Productos Naturales. Composición, Estructura y Métodos de Extracción e Identificación

Elías Escobedo Pacheco
Lilia Mary Miranda Ramos
PRODUCTOS NATURALES
Composición, Estructura y
Métodos de Extracción e Identificación
Elías Escobedo Pacheco, editor

Elías Escobedo Pacheco & Lilia Mary Miranda Ramos

PRODUCTOS NATURALES
Composición, Estructura y
Métodos de Extracción e Identificación
Elías Escobedo Pacheco, editor
II
PRODUCTOS NATURALES – Composición, Estructura y Métodos de Extracción e Identificación
Título:
PRODUCTOS NATURALES
Composición, Estructura y Métodos de Extracción e Identificación
Autores:
Editor:
Asoc. Pedro Paulet A-9 – Moquegua, Perú
1a. edición digital – octubre 2023
ISBN N° 978-612-00-9097-8
Depósito Legal N° 2023-10511
Libro digital disponible en
https://www.scribd.com/document/680268247/Productos-Naturales-Composicion-Estructura-
y-Metodos-de-Extraccion-e-Identificacion
III
PRÓLOGO
La publicación de la presente obra “PRODUCTOS NATURALES, Composición,

Estructura y Métodos de extracción e Identificación”, está orientado hacia las personas que
tienen interés en los Productos Naturales y encuentren en este trabajo una ayuda en lo que se
refiere a la introducción a la Ciencia y Tecnología de Productos Naturales.
Se presentan ocho capítulos en secuencia de temas que están de acuerdo a un orden de

enseñanza general del curso teórico, pudiéndose variar este orden a criterio del Docente del
curso.
También servirá de consulta por su contenido de los fundamentos teóricos más importantes y
a nivel básico. Se ha realizado una revisión de cada tema desarrollado.
Agradecidos a todas las personas que de alguna manera nos hagan llegar sus críticas
constructivas y sugerencias para la mejor presentación de esta obra en la próxima edición.
LOS AUTORES
IV
CONTENIDO
PRÓLOGO..............................................................................................................................IV
CONTENIDO ........................................................................................................................... 5
CAPITULO I ............................................................................................................................ 9
1. LOS PRODUCTOS NATURALES ................................................................................ 9
1.1. INTRODUCCIÓN .....................................................................................................................................9
1.2. PRODUCTOS NATURALES ........................................................................................................................ 9
1.3. ORIGEN Y APLICACIONES DE LOS PRODUCTOS NATURALES ............................................................................10
1.4. CLASIFICACIÓN DE LOS PRODUCTOS NATURALES ........................................................................................11
1.4.1. CLASIFICACIÓN BASADA EN LA ESTRUCTURA DEL ESQUELETO MOLECULAR.........................................................11
1.4.2. CLASIFICACIÓN BASADA EN LA ACTIVIDAD FISIOLÓGICA ................................................................................12
1.4.3. CLASIFICACIÓN BASADA EN LA QUIMIOTAXONOMÍA ....................................................................................12
1.4.4. CLASIFICACIÓN BASADA EN LA BIOGÉNESIS ................................................................................................13
1.5. TIPOS DE METABOLITOS .......................................................................................................................14
1.5.1. METABOLITOS PRIMARIOS ....................................................................................................................14
1.5.2. METABOLITOS SECUNDARIOS.................................................................................................................15
CAPÍTULO II ......................................................................................................................... 16
2. TERPENOS Y CAROTENOIDES ............................................................................... 16
2.1. TERPENOS..........................................................................................................................................16
2.2. CLASIFICACIÓN DE LOS TERPENOS ............................................................................................................17
2.3. MONOTERPENOS ................................................................................................................................18
2.3.1. MONOTERPENOS ACÍCLICOS ..................................................................................................................18
2.3.2. MONOTERPENOS MONOCÍCLICOS ...........................................................................................................19
2.3.3. MONOTERPENOS BICÍCLICOS ..................................................................................................................20
2.4. SESQUITERPENOS ................................................................................................................................21
2.4.1. ESTRUCTURAS DE SESQUITERPENOIDES:....................................................................................................22
2.5. DITERPENOS.......................................................................................................................................23
2.5.1. ESQUELETOS DITERPENOIDES IMPORTANTES: .............................................................................................23
2.5.2. ESTRUCTURA DE ALGUNOS DITERPENOS IMPORTANTES: ...............................................................................23
2.6. TRITERPENOS ..................................................................................................................................... 24
2.6.1. TRITERPENOS NATURALES: ....................................................................................................................26
2.7. CAROTENOIDES ...................................................................................................................................27
2.7.1. CAROTENOS, ESTRUCTURA Y NUMERACIÓN...............................................................................................28
2.7.2. CAROTENOIDES OXIGENADOS .................................................................................................................29
2.7.3. SEPARACIÓN DE LOS CAROTENOS Y DE LOS CAROTENOIDES OXIGENADOS .........................................................33
2.7.4. PROPIEDADES Y APLICACIONES DE LOS CAROTENOIDES .................................................................................33
CAPÍTULO III ....................................................................................................................... 36
3. ACEITES ESENCIALES .............................................................................................. 36
3.1. QUÍMICA DE ACEITES ESENCIALES ...........................................................................................................36
3.2. FUENTE DE ACEITES ESENCIALES ..............................................................................................................37
3.3. MÉTODOS DE EXTRACCIÓN DE ACEITES ESENCIALES ....................................................................................38
3.3.1. MACERACIÓN ..................................................................................................................................... 38
3.3.2. PRENSADO EN FRÍO ..............................................................................................................................38
3.3.3. EXTRACCIÓN CON SOLVENTE ..................................................................................................................39
3.3.4. ENFLEURAGE ...................................................................................................................................... 39
3.3.5. HIDRODESTILACIÓN .............................................................................................................................39
3.3.6. EXTRACCIÓN CON CO2 Y CO2 SUPERCRÍTICO .............................................................................................39
3.3.7. EXTRACCIÓN POR TURBO DESTILACIÓN ..................................................................................................... 40
3.3.8. DESTILACIÓN AL VAPOR ........................................................................................................................40
3.4. ESTABILIDAD DE LOS ACEITES ESENCIALES ..................................................................................................41
3.4.1. LUZ. .................................................................................................................................................42
3.4.2. TEMPERATURA. ..................................................................................................................................42
3.4.3. DISPONIBILIDAD DE OXÍGENO. ................................................................................................................42

3.4.4. CONTAMINANTES METÁLICOS. ...............................................................................................................42
3.4.5. CONTENIDO DE AGUA. ..........................................................................................................................43
3.4.6. ESTRUCTURA DEL COMPUESTO Y COMPOSICIÓN QUÍMICA. ............................................................................43
3.5. ANÁLISIS DE ACEITES ESENCIALES............................................................................................................43
3.6. MÉTODOS DE ANÁLISIS .........................................................................................................................44
3.6.1. ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO ..............................................................................................................44
3.6.2. CARACTERIZACIÓN ESPECTRAL ................................................................................................................44
3.6.3. ESPECTRO INFRARROJO .........................................................................................................................45
3.6.4. ESPECTRO ULTRAVIOLETA ......................................................................................................................45
3.6.5. ESPECTRO DE RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR .....................................................................................45
3.6.6. CARACTERIZACIÓN CROMATOGRÁFICA DE ACEITES ESENCIALES GENUINOS ........................................................46
3.7. FENILPROPANOS .................................................................................................................................46
3.8. RENDIMIENTO DE EXTRACCIÓN DE ACEITES ESENCIALES ................................................................................48
CAPÍTULO IV ........................................................................................................................ 49
4. FLAVONOIDES Y ANTOCIANOS ............................................................................. 49
4.1. FLAVONOIDES ..................................................................................................................................... 49
4.2. ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE FLAVONOIDES ......................................................................................50
4.2.1. FLAVONOIDES CON ESTRUCTURA DE CARBONO C6-C3-C6............................................................................50
4.2.2. FLAVONOIDES (EN SENTIDO RESTRINGIDO) ................................................................................................50
4.2.3. ISOFLAVONOIDES.................................................................................................................................51
4.2.4. NEOFLAVONOIDES ...............................................................................................................................52
4.2.5. CALCONAS Y DIHIDROCALCONAS .............................................................................................................52
4.2.6. AURONAS ..........................................................................................................................................53
4.2.7. PTEROCARPANOS Y SUS DERIVADOS 3,4-DIDEHIDRO (CUMESTANOS)..............................................................53
4.3. ROTENOIDES ...................................................................................................................................... 53
4.4. FLAVONOLIGNANOS .............................................................................................................................54
4.5. FLAVONOLIGNANOS .............................................................................................................................54
4.6. ALGUNOS FLAVONOIDES DE INTERÉS ........................................................................................................55
4.6.1. FLAVONAS .........................................................................................................................................55
4.6.2. FLAVONOLES ...................................................................................................................................... 55
4.6.3. FLAVANOLES ...................................................................................................................................... 55
4.6.4. FLAVANONAS ..................................................................................................................................... 56
4.6.5. ISOFLAVONAS ..................................................................................................................................... 56
4.6.6. ANTOCIANINAS ...................................................................................................................................56
4.6.7. PROPIEDADES DE LAS ANTOCIANINAS .......................................................................................................56
4.7. EXTRACCIÓN DE FLAVONOIDES ...............................................................................................................57
4.8. ANÁLISIS DE FLAVONOIDES ....................................................................................................................58
4.8.1. ENSAYOS DE COLORACIÓN .....................................................................................................................59
4.9. ALGUNOS ALIMENTOS QUE CONTIENEN FLAVONOIDES .................................................................................59
CAPITULO V ......................................................................................................................... 61
5. COLORANTES NATURALES .................................................................................... 61
5.1. CLASIFICACIÓN SEGÚN SU ORÍGEN ...........................................................................................................61
5.2. CLASIFICACIÓN SEGÚN SU ESTRUCTURA QUÍMICA........................................................................................62
5.3. CLASIFICACIÓN SEGÚN SUS CARACTERÍSTICAS DE COLOR ...............................................................................62
5.4. FUENTES DE COLORANTES NATURALES..................................................................................................... 63
5.5. PIGMENTOS PARA LA INDUSTRIA ALIMENTARIA ..........................................................................................63
5.5.1. CAROTENOIDES ...................................................................................................................................63
5.5.2. CAROTENOS .......................................................................................................................................63
5.5.3. LICOPENO ..........................................................................................................................................64
5.5.4. LUTEÍNA ............................................................................................................................................65
5.5.5. ANNATTO ..........................................................................................................................................66
5.5.6. PAPRIKA ............................................................................................................................................67
5.5.7. AZAFRÁN ...........................................................................................................................................67
5.5.8. CLOROFILA .........................................................................................................................................68
5.5.9. CU-CLOROFILA....................................................................................................................................69
6
5.5.10. CU-CLOROFILINA ............................................................................................................................70

