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Composicin qumica del organo

Existen diversos estudios sobre la composicin qumica del organo, usando extractos acuosos y sus aceites
esenciales (13). Se han identificado flavonoides como la apigenina y la luteolina, agliconas, alcoholes alifticos,
compuestos terpnicos y derivados del fenilpropano (14). En O. vulgare se han encontrado cidos coumrico,
ferlico, cafico, r-hidroxibenzico y vainillnico (15). Los cidos ferlico, cafico, r-hidroxibenzico y vainillnico
estn presentes en O. onites (16). Los aceites esenciales de especies de Lippia contienen limoneno, -
cariofileno, r-cimeno, canfor, linalol, a-pineno y timol, los cules pueden variar de acuerdo al quimiotipo (13).
En extractos metanlicos de hojas de L. graveolens se han encontrado siete iridoides minoritarios conocidos
como loganina, secologanina, secoxiloganina, dimetilsecologanosido, cido lognico, cido 8-epi-lognico y
carioptosido; y tres iridoides mayoritarios como el cido carioptosdico y sus derivados 6'-O-p-coumaroil y 6'-O-
cafeoil (17). Tambin contiene flavonoides como naringenina y pinocembrina, lapachenol e icterogenina (18,
19). Las figuras 1 y 2 presentan las estructuras qumicas de algunos de los compuestos principales presentes
en el organo y la figura 3 muestra un mtodo general para la extraccin de las fracciones activas. (

FIGURA 1
Estructura qumica de los principales componentes en organo
FIGURA 2
Estructura qumica de los principios flavonoides en organo

Los monoterpenoides, compuestos voltiles con olores intensamente pungentes, son los responsables de las
fragancias y las sensaciones de olor-sabor de muchas plantas (12). Estructural y biolgicamente son muy
diferentes, llegndose a clasificrseles hasta en 35 grupos (20). Los principales quimiotipos de la especie O.
vulgare son el carvacrol y el timol cada una con enzimas especficas que dirigen su biosntesis (21).

La subespecie O. vulgare ssp. Hirtum es la ms estudiada, especialmente en relacin a la composicin y calidad


de su aceite esencial, ya que este ltimo tiene un importante valor comercial. En esta subespecie el rendimiento
del aceite esencial en la hoja seca vara entre 2% y 6% (5,15). Este porcentaje se ve afectado por la altitud del
lugar de cultivo (5), y por la poca de recoleccin, siendo este ms bajo en el otoo (6).

Los compuestos mayoritarios encontrados en O. vulgare ssp. Hirtum son el carvacrol, timol, r-cimeno y y-
terpineno, aunque en diversos estudios realizados por cromatografa de gases/espectrometra de masas se han
identificado de 16 a 56 compuestos diferentes (5, 15, 22). Estos componentes tambin se han encontrado en
O. dictamnus (23) y se sabe que otras especies como O. scabrum y O. microphyllum contienen alrededor de 28
y 41 compuestos diferentes, respectivamente (22). Los investigadores cubanos caracterizaron tres especies de
organo y concluyeron que se recomendaba la produccin de Lippia micromera (24). La Tabla 3 presenta
algunos de los compuestos principales en cada tipo de organo. En el aceite del organo que crece en forma
silvestre se ha encontrado la presencia dominante de carvacrol y timol. Se ha observado que un incremento en
los porcentajes de timol provoca un decremento en el contenido de carvacrol (5). De igual manera, los
hidrocarburos monoterpenoides y-terpineno y r-cimeno estn presentes de manera constante en los aceites
esenciales, pero siempre en cantidades menores a las de los dos fenoles (6).

