UNIVERSIDAD PRIVADA DEL VALLE

FACULTAD DE ENERGIA Y PETROLEO

QUIMICA ORGANICA LAB #

SINTESIS Y PROPIEDADES
DE LOS ALQUENOS

MATERIA: Quimica Organica

DOCENTE: Ing. Susana Rios
GRUPO: A
ALUMNO:
Eduardo Chavarria Sempertegui.

CARRERA:

IPG

FECHA: 27 de octubre de 2010

SINTESIS Y PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS

1.- OBJETIVOS
Obtencin de etileno a partir de la deshidratacin del etanol y el estudio de sus
propiedades qumicas
2.- MARCO TEORICO
Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les denomina
tambin olefinas. El alqueno ms simple es el etileno cuya frmula molecular es C 2H4. El doble
enlace se representa, en una estructura de Lewis, mediante dos pares de electrones entre los
tomos de carbono. La longitud del enlace C=C en el etileno es de 1.33 , mucho ms corto
que el enlace simple C-C del etano que es de 1.54 . La longitud del enlace C-H en el etileno es
de 1.08 , ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09 . Los ngulos de
enlace de C-CH y H-C-H son de 121.7y 116.6respectivamente.

Propiedades
Los alquenos poseen propiedades fsicas esencialmente iguales a los de los alcanos.
Son insolubles en agua, pero bastantes solubles en lquidos no polares como: el benceno,
ter, cloroformo, etc.
Son menos densos que el agua.
Sun punto de fusin y ebullicin, aumenta si el numero de tomos de carbono tambin
aumenta.
Presenta orbitales hbridos del tipo sp2.
Nomenclatura:
Formula general:
-

Si presentan un solo enlace doble : CnH2n

Si presentan mas de un enlace doble : CnH2n + 2 - 2d

Donde: n = N de Carbonos y d = N de enlaces dobles.

Sistema IUPAC

Para cadenas lineales que tienen un doble enlace:

N del carbono (ubicacin del doble enlace) Prefijo eno
Ejemplos:
CH2

CH2

CH2

Eteno

CH

CH3

CH2

Propeno

CH

CH2

CH3

CH3

1-Buteno

CH

CH

CH3

2-Buteno

3-Deceno

Si la cadena lineal presentan mas de un doble enlace:

2 enlaces dobles : , Prefijo adieno
3 enlaces dobles : , Prefijo atrieno..etc.
Ejemplos :
CH2
3,7-Decadieno

CH CH CH2
1,3-butadieno
1,5,8-decatrieno

Radicales alquenilos:
Se originan cuando un alqueno pierde un tomo de hidrogeno.
Se nombran:
..- prefijo enilo
Ejemplos:
CH2 CH.
Etenilo( vinil )

3
2
1
CH2 CH CH2 .
2-propenil
(Alilo)

4
3
2
1
3
2
CH3 CH CH . CH2 CH CH2
1-propenilo
3-Butenilo

1
CH2 .

Para cadenas ramificadas

1. Se escoge la cadena que contenga mayor cantidad de enlaces dobles.
2. Se enumera la cadena por el extremo mas cercano el doble enlace.
3. Se nombran las ramificaciones, y luego se enumeran los carbonos que contienen al
doble enlace.

4. Finalmente se nombra la cadena principal.

Ejemplos:

CH3
CH2

CH3

CH2

CH3

CH2

CH

CH

CH2

2-metil-1-buteno

CH2

CH3

2-etil-e-metil-1,4-pentadieno

5-etil-2,7-dimetil-1,4,6-octatrieno

Nombrar el siguiente compuesto:

2,7-dimetil-5-etenilo-6( 1-metilpropil )-1,4,8-decatrieno

Isomera Cis/Trans
Los ismeros: Cis Trans son estereoismeros, solo difieren nicamente en el arreglo
espacial de los grupos.
Por tanto, la configuracin cis de los enlaces dobles se asigna en aquellos ismeros
geomtricos que contienen grupos iguales o similares del mismo lado del doble enlace y la
denominacin trans se aplica en aquellos ismeros geomtricos que contienen grupos
iguales o similares de lados opuestos del doble enlace.

H3C

CH3

H3C

C
H
CH3
trans-2-buteno

H
H
cis-2-buteno

H
H3C

CH3
C C
H
H
cis,cis-2,4-hexadieno

H3C

CH2

H3C

C C
H
H
cis-2-penteno

CH2 CH3

H
C C
H
H
cis,trans-2,4-heptadieno

CH3

El problema de la nomenclatura cis/trans es que presenta muchas ambigedades ya que muy

a menudo se hace complicado elegir cules son los grupos iguales o similares situados en los
carbonos olefnicos. Por ejemplo, no sera fcil asignar la configuracin cis o trans de los dos
ismeros geomtricos del 1-bromo-1-fluoro-propeno:

Isomeros geometricos del 1-bromo-1fluoro-propeno

H

Br

H3C

H
H3C

F
Br

II

Para evitar las ambigedades que se producen en el sistema de nomenclatura cis/trans la

I.U.P.A.C. ha propuesto un sistema de nomenclatura basado en las reglas de Cahn-IngoldPrelog, que establecen un orden de prioridad segn el nmero atmico.
Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del mismo lado del plano de
referencia se le asigna la configuracin Z (del alemn zusammen).
Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad de lados opuestos del plano de
referencia se le asigna la configuracin E (del alemn entgegen).
Ejemplos:
H

Br

H3C

( E )-1-bromo-1fluoro-propeno

Br
C
F

F
C

( Z )-1-bromo-1difluoro-eteno

3.- MATERIALES

H3C
Br
( Z )-1-bromo-1fluoro-propeno

CH3CH2

CH2CH2CH3

ClCH2CH2
CH3
( E )-1-cloro-3-etil-4-metil-3-hepteno

Soporte universal
Pinzas vaso de precipitado
Tubos de ensayo
Probeta de 250 ml
Embudo de decantacin

4.- REACTIVOS

Etanol
Acido sulfrico
Solucin de bromo en CCL4
Solucin de KMnO4

5.- PARTE EXPERIMENTAL

Para el montaje use un matraz de destilacin A, el que lleva un tapn con dos
orificios en uno coloque un embudo de decantacin B, el que se alarga por medio de
una goma y un tubo de vidrio, hasta el interior de la capa liquida. En el otro orificio
se coloca un termmetro, cuyo bulbo deber penetrar casi al fondo de la capa
liquida. El tubo lateral va unido a una goma que se introduce a una cuba
hidroneumtica. El eteno se recoge un tubos de ensayo D por desplazamiento del
agua.
En un vaso de precipitacin se colocan 9.3g de etanol y cuidadosamente se le aade
1.7 cm 3 y (3.23 g ) de acido sulfrico concentrado, se mezclan bien con una varilla
de vidrio y la solucin formada se vierte en el interior del matraz A. Preparese una
mezcla de 9 g etanol y 10 cm 3 de acido sulfrico y una vez que este frio, pongase
en el embudo de decantacin B
PRUEBA DE BAEYER A uno de los tubos de ensayo unas 5 gotas de una solucin
KMnO4 al 1%

Aun tubo de ensayo , adale 10 gotas de una solucin acuosa de bromo en CCl4, al
1%
6.- CUESTIONARIO
1.- Formule las reacciones que tuvieron lugar en cada ensayo

2.- Que reacciones nos permiten distinguir entre hidrocarburos saturados

y no saturados

3.- El etanol se deshidrata mas fcilmente que el alcohol ter-butilico

porque?

4.- Que volumen de etileno, medido en C.N puede obtenerse por

deshidratacin