Eicosanoides

Terpenos.
Esteroides: colesterol,
estrógenos, andrógenos,
corticoides y sales biliares.
Rol biológico.
Eicosanoides

Hormonas paracrinas (actúan cerca del

punto de síntesis)

Son derivados de ác. grasos

Tienen una variedad de efectos en

vertebrados: reproducción, inflamación
fiebre, en el dolor asociado con injuria y
enfermedad, en formación del coagulo,
regulación de presión sanguínea, secreción
gástrica y otros.
Los eicosanoides son derivados de
araquidónico 20:4Δ5,8,11,14 derivan su
nombre.
Hay 3 clases de eicosanoides:
Prostaglandina, (prostata) contiene un anillo de 5
C que se origina de la cadena de araquidónico
•Dos grupos PGE y PGF (soluble en éter o fosfato)
y subtipos PGE1, PGE2
•Regulan la síntesis de AMPc el cual
media la acción de diversas hormonas
de ahí la diversidad de acción de las
prostaglandinas.
•Estimulan la contracción del músculo
liso del útero durante la menstruación
o parto. Afectan el flujo sanguíneo de
ciertos órganos, en la onda del ciclo
del sueño, y en la respuesta de ciertos
tejidos a hormonas como epinefrína y
glucágon , otras elevan la temperatura
causan inflamación y dolor.
•Tromboxanos
Tienen un anillo de seis lados con una
función eter, son producidos por las
plaquetas, actúan en la formación del
coagulo y en la reducción del fujo
sanguineo en el sitio de coagulación.
Drogas antiinflamatorias no esteroides,
(NSAIDs): aspirina, ibuprofeno y
melcofenamato, inhiben la prostaglandina
H2 sintetasa (ciclooxigenasa) que cataliza el
primer paso en la vía de araquidonato a
prostaglandinas y tomboxanos.
•Leucotrienos

Se les halló primero en leucocitos, contienen

dobles enlaces conjugados, constituyen
poderosas señales biológicas .
Leucuorieno D4, derivado de leucotrieno A4,
induce la contracción del músculo que tapiza las
vías aéreas del pulmón. La sobreproducción
causa ataques asmáticos. La síntesis de
leucotrienos es el blanco de drogas
antiasmáticas como prednisona.
La sobreproducción de leucotrienos es
responsable de la fuerte contracción del
músculo liso del pulmón que se produce
durante el shock anafiláctico es parte de
la potencial reacción alergica fatal de
individuos hipersensibles a las picaduras,
penicilina u otros agentes
Terpenos

También llamados isoprenoides

Se construyen a partir del isopreno (5C)
Dentro de ellos e incluyen:

•Esteroides
•Ácidos biliares
•Vitaminas liposolubles
•Dolicol (síntesis de glicoproteínas)
•Phytol ( clorofila)
•Gibberelinas (hormonas de
crecimiento en plantas), hormonas
de Insectos juveniles Coenzima Q
Esteroles:
Lípidos estructurales de membrana en eucariotes
Presentan un núcleo característico de 5 anillos,
3 con 6C y 1 con 5 C, es planar y casi rígido, no
hay libre rotación C-C
Colesterol
Principal esterol
en tejidos
animales,
amfipático
•una cabeza polar
HO-C3
• un cuerpo
hidrocarbonado
polar, el núcleo
esteroide
•la cadena lateral
hidrocarbonada
en C17.
Otros esteroles se encuentran en
eucariotes :
•estigmasterol en plantas
•ergosterol en hongos
•las bacterias no sintetizan colesterol
pero pueden incorporar algunos en su
membrana.
•Además los esteroles sirven como
precursores de una variedad de
productos con actividades biológicas
específicas. Membranas, hormonas,
Hormonas esteroides :

Derivados oxidados de esteroles

Carecen de la cadena alquil adherida al anillo

D

Son más polares que el colesterol

Se transportan por la sangre a través de

transportadores desde su sitio de producción
hasta su sitio blanco, entran en la célula se
unen a receptores nucleares específicos y
disparan un cambio en la expresión genética y
metabolismo de la célula.

Debido a su alta especificidad son requeridas

Los principales grupos son las hormonas sexuales
masculina y femenina y las hormonas de la
corteza adrenal cortisol y aldosterona
Prednisona y Prednisolona, son drogas
esteroides antiinflamatorias, inhiben la
liberación de araquidonato, inhibiendo así
la síntesis de leucotrienos, prostaglandinas
y tromboxanos se usan en asma y atritis
reumatoidea
Los ácidos biliares son derivados polares del colesterol, actúan como
detergentes emulsificando las grasas y haciendolas accesible a las lipasas
Vitaminas
Hidrosolubles
Liposolubles A, D, E y K
Todas son isoprenoides, se sintetizan a partir de unidades de
isopreno.
A y D actúan como hormonas precursoras.
Vitamina D3
Per se es inactiva
Una hormona que regula la captación de
Ca en el intestino, su deficiencia produce
formación defectiva del hueso
La Vit C2 ergocalciferol se forma por
radiación Uv del ergosterol de levadura, es
similar a la estructura de D3 con una ligera
diferencia en la cadena lateral, ambos
tienen el mismo efecto, D2 suele usarse
como complemento en leche y carnes.
La vit D 1,25 dihidroxicolecalciferol, regula
la expresión del gen que sintetiza la
proteína que une Ca intestinal
Vitamina A
Retinol, 2 funciones, como hormona y como
pigmento del ojo de vertebrados
En vertebrados, los Beta carotenos el pigmento
que da color a zanahorias, camote y vegetales
amarillos, pueden ser convertidos
enzimáticamente a vitamina A
La vitamina A derivada de retinal es el
pigmento que inicia la respuesta de los cono y
bastones de la retina a la luz produciendo una
señal neuronal al cerebro.
Como hormona actúa a través de proteínas
receptoras del núcleo, la vitamina A derivada
del ácido retinoico, regula la expresión del gen
en el desarrollo del tejido epitelial incluyendo
la piel.
El ácido retinoico es el componente activo de la
droga tretinoina (Retin A) usada en el tratamiento
severo de Acne y arrugas de la piel.
Se le encuentra en aceites de higado de pescado,
hígado huevos leche total
Su deficiencia: sequedad en la piel, ojos y
membranas mucosas, desarrollo y crecimiento
retardado, ceguera nocturna.
Tocoferoles
Son un grupo de lípidos que contienen un anillo
aromático sustituido y una larga cadena
isoprenoide.
Son hidrofobicos, se asocian con membrana
celular, depositos lipidos y lipoproteínas sanguineas,
son antioxidantes biológicos, el anillo aromático
reacciona y destruye los radicales de oxigeno y
otros radicales libres, protegiendo los ácidos grasos
insaturados evitando el daño oxidativo a los lípidos
de membrana.
Se les encuentra en huevos y aceites vegetales,
germen de trigo.
Dentro de ellos tenemos la Vitamina E y K ,
Vit E, La deficiencia en humanos es rara produce
fragilidad de eritrocitos.
Vitamina K,
El anillo aromático sufre un ciclo de oxidación y
reducción durante la formación de protrombina
activa , esta corta el fibrinogeno y lo convierte
en fibrina en trombina,
Su deficiencia reduce la coagulación
 Inhibe la formación
de protrombina
activa
Veneno de ratas
hemorragias
internas
Producto sintético
En tratamientos
para evitar
coagulación rápida
cirugía y trombosis
Dolicol
Alcholes isoprenoides transfieren azucares
en el ensamble de glicoproteínas y
glicolípidos de eucariotes paredes
bacteriales
GRACIAS POR SU ATENCIÓN