5.5.11. CURCUMINA ..................................................................................................................................70
5.5.12. CARBÓN VEGETAL ...........................................................................................................................71
5.5.13. CARAMELO....................................................................................................................................72
5.5.14. ANTOCIANINAS ..............................................................................................................................73
5.5.15. RAIZ DE REMOLACHA .......................................................................................................................74
5.5.16. COCHINILLA Y LACA .........................................................................................................................75
5.5.17. ESPIRULINA ...................................................................................................................................76
5.5.18. MONASCUS ...................................................................................................................................77
5.5.19. GARDENIA..................................................................................................................................... 78
5.6. EXTRACCIÓN DE PIGMENTOS Y MÉTODOS DE PRODUCCIÓN ..........................................................................79
5.6.1. TECNOLOGÍAS BASADAS EN CAMPOS ELÉCTRICOS (EF) .................................................................................79
5.6.2. CALENTAMIENTO ÓHMICO (OH).............................................................................................................79
5.6.3. CAMPOS ELÉCTRICOS PULSADOS (PEF)..................................................................................................... 79
5.6.4. EXTRACCIÓN ASISTIDA POR ALTA PRESIÓN (HPE) .......................................................................................80
5.6.5. EXTRACCIÓN CON FLUIDOS SUPERCRÍTICOS (SFE) .......................................................................................80
5.7. CERTIFICACIÓN INTERNACIONAL DE COLORANTES PARA ALIMENTOS ................................................................81
5.7.1. REGULACIÓN EN EEUU ........................................................................................................................81
5.7.2. REGULACIÓN EN LA UNIÓN EUROPEA ...................................................................................................... 82
5.8. EXTRACCIÓN DE COLORANTES NATURALES................................................................................................84
5.8.1. EXTRACCIÓN CON FLUIDOS SUPERCRÍTICOS (SFE) ......................................................................................85
5.8.2. EXTRACCIÓN CON ULTRASONIDO ASISTIDO (UAE) .....................................................................................85
5.8.3. EXTRACCIÓN CON MICROONDAS ASISTIDO (MAE).....................................................................................85
5.8.4. EXTRACCIÓN CON LÍQUIDO PRESURIZADO (PLE) ........................................................................................86
CAPITULO VI........................................................................................................................ 87
6. ALCALOIDES ................................................................................................................ 87
6.1. ALCALOIDES VERDADEROS .....................................................................................................................87
6.2. PROTOALCALOIDES ..............................................................................................................................88
6.3. PSEUDOALCALOIDES.............................................................................................................................88
6.4. PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS DE LOS ALCALOIDES ....................................................................................89
6.5. TEST DE ALCALOIDES ............................................................................................................................89
6.6. PROTOCOLO DE EXTRACCIÓN DE ALCALOIDES .............................................................................................90
6.7. ALCALOIDES EN GENERAL ......................................................................................................................91
6.7.1. NICOTINA ..........................................................................................................................................91
6.7.2. CONIÍNA ............................................................................................................................................92
6.7.3. QUININA ...........................................................................................................................................92
6.7.4. PAPAVERINA ...................................................................................................................................... 92
6.7.5. MORFINA ..........................................................................................................................................93
6.7.6. CODEÍNA Y HEROÍNA ............................................................................................................................93
6.7.7. ATROPINA E HIOCIAMINA ......................................................................................................................93
6.7.8. COCAÍNA ...........................................................................................................................................94
6.7.9. ESTRICNINA........................................................................................................................................95
6.7.10. RESERPINA ....................................................................................................................................95
6.7.11. SOLANIDINA ..................................................................................................................................95
6.8. RECONOCIMIENTO DE LOS ALCALOIDES ....................................................................................................96
6.8.1. PREPARACIÓN DE ALGUNOS REACTIVOS PARA ALCALOIDES: ..........................................................................96
CAPITULO VII ...................................................................................................................... 98
7. ESTEROIDES ................................................................................................................. 98
7.1. ESTEROIDES CON 8, 9 Ó 10 CARBONOS EN EL C-17 .....................................................................................99
7.1.1. ESTEROLES. IMPORTANCIA BIOLÓGICA DEL COLESTEROL ...............................................................................99
7.1.2. VITAMINAS D ................................................................................................................................... 101
7.1.3. ECDISONA ........................................................................................................................................ 101
7.2. ESTEROIDES CON 5 CARBONOS EN EL C-17. ÁCIDOS BILIARES ...................................................................... 102
7.3. ESTEROIDES CON 2 CARBONOS EN EL C-17 .............................................................................................. 103
7.3.1. PROGESTERONA ................................................................................................................................ 103
7.3.2. HORMONAS CORTICOIDES ................................................................................................................... 103
7
7.4. ESTEROIDES QUE NO TIENEN CADENA LATERAL EN EL C-17 ......................................................................... 104

7.4.1. ESTEROIDES CON 19 CARBONOS. ANDRÓGENOS ...................................................................................... 104
7.4.2. ESTEROIDES CON 18 CARBONOS. ESTRÓGENOS ........................................................................................ 104
7.5. ESTEROIDES QUE TIENEN UN ANILLO UNIDO AL C-17 ................................................................................. 105
7.5.1. CARDENÓLIDOS................................................................................................................................. 105
7.5.2. BUFODIENÓLIDOS .............................................................................................................................. 107
7.6. ESTEROIDES CON UN ACETAL BICÍCLICO UNIDO AL C-17 (CETOSPIRANO). SAPONINAS ....................................... 108
7.7. COMPUESTOS SINTÉTICOS OBTENIDOS POR MODIFICACIÓN DE ESTEROIDES NATURALES..................................... 109
7.8. AISLAMIENTO DE ESTEROIDES .............................................................................................................. 111
CAPITULO VIII .................................................................................................................. 112
8. SABORIZANTES NATURALES ............................................................................... 112
8.1. EL SABOR Y LOS ADITIVOS SABORIZANTES .............................................................................................. 112
8.2. EL SABOR DE LOS ALIMENTOS .............................................................................................................. 112
8.3. CARACTERÍSTICAS DE AGENTES GENERADORES DE SABOR EN ALIMENTOS...................................................... 113
8.4. LA SABORIZACIÓN ............................................................................................................................. 114
8.5. LA NECESIDAD DE ADITIVOS SABORIZANTES ............................................................................................ 114
8.6. LOS ADITIVOS SABORIZANTES .............................................................................................................. 115
8.7. CATEGORÍAS DE ADITIVOS SABORIZANTES .............................................................................................. 115
8.7.1. NATURALES...................................................................................................................................... 116
8.7.2. SINTÉTICOS IDÉNTICOS A LOS NATURALES ............................................................................................... 116
8.7.3. ARTIFICIALES .................................................................................................................................... 116
8.8. INVESTIGACIÓN ................................................................................................................................. 116
8.9. PROCESOS PRODUCTIVOS.................................................................................................................... 117
8.9.1. EXTRACCIÓN Y CONCENTRACIÓN........................................................................................................... 117
8.9.2. DESTILACIÓN .................................................................................................................................... 118
8.9.3. REACCIONES QUÍMICAS ...................................................................................................................... 118
8.9.4. REACCIONES BIOLÓGICAS Y ENZIMÁTICAS ............................................................................................... 118
8.9.5. COMPOSICIÓN .................................................................................................................................. 118
8.9.6. ENCAPSULADO, ABSORCIÓN Y SECADO .................................................................................................. 118
8.10. LA UTILIZACIÓN DE LOS ADITIVOS SABORIZANTES..................................................................................... 118
8.11. RESTRICCIONES AL USO DE SABORIZANTES .............................................................................................. 119
8.11.1. INOCUIDAD TOXICOLÓGICA ............................................................................................................. 119
8.11.2. PROTECCIÓN DEL CONSUMIDOR CONTRA FRAUDES............................................................................... 119
ANEXO .................................................................................................................................. 120
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS ............................................................................... 128
8
CAPITULO I
1. LOS PRODUCTOS NATURALES
1.1. Introducción
El Perú es uno de los países privilegiados en poseer una amplia variedad de materia prima
de origen animal, vegetal y mineral para la obtención de productos naturales.
El Perú es un megapaís, uno de los más ricos del Planeta Tierra, gracias a sus variados
ecosistemas, climas, flora y fauna silvestre, recursos genéticos y culturas ancestrales vivas. Su
sostenibilidad garantizará la supervivencia de las generaciones actuales y futuras. Cualquier
impacto en los ecosistemas peruanos repercutirá de manera global.(Perú Ecológico, 2010)
La sierra y selva del Perú, son fuente y reserva de un sin numero de plantas exploradas y
muchísimo por explorar, estas representan una gran riqueza en cuanto a biodiversidad.
1.2. Productos Naturales