TABLA 3

cido o-cumrico, acido ferlico, cido cafeico, cido r-


hidroxibenzoico, cido vainillnico, cido rosmarnico.
O. vulgare 5, 6, 15, 16, 53
Mirceno, y-terpineno r-cimeno, g-terpineno, timol,
carvacrol, -cariofileno
Actividad biolgica de los componentes del organo
Antioxidante
En la Tabla 4 se menciona que una de las principales actividades biolgicas del organo es su capacidad
antioxidante, especialmente en especies del gnero Oreganum (37). La funcin antioxidante de diversos
compuestos en los alimentos ha atrado mucha atencin en relacin con el papel que tienen en la dieta en la
prevencin de enfermedades (38). Los compuestos antioxidantes son importantes porque poseen la capacidad
de proteger a las clulas contra el dao oxidativo, el cual provoca envejecimiento y enfermedades crnico-
degenerativas, tales como el cncer, enfermedad cardiovascular y diabetes. Los antioxidantes como los
tocoferoles, los carotenoides, el cido ascrbico y los compuestos fenlicos se consumen a travs de los
alimentos. En algunos estudios de especias se han aislado una amplia variedad de compuestos antioxidantes
fenlicos (39).

El efecto antioxidante de las plantas aromticas se debe a la presencia de grupos hidroxilo en los compuestos
fenlicos (40). Entre las diferentes variedades de organo se han encontrado altos niveles de antioxidantes
(>140 mmol/100 g) (41). El potencial antioxidante de los extractos de organo ha sido determinado por su
capacidad para inhibir la peroxidacin lipdica, protegiendo al ADN del dao por radicales hidroxilo, con los
mtodos de atrapamiento de perxido de hidrgeno, atrapamiento de HOCl y por la prueba de la rancidez. En
todas estas pruebas, los extractos de organo han mostrado ser efectivos, en algunos casos a niveles
superiores a los exhibidos por el propil galato, BHT y BHA (42). Sin embargo, sus aplicaciones industriales son
limitadas debido al aroma y sabor que pueden conferir a los alimentos donde se aplicaran, por lo que se
requiere de investigacin en procesos de deodorizacin (43). La actividad antioxidante depende del tipo y
polaridad del solvente extractante; por ejemplo, los antioxidantes obtenidos con agentes lipoflicos son ms
efectivos en emulsiones (43). El aceite esencial de O. vulgare tiene actividad anti-radical y esta propiedad se le
atribuye a los monofenoles carvacrol y timol (44). Varios investigadores confirman el potencial antioxidante de
extractos y aceites esenciales de diferentes variedades de organo (O. vulgare, O. compactum, O. majorana)
(37, 45, 46). En nuestro laboratorio se evalu el potencial antioxidante del aceite esencial de organo mexicano
(Lippia graveolens Kunth) obtenido de hojas secadas a la sombra y al sol, los resultados se muestran en la
Tabla 5. La mejor actividad antioxidante, con el mtodo del -caroteno, se obtuvo en el aceite que proviene de
las hojas de organo secadas a la sombra, siendo sta dosis dependiente y mayor que el BHT (27). Otros
mtodos que han sido empleados para medir el grado de oxidacin son la tcnica de espectroscopa de
resonancia electrnica (se basa en las etapas tempranas del proceso de oxidacin); el del radical libre, el cual
relaciona el efecto antioxidante en la iniciacin del proceso oxidativo; y el de deplecin de oxgeno, en el cul se
mide el efecto antioxidante en la etapa de propagacin. O.vulgare y O. onites, sometidos a esta ltima
determinacin, demostraron alta actividad antioxidante en la etapa de propagacin (ndice antioxidativo 0.064 y
0.050, respectivamente) (47).

Las hierbas y especias como el organo son tambin una fuente potencial de vitamina C y de otros compuestos
antioxidantes como los carotenoides. En el organo (O. vulgare) se ha encontrado un contenido de cido
ascrbico de 26 3 mM/g, de lutena de 206 6 mg/g y de zeaxantina de 44 1mg/g (48).

