
CBr3
OH
OH
+ Na
CBr3
OH Na
O
O
O H
CBr3 Na
Na
benzoato sdico
H CBr3
bromoformo
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O
CH3
Br2
CH2Br
AcOH
+ AcOH
OH
O
CH3
CH2 H
+ AcOH
OH
+ AcO
OH
CH2 H
CH2
+ AcO
+ AcOH
enol
Paso 2: halogenacin del enol
OH
OH
CH2
CH2Br
Br Br
Br
enol
O H
O
CH2Br
CH2Br
Br
enol
+ H Br
O
R
O
H
aldehdo
X2
H2O
OH
cido carboxlico
2 H X
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KMnO4, OH
Ag2O, OH
H3O
O
R C OH
R C O
R C H
O
R C OH
R C O
R C H
O
H3O
O
R
O OH
C CH
cetona
+ Ag
O O
R
hidroxicetona
espejo
de plata
Ag(NH3)2+
H 2O
aldehdo
Ag(NH 3) 2
C C
R + Ag
H2O
espejo
de plata
Ag(NH3)2+
R
no reacciona
H2 O
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O
R
aldehdo o cetona
O
O
percido
cido
ster
O
CH3
O
+
CH3
O
Cl
acetofenona
MCPBA
acetato de fenilo
+
Cl
cido m-clorobenzoico
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O
CH3
acetofenona
Cl
O H
CH3
CH3
MCPBA
Cl
H
O
O
O H
H O
O
O
CH3
Cl
catin oxonio Cl
CH 3
O
O
O O H
Cl
Cl
O O
CH 3
Cl
O O H
+
Cl
CH3
O
O
Cl
Cl
O
O
O O
CH 3
H O
Cl
Cl
Paso de transposicin:
H
O
O
migracin de
CH3
fenilo
Cl
H3 C
Cl
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Intercambio protnico:
O
H
H3C
O
O
O O
O
H3C
Cl
acetato de fenilo
O O H
+
Cl
El producto de esta reaccin muestra que el grupo fenilo tiene mayor tendencia a
la migracin que el grupo metilo, de lo contrario se hubiese obtenido el benzoato de
metilo (C6 H5COOCH3). Esta tendencia a migrar se denomina aptitud migratoria. La
aptitud migratoria de diferentes grupos en la reaccin de Baeyer-Villieger es la
siguiente:
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R2
HO
CN
R1
R2
+ HCN
O
CH3
H3 C
O
H
CH3
CH3
H3CO
HO
+ CH 3OH
TsOH
+ H2 O
OCH3
MeO
MeO
MeO
OMe
O
HCl, H 2O
H
OMe
OMe
O
MeO
H + MeO
MeO
OH
MeO
MeO
MeO
pentametilglucosa
OMe
O
OH
H
B
O
H
H3 C
PhCH2O
CH3
H3C
O
H
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10.5. Los acetales son fcilmente hidrolizados en medio cido acuoso a los
correspondientes compuestos carbonlicos. Sin embargo, en medio bsico los acetales
no se hidrolizan:
O
MeO
OMe
HCl, H2O
+ 2 MeOH
NaOH, H2 O
no hay reaccin
b)
CH CHCH2CH3
c)
CH3
HOOC
10.9. Proponga una explicacin para los siguientes hechos experimentales: cuando la
cetona A, pticamente activa, se trata con una disolucin de NaOH acuosa y se mide
la rotacin ptica de la disolucin se comprueba que sta desciende gradualmente
hasta alcanzar el valor 0. Si la reaccin se efecta con NaOD en D2O, no slo se
pierde la actividad ptica de la cetona de partida, sino que se obtiene la cetona
deuterada B.
NaOH, H2O
H3C
Ph
H Ph A
=0
O
Ph
B
=0
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10.10. Cuando cada uno de los compuestos carbonlicos que se dan a continuacin se
tratan con D2 O y NaOD se producen reacciones de intercambio hidrgeno-deuterio.