Todos los organismos están formados por sustancias químicas. Hay una colección común
de varios cientos de sustancias que son producidas por todos los organismos vivos. Sin
embargo, las plantas y los microbios también producen cientos de miles de sustancias
químicas diferentes, y cada especie produce su propia mezcla característica. Esta clase mucho
más grande de sustancias químicas, a menudo llamadas Productos Naturales, claramente no
son esenciales para la vida, pero su producción debe traer algún beneficio al productor.(Firn,
2010)
Las plantas producen una gran variedad de compuestos orgánicos, la gran mayoría de los
cuales no parecen participar directamente en el crecimiento y desarrollo. Estas sustancias,
tradicionalmente denominadas metabolitos secundarios, a menudo se distribuyen
diferencialmente entre grupos taxonómicos limitados dentro del reino vegetal. Sus funciones,
muchas de las cuales aún se desconocen, se aclaran cada vez con mayor frecuencia. Los
metabolitos primarios, por el contrario, como los fitoesteroles, los acil lípidos, los nucleótidos,
los aminoácidos y los ácidos orgánicos, se encuentran en todas las plantas y desempeñan
funciones metabólicas que son esenciales y, por lo general, evidentes. (Croteau et al., 2000)
9
Las plantas producen una enorme variedad de productos naturales con estructuras muy
diversas. Estos productos se denominan "metabolitos secundarios" en contraste con los
"metabolitos primarios" que son esenciales para el crecimiento y desarrollo de las plantas. Los
metabolitos secundarios cumplen funciones importantes en la interacción entre las plantas y
su entorno biótico y abiótico. Pueden servir, por ejemplo, como compuestos de defensa contra
herbívoros y patógenos, como pigmentos de flores que atraen polinizadores, o como
hormonas o moléculas señalizadoras. Además de su función fisiológica en las plantas, los
productos naturales también tienen un fuerte impacto en la cultura humana y se han utilizado
a lo largo de la historia humana como condimentos, pigmentos y productos farmacéuticos.
(Springob & Kutchan, 2009)
1.3. Origen y Aplicaciones de los productos naturales

Los productos naturales son compuestos formados esencialmente por carbono, obtenidos
de fuentes naturales (flora, fauna, tierra, etc.) y que generalmente poseen muy diversas e
interesantes propiedades.
Los antiguos egipcios han utilizado varias preparaciones con el opio y el aceite de ricino.
También usaron "pan podrido" para tratar infecciones. El médico romano Dioscórides estudió
los usos médicos de cientos de plantas y escribió la primera materia médica sistemática
durante el primer siglo. La compilación más antigua de hierbas chinas es Shen Nung Pen
Ts'ao, que enumera 385 materiales. El catálogo de Pen Ts'ao Ma, escrito por Li-Chen durante
la dinastía Ming (1573-1620), menciona 1898 medicamentos a base de hierbas y 8160 recetas.
El rápido e impresionante desarrollo de la química orgánica en el siglo XIX tuvo un efecto
tremendo en los descubrimientos de productos naturales. Hacia finales del siglo XIX, la
microbiología se ha desarrollado enormemente. (Raphael Ikan, 2008)
Las aplicaciones y los impactos de la investigación de productos naturales son vastos y

muy relevantes desde el punto de vista científico, médico y económico. Los hallazgos
publicados ilustran claramente que los productos naturales presentados tienen efectos
farmacológicos significativos en múltiples objetivos biológicos. Sin embargo, a pesar de los
últimos avances, los datos relacionados con la toxicidad, la eficacia, la farmacocinética, la
farmacodinámica y los perfiles de seguridad de dosis únicas y múltiples, y el mecanismo de
acción real aún deben dilucidarse mejor para una comprensión más clara de las propiedades
curativas, con el fin de establecer una medicina más fuerte basada en la evidencia de la
naturaleza. (Tewari et al., 2021)
10
En la actualidad, el interés en el uso de productos naturales ha aumentado

significativamente, y la razón de esta tendencia es la idea de seguridad en comparación con
los compuestos sintéticos tal como los entiende el público en general, atribuida a varios
estudios científicos que informan diferentes bioactividades de productos naturales. abundante
disponibilidad, biocompatibilidad, baja toxicidad y responsabilidad ambiental. (V. C. da Silva
& Rodrigues, 2014)
1.4. Clasificación de los Productos Naturales

Los productos naturales son clasificados en base a diferentes criterios: (Raphael Ikan,
2008)
1.4.1. Clasificación basada en la estructura del esqueleto molecular

• Compuestos grasos o alifáticos de cadena abierta como: ácidos grasos, azúcares y
gran cantidad de aminoácidos.
• Compuestos alicíclicos o cicloalifáticos como: terpenoides, esteroides y algunos
alcaloides.
• Compuestos aromáticos o benzoicos como: fenoles, quinonas, etc.
• Compuestos heterocíclicos como: alcaloides, flavonoides, bases de ácidos
nucleicos.
Puesto que se trata de una mera clasificación superficial, es obvio que muchos
productos naturales estrechamente relacionados pertenecerán a más de una clase. Por ejemplo,
el geraniol, el farnesol y el escualeno pertenecen a la clase 1, y el timol a la clase 3, pero
debido a las consideraciones biogenéticas, son usualmente tratados con otros terpenoides bajo
la clase 2.
OH
CH2OH
OH
Geraniol Farnesol Escualeno Timol
11
1.4.2. Clasificación basada en la actividad fisiológica

El interés en los productos naturales se inicia con frecuencia por los intentos de aislar
y clarificar un principio fisiológicamente activo de origen vegetal o animal. En realidad,
muchos medicamentos actualmente en uso son productos naturales, como los alcaloides, la
morfina y la penicilina G. Además, los compuestos que presentan actividad fisiológica
también pueden ser las hormonas, vitaminas, antibióticos y micoxinas.
16
NH NH
10 9 17 S
H
1 8 H3C O
15
N
11
12
14 H3C
2 7 O
13
HO
3 4 5 6 O
morfina bencilpenicilina
OH OH
CH3 CH3
CH3 H H
H H H H
O HO
testosterona estrógeno
1.4.3. Clasificación basada en la quimiotaxonomía

La ciencia de la quimiotaxonomía o taxonomía química se utiliza para clasificar las
plantas en función de sus componentes químicos. El campo de la quimiotaxonomía intenta
revisar los constituyentes de las plantas según los taxones de las plantas. Es decir, los
constituyentes se consideran marcadores de la evolución, así como de la clasificación de las
plantas.
Los fenólicos, alcaloides, terpenoides y aminoácidos no proteicos son los cuatro

grupos importantes y ampliamente explotados de compuestos utilizados para la clasificación
quimiotaxonómica. Estos grupos de compuestos exhiben una amplia variación en diversidad
química, distribución y función. El sistema de clasificación quimiotaxonómica se basa en la
similitud química del taxón.
12
1.4.4. Clasificación basada en la biogénesis

El principal proceso de síntesis en la naturaleza es la fotosíntesis, mediante la cual las
plantas verdes utilizan la energía del sol para la producción de compuestos orgánicos a partir
del dióxido de carbono. Los productos iniciales de la fotosíntesis son los carbohidratos. Otras
alteraciones metabólicas conducen a la formación de un conjunto de compuestos orgánicos de
bajo peso molecular y estructuras simples como los ácidos carboxílicos y aminoácidos, que
son vitales para los organismos vivos. Forman los materiales de partida sintéticos para
reacciones específicas, controladas genéticamente y catalizadas enzimáticamente que
conducen a compuestos complejos que caracterizan el metabolismo secundario de plantas y
mamíferos. La ruta de reacción que conduce a un producto natural en particular se denomina
ruta biosintética y el evento correspondiente se conoce como biogénesis. Diferentes especies
de plantas y animales pueden emplear diferentes rutas biosintéticas para producir el mismo
metabolito. Esta característica se puede emplear en la clasificación de plantas en términos de
su quimiotaxonomía.
En la figura se muestra las vías generales del metabolismo secundario de las plantas,
que producen los 3 tipos generales de compuestos secundarios: productos
nitrogenados, productos fenólicos, y terpenoides. También se muestra su relación con
el metabolismo primario. (Taiz & Zeiger, 2003)
13
Se conocen en la actualidad tres grandes vías o rutas fundamentales que permiten la

biosíntesis de la gran mayoría de los diferentes tipos de productos naturales conocidos:
• Ruta del ácido mevalónico