El efecto antioxidante de los extractos metanlicos del organo se debe a la presencia de cido cafeico y
rosmarnico. Los glicsidos son capaces de liberar compuestos voltiles por hidrlisis cida o enzimtica, por lo
que pueden considerarse como precursores de sustancias antioxidantes en las plantas. Los extractos alcohlicos
y tereos del clavo, la salvia, el organo, el romero y el tomillo mostraron actividad antioxidante en todos los
tipos de grasa que se han evaluado (49, 50). En el organo, los compuestos activos, son derivados fenlicos de
los cidos cafeico y romrico (51). A partir de las hojas secas de organo (O. vulgare L.) se ha identificado
como principal antioxidante un glicsido fenlico (52). La timoquinona se ha encontrado como la aglicona
mayoritaria en O. vulgare ssp. Hirtum. Las agliconas y el aceite esencial presentaron una actividad antioxidante
equivalente e inhibieron la formacin del hidroperxido an despus de 80 das. Por su parte, el timol puro y la
timoquinona tienen una actividad considerablemente menor, alcanzando un valor de perxido de 250 mM/kg en
tan slo 30 y 22 das, respectivamente (15). El carvacrol, tambin contribuye a la actividad antioxidante (15,
53, 54).

En infusiones de L. citriodora, se ha encontrado actividad para atrapar radicales hidroxi y cido hipocloroso,
aunque tambin se ha observado un efecto prooxidante en concentraciones arriba de 4 mg/ml. Estas infusiones
se caracterizan por la presencia de verbascosido, un compuesto fenil-etanoide ampliamente estudiado en
cuanto a su actividad antioxidante, cuyo efecto protector se atribuye al residuo cafeoil o a la porcin feniletilo
(55).

Potencial Antimicrobiano
Existen mltiples estudios sobre la actividad antimicrobiana de los extractos de diferentes tipos de organo. Se
ha encontrado que los aceites esenciales de las especies del gnero Origanum presentan actividad contra
bacterias gram negativas como Salmonella typhimurium, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Yersinia
enterocolitica y Enterobacter cloacae; y las gram positivas como Staphylococcus aureus, Staphylococcus
epidermidis, Listeria monocytogenes y Bacillus subtilis (56, 22). Tienen adems capacidad antifungicida contra
Cndida albicans, C.tropicalis, Torulopsis glabrata, Aspergillus Nger, Geotrichum y Rhodotorula; pero no contra
Pseudomona aeruginosa (23). Se ha evaluado la actividad antimicrobiana de los componentes aislados, as
como el del aceite esencial. Los fenoles carvacrol y timol poseen los niveles ms altos de actividad contra
microorganismos gram negativos, excepto para P. aeruginosa, siendo el timol ms activo (23, 56). Otros
compuestos, como el g-terpineno y r-cimeno no mostraron actividad contra las bacterias estudiadas (22, 23).
Los valores de la concentracin mnima inhibitoria (CMI) para los aceites esenciales se han establecido entre
0.28-1.27 mg/ml para bacterias, y de 0.65-1.27 mg/ml para hongos (22).

En el caso de E.coli O157:H7 existe una relacin concentracin/efecto a 625 ml/L con actividad bactericida
despus de 1 minuto de exposicin al aceite, mientras que despus de 5 minutos se requirieron 156 y 312
ml/L. Dicha accin antimicrobiana posiblemente se debe al efecto sobre los fosfolpidos de la capa externa de la
membrana celular bacteriana, provocando cambios en la composicin de los cidos grasos. Se ha informado
que las clulas que crecen en concentraciones subletales de carvacrol, sintetizan dos fosfolpidos adicionales y
omiten uno de los fosfolpidos originales (57, 58).

Se ha demostrado que para los aceites de L. multiflora y L. chevalieri, los valores de CMI y de la concentracin
mnima bactericida (CMB) son ms bajos para inhibir los microorganismos gram negativos (Salmonella enterica,
Escherichia coli, Shigella disentera, Proteus mirabilis, Enterococcus faecalis) que para los gram positivos
(Staphylococcus camorum, Staphylococcus aureus, Listeria innocua, Bacillus cereus). L. multiflora presenta alta
actividad antimicrobiana debido a su alto contenido de timol y sus derivados. L. chevalieri contiene un alto
porcentaje de p-cimeno, el cual ejerce un efecto antagnico con el carvacrol y el timol, lo que explica su baja
actividad antimicrobiana (59, 60).

