Deshidrohalogenacin de Haluros de

Alquilo por eliminacin

ngel Torres Salas

 La deshidrohalogenacin implica la prdida (eliminacin) del halgeno y de
un hidrgeno.
El hidrgeno es eliminado de un carbono adyacente al que pierde el halgeno.
 Se llevan a cabo en presencia de alcxidos como bases y a elevadas temperaturas, es
decir en condiciones E2.
Con los haluros de alquilo secundarios y terciarios la E2 en estas condiciones suele dar
buenos rendimientos de alquenos.

Los haluros de alquilo primarios tienen mucha preferencia

para dar reacciones SN2.
 La deshidrohalogenacin ocurre usualmente por la reaccin de un halogenuro
de alquilo con una base fuerte como el KOH.
 Para que se establezca el doble enlace, el hidrgeno debe proceder de un
carbono adyacente al que tiene el halgeno.
El carbono que tiene al halgeno se suele denominar cabrbono .
 Hay que tener en cuenta que si hay ms de un hidrgeno se obtienen
mezclas de alquenos en las que predomina segn la regla de Saytzeff el
alqueno ms sustituido.

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 Si se emplea una base voluminosa, se puede obtener el alqueno menos
sustituido (orientacin Hofmann) como producto mayoritario. En estas
condiciones se obtienen buenos rendimientos incluso a partir de haluros de
alquilo primarios.
Referencias

https://en.wikipedia.org/wiki/Elimination_reaction
https://en.wikipedia.org/wiki/Dehydrohalogenation
https://jravelo.webs.ull.es/t4-reacciones-de-eliminacion.pdf
https://es.wikipedia.org/wiki/Alc%C3%B3xido
http://
ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/6_alquenos/leccio
n12/pagina_08.htm
https://prezi.com/eihr7w2xlw_8/deshidrohalogenacion-de-halogenuros-de-alq
uilo
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