A partir de él se forman unidades de prenilo que tras uniones sucesivas conducen a
isoprenoides (terpenoides, esteroides, carotenoides)
• Ruta del ácido shikímico

A partir de él se forman los aminoácidos y desde ellos los otros compuestos aromáticos
más complejos (fenilpropanoides, flavonoides, alcaloides)
• Ruta del acetato-malonato (ruta policétida)

A partir de malonato y acetato se forman los policétidos (acetogeninas) y ácidos grasos.
1.5. Tipos de Metabolitos

Los compuestos químicos celulares (metabolitos) pueden ser clasificados en primarios y
secundarios. Los metabolitos primarios son todos aquellos que son esenciales para el
funcionamiento de toda materia viva, responsables de su estructura y de todas las reacciones
necesarias para mantener el estado vital y posibilitar el crecimiento, el desarrollo y la
reproducción. Los metabolitos secundarios cumplen funciones que no resultan estrictamente
vitales en los tejidos y representan en ocasiones compuestos de desecho del metabolismo. No
están, en general, directamente involucrados con el crecimiento y desarrollo, ni participan en
procesos tales como la obtención de energía. Muchos de ellos son aprovechados por la planta
que los sintetiza para interactuar con el medio, ya sea para atraer insectos y otros
polinizadores, repeler predadores o seres dañinos, impedir la competencia con otras plantas,
adaptarse a condiciones adversas de suelo o clima, etc. Es decir que cumplen preferentemente
funciones ecológicas. (Croteau et al., 2000; Ringuelet, 2020)
1.5.1. Metabolitos Primarios

Los metabolitos primarios son esenciales para el mantenimiento de las células, como
los ácidos grasos, las proteínas, los carbohidratos y los ácidos nucleicos (Egbuna et al., 2018).
Las plantas sintetizan azúcares, aminoácidos, nucleótidos y grasas, conocidos como
metabolitos primarios de las plantas, ya que son producidos por ellas como parte de sus
actividades metabólicas normales. Los metabolitos primarios se pueden encontrar en todas las
plantas (especies, géneros y familias) y son de vital importancia para su vida. Estas moléculas
14
simples se utilizan para producir polímeros esenciales para las plantas. (Waksmundzka-
Hajnos et al., 2008)
1.5.2. Metabolitos Secundarios

Los metabolitos secundarios, a diferencia de los primarios, se sintetizan en tipos de
células especializadas y en distintas etapas de desarrollo, lo que dificulta su extracción y
purificación, en comparación con los primarios. Estos constituyentes químicos son
extremadamente diversos. Cada familia, género y especie de plantas produce una categoría
química característica o una mezcla de ellas, y en ocasiones pueden usarse como caracteres
taxonómicos en la clasificación de las plantas. Se pueden clasificar en función de su estructura
química, composición, la vía por la que se biosintetizan o su solubilidad en varios disolventes.
(Waksmundzka-Hajnos et al., 2008)
15
CAPÍTULO II
2. TERPENOS Y CAROTENOIDES
2.1. Terpenos
El nombre terpenoide, o terpeno, se deriva del hecho de que los primeros miembros de la
clase se aislaron de la trementina ("terpentina" en alemán). Todos los terpenoides se derivan
de la fusión repetitiva de unidades ramificadas de cinco carbonos basadas en el esqueleto de
isopentano. Estos monómeros generalmente se denominan unidades de isopreno porque la
descomposición térmica de muchas sustancias terpenoides produce el gas alqueno isopreno
como producto y porque las condiciones químicas adecuadas pueden inducir al isopreno a
polimerizar en múltiplos de cinco carbonos, generando numerosos esqueletos terpenoides. Por
estas razones, los terpenoides a menudo se denominan isoprenoides, aunque los
investigadores saben desde hace más de 100 años que el isopreno en sí no es el precursor
biológico de esta familia de metabolitos. (Croteau et al., 2000)
Terpeno es una denominación genérica de una serie de compuestos naturales que

formalmente se pueden considerar polímeros del isopreno. El isopreno (2-metil-1,3-
butadieno), de fórmula empírica C5H8, es un hidrocarburo doblemente insaturado que se
emplea como bloque unidad de cinco carbonos en la biosíntesis de los terpenos, activado por
fosforilación, en forma de isopentenilpirofosfato (“isopreno activo”). (Sarker & Nahar, 2007)
isopreno
Son típicos constituyentes de los aceites esenciales de las plantas (naranja, menta, laurel,
rosa, geranio, etc.) pero también se encuentran en especies animales donde, a veces,
desempeñan un papel fisiológico importante (vitamina A, hormona juvenil de insectos, etc.)
De acuerdo con la regla del isopreno propuesta por Leopold Ruzicka, los terpenoides
surgen de la unión de la cabeza con la cola de las unidades de isopreno. El carbono 1 se llama
"cabeza" y el carbono 4 es la "cola". Por ejemplo, el mirceno es un terpenoide simple que
contiene 10 carbonos formado a partir de la unión de la cabeza con la cola de dos unidades de
isopreno de la siguiente manera:
16
cola unidad de isopreno
2 4 2 4
1 3 1 3
unidad de isopreno mirceno
cabeza
Los terpenoides se encuentran en todas las partes de las plantas superiores y se

encuentran en musgos, hepáticas, algas y líquenes. También se han encontrado terpenoides de
origen insecto y microbiano. (Sarker & Nahar, 2007)
2.2. Clasificación de los terpenos

Los terpenos se clasifican según el número de unidades de isopreno que se unen. (Sarker
& Nahar, 2007; Waksmundzka-Hajnos et al., 2008)
Tipo Nº de carbonos Nº de isoprenos Ejemplo

Monoterpeno 10 2 Limoneno
Sesquiterpeno 15 3 Artemisinina
Diterpeno 20 4 Forskolina
Triterpeno 30 6 α-amirina
Tetraterpeno 40 8 β-caroteno
Politerpeno 5x x Gomas
Fuente: (Sarker & Nahar, 2007)
H
O
O
O H
O H
O
(+)-Limoneno Artemisinina
O
OH
H
O
O
OH
O HO
H
OH
Forskolina a-Amirina
17
b-caroteno
Rubber
Los terpenos lineales pueden ciclarse por formación de otros enlaces C – C y muchos
tienen enlaces dobles, grupos OH, –CHO, –CO– y –COOH.
Algunos autores reservan el nombre de terpeno para los monoterpenos y llaman

terpenoides al grupo general. La mayoría llama terpenos a todo el grupo. Aunque,
estructuralmente, los terpenos están formados por unidades de isopreno, su biosíntesis no se
realiza por polimerización de éste, sino a través de una molécula más complicada de 6
carbonos: el ácido mevalónico.
HO CH3
3
2 4
1 CH2OH
HO O 5
ácido mevalónico
2.3. Monoterpenos
2.3.1. Monoterpenos acíclicos
El mirceno es un hidrocarburo triinsaturado que existe en la esencia de mirto. Los
alcoholes geraniol y citronelol estan en muchas esencias de flores, y abundan en las de rosa y
geranio. El geraniol tiene dos dobles enlaces y, por uno de ellos, tiene isomería cis – trans; el
geraniol es el isómero trans. El isómero cis se llama nerol (del neroli). En el citronelol falta
este doble enlace y no tiene isómeros cis – trans, pero tiene un carbono asimétrico e isómeros
R – S. En la esencia de rosa, alrededor de la mitad es geraniol y un tercio, aproximadamente,
es citronelol; otros muchos componentes de menor cuantía dan el acento típico.
18
El citral es un aldehído con dos enlaces dobles que, como el geraniol, tiene isómeros
cis – trans. El citral, que se obtiene de la hierba limón (lemon grass), es la mezcla cis + trans.
Los isómeros se llaman peral y geranial y son abundantes en el aceite esencial de limón.
CH2 CH3 CH3 CH3

H
CH2 CH2OH CHO CHO
H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3

Mirceno Geraniol Citronelal Citral
(mezcla cis-trans)
(neral + geranial)
2.3.2. Monoterpenos monocíclicos

