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aba una vez en una pequea ciudad no muy lejos de nuestra poca en donde todos

los ciudadanos eran muy felices e inteligentes, aqu abundaba la paz y lo que ms les gustaba era la investigacin e innovacin para as tener un mejor futuro. Para ello estas personas estudiaban de da y de noche, al igual que sus antepasados ellos queran que sus descendientes y tuvieran estos mismos conocimientos y para esto tenan que ensear todo lo que saban para que as ellos se desarrollaran ms con el paso del tiempo; En la ciudad un da cualquiera en la ms prestigiosa escuela del lugar que se llamaba Voca 8 haba una clase demasiado interesante en la cual los alumnos aprendan lo que es la composicin, estructura y propiedades de la materia, la clase era Chemistry. Aqu uno de sus profesores les estaba explicando a sus alumnos lo que era los Bencenos, como cules eran sus derivados, nomenclatura, etc. La mayora de ellos eran demasiado inteligentes y entendan fcilmente todo aquello que les ensearan pero uno de ellos no tanto; Al final de la clase solo dos de sus alumnos de profesor se quedaron y platicaron con el profesor de que lamentable mente ellos no le entendieron mucho a su explicacin de los bencenos. Sonic y Shadow eran los nombres de estos dos alumnos y el profesor se llamaba Blenk. El profesor era demasiado accesible por lo cual no se enfad ni nada por el estilo si no al contrario se tom un tiempo en el cual les explico detalladamente este tema.

El profesor Blenk inicio explicndoles lo que es un Benceno. Prof. Blenk: El benceno, conocido tambin como benzol, es un lquido incoloro de olor dulce. El
benceno se evapora al aire rpidamente y es slo ligeramente soluble en agua y es sumamente inflamable (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carcter cancergeno), con un

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BENCENO

punto de fusin relativamente alto. Es un hidrocarburo aromtico de frmula molecular C6H6, En el benceno cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un hexgono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los tomos de carbono se utilizan para unir tomos de carbono contiguos entre s, y la cuarta valencia con un tomo de hidrgeno.

Sonic: Y este Benceno ms o menos cuando fue descubierto? Prof. Blenk: El benceno fue descubierto y producido a partir de alquitrn en el siglo XIX.
Hoy en da, la mayora del benceno se produce a partir del petrleo. Debido a su extenso uso, el benceno es una de las 20 sustancias qumicas ms producidas en los Estados Unidos en trminos de volumen. Varias industrias usan benceno para fabricar otros productos qumicos, como por ejemplo el estireno, cumeno y ciclohexano. El benceno tambin se usa en la manufactura de ciertos tipos de caucho, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y plaguicidas.

Shadow: Este tambin se puede obtener de una fuente natural?

Prof. Blenk: Las fuentes naturales de benceno, entre las que se incluyen los
gases emitidos por volcanes y los incendios forestales, tambin contribuyen a la presencia de benceno en el medio ambiente. El benceno tambin se encuentra en el petrleo y la gasolina y en el humo de cigarrillos.

-Despus de que les menciona lo que era bsicamente el benceno les mostro una imagen donde se representaban las propiedades del benceno:
Nombre (IUPAC) sistemtico
benceno

General Otros nombres Benzol

Frmula semidesarrollada C6H6 Propiedades fsicas Estado de agregacin Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin Viscosidad Lquido Incoloro 878.6 kg/m3; 0,8786g/cm3 78.1121 g/mol 278.6 K (5,45 C) 353.2 K (80,05 C) 0.652 Propiedades qumicas Solubilidad en agua 1.79

Compuestos relacionados Hidrocarburos Ciclohexano Naftaleno

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BENCENO

Termoqumica fH fH S
0 lquido, 1 bar 0 gas lquido 0

82.93 kJ/mol 48.95 kJ/mol 150 Jmol-1K-1

Prof. Blenk: Ahora les voy a explicar algo que se le llama Resonancia en el Benceno. Bueno la
simetra en la estructura del Benceno es debida a que los enlaces Carbono-Carbono son iguales dado a un interesante fenmeno producido por los electrones que forman los enlaces pi de las dobles ligaduras, ya que no permanecen estticos, sino que se mueven a lo largo del ciclo de los 6 tomos de carbono formando enlaces deslocalizados, y esto es lo que se le llama resonancia. Es comn representar la estructura resonante del benceno mediante un crculo inscrito en un hexgono.

Y esta es una regla que les puede ayudar a saber cundo un compuesto es aromtico: 1- Posee al menos un sistema cclico plano. 2- Presenta amplia deslocalizacin de electrones p 3- Posee elevada estabilidad ( bajos valores de ?H de hidrogenacin) 4- Poseen 4n + 2 electrones p (n= 0, 1, 2, 3,) Regla de Hckel. 5- Tienen tendencia a las reacciones de sustitucin y dificultades para las de adicin.

