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Objetivos
Definir
que es un carbohidrato el Ciclo del Carbono Fotosntesis. son
Explicar
Establecer Reconocer
CARBOHIDRATOS DEFINICION:
SON ALDEHDOS O CETONAS POLIHIDROXILADOS
SON POLIHIDROXIALDEHDOS (ALDOSAS) E HIDROXIACETONAS (CETOSAS) Y SUS DERIVADOS SON LOS COMPUESTOS ORGNICOS MS ABUNDANTES DE LA BIOSFERA.
SON HIDRATOS DE CARBONO, EN LOS QUE LA RELACION C: H: O ES DE 1: 2: 1
FORMULA ESTEQUIOMETRICA
LOS CARBOHIDRATOS SON ALDEHDOS O CETONAS QUE POSEEN LA FORMULA EMPRICA DE (CH2O) n POR EJEMPLO: LA D-glucosa es (C H2 O)6 O TAMBIEN C6(H2O)6 (CH2O)n Otros no muestran esta relacion y contienen N, P, S.
CARBOHIDRATOS
Se forman durante la FOTOSINTESIS Conectan directamente, la energa solar y la energa de enlace qumico de los seres vivos.
Fotosntesis
F O TO S I N T E S I S
Dixido carbono
Agua
Energa Solar
Clorofila
Glucosa
Oxigeno
Agua
Energa Solar
Ecosistema
Fotosntesis
(Cloroplasto)
CO2 + H2O
Molculas + O 2 Orgnicas
Energa Calrica
FUNCION DE LOS CARBOHIDRATOS SIRVEN COMO COMBUSTIBLE Y COMO FUENTE DE CARBONO EN LAS CELULAS NO FOTOSINTETICAS DE LOS ANIMALES Y MICROORGANISMOS
Componentes
3. Sirven como una forma de almacenamiento de Energa Qumica. 4. Forman parte de los componentes estructurales de algunas clulas y tejidos.
FUNCIONES BIOLGICAS
Funciones biolgicas:
Funcin energtica Biosntesis de cidos grasos Constitucin de molculas complejas como: glicolpidos, glicoprotenas, cidos nucleicos, glicoesfingolpidos. Aporte de fibra en la dieta (celulosa, Agar, gomas) Forman parte de las paredes celulares de plantas y bacterias. Intervienen en las interacciones y el reconocimiento
celular (otras clulas, hormonas, virus)
FORMAN PARTE DE LAS PAREDES BACTERIANAS INMUNIDAD ESPECIFICA PROTECCION, SOPORTE, DE ELEMENTOS ESTRUCTURALES EN LAS PAREDES CELULARES DE PLANTAS
Inters industrial:
Materias primas para la industria: papel madera fibras textiles productos farmacuticos....
IMPORTANCIA
LA GLUCOSA ES EL COMBUSTIBLE METABOLICO MAS IMPORTANTE DE LOS MAMIFEROS. ES EL PRECURSOR EN LA SNTESIS DE OTROS CHO`S
ENFERMEDADES RELACIONADAS: Diabetes mellitus, galactosemia, enfermedades del almacenamiento del glucgeno e intolerancia a la lactosa
DISTRIBUCION EN LA NATURALEZA
SON LAS BIOMOLECULAS MAS ABUNDANTES EN LA NATURALEZA (MAS DE LA MITAD DE TODO EL C (ORGNICO) SE ENCUENTRA EN LOS CHO. REPRESENTAN SOBRE LA BASE DE MASA, LA CLASE MS ABUNDANTE DE BIOMOLCULAS ORGNICAS SOBRE LA TIERRA. LA MAYOR PARTE DE LOS CARBOHIDRATOS SE ACUMULAN COMO RESULTADO DE LA FOTOSNTESIS
Carbohidratos:
Los CHO generalmente tienen formulas moleculares que son mltiplos de (CH2O)n. Esta es una formula simple. Algunos
contienen: grupos aminos, sulfatos y fosfatos. Todos los compuestos que incluiremos dentro del termino CHO o bien tienen esta formula o pueden obtenerse a partir de sustancias que la tienen
Monosacaridos que constituyen los CHO mas simples tienen un grupo carbonilo y multiples grupos hidroxilos Si el grupo carbonilo se encuentra al final, el azcar es una aldosa, si no, el azcar es una Cetosa.