Los monoterpenos se pueden ciclar de varias formas, al formar un nuevo enlace C – C,
pero la estructura cíclica más común es la correspondiente al mentano.
El limoneno, que tiene un carbono asimétrico en 4, constituye más del 90% del aceite
esencial de naranja, pero como hidrocarburo, no contribuye a su aroma, que se debe a
componentes oxigenados, principalmente aldehídos.
El α-terpineno se encuentra en la esencia de cedro y de diversas coníferas, y el

metilisopropenilbenceno se ha encontrado en la planta cáñamo de la india.
En muchas plantas, se han encontrado numerosos y variados derivados oxigenados de

estos hidrocarburos: alcoholes, aldehídos, cetonas y éteres internos.
En la esencia de Menta piperita abundan el mentol y la mentona. Como el mentol tiene

mejor precio, la mentona aislada de la esencia se reduce al alcohol.
El α-terpineol está presente en cientos de especies vegetales y el cíñelo abunda en la

esencia de eucalipto, de laurel, lavanda, romero y en cerca de 300 especies más. El cíñelo se
llama también eucaliptol.
La pulegona se encuentra en el poleo (menta pulego) y, por reducción, también da

mentol.
19
CH3 CH3 CH3 CH3

7
1
6 2
5 3
4
8
H3C CH3 H3C CH2 H3C CH3 H3C CH2
9 10
Mentano Limoneno a - terpineno 1-metil-4-isopropenil
benceno
Derivados de monoterpenos monocíclicos:

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
OH O O
OH
H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3
Mentol Mentona a-terpineol 1,8-cineol Pulegona
2.3.3. Monoterpenos bicíclicos

Las formas de biciclación más extendidas en los monoterpenos corresponden a los
esqueletos del tuyano, carano, pinano, canfano y fencano.
10 10 10 10 10
4 3 2 1 1
3 5 4 2 1 83 6 2 6 2
6 8 7 9 7 8
9
2 6 5 1 7 4 5 3 5 3
1 6 5 4 4 9
7 7
8 9 9 8
Tuyano Carano Pinano Canfano Fencano
Algunos terpenos interesantes, derivados de tales núcleos, con enlaces dobles, grupos
OH, CHO y –CO-, se dan a continuación:
La tuyona se encuentra en la Tuya y en otras muchas coníferas; el careno se ha aislado

del Pinus longifolia y la verbenota, el mirtenal y el borneol aparecen en muchos aceites
esenciales.
El α y el β-pineno son los constituyentes principales del aguarrás o esencia de

trementina (cerca del 90% de su peso), la cual se utiliza como disolvente de barnices y para
síntesis orgánicas. En muchos países todavía se obtiene sangrando los pinos, recogiendo el
exudado (miera) y destilándolo en pequeñas instalaciones locales. Actualmente se obtienen
20
grandes cantidades de α y β-pineno, como productos secundarios, en las fábricas de pulpa de

madera.
El alcanfor tuvo una extraordinaria importancia industrial hasta el descubrimiento de

los plásticos. Hoy tiene, más bien, interés histórico ejemplar. Es un sólido blanco, aromático,
que se usaba para plastificar o hacer moldeable el celuloide, que es nitrato de celulosa con
alcanfor. De él se hacía la película fotográfica y cinematográfica y muchos objetos como
muñecas de juguete, mangos de plumas, cajas, etc. El nitrato de celulosa es un explosivo
potente y todos estos objetos eran inflamables.
Actualmente este compuesto, moldeado en forma de macarrones, se usa como pólvora

sin humo propelente de proyectiles de artillería y también para los de fusil, y para fabricar
barnices.
El alcanfor se obtenía del árbol del alcanfor destilando en corriente de vapor su

madera astillada.
Tuyona Careno a-Pineno b-Pineno
CHO
OH O
O
Verbenona Mirtenal Borneol Alcanfor
2.4. Sesquiterpenos
Son terpenoides de 15 carbonos cuyo esqueleto está formado por la unión de tres
isoprenos. Según el modo de unión pueden ser acíclicos, monocíclicos, bicíclicos, etc, y estos
con acoplamientos de distintos tipos.
Esqueletos sesquiterpenoides más importantes:
21
14 14
6 8 10 2
5 7 9 9 1 3
4 12 10 8 6 4
3 11 15 7 5
2 11
1 13 13 12
Tipo farnesol (no cíclico) Tipo bisabolol Tipo cadineno
15
12
15 15 1
8
1 9 1 9 7 9 11
2 10 8 2 10 8 2
13
6 10 3
3 5 7 12 3 5 7 12
4 6 11 4 6 11 5 4
14 13 14 13 14
Tipo eudaleno Tipo germacreno Azuleno
2.4.1. Estructuras de sesquiterpenoides:

El farnesol abunda en la Acacia farnesiana, en la que se descubrió, pero se encuentra
en muchos aceites esenciales. Es intermediario en la vía biosintética de otros sesquiterpenos
que se forman por ciclación del farnesol, en los distintos modos.
El bisaboleno se encuentra en la mirra; el β-cadineno en el cedro, ciprés, abeto, etc., y

el eudesmol en diversas especies de eucaliptus.
Los sesquiterpenos con esqueleto de germacreno, están muy extendidos en las plantas
y algunos tienen interés porque tienen actividad de feromonas de insectos.
Los azulenos se separan por cromatografía de algunos aceites esenciales de color azul
(el más conocido es la esencia de camomila)
O
9 7 5 3 COOCH 3
10 8 6 4 2
OH
Farnesol Hormona juvenil de insectos (HJ-1)
O COOCH3
Bisaboleno Juvabiona Cadineno
22
H H OH
Eudesmol Germacreno A Guayazuleno
2.5. Diterpenos
Son terpenoides cuyo esqueleto fundamental tiene 20 carbonos y están formados por la
unión de 4 unidades de isopreno. Existen lineales, monocíclicos, bicíclicos, etc.
Algunos son compuestos de gran importancia o forman parte de ellos; tales son la
vitamina A, el fitol y las giberelinas.
2.5.1. Esqueletos diterpenoides importantes:

4 18
3 5
2 6 8 10 12 14
1 7 9 11 13 15
16 17
19 20
Lineal: corresponde al fitol Monocíclico: corresponde a la Vitamina A
16
12 16 12 15
11 13 11 13 17
20 20 11 12
1 9 14 1 9 14
1 13
2 10 8 15 2 10 8 9
2 10
17 14 16
8 17
3 5 7 3 5 7
3 5
4 6 4 6 6 15
4
18 19 19 18
18 19
7
Bicíclico: corresponde Tricíclico: corresponde Tetracíclico: corresponde

al ácido agático al ácido abiético a la giberelina A
2.5.2. Estructura de algunos diterpenos importantes:

El fitol forma parte de la molécula de clorofila donde está esterificado con un grupo
carboxilo y es responsable del carácter lipófilo del compuesto. El fitol se obtiene por
saponificación de la clorofila.
El ácido abiótico se obtiene del residuo de la destilación de la oleorresina o miera que

rezuma al hacer incisiones en los pinos (sangrado). El residuo de la destilación se solidifica en
una masa resinosa de color ámbar y quebradiza, constituída, principalmente, por ácido
abiótico y por otros ácidos análogos (colofonia). Sus sales sódicas, que se obtienen por
reacción de la resina fundida con sosa, tienen propiedades detergentes y se han utilizado para
23
mezclar con jabones baratos. La colofonia se usa también para calafatear embarcaciones,
como adhesivo para fibras en papeles baratos y productos aglomerados y para fabricar
barnices. Los violinistas la usan para que las cerdas del arco se adhieran mejor a las cuerdas y
no resbalen.
El ácido giberélico fue aislado del hongo gibberella fujikuroi, el cual, cuando infecta
las plantas de arroz, produce un desarrollo anormal, con tallos muy largos que se tumban
fácilmente. El ácido giberélico tiene una estructura con 19 carbonos. Otras giberelinas tienen
20 carbonos. Las giberelinas son diterpenos tricíclicos modificados. La correspondencia entre
las giberelinas y los diterpenos se ha confirmado al confirmarse su biosíntesis por la vía del
ácido mevalónico.
Las giberelinas han encontrado un extenso uso en agricultura para promover el

crecimiento y fructificación. En citricultura se usan para aumentar el cuajado de frutos en
variedades poco productoras.
OH
OH
fitol Vitamina A
COOH
COOH COOH
ácido agático ácido abiético
OH OH
O O
HO HO
COOH COOH
O O
ácido giberélico giberelina A
2.6. Triterpenos
Son terpenos con 30 carbonos cuyo esqueleto está constituído por 6 unidades de isopreno.
Existe un triterpeno lineal muy abundante: el escualeno, pero la mayor parte son policíclicos.
24
El escualeno se encontró, por primera vez, en el aceite de hígado de tiburón y de ahí su

nombre. Luego se ha encontrado en muchos productos naturales animales y vegetales. Existe
en muchos aceites naturales y, entre ellos, el de oliva, formando parte de su fracción
insaponificable. Como curiosidad cabe decir que, en el hombre, se encuentra en la cera de las
orejas y en la grasa del pelo. La estructura del escualeno está formada por dos unidades de
farnesilo unidas cabeza – cabeza. El escualeno es precursor en la biosíntesis del colesterol y
de diversos esteroides.
Los triterpenos policíclicos están muy extendidos, sobre todo en el reino vegetal, donde
se encuentran generalmente en forma de ésteres o de glucósidos.
El ácido oleanólico se encuentra en las aceitunas verdes, en las hojas de olivo y en la