El extracto etanlico de una lnea clonal de organo inhibi la accin de Listeria monocytogenes en caldo y otros
productos de carne (61). Tambin se ha encontrado que el aceite esencial de organo es muy valioso en la
inhibicion de E. coli O157:H7 (62). Otros microorganismos como Acinetobacter baumanii, Aeromonas veronii
biogroup sobria, Candida albicans, Enterococcus faecalis, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas
aeruginosa, Salmonella enterica subsp. enterica serotype typhimurium, Serratia marcescens and
Staphylococcus aureus, se han logrado inhibir gracias a la presencia de extractos de organo (2% v/v) (63).
Estos estudios tienen importantes implicaciones para la industria alimentaria.

Efecto antiparastico
El aceite esencial de L. multiflora es considerado un agente efectivo contra la infestacin por piojos (Pediculus
humanus corporis y Pediculus humanus capitatis) y por el artrpodo Sarcoptes scabiei; incluso en mayor grado
que el bencil benzoato, la droga mas comnmente empleada contra estos parsitos. En esta especie de
organo, los componentes mayoritarios en su aceite son el cimeno (8%), limoneno (15%), linalol (34%),
geraniol (20%) y timol (4%). Entre los compuestos monoterpnicos voltiles presentes comnmente en aceites
esenciales, es conocida la capacidad del terpineol y del - y -pineno para matar piojos, aunque estos
compuestos slo se encuentran en bajas cantidades en dicho aceite esencial (3%, 1% y 4% respectivamente)
(64). El aceite esencial de L. multiflora posee actividad antimalaria en diluciones tan altas como 1/8000 y
1/12000 lo que representa una alternativa interesante contra esta enfermedad debido a su baja toxicidad (65).
Los extractos de L. beriandieri poseen actividad antigiardia elevada, con una mortalidad de los trofozoitos del
90%, mayor que la causada por timidazol (79 %), la droga tpica usada para el tratamiento de la giardiasis
(66).

Accin Estrognica
Los flavonoides son un grupo de fitoqumicos que poseen actividad hormonal. La habilidad de proteger contra la
osteoporosis y enfermedades cardiovasculares, acciones atribudas a estrgenos endnenos como el 17-
estradiol, ha fundamentado la accin estrognica de los flavonoides. Por otro lado, algunos de ellos presentan
actividad antiestrognica pues han demostrado prevenir la formacin de tumores de mama (67,68).

Se ha encontrado que algunos alimentos, hierbas y especias contienen una gran cantidad de sustancias con
actividad estrognica. Zava, et al. (69) demostraron que el organo (O. vulgare) es una de las seis especias
con ms alta capacidad para ligar progesterona, junto con la verbena, la crcuma, el tomillo, el trbol rojo y la
damiana. Adems se cree que el organo puede poseer una ligera actividad estrognica in vivo cuando es
consumido a travs de los alimentos (69, 70). Sin embargo, se requiere ms investigacin para determinar con
exactitud si los componentes del organo posee actividad estrognica.

Actividad insecticida
Los aceites esenciales de plantas representan una alternativa para la proteccin de los cultivos contra plagas
(71). Algunos aceites esenciales y sus componentes poseen un amplio espectro de actividad contra insectos,
caros, hongos y nemtodos, tales como Rhyzopertha dominica, Tribolium castaneum, y Sitophilus oryzae,
plagas que atacan granos almacenados y contra Musca domestica (71, 72).

