cido shikmico

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cido siqumico

Nombre (IUPAC) sistemtico

cido (3R,4S,5R)-3,4,5-trihidroxi-1-ciclohexen-1carboxlico

General Otros nombres Frmula semidesarrollada Frmula molecular siquimato C7H10O5 n/d

Identificadores Nmero CAS 138-59-0

Propiedades fsicas Masa molar Punto de fusin 174,15 g/mol g/mol 458 K (184,85 C)

Propiedades qumicas
Valores en el SI y en condiciones normales (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias

El cido siqumico o ms comnmente conocido como su forma aninica el siquimato, es un intermediario bioqumico importante en plantas y microorganismos. Su nombre deriva de la flor del shikimi japons (, Illicium anisatum), fuente natural del cual fue extrado por primera vez.

El cido siqumico se puede extraer tambin del ans estrellado de la China o ans estrellado comn (Illicium verum) y de las semillas de la planta liquidambar, abundante en toda Amrica. El cido siqumico es un precursor de:

los aminocidos aromticos Fenilalanina y tirosina, Indol, derivados del indol y el aminocido aromtico triptfano, muchos alcaloides y otros metabolitos aromticos taninos, flavonoides, y lignina.

En la industria farmaceutica el cido siqumico, obtenido del ans estrellado (Illicium verum), es utilizado para la produccin del antivirus tamiflu (oseltamivir). Aunque el cido siqumico est presente en muchos organismos autotrofos es tambin un intermediario biosinttico y generalmente se encuentra en concentraciones muy bajas. Recientemente ha sido encontrado la ruta biosinttica en Escherichia coli, siendo capaz de acumular el compuesto.1

[editar] Biosntesis

Biosnteis de 3-deshidroquinolato desde fosfoenolpiruvato y eritrosa-4-fosfato

Biosntesis del cido siqimico desde 3-deshidroquinato