-Al trmino de la explicacin de lo que es la Resonancia del Benceno el Profesor les explico los derivados del benceno.

Prof. Blenk: Bueno los primeros derivados del benceno son los Monosustituidos, que son
tambin compuestos aromticos de gran importancia econmica que se pueden producir, a partir de reacciones con el compuesto base que es el benceno, o bien, como parte de los derivados del petrleo. Bsicamente se forman uno de los 6 Hidrgenos del benceno, por un radical o grupo funcional. Para nombrarlos, se escribe primero el nombre del radical o grupo funcional sustituido, seguido de la palabra benceno, aunque en varios de los casos reciben nombres triviales. Miren estas imgenes para que vean algunos ejemplos y si no les entienden me preguntan:

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BENCENO

Y hay muchos otros pero por el momento no los tengo para mostrrselos pero estos pueden ejemplificar la idea de los monosustituidos. Y dganme si tienen alguna duda hasta el momento?

Sonic: No pues yo hasta el momento no tengo ninguna duda Gracias! Shadow: Yo igual, si voy entendiendo su explicacin.

Prof. Blenk: Ok ahora vamos con los derivados Disustitutos, estos se pueden dar a conocer
cuando 2 de cualquiera de los 6 hidrgenos de benceno son sustituidos por los grupos funcionales o radicales (iguales o distintos).Para nombrarlos el carbono 1 siempre ser el que sostenga el radical o grupo funcional prioritario en orden alfabtico, y el sentido de numeracin la distancia ms corta entre radicales. Si hay varios grupos unidos al anillo bencnico, no solamente es necesario indicar cules son, sino tambin su ubicacin. Tambien se pueden identificar al utilizar los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), para las posiciones 1-2,1-3 y 1-4, respectivamente, y que adems pueden presentar nombres especiales o triviales.

Como ejemplo tengo estas imgenes:

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BENCENO

Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molcula, simplemente se nombran sucesivamente (alfabticamente); si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la molcula nombre especial, el compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial.

Por ultimo estn los Polisustituidos que son el resultado de sustituir ms de 2 tomos de hidrogeno en el anillo bencnico, por radicales o grupos funcionales (iguales o diferentes). Aqu la numeracin en el ciclo aromtico, se puede realizar teniendo en cuenta el orden alfabtico. Para nombrarlos el carbono 1 siempre ser el que sostenga el radical o grupo funcional prioritario y en orden alfabtico, y el sentido de numeracin la distancia ms corta entre radicales, de modo que para nombrarlos, se indica la posicin y nombre de radicales o grupos funcionales por orden alfabtico que no tenga la posicin 1, seguido del nombre del radical o grupo funcional del carbono 1 y al final la palabra benceno.

-Despus de un poco tiempo ya que ambos estudiante vieron a fondo los tres tipos de derivados que tiene el Benceno, el Profesor Blenk contino con su explicacin de las reacciones del Benceno

Prof. Blenk: Y les quedo alguna duda sobre los derivados?

Shadow: MM pues a m s me quedo claro a s que puede continuar!

Sonic: Bueno si una!

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Prof. Blenk: Haber dime cul es tu duda Sonic: Y este puede tener algn tipo de reactividad? Prof. Blenk: Si claro a eso iba, mmm, la reaccin tpica del benceno es la de sustitucin
aromtica y puede seguir tres caminos:
Electroflica Nucleoflica De radicales libres

Las reacciones de sustitucin aromtica ms corrientes son las originadas por reactivos electroflicos. La capacidad del benceno para actuar como un dador de electrones se debe a la polarizacin del ncleo bencnico. Las reacciones tpicas del benceno son las de sustitucin. Los agentes de sustitucin utilizados con ms frecuencia son:

Cloro. Bromo. cido ntrico. cido sulfrico concentrado y caliente.

Debido a que la estructura del benceno cuenta con una densidad electrnica elevada, es atacada por reactivos o agentes electrofilicos, momento en el cual se unen al ciclo bencnico, paso que se realiza de manera lenta con la consecuente salida del tomo de hidrogeno respectivo, el cual es capturado por un agente nucleofilico participante en la misma reaccin qumica de manera rpida. A este proceso se le conoce como sustitucin electrofilica. Y algunas reacciones caractersticas del benceno son estas: SULFONACIN

El benceno en contacto con cido sulfrico concentrado y temperatura de 60 C, produce el cido bencenosulfonico y agua como subproducto. El electrfilo que reacciona puede ser H2SO3+ o SO3. Es una reaccin reversible. C6H6 + HOSO3H (SO3) C6H5SO3H (cido bencenosulfnico) + H2O