Que es un Carbohidrato?
Aldehidos
o Cetonas con multiples grupos hidroxilos (OH) Cetonas ambos grupos unidos al grupo carbonilo son carbonos Aldehidos un carbono y un hidrogeno unidos al grupo carbonilo
Acetona:
Acetaldehido
CLASIFICACIN
MONOSACARIDOS (1 UNIDAD)
Ej.- Molcula de glucosa
OLIGOSACARIDOS
UNIDADES)
(ENTRE 2 y 10
POLISACARIDOS (POLIMEROS
CONTIENEN
QUE MS DE 20 MONOSACARIDOS)
Los Carbohidratos:
Mono sacridos
Di - sacridos Poli - sacridos
O C R
O C
Cetosas
Monosacridos:
Son los CHO mas simples. (CH2O)n n=3-9 Las triosas son los monosacridos mas sencillos. El sufijo osa se utiliza para designarlos e indica multiples grupos OH Ej: Glucosa
El mas abundante de los monosacaridos Presente en su estado libre en frutas, plantas, miel, sangre y orina de los animales. Es una Aldohexosa ( C6H12O6)
CLASIFICACIN
TRIOSAS
3C 4C 5C 6C 7C 9C
Eritrosa
Ribosa, ribulosa, xilulosa Glucosa, galactosa, manosa, fructosa Sedoheptulosa Ac. Neuramnico (ac. Sialico)
FUENTE
Plantas,bacterias Generalizada (todos los org.) Frutas, caa, remolacha Leche Frutas Cereales,leguminosas Raices, tuberculos Granos, legumonosas verdes Frutas
CHO Simples
Mono Sacridos
Di Sacridos
Poli Sacaridos
Asimilables
Almidn
CHO Complejos
Poli Sacaridos
no asimilables
Homosacridos
Oligosacridos Polisacridos
Homopolisacridos Heteropolisacridos
Heterosacridos
Peptidoglicanos
Glicoprotenas
Proteoglicanos
Objetivos
Reconocer y clasificar los carbohidratos Establecer su distribucin en la naturaleza Los
monosacridos: -Definicin -Nomenclatura -Clasificacin -Frmulas de Proyeccin de Fischer -Estereoisomera -Frmulas de Proyeccin de Howarth: piranosa y furanosa
ESTRUCTURA
PROYECCIONES DE FISCHER (LINEAL) PROYECCIONES DE HAWORTH (CICLICA) FORMULAS DE CONFORMACION TRIDIMENSIONAL (SILLA O BOTE)
Observe la convencin aceptada para enumerar los carbonos La glucosa es una Aldohexosa
(combinando ambas clasificaciones)
Aldotriosas:
CHO
H- C -OH CH2OH
D-gliceraldehdo
CHO HO- C -H
CH2OH
L-gliceraldehdo
Estereoisomeria:
L - Gliceraldehido
D - Gliceraldehido
Los monosacridos tienen configuracion D solo cuando el grupo OH unido a su carbono asimtrico mas alejado del grupo funcional (aldehido o cetona), se encuentra hacia la derecha en las Formulas de Proyeccin de Fischer, al igual que el D-gliceraldehido. Se llaman L cuando el OH se encuentra hacia la izquierda L-gliceraldehido CHO HO C H D-gliceraldehido
CH2OH
D - Azucares
D-eritrosa
D-treosa
D-ribosa
D-arabinosa
D-xilosa
D-lixosa
D-alosa D-altrosa
Cetotriosa:
CH2HO C=O CH2OH
Dihidroxiacetona
D-eritrulosa
D-ribosa
D-xilulosa
D-sicosa
D-frutosa
D-sorbosa
D-tagosa
ISOMEROS DE CONFIGURACION:
difieren
Epmeros: ismeros estructurales que difieren en la configuracin de un solo carbono Asimtrico. Son Diastereoisomeros
D-Glucosa
D-Galactosa
Epmeros
Examine la D-glucosa y la D-manosa
D-glucosa
D-manosa
Epmeros: difieren en un solo carbono asimtrico: - D-Manosa es el 2-epmero de la D-Glucosa - D-Galactosa es el 4-epmero de la D-Glucosa
D-Glucosa
D-Fructosa
R'
OH
R'
C R
OH
aldehyde Aldehido
alcohol Alcohol
hemiacetal hemiacetal
Un grupo aldehido de un monosacrido puedeRreaccionar R reversiblemente con un alcohol (grupos OH de la misma molcula) O + formar OHhemiacetal intramolecular para "R un C "R O C OH originando una Estructura cclica.