Para cada una de estas reacciones se da la frmula molecular del compuesto
deuterado obtenido. Deduzca la estructura de cada uno de estos compuestos
deuterados y explique su formacin.
O
a)
D2O
CH3
H3C
a)
C4H3D5 O
NaOD
O
D2O
H2C
CH3
NaOD
C4H3D3O
O
c) H C
3
D2O
d)
C7 H6 D4O
NaOD
D2 O
NaOD
C7 H8D2O
b)
O
H
H 2O
H 2O
CH3
NaOH
NaOH
OH
CH3
CHO
H2 O, cat. TsOH
CH(OMe)2
10.14. Cuando la 1,4-ciclooctadiona se trata con una disolucin acuosa que contiene
cantidades catalticas de cido p-toluensulfnico se obtiene una cetona de frmula
molecular C8 H10O. Asigne una estructura a esta cetona y escriba un mecanismo que
explique su formacin.
H2O, HCl
C 8H10O
Qumica Orgnica
42
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CH2
ruta b) Ph3P=CH2
CH3
(CH3) 3COK
(CH3)3COH,25C
O
CH3
Br
A
LDA
THF, -78C
a)
CH3 +
HCl (cat.)
+ H2 O
O
b)
CH3
O
CH3
KOH (cat.)
H3C
c)
CH3
O
CH3
H3C
O
d)
+ H2O
KOH, H2O
EtOH
CH3
O
O
H2SO 4, H2O
+ H2O
+ H2O
Qumica Orgnica
43
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CH3
OCH2 Cl
+ Ph3 P
BuLi
C
C +
D (C13 H 18 O)
+
Ph3P=O
H 2O
CH3
OH + E (C6 H12 O)
H3 O
A + CH3CH PPh3
+
1. O3
CH3CHO
2. Zn
La reaccin de B y de C con ozono seguido de tratamiento de la mezcla de ozonolisis
con zinc permiti en ambos casos la obtencin del compuesto A y de acetaldehdo.
Con estos datos deduzca las estructuras de A, B y C.
10.20. El clorhidrato de bupropiona es un antidepresivo que se vende con la
denominacin comercial de Wellbutrina. Su sntesis a partir de benceno se indica a
continuacin:
CH3CH2COCl
A (C9H10O)
Cl2, AlCl3
B (C 9H9ClO)
AlCl3
Cl2, AcOH
C13H18ClNO.HCl
(clorhidrato de bupropiona)
(CH3)3CNH2
C (C 9H8Cl2O)
Qumica Orgnica
44
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1. CH 3 MgBr
B (C10 H 14 O)
C (C 10 H14 O)
2. H 3O+
TsCl
tosilato de B
piridina
NaOEt
NaBr
D (C10 H13 Br)
F (C10 H12 )
acetona
EtOH
1. O3
2. Zn, AcOH
O
O
Ph
C (C10 H14 O)
TsCl
piridina
tosilato de C
CH3
NaOEt
NaBr
G (C10 H 12 )
E (C10 H 13 Br)
acetona
EtOH
CH3
1. O3
2. Zn, AcOH
Con estos datos, y sabiendo que la configuracin del estereocentro del aldehdo A es
R, deduzca las estructuras de A, B, C, D, E, F y G.
10.22. Un compuesto A (C6H8 O) muestra en RMN, entre otras seales, la de un metilo
singlete. Cuando A se somete a hidrogenacin en presencia de Pd/C se obtiene un
compuesto B (C6 H10O). El espectro de infrarrojo de B muestra una banda intensa a
1710 cm-1. El compuesto B reacciona con NaOD en D2O para dar un producto C
(C6 H7D3O).
El compuesto B reacciona con cido m-cloroperoxibenzoico para dar un compuesto D
(C6 H10O2). El espectro de RMN de D muestra, entre otras seales, una seal doblete a
1.2 con una constante de acoplamiento J = 8 Hz, debida a un grupo CH3.
Con estos datos deduzca la estructura de A as como la de los compuestos B, C y D.