remolacha azucarera. En el aderezo de las aceitunas verdes, durante la maceración con NaOH,
se extrae el ácido oleanólico que puede precipitarse por acidificación del líquido alcalino. La
α y la β-amirina, también del grupo del oleano, se encuentran en muchas especies vegetales.
Existen muchos otros triterpenos políclicos que tienen propiedades peculiares: por
ejemplo, la ambreína, del ámbar gris, que se usa en perfumería; las cucurbitacinas, principios
venenosos de algunas cucurbitáceas, como Ecbalium ellaterium; el lupeol de lupinus albus o
altramuz y el ácido ursólico, ambos muy extendidos y la limonina o principio amargo de las
naranjas navel.
Los triterpenos están directamente relacionados con los esteroles y saponinas.
Escualeno
30
20
29
19 21
12 18 22
11 13 17
25 26 28
1 9 14 16
2 10 8 15
27
3 5 7
4 6
23 24
Esqueleto tipo lupano
25
30
29 30
20 29 20
19 21 19 21
12 18 22 12 18 22
11 13 17 11 13 17
25 26 28 25 26 28
1 9 14 16 1 9 14 16
2 10 8 15 2 10 8 15
27 27
3 5 7 3 5 7
4 6 4 6
23 24 23 24
Esqueleto tipo oleano Esqueleto tipo ursano
21 20
19 21
20 22
18 30
12 23 12 18 22
17
11 13 11 13 17 29
16 24 25 28 26
1 9 14 27 1 9 14 16
15 25
2 10 8 2 10 8 15
27
19 30 26
3 5 7 3 5 7
4 6 4 6
28 29 23 24
Esqueleto del cucurbitano (lanostano) Esqueleto de la ambreina
2.6.1. Triterpenos naturales:
COOH
OH
HO
ácido oleanólico ambreina
HO HO
a−amirina b-amirina
26
COOH
HO HO
ácido ursólico lupeol
HO O
O
OH
HO
OH
cucurbitacina I
2.7. Carotenoides
Los carotenoides son pigmentos rojos, anaranjados o amarillos y se encuentran en
muchas plantas y animales. Son los más extendidos de todos los grupos de pigmentos
naturales. Se han aislado y caracterizado aproximadamente 750 carotenoides (sin incluir los
isómeros cis-trans) de fuentes naturales. Comparten características estructurales comunes,
como la estructura poliisoprenoide y una serie de enlaces ubicados centralmente. (Bechtold &
Mussak, 2009)
La mayoría de los carotenoides son xantofilas y contribuyen al tinte otoñal de las hojas de
los árboles de hoja caduca y las impresionantes plumas de aves como el gallo salvaje, el
flamenco y muchas otras. Los atractivos colores de muchas frutas y verduras rojas y amarillas
también se pueden atribuir a su contenido de carotenoides. Los carotenoides se encuentran en
algas, hongos, levaduras, mohos, hongos y bacterias y en todas las clases de plantas y
animales, incluidos los mamíferos. Ningún animal es capaz de sintetizar carotenoides. Lo
obtienen de los alimentos que consumen. Algunos carotenoides pueden verse ligeramente
alterados por el metabolismo oxidativo durante la digestión y la absorción. (Goodwin, 1986)
Los carotenoides son colorantes poliénicos rojos y amarillos cuya molécula posee un
grupo cromóforo de dobles enlaces conjugados en una cadena alifática ramificada (grupos
metilos), formada por ocho restos de isopreno. Son, por tanto, tetraterpenos. Algunos son
lineales pero la mayor parte tienen uno o dos ciclos.
27
El nombre genérico deriva de la zanahoria, Daucus carota, ya que fue de esta hortaliza de
donde se aislaron por primera vez. En la naturaleza se han identificado más de 420, y a pesar
de que generalmente su color varía de amarillo a anaranjado y rojo, una gran proporción de
ellos se encuentra en las hojas verdes y sólo hacen su aparición en el invierno cuando la
clorofila, que es mucho más abundante, desparece.
Son responsables del color de plátanos, jitomates, chiles, papas, duraznos, zanahorias,
trigo, maíz, soya, etc., al igual que de muchas flores y de algunas algas, bacterias
fotosintéticas, hongos y levaduras, es decir, se encuentran básicamente en los tejidos que
llevan a cabo la fotosíntesis.
Cabe indicar que mientras las plantas y los microorganismos tienen la capacidad de
sintetizarlos, los que se encuentran en los animales superiores (y en los productos que de ellos
derivan, vg, huevo, leche, etc.), provienen de los alimentos de origen vegetal que consumen.
Los carotenoides son derivados oxigenados de cuatro hidrocarburos fundamentales

llamados genéricamente carotenos. Los carotenos resultan de sustituir, en los carotenos,
algunos de los hidrógenos por grupos oxhidrilo, carbonilo, epóxido o carboxilo.
2.7.1. Carotenos, Estructura y numeración

Los carotenoides son derivados de los carotenos-licopeno, α-caroteno, β-caroteno y γ-
caroteno, cuyas estructuras son las siguientes:
H3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3

1 1'
2 6 CH CH C CH CH CH C CH CH CH CH C CH CH CH C CH CH 6' 2'
I 7 8 9 10 11 12 13 14 15 15' 14' 13' 12' 11' 10' 9' 8' 7' II
3 5 5' 3'
4
Licopeno (C40H56) (P.f. 173ºC) 4'
CH3 H3C
(lineal)

1 1'
I 7 8 9 10 11 12 13 14 15 15' 14' 13' 12' 11' 10' 9' 8' 7' II
3 5 5' 3'
4
b-caroteno (C40H56) (P.f. 182ºC) 4'
CH3 H3C
(bicíclico)

1 1'
I 7 8 9 10 11 12 13 14 15 15' 14' 13' 12' 11' 10' 9' 8' 7' II
3 5 5' 3'
4
a-caroteno (C40H56) (P.f. 187-188ºC) 4'
CH3 H3C
(bicíclico)
28

1 1'
I 7 8 9 10 11 12 13 14 15 15' 14' 13' 12' 11' 10' 9' 8' 7' II
3 5 5' 3'
4
-caroteno (C40H56) (P.f. 131-178ºC) 4'
CH3 H3C
(monocíclico)
El anillo característico del β-caroteno se denomina anillo de β-ionona. La β-ionona es

el componente principal del aroma de la violeta, y su estructura es:
H3C CH3 O
CH CH C CH3
CH3
b-ionona
Los carotenos, como hidrocarburos, son sustancias lipófilas, solubles en éter, aceites y
disolventes no polares. El licopeno se extrae del tomate y cristaliza en agujas de color rojo
vivo. Los α, β y γ carotenos fueron separados cromátográficamente, por Kuhn, de la carotina,
considerada hasta entonces como especie química pura. El β-caroteno de p.f. 182ºC, aislado
en forma de tablas de color rojo oscuro, es el componente que mayor proporción alcanza en la
mezcla. Los carotenos, acompañando a diversos carotenoides, están muy extendidos en la
naturaleza.
2.7.2. Carotenoides oxigenados

Según (Primo Yúfera, 2020), son los derivados oxigenados de los carotenos. Existen,
en gran número y variedad, en la naturaleza y los tipos más importantes son los siguientes:
a) Alcoholes (xantofilas)
Son derivados alcohólicos, preferentemente en los carbonos 3 y 3’ de la estructura
fundamental (posición “para”, respecto a la cadena poliénica). Los carotenoides no
suelen estar aislados, sino en mezclas muy complejas, que los investigadores van
descubriendo poco a poco. Por ejemplo, en los zumos de naranja se encuentran un
conjunto de 15 a 20 carotenoides difíciles de separar.
A continuación se describen algunos de los carotenoides más conocidos, teniendo

en cuenta que:
CH3 CH3 CH3 CH3
R*: CH CH C CH CH CH C CH CH CH CH C CH CH CH C CH CH
Criptoxantina: Es una xantofila monohidroxilada derivada del β-caroteno, se ha

encontrado en la papaya, maíz, naranjas, hojas, etc.
29
H3C CH3 H3C CH3
R*
HO CH3 H3C
Criptoxantina (P.f. 169ºC)
(3-hidroxi-b-caroteno)
Zeaxantina: Xantofila dihidroxilada derivada del β-caroteno. Es el principal

colorante del grano de maíz.
H3C CH3 H3C CH3
R*
HO CH3 H3C OH
Zeaxantina (P.f. 215ºC)
(3,3'-dihidroxi-b-caroteno)
Luteína: Dialcohol derivado del α-caroteno, llamado por algunos autores

xantofila; es un carotenoide, aislado de la yema del huevo, a la que da el color, junto
con la zeaxantina. Es el miembro de este grupo más abundante en la naturaleza. Se
encuentra en muchas plantas, incluso en las hojas verdes acompañando a la clorofila y
carotenos, contribuyendo a la coloración que adquieren las hojas en otoño.
Por tratamiento con alcoholato sódico la luteína sufre un reajuste electrónico y se
isomeriza formando zeaxantina. Esta isomerización de formas α y β tiene lugar
también entre el α y β-caroteno.
H3C CH3 H3C CH3
R*
HO CH3 H3C OH
Luteína (P.f. 193ºC)
(3,3'-dihidroxi-a-caroteno)
b) Epóxidos
Son carotenoides en cuya molécula existen grupos funcionales epoxi. La
epoxidación provoca un acortamiento de la cadena conjugada, lo que produce un
desplazamiento en el espectro de absorción hacia longitudes de onda más cortas y el
color se hace más amarillo. El diepóxido de la zeaxantina es la violaxantina.
Violaxantina: Es el principal colorante del pensamiento amarillo (viola tricolor) y

existe en la corteza de mandarinas y naranjas. Se encuentra también en numerosas
flores amarillas. La violaxantina se puede obtener por oxidación cuidadosa de la
zeaxantina y posee la siguiente estructura:
30
H3C CH3 H3C CH3
R*
O O
HO CH3 H3C OH
Violaxantina (diepóxido de la zeaxantina) (P.f. 200ºC)
(3,3'-dihidroxi-5,6,5',6'-b-caroteno)
Luteoxantina y auroxantina: Son ejemplos de carotenoides con “epóxidos” 1-4