Forma abierta
Forma a
Forma b
CHO H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH
H C OH H C OH HO C H H C OH H C CH2OH O
HO C H H C OH O HO C H H C OH H C CH2OH
Aun cuando a menudo los monosacaridos se dibujan como estructuras lineales, en soluciones acuosas los monosacridos forman anillos. El grupo aldehido o cetona tienden a reaccionar con un OH de la misma molcula formando estructuras cclicas
H C R O
R'
OH
R'
C R
OH
aldehyde
alcohol
hemiacetal
Al producirse la ciclacin, el carbono carbonilo se transforma en un nuevo centro quiral. Este carbono se denomina, tomo de carbono anomrico
D-Manosa ( -D-Manopiranosa)
D-Galactosa ( -D-Galactopiranosa)
Al producirse la ciclacin, el carbono carbonilo se transforma en un nuevo centro quiral. Este carbono se denomina, tomo de carbono anomrico
Varios monosacaridos (glucosa, galactosa y manosa) forman estructuras cclicas del tipo de las piranosas en solucin acuosa.
D-Glucosa Fischer
(~0.02%)
Glucopiranosa Haworth
(~ 38%)
Forma de Silla
Forma de Bote
-D-Glucopiranosa (Haworth)
Los grupos en el anillo tienen 2 posibles orientaciones: Axial : perpendiculares al plano del anillo Equatorial : paralelos al plano del anillo
H OH H O H
2
H O HO H HO H H OH OH H
HO HO H
OH 1 OH
-D-glucopyranose glucopiranosa
-D-glucopyranose glucopiranosa
R'
OH
R'
OH
aldehyde Furanosas
R C R' O
alcohol
hemiacetal
R
"R
OH
"R
C R'
OH
ketone Cetona
alcohol Alcohol
hemiketal hemicetal
Una cetona puede reaccionar con un alcohol para formar un hemicetal intramolecular
- D-Fructofuranosa
El C1 aldehidico puede reaccionar con el OH del C-4 o C5 para formar un hemicetal intramolecular, pero la mas comun: Furanosica
Mas Comunes
Fructofuranosa Fructofuranosa
Fructopiranosa
Fructopiranosa
Pirano
El
Ribosa
2-Desoxiribosa
Desoxiribosa en el ADN
Desoxiribosa del Ac Nucleico ADN Contenida en los nucletidos
desoxiribosa Fosfato
Timidina-3-monofosfato
D-Glucosa
El monosacrido ms abundante de la naturaleza - Libre: suero sanguneo y medio extracelular (5 mM) zumo de uva - Como monmero se presenta en una gran cantidad de oligosacridos y polisacridos Prcticamente la totalidad de las clulas vivientes son capaces de obtener energa a partir de glucosa. Hay clulas que nicamente pueden consumir glucosa, como fuente de energa y no otras molculas, p.e.: neuronas (celulas cerebrales) y las que tienen pocas o ninguna mitocondria, como los eritrocitos. Tambin las clulas que tiene poco aporte de oxigeno, como las del globo ocular.
Galactosa
Necesaria para sintetizar diferentes biomolculas, como la Lactosa (glndula mamaria de los mamferos), glucolpidos, glucoproteinas..
La lactosa es la fuente alimentaria principal de la galactosa. Sin embargo la galactosa puede ser sintetizada en el organismo a partir de la glucosa (epimerasa).
Fructosa:
Es el azcar de las frutas, se encuentra en la miel y algunos vegetales. Su poder edulcorante es el doble del de la sacarosa (base a peso).De all su uso en la industria de alimentos procesados El sistema reproductor masculino utiliza fructosa en cantidades importantes. Se sintetiza en las vesculas seminales y posteriormente se incorpora al semen. Los espermatozoides utilizan este azcar como fuente de energa.
