Efedrina

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

QUMICA INDUSTRIAL
Investigacin de la efedrina

PROFESOR: Jos de Jess Bernab Jurez

Grupo: 4IM61

Equipo: 1

Canales Snchez Omar David Chombo Kuri Adriana Abigail Moreno Reyes Aracely

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SINTESIS DE LABORATORIO
La primera opcin de sntesis de la efedrina es utilizando propiofenona por un proceso de bromacin y aminacin . La efedrina tambin se puede sintetizar a partir del propanal ,bromo ,y fenil bromo magnesio; se obtiene DL-pseudoefedrina ,el cual fue isomerizado a efedrina.Ebergard comenz con propiofenona; la a-metilaminopropiofenona formada fue reducida con sodio en presencia de acido clorhdrico diluido y por hidrogeno en presencia de paladio. El producto principal fue pseudoefedrina. En 1929, Fourneau condens benceno con acido bromhdrico de un cido bromo propinico .el resultado a-bromopropiofenona que se convirti en la amina secundaria ,el cual sufri una reduccin con hidrogeno y platino. Posteriormente un grupo realizaron una mezcla equimolar de a-fenil a-b-dioxypropano y metilamina en solucin alcohlica para hidrogenar en presencia de platino. Se usa acido propinico como materia prima el cual proviene del ster acetoacetico y del acrilonitrilo, que se produce a gran escala.

SINTESIS INDUSTRIAL
La efedrina puede ser obtenida a partir del benzaldehdo por muchos caminos.Primeramente el benzaldehdo es condensado con nitroetano; dando 2 metil 2 nitro feniletanol, el cual es reducido a 2 metil 2 amino feniletanol.Lo necesario del ismero es separado por la mezcla de los ismeros por cristalizacin. La metilacin de esto nos da efedrina.

El siguiente mtodo consiste en la fermentacin de glucosa por una levadura enzimtica en presencia de benzaldehdo ,el cual durante el proceso se convierte a fenilacetilcarbinol .Esto se reduce por hidrogeno en presencia de metilamina para obtener la efedrina.

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DEESCRIPCION DEL PROCESODE OBTENCION MS USUAL.

A continuacin se describir en proceso industrial de obtencin, dado ser el de mayor utilidad, describiendo los pasos de la reaccin ocurrida as como su mecanismo de accin.

1. Partiendo de benceno, mediante una acilacion de friedel Crafts, en la que se emplea cloruro de etanoilo y tricloruro de aluminio, para formar el carbocation que posteriormente haremos reaccionar con el benceno antes mencionado para obtener propiofenona, acido clorhidrico como producto secundario, asi como la regeneracion del tricloruro de aluminio. 2. Ya con la cetona formada, se procede con una halogenacion en el carbono de la misma, mediante acido acetico y bromo molecular. Esta reaccion comienza con la protonacion del oxigeno del grupo carbonilo de la cetona por accion del catalizador acido, el cual recupera el proton perdido extrayendolo del carbono alfa de la cetona para formar un intermediario enol. Este a su vez ataca al bromo con su par de electrones dando como resultado un cation estabilizado, el cual al perder el proton de su grupo OH debido a la accion del , concluye en la formacion de la cetona alfa bromada. 3. El paso final es la sustitucio del halogeno por una amina primaria, en este caso la metilamina, para finalmente obtener la molecula de la efedrina mediante el procedimiento industrial.

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Diagrama de bloques

Condensacin Benzaldehdo

Reduccin

Nitrobenceno

Cristalizacin

Filtracin

Filtracin

Secado

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Diagrama de flujo

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Referencias http://healthpsych.psy.vanderbilt.edu/ephedraBanned.htm https://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:hz9EdSQE88IJ:www.ajol.info/index.php/ajb/art icle/download/59916/48187+&hl=es419&gl=mx&pid=bl&srcid=ADGEEShUnXRQCCPDLEph_3WkbZ4XxTTabNWvQYr1W96A_njH4Bp x3NIZhHALTVM080u5E7SCV6aCoDEpsDjnNSx8gVWSfvW5X3s0WHG96cTd4dPSufkyq5w8NXrye 2bEeXWbt2Vcc_rR&sig=AHIEtbQirsXkusSVDMJVu3L-P21CP02wxA http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/propionic2ephedrone2ephedrine.html http://healthpsych.psy.vanderbilt.edu/ephedraBanned.html

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