(furanoides). Se encuentran, abundantes, en la pulpa y la corteza de naranja.
H 3C CH3
H3C CH3
R**
O O
HO
CH3 H 3C OH
Luteoxantina
(3,3'-dihidroxi-5,8-epoxi-5',6'-epoxi-b-caroteno)
H3C CH3 H3C CH3
R**
HO O O OH
CH3 CH3
Auroxantina (Difuranoide de la zeaxantina) (P.f. 203ºC

(3,3'-dihidroxi-5,8,5',8'-diepoxi-b-caroteno)
c) Aldehidos y cetonas
Capsantina: Se encuentra junto con la capsorrubina, α y β-carotenos, zeaxantina,
luteína y criptoxantina en los frutos maduros del pimiento rojo (capsicum anuum). La
capsantina se puede considerar originada a partir de la zeaxantina por ruptura del doble
enlace de uno de los anillos y tiene la siguiente estructura:
H3C CH3 H3C CH3
C R*
O
CH2 CH3
HO H3C OH
Capsantina (P.f. 175-176ºC)
Capsorrubina: Puede también considerarse como derivada de la zeaxantina por

ruptura de los dos anillos. Es pues una dicetona con la siguiente estructura:
H 3C CH3 H3C CH3
C R* C
O O
CH2 CH3 H3C H2C
HO OH
Capsorrubina (P.f. 201ºC)
31
Cantaxantina: Este carotenoide se utiliza, en la coloración artificial de zumos de

naranja. Es una dicetona de estructura:
H3C CH3 H 3C CH3
R*
CH3 H3C
O O
Cantaxantina (P.f. 218ºC)
(4,4'-diceto-b-caroteno)
Astaxantina: Es un derivado dicetónico de la zeaxantina en el que los grupos

cetónicos, uno en cada anillo, están en posición meta con respecto a la cadena
poliénica. A este carotenoide se debe el color rojo que toma el caparazón de la
langosta, cangrejo y otros mariscos al ser cocidos. El color oscuro verde azulado que
presentan estos crustáceos, en su estado nativo, se debe a un compuesto salino
constituido por la forma dienólica de la astaxantina (anión) y una proteína (catión). El
calor pone en libertad a la astaxantina virando el color a rojo.
H3C CH3 H3C CH3
++ R* ++
Prot. Prot.
- -
O CH3 H 3C O
- -
O O
Pigmento natural
Calor o extracción con disolventes

H3C CH3 H3C CH3
R*
HO CH3 H3C OH
O O
Astaxantina (P.f. 216ºC) (rojo)
3,3'-dihidroxi-4,4'-diceto-b-caroteno
β-Apo-8’-carotenal: En general se llaman apocarotenoides a aquellos

carotenoides cuya molécula es el resultado de la escisión y posterior oxidación de un
fragmento de la estructura completa de cuarenta átomos de carbono. Concretamente el
β-apo-8’-carotenal es uno de los carotenoides sintéticos que se utiliza como colorante
artificial para alimentos sobre todo en la coloración de zumos de naranja y naranjadas
junto con β-caroteno y otros. Su estructura es:
H3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH CH C CH CH CH C CH CH CH CH C CH CH CH C CHO
CH3 b-Apo-8'-carotenal (P.f. 138-139ºC) (30 carbonos)
32
d) Ácidos o ésteres
En los ácidos carotenoides uno de los anillos terminales está reemplazado por
grupos carboxilos. En algunos casos la longitud de una cadena disminuye; por
ejemplo, el éster metílico del ácido β-apo-8’-carotenoico es también uno de los
carotenoides sintéticos utilizados en la fabricación de naranjadas y para colorear
zumos.
H3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH CH C CH CH CH C CH CH CH CH C CH CH CH C COOCH3
CH3 éster metílico del ácido b-Apo-8'-carotenoico (P.f. 136-137ºC)
2.7.3. Separación de los carotenos y de los carotenoides oxigenados

Extracción por diferencia de solubilidad
En general los carotenoides son pigmentos liposolubles que pueden ser aislados por
extracción con un disolvente adecuado: benceno, éter de petróleo, éter, etanol, cloroformo,
etc. La evaporación del extracto da un material crudo que, en algunos casos, cristaliza
directamente. Así sucede con la extracción de licopeno a partir de tomate. Los carotenos son
mucho menos polares que los carotenoides oxigenados y se disuelven mejor en éter, éter de
petróleo y benceno y peor en metanol. El metanol y etanol disuelven mejor los carotenoides
oxigenados.
Separación por cromatografía

Por cromatografía, en columna de alúmina, pueden separarse los carotenos de los
carotenoides. Los primeros son eluídos con hexano y los segundos con etanol.
2.7.4. Propiedades y aplicaciones de los carotenoides

Propiedades físicas (Primo Yúfera, 2020)
• Para la identificación de los carotenoides se usan los espectros y características de
absorción, íntimamente relacionados con el número de dobles enlaces.
• Los espectros UV, dan información decisiva para la caracterización de
carotenoides.
• En general puede decirse que la mayor parte de los carotenoides se encuentran en
los tejidos vegetales en la forma trans-total.
• Algunos carotenoides, tales como el α-caroteno, contienen algún átomo de
carbono asimétrico en su molécula y posee por lo tanto actividad óptica.
33
Propiedades químicas (Primo Yúfera, 2020)

• Debido a su naturaleza altamente insaturada, los carotenoides se oxidan con gran
facilidad, hasta llegar a romperse la cadena, lo que es causa de dificultades en la
preparación de estas sustancias y de la alteración del color en los productos
agrícolas que los contienen. En los alimentos, esta alteración va generalmente
acompañada de la aparición de sabores extraños y, siempre, de una pérdida de
calidad.
• Los carotenoides adicionan con facilidad halógenos
• La hidrogenación catalítica se utiliza para dterminar el número de dobles enlaces.
La saturación paulatina de dobles enlaces produce desplazamientos en las bandas
de absorción hacia el ultravioleta, hasta que el pigmento llega a perder por
completo el color.
• Los carotenoides tratados con tricloruro de antimonio en cloroformo anhidro dan
un color azul transitorio. Esta reacción se utiliza para la valoración colorimétrica
de carotenoides y principalmente en la determinación de vitamina A.
• Frente a los ácidos son muy inestables, dando reacciones de ciclación e
isomerización.
• Los carotenos α, β y γ sufren una importante transformación en el hígado de los
animales; se oxidan en el doble enlace central originando vitamina A. Son pues
provitaminas A.
Distribución en la naturaleza y papel en las plantas. Aplicaciones. (Primo Yúfera,