Derivados de Monosacridos
Los
grupos funcionales de los monosacridos pueden ser modificados por procesos naturales (o en el laboratorio) en compuestos que retienen su configuracin bsica (pero tienen diferentes grupos funcionales). estructurales importantes de los seres vivos.
Tiene una estructura lineal como la glucosa Pero el grupo aldehdico (CHO) ha sido reemplazado por un CH2OH Se acumula en el cristalino del ojo en las personas con diabetes y da lugar a la formacin de cataratas
D-glucitol Sorbitol
Eritritol
COOH O H OH H OH H H OH H OH H OH
H O COOH OH H H OH H OH
cido D-Glucurnico
cido L-Idurnico
CH2OH O H OH H OH H H OH H O O P OO-
H OH
Glucosa-6-fosfato
Glucosa-1-fosfato
HN C CH3 O
HN C CH3 O
Estos compuestos son componentes importantes de muchos polisacridos naturales. En general se encuentran como residuos monomricos en oligo y poli-sacridos complejos.
4 diferentes bases
comunmente encontradas en el AND: Pirimidinas : timina y citosina (uracilo) Purinas : adenina y guanina
Desoxiribosa:
Desoxiribosa en el ADN
Desoxiribosa del Ac Nucleico ADN Contenida en los nucletidos
desoxiribosa Fosfato
Timidina-3-monofosfato
CH2OH H H OH OH H OH O H H O CH3
a-Metilglucsido
Oligosacridos
Homosacridos
Resultan de la unin de varios monosacridos (solamente)
Polisacridos
Homopolisacridos Heteropolisacridos
Peptidoglicanos
Heterosacridos
Glicoprotenas
Proteoglicanos
Cont..
Estructurales
Nitrogenados
Glicosaminoglucanos
Heteropolisacridos no nitrogenados:
xilanos
polmeros de D-xilopiranosa enlaces (1-4)
glucomananos
Agar:
CH2OH H H OH OH H OH O H H O CH3
a-Metilglucsido
HOCH2 H H OH OH H OH O H H O
HOCH2 H H OH H O H OH OH H
Maltosa
Oligmeros y Polmeros
De la misma manera que los monosacridos pueden formar enlaces Glicosdicos con otros compuestos que contienen OH, pueden hacerlo tambin entre si
CH2OH H HO H OH H O O H H OH H
H OH H
OH H H O O H
CH2OH O H OH H O H H OH n H
H OH H
OH H H OH O
Celulosa
CH2OH
CH2OH
Dos monosacaridos pueden unirse mediante un enlace glicosidico para formar DISACARIDOS via deshidratacion.
Maltosa, el azucar de la malta, esta formada por la union de 2 mol. de Glucosa.Producto intermediario en la hidrlisis del almidn.
Disacridos:
Maltosa
Disacrido: Sacarosa
Ambos Carbonos Anomericos incluidos en el enlace
-D-Glucopiranosa
-D-Fructofuranosa
Sacarosa
Agua
La Sacarosa, el azcar de mesa, est formado por la unin de glucosa y fructosa y es la forma principal de transporte de azcares en las plantas.
Sacarosa: un disacrido
Se produce en las hojas y raices de las plantas
Disacrido Lactosa:
azcar de la leche (concentracion: 0-7%)
-DGalactopiranosa
-D-Glucopiranosa
Disacrido: Trehalosa:
-D-glucopiranosil (1
1) -D-glucopiranosa
Trisacridos:
Polisacridos:
monosacridos
Polisacaridos: son polmeros de cientos a miles de monosacridos unidos por enlaces glicosidicos. Una funcin de los polisacridos es actuar como macromolculas almacenadoras de energa que son hidrolizados cuando es requerido. Otros polisacaridos sirven como materiales estructurales para las clulas u organismos enteros. Pueden tener una estructura lineal o ramificada
Amilosa Almidon
Amilopectina
Las Plantas almacenan el almidn en los cloroplastos. Las Plantas pueden almacenar el exceso de glucosa en forma de almidn y emplearlo cuando sea requerido como fuente de energa o de carbonos. Los Animales que se alimentan de plantas, y el hombre, especialmente partes ricas en almidn, (papa, maz, arroz, trigo) pueden tambin acceder a este almidn para satisfacer sus propias necesidades metablicas.
