Universidad Tcnica de machala

Escuela de ciencias qumicas y salud

Planta piloto de farmacia

LA QUMICA DE LO
NATURAL :
LOS PRODUCTOS
NATURALES

Dra. Haydelba D Armas,

PhD
Mayo de 2014

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES
La Qumica Orgnica nace para
entender el fenmeno de la vida
Estudia las molculas de la vida
(Los
Productos
Naturales, Frederch
Vitalismo)
Whler
Crea
nuevas
molculas
(sntesis) que se utilizan
para adquirir conocimientos
sobre los procesos vitales
Sntesis de la rea
(1828)

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES
La Qumica de Productos Naturales estudia
las molculas de la naturaleza
Los
metabolitos
secundarios

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES
Compuestos y
molculas
Plantacin de caa de
azcar

El azcar comn es
un
compuesto
natural

Molcula de
sacarosa

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES

Un pastor de Abisinia (actual

Etiopa), Kaldi, observ el efecto
tonificante de este arbusto en las
cabras que lo haban consumido en
los montes

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES
AISLAMIENTO DE PRODUCTOS
NATURALES

1) Extraccin de su fuente natural (Infusin,

sustancias solubles en agua)

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS NATURALES

El extracto es una mezcla compleja de
sustancias
Diatomea (alga
silcea)

Cromatografa en
capa fina-anlisis del
extracto

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS NATURALES

2) Fraccionamiento y purificacin del extracto

Cromatografa en capa fina

Cromatografa en
columna

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS NATURALES

3) Determinacin estructural: mtodos
espectroscpicos

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS NATURALES

4) Hiptesis estructural

Phorbol
(Synadenium grantii Hookanticancergeno eficaz)

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES
APLICACIONES DE LOS PRODUCTOS
NATURALES
El uso que la humanidad hace de los recursos
naturales, depende de sus conocimientos
El petrleo, como
producto natural, era
conocido desde hace
6000 aos en Asiria
y en Babilonia. Se
usaba para pegar
ladrillos y piedras, y
en el calafateo de
embarcaciones

Algunos lo llamaban
nafta, y saban que
se
encenda
al
contacto con una
llama o slo a la
vista del esplendor

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES
Combustibles y plsticos derivados del
petrleo

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES

APLICACIONES DE LOS PRODUCTOS NATURALES

Jabones y
Detergentes

La reaccin que tiene lugar es la

saponificacin y los productos son el
jabny la glicerina:

grasa+sosa custicajabn+
glicerina

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES
rbol del jabn
o quillay
(Quillaja
saponaria)

Los extractos de quillay son utilizados como

agentes espumantes y emulsificantes en la
industria de alimentos y bebidas

Tensoactivo, ChampEspumante

La baba
tiene
alantona y
glucoprote
nas
(propiedade
s
Caracol manzana
regenerador
as de

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES
AROMAS
Y
Natural
es

PERFUMES

Citronelol

Sinttic
os

Tropional

Firsantol
(Sndalo)

Cumarina
(Heno)
Tonka tree (Venezuela y Nigeria)

Chanel

Carolina Herrera

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES
AROMAS Y PERFUMES

mbar
El
intestino
del
gris
cachalote es la nica
fuente natural del Secrecin biliar del intestino del
cachalote
mbar gris

Aroma
exquisito
al

Ambrox

descomponerse
A principios del siglo XVIII
comienza la caza masiva del
cachalote
Actualmente su comercio sta
prohibido

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES

Salvia
esclarea

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES
SABORES
rbol de
canela

Vainill
a

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES
VENENOS

Txico
deriva
de
toxikon
(toxon=arco
pharmakon=veneno) Veneno para flechas

En la Odisea se describe cmo Ulises buscaba un

veneno mortal para impregnar las puntas de zinc
de su lanza, cuando se encontr con la diosa
Atenea

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES
VENENOS
Venenos utilizados para cazar (cubrir la necesidad
bsica de alimentarse)
Curare

Enredadera venenosa de la
cuenca
del
Amazonas
(Strychnos toxifera)

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES
CURARE

Contemporneo de Dawin, fue el

primero en llevar el curare a
Inglaterra.
Determin que causaba la muerte
por asfixia
Charles
Waterton
(1820)
Determin
que
el
curare
produca la parlisis de los
msculos del pecho y del
abdomen, debido al bloqueo
de la transmisin de los
impulsos nerviosos

Claude
Bernard
(1844)

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES
CURARE
En 1935, el Dr. Harold King estableci
la estructura del componente ms
activo del curare, al que denomin
tubocurarina

Tubocurarin
a
En 1942, se utiliz por primera
vez, en ciruga combinada con
ter y ventilacin asistida
Comienza una nueva era en la
ciruga

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES
Relajantes musculares sintticos

Rocuronio

Menos potentes que

la tubocurarina

Atracurio

Mejor regulacin del efecto

El desarrollo de los agentes bloqueantes del

impulso nervioso muscular ha revolucionado la
prctica de la anestesia

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES

Orellana
Waterton
(1540, primeras noticias
(1820, causa de la muerte)
del curare)

Bloqueantes sintticos

Bernard
(1844, bloqueo del
impulso nervioso )

