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Alcanos y Cicloalcanos
Alcanos y Cicloalcanos
Tipos de hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos que contienen sólo carbono e
hidrógeno. Se dividen en dos clases: hidrocarburos alifáticos y
aromáticos.
Nomenclatura de alcanos
Ácido barbitúrico
En los orígenes de la química, los compuestos orgánicos eran
nombrados por sus descubridores. La urea recibe este nombre por
haber sido aislada de la orina.
El ácido barbitúrico fue descubierto por el químico alemán Adolf von
Baeyer, en 1864. Se especula que le dio este nombre en honor de
una amiga llamada bárbara.
Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como
principal la que tiene mayor número de sustituyentes.
Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes
aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la
nomenclatura sistemática.
Alcanos isómeros
El metano, etano y propano son los únicos alcanos con las fórmulas
CH4, CH3CH3 y CH3CH2CH3. Sin
Isómeros conformacionales
Nomenclatura de Cicloalcanos
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena
unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el
alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se
nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
Modelo de la Penicilina G
Sin embargo, los ciclos de tres y cuatro miembros aparecen muy
rara vez en productos naturales.
Estabilidad en cicloalcanos
Estos hechos experimentales sugieren la mayor estabilidad de los
ciclos de cinco o seis miembros con respecto a los de tres o cuatro.
Tensión angular
Obsérvense los ángulos de enlace de los diferentes cicloalcanos:
Modelo de ciclopropano
El ciclopropano presenta tres hidrógenos enfrentados por cada una
de sus caras (hidrógenos eclipsados), que aumentan aun más la
tensión de la molécula. Es por ello el cicloalcano más inestable.
Ciclobutano
El ciclobutano no es plano, uno de sus carbonos sale unos 25º del
plano formado por los otros tres carbonos. Esta disposición aumenta
la tensión angular, pero se reducen considerablemente los
eclipsamientos hidrogeno-hidrógeno que presenta la molécula en su
forma plana.
Ciclopentano
Si el ciclopentano fuera plano, estaría prácticamente libre de tensión
angular. Pero presentaría cinco hidrógenos eclipsados por cada cara,
que desestabilizarían la molécula. La disposición más favorable del
ciclopentano es la forma de sobre. En esta disposición la suma de
tensiones angulares y eclipsamientos se hace mínima.
Ciclohexano