Amilosa
Los Animales tambin almacenan glucosa pero en forma de un polisacrido llamado Glucgeno.
, Humanos y otros Vertebrados almacenan el glucgeno en el hgado y msculos pero solo alcanza para suplir sus necesidades energeticas por aproximadamente un da.
Mitocondria Grnulos de Glucgeno
Glucgeno
EL GLUCOGENO:
Glucgeno
An cuando los polisacridos pueden ser fabricados a partir de una variedad de monosacridos, la glucosa es el monmero primario en su estructura.
Una diferencia clave entre los polisacridos viene dada de las 2 posibles formas de estructura de anillo de la glucosa:
Estas 2 formas difieren en si el grupo OH unido al atomo de C1 se encuentra hacia arriba (beta-glucosa) o hacia abajo (alfa glucosa) del plano del anillo.
Que influencia ejerce esta diferencia debida a estos dos tipos de Anmeros?
Mientras los polmeros fabricados con alfa glucosa forman estructuras helicoidales, los polmeros fabricados con beta glucosa forman estructuras rectas.
Esto permite que los tomos de H de una banda formen Enlaces de hidrgeno con los grupos OH de otras bandas, formando estructuras laminares de microfibrillas (material estructural bsico de las plantas) altamente resistente.
Los Polisacaridos Estructurales forman materiales de gran resistencia. La Celulosa es el principal componente de las paredes celulares de las plantas.
La Celulosa es tambien un polimero de unidades de Dglucopiranosa pero estos monmeros se encuentran en su forma de Beta anmeros, con uniones -(1-4).
La celulosa:
Paredes celulares
Clula vegetal
Las enzimas que digieren el almidn no pueden hidrolizar las uniones beta en la celulosa.
Algunos m/o tienen la capacidad de digerir la celulosa a sus monmeros de glucosa mediante enzimas celulasas
La Celulosa del alimento (en animales No rumiantes) pasa a traves del T.Digestivo y es eliminada en las heces como fibra insoluble (no tienen la Enz. Celulasa) A medida que la celulosa viaja a travs del T. Digestivo, esta abrade las paredes intestinales estimulando la secrecin de mucus.
Algunos eucariotes herbvoros, como las vacas e insectos como las termitas, tienen relaciones simbiticas con m/o celulolticos, permitindoles tener acceso a esta rica fuente de energa, vital para su nutricion. Contenida en productos como madera, papel y textiles (algodn, lino)
Otro importante polisacarido estructural es la quitina, presente en el exoesqueleto de los artropodos (incluyendo insectos, araas, y crustaceos). La Quitina es similar a la celulosa, excepto que esta presenta un grupo que contiene nitrogeno en cada glucosa: N-acetil glucosamina La quitina tambien forma el soporte estructural de las paredes celulares de varios hongos.
La Celulosa y la Quitina:
Homopolisacridos Estructurales:
celulosa
polmeros de D-glucopiranosa enlaces (1-4) Elemento estructural del exoesqueleto de insectos y crustceos polmero de N-acetil-glucosamina enlaces (1-4)
quitina
lignina
Estructurales
Celulosa quitina
Heteropolisacridos
Nitrogenados
Glicosaminoglucanos
Heteropolisacridos nitrogenados:
Una molcula de hexosamina, portadora o no de grupos sulfatos y una molcula de cido hexurnico (excepto el queratan sulfato que contiene galactosa)
Condroitin Sulfato
Aminoazcar: N-acetilgalactosamina-sulfato
c D-glucurnico
Acido Hialurnico
Cadena no ramificada de unidades de disacrido repetidas que contienen:
N-acetil-glucosamina
c D-glucurnico
No es sulfatado
Queratn sulfato
N-acetilglucosaminasulfato
D-galactosa
Glicoprotenas:
Protena
IgGHumana
Son protenas unidas a cadenas de oligosacridos o polisacridos, que pueden tener funciones diversas:
Funcin
Anticuerpos Protena de almacenamiento en la clara del huevo Enzima Lubricacin Reduce el punto de congelacin de los lquidos corporales Sistemas de transporte, receptores de seales
Ovoalbmina de las gallinas Ribonucleasa B Mucina submaxilar de la oveja Protena anticongelante de los peces Protenas de las membranas celulares