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BENCENO

NITRACION

Este proceso se efecta haciendo reaccionar el benceno con cido ntrico y como catalizador cido sulfrico, mezcla que se conoce como sulfonitrica, generndose el ion nitronio, NO2+, que acta como agente electrofilico a una temperatura de entre 50 a 60 C, producindose en este proceso el nitro benceno y agua. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin, ya que es un deshidratante muy potente, y as se evita la reaccin inversa: C6H6 + HONO2 (H2SO4) C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O

HALOGENACION

Esta reaccin de sustitucin se realiza de manera observable con los halgenos cloro y bromo, empleando como catalizadores sus sales frricas derivadas, inclusive hierro metlico. En el caso del flor y del yodo, por la extrema reactividad del primero y muy baja del segundo, no existe reaccin apreciable con el benceno. El cloro y el bromo dan derivados por sustitucin de uno o ms hidrgenos del benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo. C6H6 + Cl2 C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl C6H6 + Br2 C6H5Br (Bromobenceno) + HBr

ALQUILACION O SINTESIS DE FRIEDEL CRAFTS

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de cloruro de aluminio anhidro (AlCl3) como catalizador, formando homlogos. C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 (tolueno) + HCl

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BENCENO

El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenacin. o Tambin cabe mencionar la obtencin del benceno por el proceso de descarboxilacion.

El benceno puede ser generado por la descarbolxilacion del benzoato de sodio, sal aromtica, a elevada temperatura y en contacto con cal sodada (mezcla de hidrxido de sodio con oxido de calcio).

COONa + NaOH

CaO + Na2CO3

Influencia orientadora de los elementos que sustituyen al benceno.

Cuando se introduce un segundo sustituyente y en un derivado del benceno del tipo C6H5X, la posicin que ocupa Y depende del carcter electrnico del grupo X, que ya est presente en el ncleo. Los productos de la reaccin pueden ser orto y para o meta disustituidos y eso depende de la velocidad de la reaccin de sustitucin en cada una de las tres posiciones. Hay unas reglas de orientacin:

Los grupos de la clase I (dadores de electrones o entregadores) orientan la sustitucin a las posiciones orto y para. En esta clase pueden encontrarse alguno de los grupos que siguen, OH, NH2, Cl, Br, I, F, CH2CI, SH, C6H5, etc. Los grupos de la clase II (aceptores de electrones) orientan la sustitucin a la posicin meta. En esta clase pueden incluirse: N02, SO3H, CN, COOH, CHO, etc.

Hay un mtodo sencillo de orientacin para los derivados disustituidos que fue establecido por Krner. Frecuentemente es llamado mtodo 2,3,1 de Krner. Se basa en el principio de que la introduccin de un tercer sustituyente en un compuesto para proporciona un producto trisustituido, en el ismero orto dos y en elmeta tres. Krner aplic este principio para establecer la orientacin de los dibromobencenos ismeros. Nitr cada uno de ellos y examin el nmero de productos nitrados. El ismero que dio un solo dibromo-nitrobenceno es el para; el que dio dos derivados nitrados, el orto, y el tercero que dio tres, es el compuesto meta.

Sonic: Disculpe profesor pero creo que ya se ha hecho demasiado tarde y tenemos que llegar
temprano a nuestros hogares no le faltara mucho?

Shadow: Cllate! Deja que termine el Profesor!! PEDRO MORALES LPEZ 5IM9 BENCENO

Sonic: Mm este si perdn por mi insolencia!

Prof. Blenk: Si joven no te preocupes ya termine! Ahh no por ltimo se me estaba olvidando
Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles bajos pueden causar somnolencia, mareo y aceleracin del latido del corazn o taquicardia. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vmitos, irritacin del estmago, mareo, somnolencia o convulsiones, y en ltimo extremo la muerte. La exposicin de larga duracin al benceno se manifiesta en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la mdula sea y puede causar una disminucin en el nmero de hemates, lo que conduce a padecer anemia. El benceno tambin puede producir hemorragias y daos en el sistema inmunitario, aumentando as las posibilidades de contraer infecciones por inmunodepresin. Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas alcohlicas. As que esto fue lo ltimo y espero que de hoy en adelante le puedan entender ms a mis clases y si no pues ya saben que pueden acudir con migo y yo le ayudare con todo gusto.

Shadow: No pues muchas gracias Profesor Blenk la verdad es que al fin le entend claramente
y si le prometo no decepcionarlo en la prxima evaluacin para demostrar todo mi desempeo.

Sonic: Pues igual yo Profesor le prometo ser de los mejores, jeje Prof. Blenk: Si alumnos por supuesto que yo confi plenamente en sus habilidades y s que no
me fallaran y como les deca si tienen alguna duda no lo duden y vengan conmigo jeje Adis que les vaya bien!

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