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El enlace σ El enlace π
Propiedades Físicas
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Los puntos de ebullición y fusión de los alquenos son parecidos a los alcanos correspondientes. La
estereoquíca E/Z de los alquenos afecta a sus constantes, sobre todo los puntos de fusión, que
dependen de un mejor o peor empaquetamiento cristalino.
trans-2-
1º -105º
Buteno
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Nomenclatura común
7
Nomenclatura IUPAC
8
CH2 CH CH3
CH CH2 CH3 CH3 CH CH
CH3 CH CH2
CH3
2-metil-3-hexeno
2-hexeno
C2H5
H
H2C C
C CH2 C CH2
H2C CH2 CH3
2-etil-1-penteno CH3
2-metil-1,3-butadieno
Estructura y síntesis de
alquenos
Enlaces sigma del etileno
Considérese, por ejemplo, la fórmula C4H8. Un alcano saturado tiene como fórmula
general CnH(2n+2) o C4H10. La fórmula C4H8 ha perdido dos átomos de hidrógeno, por
lo que tiene un elemento de insaturación: bien un enlace pi o un anillo. Con la
fórmula C4H8 existen cinco isómeros constitucionales.
Si dos grupos iguales enlazados a los carbonos del doble enlace están al
mismo lado del enlace, el alqueno es el isómero cis. Si los grupos iguales
están a los lados opuestos del enlace, el alqueno es trans.
Los alquenos se
polimerizan para formar
polímeros de adición.
Muchos polímeros
comunes se producen de
esta forma.
El mayor uso de los
alquenos se da en la
producción de polímeros,
que se utilizan para la
obtención de productos
de gran consumo.
Hidrogenación de los alquenos.
Energías relativas de los enlaces π comparadas con el etileno (los números son aproximados).
Alquenos cíclicos
Otra diferencia entre los alquenos cíclicos y acíclicos es la relación entre los
isómeros cis y trans. En los alquenos acíclicos, los isómeros trans generalmente
son más estables, pero los isómeros trans de los cicloalquenos pequeños son raros
y los que tienen anillos de menos de ocho átomos de carbono son inestables a
temperatura ambiente
Los cicloalquenos que tienen menos de ocho átomos de carbono son cis. El
trans-cicloocteno se puede aislar y es estable a temperatura ambiente, pero su
isómero cis es aún más estable.
Reacciones de Adición electrofílica
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Mecanismo:
+ E C C
E
C C Nu C C
E E Nu
Adición de hidrácidos
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Mecanismo:
En una reacción química encontrada particularmente en
química orgánica, la regla establece que, con la adición de un
No se observa
¿ Por qué sólo se observa uno?
C C + H2O C C
H OH
Reacción opuesta a la deshidratación de alcoholes
La adición electrófila de
agua es, por tanto,
reversible. Que se dé en
un sentido o en otro
dependerá de la
cantidad de agua en el
medio.
hidratación
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Orientación Markovnikov
CH3 CH3 CH3
H+
H3C C CH CH3 + H2O H3C C CH CH3 H3C C CH CH3
OH H H OH
No se observa
C C + H2SO4 C C C C
H OSO3H H OH
+ X2 X C C X
X= Cl, Br
Mecanismo:
Br
+ Br-
Br Br
Br Br
C C
Br- Br
Dihaluro vecinal
Adición de hidrógeno
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Mecanismo de deshidratación de un alcohol.
Isomería geométrica
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Cis-2-buteno
Trans-2-buteno