El aceite esencial de O. syriacum contiene un alto nivel de carvacrol (61%), el cual posee una concentracin
letal media (LC50) = 37.6 mg/L, seguido del timol (21.8%) con un LC50= 36 mg/L contra larvas del mosquito
Culex pipiens molestus. Entre otros compuestos activos se tiene a la mentona, el 1,8-cineol, el linalol y el
terpineol (73). Los aceites esenciales de O. majorana y O. compactum poseen una alta actividad insecticida
contra huevos y adultos de Mayetiola destructor (74).

Capacidad antigenotxica
La dieta es una fuente potencial de sustancias carcinognicas a las que se exponen los humanos. Esto ha
provocado un gran inters en buscar fuentes de nutrientes y de no-nutrientes que ayuden a prevenir o
contrarrestar el efecto adverso que pudiesen ocasionar los aditivos sintticos, txicos naturales, las sustancias
generadas durante el procesamiento y los contaminantes accidentales. Se ha encontrado que algunos
monoterpenos presentes en los aceites esenciales son inhibidores efectivos de la carcinognesis. El aceite
esencial de organo tiene la capacidad de inducir un incremento en la actividad de la enzima destoxificante
glutation S-transferasa (GST) cuando se administra oralmente, lo cual sugiere un potencial anticarcinognico
(75). Los monoterpenos con diferentes grupos funcionales tales como hidrocarbonos, aldehdos y cetonas son
inhibidores in vitro de las monooxigenasas CYP2B1, por lo que pueden alterar la biotransformacin de
sustancias txicas (76). Algunos modelos animales para cncer han demostrado que varios monoterpenos
poseen propiedades anticarcinognicas actuando a diferentes niveles moleculares y celulares (77). Por ejemplo
el carvacrol (50 y 100mM) reduce en 25 y 35 %, respectivamente, el nmero de clulas de melanoma murino
(B16F10), lnea celular con un potencial metastsico elevado (78). Los extractos acuosos de O. vulgare y O.
majorama presentaron importantes efectos antimutagnicos (79, 80). La galangina y la quercetina, obtenidas
de extractos metanlicos de hojas de organo (O. vulgare), son flavonoides con actividad antimutagnica
contra sustancias encontradas comnmente en los alimentos (81). Por ejemplo, en nuestro laboratorio hemos
encontrado un efecto protector del aceite esencial de organo mexicano (L. graveolens) en la cepa TA98 de S.
thypimurium, contra 1-nitropireno, con una reduccin de la mutagenicidad del 46% a una dilucin de 1.25 x
10-5 (82). La cantidad de galangina y quercetina requerida para inhibir el 50% de la mutagenicidad de 20 ng
del carcingeno Trp-P-2 fue de 0.12 y de 0.81 mg, respectivamente, mientras que los extractos de hexano,
cloruro de metilo y acetato de etilo de organo presentaron la mayor actividad inhibitoria (68-72%) (81).

El tectol y la lipsidoquinona presentes en L. sidoides mostraron inhibicin in vitro contra clulas humanas de
leucemia promieloctica (HL60) y leucemia linfoblstica aguda (CEM) (83). En L. dulcis, (+)-animol inhibe
clulas de melanoma murino (B16F10). Tambin las celulas HeLa fueron muy sensibles a los flavonas como la
eupafolina (84). Se sabe que los patrones de sustitucin en los anillos A y B tienen diferente influencia en la
actividad contra diferentes clulas tumorales. El aceite de O. vulgare (dilucin hasta 1:10000) present altos
niveles de citotoxicidad contra clulas HeLa y de cncer ovrico humano (85, 86). Tambin O. majorama
presenta actividad antitumoral y citotxica contra lneas tumorales (87 - 89).

Por otro lado, varios estudios clnicos han demostrado que Oregano spp presenta alergenicidad, por lo que se
debe evitar el consumo excesivo de O vulgare y O. majorama durante el embarazo adems de sus propiedades
abortivas (90).