King (1935, estructura)

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES

Beleo negro, hierba

Nuez vmica
Atropa belladona
loca
(asitica Risus
(europea)
Hyoscyamus niger L.
sardonicus)
Escombreras y
cunetas
Efecto rpido y doloroso
Olor desagradable

Ambas plantas son solanceas como la planta de

la patata, el tomate y el tabaco
Fuente de venenos, alucingenos y medicinas

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES

Atropa belladona

Atropina (se asla en

1831)

El jugo de los frutos produce la dilatacin de la

pupila
Fue utilizado por las mujeres en el renacimiento;
de ah su nombre
Aplicacin en oftalmologa desde 1910: permite
el examen de la pupila

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS NATURALES

Datura stramonium (Trompeta del
diablo)

Es una planta nativa de Sudamrica y la India, en la

actualidad es cosmopolita
Responsable de las prdidas sufridas por el ejrcito
de Marco Antonio en la campaa contra los partos en
Asia Menor
En dosis txica causa insensibilidad antes de una
muerte indolora

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES
Datura stramonium

Hyoscina

Ipratropium (Atrovent)
Antiasmtico sinttico

En dosis txicas causa insensibilidad antes de

una muerte indolora
En Espaa se utiliz en el siglo XIX como
remedio contra el asma y otras

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES

Hyocyamus niger L. (beleo

negro o hierba loca)
En
pueblos
primitivos,
se
utilizaba como afrodisaco
Utilizado bajo control mdico
para tratar los deliriums tremens,
epilepsia,
insomnio,
terrores,
bronquitis asmtica
Crece en toda
Europa, Asia
central y occidental y Amrica del
Norte

Hyoscina
(escopolamina)

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES
En 1840, el misionero
William Daniell describi
como los nativos de Efik
(Nigeria
y
Camern)
utilizaban
extracto
de
calabar (esere) en las
ordalas o rituales con
aguas amargas en los
de Dios
juicios
Sntomas:
vrtigo, vmitos

Haba de Calabar
intensos, debilidad general
(Physostigma venenosa) y finalmente la muerte
debido
a
un
fallo
respiratorio

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES
Eserina (aislada en 1864)

En dosis txicas produce paro

cardaco
En el ojo produce lagrimeo y
contrae la pupila (antdoto de
atropina)
Estructura en 1925
Tratamiento
desde 1875

del

glaucoma

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES
VENENOS ANIMALES

Rana dardo venenoso (dendrobatidae) la ms venenosa

Habita en la selva y advierte de su peligro con la
coloracin llamativa de su cuerpo
Su piel tiene pequeos poros por los que segregan el
mortal veneno (batracotoxina) con el que disuade a
depredadores, como las serpientes
Tienen veneno suficiente en su cuerpo como para matar a
10 hombres adultos
Tocarla o probarla causa espasmos musculares y puede
causar la muerte por paro cardaco

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES

Pez globo

Tetrodotoxina (neurotoxina)

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES

Marea roja

Alga
microscpica
Karenia brevis
Peridinina (carotenoide)

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES
VENENOS
Brevetoxina B

Venenos neurotxicos
Son fatales para los peces e incluso para las
ballenas. Puede llegar al final de la cadena trfica

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES
PCIMAS MGICAS

frica (Cola ntida)

Hojas de coca

Amazonia (Paullinia)
Especialmente utilizadas en Sudamrica y
Amrica Central
Como estimulantes o para trascender a lo
sobrenatural

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES
Estimulantes: caf, t y cacao

Cafena
Teofilina
Teobromina

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES

PLANTA DE LA COCA (Erythroxylum coca)

(quechua: kuka )

Originaria de la Amazonia, crece entre los 1500 y 6000 m de altura

Mediante un proceso qumico se obtiene la droga llamada cocana,
que es un potente estimulante del sistema nervioso y altamente
adictivo
Conocida desde el periodo Nazca (siglo VI); utilizada por los Incas en
ritos religiosos y de uso restringido a las chamanes

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES
En 1884, Kller
demuestra
la
eficacia
de
la
cocana
como
anestsico local
Cocana
Se asla en
1860
Novoca
na
(Sinttic
a)

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES
MEDICINAS
Taxus brevifolia (Tejo)

En 1962 el USDA (United States Department of Agriculture)

recolectaron muestras de corteza de Tejo, para incluirlas en
un programa de investigacin para la bsqueda de agentes
anticancerosos (en la guerra de Galias, el jefe galo
Cativolcus, se suicid tomando t de la corteza del Tejo)

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES
La estructura del taxol se estableci en
1971
(actividad contra cncer de mamas)

Problemas:
Aislamiento tedioso, difcil y un bajo rendimiento. Adems,
el rbol muere.
38.000 rboles producen 25 kg de taxol. Tratamiento de
12.000
pacientes
3 rboles/paciente

Enorme esfuerzo sinttico

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES

Dr. K. C.
Nicolaou

GENERALIDADES DE LOS PRODUCTOS

NATURALES

Dr. R. A. Holton

Agradecimiento
Senescyt (ecuador) a travs del
proyecto prometeo
Universidad tcnica de machala:
institucin de vinculacin