UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN

SECCIN DE QUMICA ORGNICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA IV
PRCTICA 1:
OBJETIVOS:
*Generales: sintetizar un compuesto heterocclico de 3 miembros mediante la reaccin de
epoxidacin de una olefina conjugada y realizar una apertura en medio cido del anillo de
oxirano.
*Particulares:realizar una reaccin de ciclacin a la molcula de menadiona con la ayuda del
perxido de hidrgeno en medio bsico
INVESTIGACIN PREVIA:
1.-Mencionar en qu consiste la reaccin de Prileshajew y la adicin de Michael
La reaccin de Prileschajew o reaccin de Prilezhaev es una reaccin qumica que permite la
obtencin de epxidos a partir de alquenos. La reaccin recibe su nombre en honor a quien fue
su descubridor en 1909, el qumico ruso, Nikolaus Prileschajew.
La reaccin de Prileschajew se produce en un solo paso, sin intermediarios de reaccin.
La adicin electroflica (AE) del oxgeno del peroxicido al doble enlace del alqueno, genera un
reordenamiento electrnico en el peroxicido; formndose el epxido y un cido carboxlico
(RCOOH) como productos.

Los enolatos de aldehdos o cetonas se adicionan a los a,b-insaturados para formar 1,5dicarbonilos. Esta reaccin se denomina adicin de Michael.

La propanona [1] reacciona con el a,b-insaturado [2] para formar el 1,5-dicarbonilo [3]
Mecanismo de la Adicin de Michael:

2.-Proponer un mecanismo de reaccin para la sntesis del compuesto obtenido

Paso 1.

Paso 2.

Paso 3.

3.- Investigar actividad biolgica de los epxidos a-dimetilaminoacetil-a-metiloxirano, detiene el

crecimiento de clulas mediante inhibicin de la enzima antilecenico.
Se usan como cromoplaticos para estructuras, revestimiento, adhesivo, abrasivos, materiales
de friccion, textil,fundicin, filtros, lacas.
4.-usos y aplicaciones de los productos obtenidos.
El epxido de menadiona se utiliza en medicina por tener actividad fisiolgica, semejante a la
vitamina k y como fungicida.

El Ftiocol se usa como reactivo qumico

REACCIN A EFECTUAR.

MECANISMO DE LA REACCIN A EFECTUAR

CLCULO DE RENDIMIENTO

COMPUESTO

MENADIONA

NaOH

H2O2 (30%)

EPXIDO DE
MENADIONA

H2SO4

P.M. (g/mol)

172.18

40.01

34.0147

188.1834

98.079

PESO (g)

0.25

0.1

--------------

0.25

------------------

VOLUMEN (ml)

----------------

-----------------

-------------------

DENSIDAD (g/ml)

-----------------

------------------

1.4

-------------------

1.84

MOLES

1.45 x 10-3

2.4993 x 10-3

0.08231

1.3284 x 10-3

0.0562

DIAGRAMA DE FLUJO DE LA PARTE EXPERIMENTAL

Epoxidacin de la menadiona.

R1: Se neutraliza y se deposita en un frasco contenedor.

R2: Se coloca en el bote de residuos con papel filtro.

Apertura del epxido de menadiona.

R1: Se neutraliza depositar envase.

R2: Tratar co crbon activado, neutralizar y depositar en contenedor.

PROPIEDADES DE REACTIVOS Y PRODUCTOS

- Menadiona (Vitamina K)
PM= 172.18g/mol
PF= 105C - 108C

PEb= 300C Aprox.

= 1,225g/mL
Solubilidad: Insoluble en agua, soluble en etanol.
NFPA: N/A
Slido cristalino de color amarillo verdoso y aroma caracterstico.
Si es inhalado: Si aspir, mueva a la persona al aire fresco. Si ha parado de respirar, hacer la
respiracin artificial.
En caso de contacto con la piel: Eliminar lavando con jabn y mucha agua.
En caso de contacto con los ojos: Lvese a fondo con agua abundante durante 15 minutos por
lo menos.
Si es tragado: Nunca debe administrarse nada por la boca a una persona inconsciente.
Enjuague la boca con agua.
Etanol
PM= 46.1g/mol
PF= -117C
PEb= 79C
= .8g/mL
Solubilidad: Miscible en agua.
NFPA: H=0, F=3, R=0, Especial: N/A

FUENTES CONSULTADAS