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Prof.

Vanessa Altomare

REACCIONES DE REFINACION DEL PETROLEO


ALQUILACIN:
La alquilacin es un proceso de sntesis qumica que consiste en la reaccin de
olefinas ligeras con hidrocarburos saturados dando lugar a hidrocarburos
saturados de cadena ramificada con alto ndice de octano.
La alquilacin es un proceso cataltico que requiere un catalizador de naturaleza
cida fuerte, como el cido fluorhdrico (HF) o el cido sulfrico (H2SO4).
As, por ejemplo, se forma 2,2,4 - trimetilpentano ("isooctano") a partir de
isobuteno e isobutano.

En la industria del petrleo, la alquilacin es un proceso de


sntesis qumica que consiste en la reaccin de olefinas ligeras
(tales
como
etileno,
propileno,
y
semejantes)
con
hidrocarburos saturados (usualmente 3-metilpropano) dando
lugar a hidrocarburos saturados de cadena ramificada para obtener
un producto de alto peso molecular y un nmero grande de carbonos.
El producto tiene un alto ndice de octano y es usado para mejorar la
calidad de combustibles de rango gasolinas.
El proceso fue originalmente desarrollado durante la Segunda
Guerra Mundial para producir gasolina de aviacin de alto octanaje.
Su aplicacin principal actual est en la produccin de gasolina
automotora sin plomo.
En la prctica real de refinera, la materia prima para el proceso
de alquilacin es el isobutano (o una corriente rica en isobutano)
recuperado de los gases de refinera o producido por isomerizacin del
isobutano. La olefina para las materias primas es derivada partir de
la produccin de gas de un craqueador cataltico.

Prof. Vanessa Altomare

As, por ejemplo, se forma 2,2,4 - trimetilpentano ("isooctano") a


partir de isobuteno e isobutano.

Reacciones
Tomando como ejemplo la reaccin de eteno (olefina) con el
isobutano:

CH2 = CH2 + (CH3)3CH (CH3)3CCH2CH3


La reaccin de alquilacin es iniciada por la adicin de un protn
(H+) a la olefina [reaccin (1) ].

(1)

La olefina protonada (ion carbonio) luego reacciona con el


isobutano por abstraccin de un protn desde el isobutano para
producir el in t-butil carbonio [reaccin (2) ].

(2)

Prof. Vanessa Altomare

La reaccin de este in carbonio terciario con la olefina procede


por combinacin de las dos especies [reaccin (3) ]

(3)

para producir un in carbonio ms complejo de seis carbonos el cual


rinde un producto estabilizado por abstraccin de un protn desde
otra molcula de isobutano [reaccin (4) ].

(4)

La reaccin progresa a ms producto por reaccin de t-butil y el


in carbonio, como se muestra en la reaccin (3) .

Prof. Vanessa Altomare

Procesos
Los
procesos
de
alquilacin
son
exotrmicos
y
son
fundamentalmente similares a los procesos de polimerizacin de la
industria de refinacin pero ellos difieren en que slo parte del stock
cargado necesita a ser insaturada. Como consecuencia, el producto
alquilado no contiene olefinas y tiene un nmero de octano superior.
Estos mtodos se basan en la reactividad del carbn terciario del isobutano con olefinas, algo semejante como propileno, butilenos, y
amilenos. El producto alquilado es una mezcla de iso-parafinas
saturadas destilando en el rango de gasolina, lo cual se convierte en
un componente ms deseable de muchas gasolinas de alto octanaje.
El catalizador cido es ya sea cido sulfrico (H2SO4), fluoruro de
hidrgeno (HF), o cloruro de aluminio (AlCl3). Cuando se usa cido
sulfrico, la reaccin debe ser mantenida a 2-8 C (35-45F) para
reducir la reacciones laterales innecesarias; con cido fluorhdrico y
cloruro de aluminio, no es necesaria refrigeracin, y pueden
emplearse temperaturas sobre 45 C (115 F).