Usos y aplicaciones industriales


El organo (O. vulgare) tiene usos medicinales, culinarios y cosmticos. Es utilizado en forma fresca y seca en
la cocina mediterrnea y de Amrica Latina. Las especies de Lippia tiene usos tradicionales y farmacolgicos
tales como culinarios, analgsicos, antiinflamatorios, antipirticos, sedantes, antidiarrico, tratamiento de
infecciones cutneas, antifngico, tratamiento de desrdenes hepticos, diurtico, antihipertensivo, remedio de
desrdenes menstruales, antimicrobiano, repelente, antimalaria, antiespasmdico, tratamiento de
enfermedades respiratorias, de sfilis y gonorrea, contra la diabetes, abortivo y anestsico local (13, 91).

Debido a la capacidad antioxidante de los extractos acuosos del organo, se sugiere que stos pueden ser
empleados como sustituto de los antioxidantes sintticos (42). La peroxidacin lipdica es uno de los principales
problemas en la industria de los crnicos, durante el procesamiento, la preparacin y el almacenamiento (Figura
5). En un intento por disminur este problema se ha probado el efecto antioxidante de hojas, flores, extractos y
aceite esencial de organo con resultados positivos. Otra forma interesante de evitar la peroxidacin de los
cidos grasos en la carne es utilizando los aceites esenciales del organo como suplemento en la alimentacin
de los animales destinados para consumo humano.

Los resultados que se obtuvieron por GC-MS del aceite esencial de organo tabla 1,
revelan los principales componentes qumicos, destacando el Timol (67.51%) como
mayoritario, seguido por p-Cimeno, -Terpineno, cariofileno,oxido de cariofileno,
trans--Bergamoteno, Eugenol, y - Bergamoteno,con 11,66%, 5,51%, 5,38%,
2,22%, 1,65%, 1,49%, y 1,32% respectivamente, que representan ms del 80%
del total registrado (tabla1) . Estos datos coinciden en gran medida con los
informes de Amadio et al., (2011), donde el timol figuracomo componente
mayoritario para la especie, sin embargo se presentan algunas diferencias
cuantitativas en su composicin, las que pueden ser debido a varios factores; en
ese sentido Bandoni et al., (2009) expresaron que es casi imposible lograr dos
aceites esenciales idnticos. Como resultado del grado de sensibilidad analtica con
que se trabaje, siempre se podrn encontrar alguna diferencia entre dos partidas de
un mismo aceite esencial, por la poca de cosecha, el ao, el mtodo de extraccin
y las condiciones de almacenamiento. De igual forma, variables como las
condiciones geobotnicas, tipo de suelo, poca de recoleccin y edad de la planta
(Stashenko et al., 2010; Bandoni et al., 2009; Albado et al., 2001), entre otros.

Tabla 1: Componentes del aceite esencial de organo (O. vulgare) identificados por
GS-MS

Los quimiotipos frecuentes en esta especie son quimiotipo Carvacrol y quimiotipo


Timol. La importancia de esta planta se refleja en el alto valor agregado que
adquiere su aceite esencial por sus componentes qumicos, como el Timol
(67,51%).

El timol es un efectivo agente antimicrobiano que inhibe el crecimiento de microbios


y bacterias por esta razn, el timol se utiliza en productos tales como enjuagues
bucales que tienen como objetivo eliminar las bacterias en la boca y pastas de
dientes, adems de tener un sabor agradable .El timol se utiliza por va oral en el
tratamiento de la bronquitis, tos ferina, dolor de garganta, diarrea, dispepsia,
gastritis, desrdenes de la piel, desinfectante urinario y antihelmntico.
Tpicamente se utiliza en colutorios para prevenir las caries y para combatirla
halitosis, para el tratamiento de la alopecia areata y tambin forma parte de
muchos productos antiinflamatorios. Por sus propiedades antibacterianas y
antifngicas forma parte de gotas pticas. El timol es tambin utilizado en
cosmtica y perfumera (Stashenko et al.,2010; Arcila Arcila-Lozanoet al., 2004)

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