Introduccin

Como sabemos aquellos compuestos orgnicos que solo tienen carbono e hidrgeno en su
composicin se denominan hidrocarburos. Los alquinos pertenecen a este grupo de
compuestos, es decir son hidrocarburos.

Los hidrocarburos pueden ser de diferentes clases generales; primariamente pueden ser
divididos en dos grandes grupos:

1. Hidrocarburos alifticos. (los que tienen como compuesto bsico el metano CH
4
)
2. Hidrocarburos aromticos. (los que tienen como compuesto bsico el anillo bencnico)
Los hidrocarburos alifticos a su vez pueden dividirse en 3 clases principales:

1. Alcanos o parafnicos (R-CH
3
)
2. Alquenos u olefnicos (R-CH=CH-R)
3. Alquinos o acetilnicos (R-C C-R)
4. Cicloalcanos. (alguna cadena cerrada en la molcula)
A su vez los aromticos se pueden dividir en:

1. Monocclicos (con un solo anillo bencnico)
2. Policclicos (con varios anillos bencnicos enlazados)
Caractersticas generales de los alquinos.
Bajo el trmino de alquinos se encuentran aquellos hidrocarburos alifticos no saturados que
tienen un enlace triple en la molcula. La frmula emprica general de los alquinos es CH
2
H
2n-2
.
Se conocen tambin como acetilenos, al ser el gasacetileno (HCCH), el mas simple de los
alquinos.

La molcula del acetileno es lineal, igualmente son lineales aquellas molculas producto de la
sustitucin, R-CC-R, por tal motivo la existencia de ismeros cis y trans no es posible. Un
modelo de bolas y varillas de la molcula del acetileno puede verse en la figura 1.

Figura 1

Nomenclatura.
La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), ha establecido que para
nombrar los alquinos se sustituya la terminacin -ano de los homlogos alcanos por -ino,
indicando con nmeros la posicin del carbono con el triple enlace de la cadena mas larga
encontrada. En la tabla 1 aparecen algunos compuestos representativos y sus nombres.



Estructura y enlace en alquinos
El triple enlace est compuesto por dos enlaces perpendiculares entre si, formados por
orbitales p no hibridados y un enlace sigma formado por hibridos sp.
Acidez del hidrgeno en alquinos terminales
Los alquinos terminales tienen hidrgeno cido de pKa =25 que se puede arrancar empleando
bases fuertes, como el amiduro de sodio en amoniaco lquido.
La base conjugada (acetiluro) es un buen nuclefilo por lo que se puede utilizar en reacciones
de alquilacin.
Estabilidad del triple enlace
La hiperconjugacin estabiliza tambin los alquinos, el alquino interno es ms estable que el
terminal.
Sntesis de alquinos
Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir de dihaloalcanos
vecinales o geminales.
Hidrogenacin de alquinos
La hidrogenacin cataltica los convierte en alcanos, aunque es posible parar en el alqueno
mediante catalizadores envenenados (lindlar). El sodio en amoniaco lquido hidrogena el
alquino a alqueno trans, reaccin conocida como reduccin monoelectrnica.
Reactividad de alquinos
El sulfrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como catalizador hidrata los alquinos
Markovnikov, dando cetonas. La hidroboracin con boranos impedidos, seguida de oxidacin
con agua oxigenada, produce enoles que se tautomerizan a aldehdos o cetonas. El bromo
molecular y los HX se adicionan a los alquinos de forma similar a los aquenos.