2020)
Los carotenoides están ampliamente distribuidos en los reinos vegetal y animal;
muchos animales no los sintetizan, pero los incorporan con los alimentos y los
almacenan en ciertos tejidos (yema de huevo, plumas de los canarios, etc.).
Las gallinas concentran las xantofilas en la yema de huevo y en el tejido adiposo, en

cambio las vacas lo hacen en la grasa de la leche. En ambos casos, los carotenoides
tienen procedencia vegetal.
El color del plumaje de los canarios se debe a zeaxantina y otros carotenoides y los
criadores de estas aves añaden, al pienso, una mezcla de ellos, para obtener ejemplares
más vistosos.
34
Se encuentran en las hojas de todas las plantas verdes, en muchos frutos y flores, y
también en muchos organismos inferiores, como bacterias, levaduras y algas.
Normalmente en una misma planta existen varios de estos compuestos, tanto carotenos
como carotenoides oxigenados. En las células vegetales los carotenoides suelen estar
en inclusiones lipoides junto con aceites esenciales o grasas.
El β-caroteno, en forma de emulsión, se consume en grandes cantidades para colorear

alimentos, sobre todo para bebidas refrescantes (naranjadas). Aunque se puede obtener
de varias fuentes naturales (cortezas de naranja, zanahoria, etc), la mayor parte se
produce por síntesis. Otros carotenoides como el β-apo-8’-carotenal, el ácido
carotenoico y la cantaxantina también se fabrican con el mismo fin.
Los carotenoides contribuyen a absorber energía radiante en la fotosíntesis. Se sabe

que el rendimiento energético de la fotosíntesis es idéntico en las regiones, roja, verde
y azul del espectro luminoso y que un cincuenta por ciento de la absorción en el verde
y el azul se debe a los carotenoides; esta energía absorbida por los carotenoides es
utilizada en la fotosíntesis.
35
CAPÍTULO III
3. ACEITES ESENCIALES
Los aceites esenciales son productos metabólicos secundarios importantes aislados de hojas,
cortezas, flores, capullos, semillas, raíces, tallos y frutos de diferentes plantas aromáticas. El
nombre "aceite esencial" se originó a partir de "esencia", es decir, presencia de fragancia y
sabores. En los aceites esenciales se ha observado una multitud de hidrocarburos alifáticos de
cadena corta lipofílicos de bajo peso molecular estructuralmente relacionados,
fenilpropanoides, terpenoides y constituyentes fenólicos. (Maurya et al., 2021)
Los aceites esenciales son productos obtenidos de las plantas, por destilación al vapor,
procesos mecánicos del epicarpio de los cítricos, o destilación seca previa separación de la
fase acuosa por procesos físicos. Suelen estar compuestos por metabolitos secundarios de
plantas aromáticas con estructuras oxigenadas como alcoholes, cetonas, aldehídos y ésteres,
presentando propiedades terapéuticas como actividad antibacteriana, antifúngica y
antioxidante. Los aceites esenciales se utilizan en las industrias farmacéutica, alimentaria y de
fragancias. El uso cada vez mayor de plantas por parte de la industria farmacéutica hace que
el estudio de los aceites esenciales sea crucial para diseñar nuevos sistemas de administración
de bioactivos. (Baptista-Silva et al., 2020)
3.1. Química de Aceites Esenciales

Según (Hanif et al., 2019), hay más de 200 componentes presentes en la mezcla de
aceites esenciales puros. Normalmente, estas mezclas contienen derivados fenilpropánicos o
terpenos (tienen mínimas diferencias estructurales y químicas). Además, menciona que se
pueden clasificar en dos clases:
• Fracción volátil: La fracción volátil tiene entre el 90% y el 95% del peso total del aceite.
Contiene monoterpenos, sesquiterpenos y sus derivados oxigenados. Los alcoholes
alifáticos, los ésteres y los aldehídos también pueden estar presentes en la fracción volátil.
• Residuo no volátil: El residuo no volátil es del 1 al 10 % del peso total del aceite esencial.
Contiene ácidos grasos, hidrocarburos, esteroles, ceras, flavonoides y carotenoides.
Los aceites esenciales son mezclas complejas que pueden contener más de 300
compuestos diferentes. Consisten en compuestos orgánicos volátiles, generalmente de bajo
peso molecular por debajo de 300. Su presión de vapor a presión atmosférica y a temperatura
36
ambiente es lo suficientemente alta como para que se encuentren parcialmente en estado de

vapor. Estos compuestos volátiles pertenecen a varias clases químicas: alcoholes, éteres u
óxidos, aldehídos, cetonas, ésteres, aminas, amidas, fenoles, heterociclos y principalmente los
terpenos. (Dhifi et al., 2016)
A continuación, se muestran algunos monoterpenos que se presentan en los aceites

esenciales:
Z E OH
OH
mirceno Z-b-ocimeno E-b-ocimeno terpineol linalool
E Z E Z
OH O
OH OH O
geraniol nerol citronellol geranial (E-citral) neral (Z-citral)
E Z E Z
OH O
OH OH O
geraniol nerol citronellol geranial (E-citral) neral (Z-citral)
3.2. Fuente de aceites esenciales

Hay 400 000 especies vegetales conocidas de plantas aromáticas y medicinales, de las
cuales unas 2000 especies provienen de casi 60 familias botánicas de plantas que contienen
aceites esenciales [31]. Las familias de plantas compuestas por especies que producen la
mayoría de los aceites esenciales de mayor importancia económica no se limitan a un grupo
taxonómico especializado, sino que se pueden encontrar distribuidas entre todas las clases de
plantas. (Sharmeen et al., 2021)
Varias plantas contienen aceites esenciales; sin embargo, las partes de las plantas que
sirven como fuente principal de aceite esencial pueden ser diferentes. Estos incluyen flores e
inflorescencias (p. ej., manzanilla, lavanda, rosa, ylang-ylang), hojas (p. ej., albahaca, laurel,
37
limoncillo, menta, romero), frutos (pimienta negra, nuez moscada), cáscaras (naranja,
bergamota, limón, mandarina), semillas (anís, comino, cardamomo, hinojo), bayas (pimienta
inglesa, enebro), corteza (canela, casia, sasafrás), madera (cedro, alcanfor, sándalo), raíces y
rizomas (jengibre, vetiver, cúrcuma), y resina (mirra, incienso). (Tongnuanchan & Benjakul,
2014)
Según (Başer & Buchbauer, 2010), todas las plantas poseen principalmente la capacidad
de producir compuestos volátiles, aunque muy a menudo sólo en cantidades mínimas. Las
“plantas de aceites esenciales” en particular son aquellas especies de plantas que producen un
aceite esencial de interés comercial. Dos circunstancias principales determinan que una planta
sea utilizada como planta de aceite esencial:
a. Una mezcla única de volátiles como los aromas de las flores de rosa (Rosa spp.), jazmín
(Jasminum sambac) o nardo (Polyanthes tuberosa). Tales flores producen y emiten
inmediatamente los volátiles por las capas epidérmicas de sus pétalos. Por lo tanto, el
rendimiento es muy bajo incluso en flores de olor intenso, y además de técnicas
especiales de destilación, como ejemplo, se debe aplicar enflorado para recuperar los
compuestos volátiles de la fragancia.
b. Secreción y acumulación de volátiles en estructuras anatómicas especializadas. Esto
conduce a mayores concentraciones del aceite esencial en la planta. Tales estructuras
anatómicas de almacenamiento de aceites esenciales pueden ser idioblastos secretores
(células secretoras), cavidades/conductos o tricomas glandulares.
3.3. Métodos de Extracción de Aceites Esenciales

Los métodos más conocidos para extracción de aceites esenciales son la maceración,
prensado en frío, extracción con solventes, enfleuraje, hidrodestilación, extracción
supercrítica, extracción por turbodestilación y destilación con vapor. (Hanif et al., 2019)
3.3.1. Maceración
La maceración produce más "aceite infundido" que "aceite esencial". En esta técnica,
el material vegetal se sumerge en el aceite vegetal y luego se calienta y se cuela en un punto
en el que el producto producido se puede utilizar para el masaje.
3.3.2. Prensado en frío

El prensado en frío es una técnica utilizada para la extracción de aceites esenciales de
las cáscaras de cítricos como el limón, la naranja, la bergamota y el pomelo. Este método
38
abarca el simple prensado de la cáscara seguido de la separación de la cáscara de la fruta,

picado y luego prensado. Como resultado, se produce una mezcla acuosa que contiene aceite
esencial y líquido presente en el material de origen. Estos se separan entre sí utilizando el
método apropiado. Es importante señalar que los aceites esenciales producidos con este
método tienen una vida útil corta en comparación con otros métodos.
3.3.3. Extracción con solvente

En la extracción con solvente, el aceite esencial se extrae del material vegetal
utilizando un solvente adecuado. Generalmente, los hidrocarburos se agregan como solvente
al material vegetal para la extracción de aceites esenciales. Después de agregar el solvente al
material vegetal, la solución producida se filtra y luego se concentra mediante el proceso de
destilación. El aceite se extrae del concentrado mediante la adición de alcohol puro que luego
se evapora y el aceite queda atrás. El principal inconveniente de usar este método es que los
residuos de solventes que quedan pueden causar alergias y también afectar el sistema
inmunológico.
3.3.4. Enfleurage
Enfleurage es el método tradicional e intensivo para la extracción de aceites esenciales
de las flores. En este proceso, se coloca una capa de grasa sobre el pétalo de la flor para fines
de extracción. Después de la absorción de los aceites esenciales por la grasa de los pétalos de
las flores, se usa alcohol para la separación y extracción de los aceites esenciales de la grasa.
Al final del proceso, el aceite esencial puro se recolecta al evaporar el alcohol.
3.3.5. Hidrodestilación
La hidrodestilación se ha vuelto obsoleta para el proceso de extracción de aceites
esenciales. El uso de la hidrodestilación en los países desarrollados está limitado debido a la
producción de aceites esenciales con olor a quemado. Como en este proceso, el material se
sobrecalienta, lo que provoca la quema de compuestos aromáticos que dan como resultado la
producción del producto deseado (aceites esenciales) con olor a quemado. Este proceso parece
ser efectivo para polvos como madera molida, especias en polvo, etc. y para materiales duros
como nueces, madera o raíces.
3.3.6. Extracción con CO2 y CO2 supercrítico

Este método de extracción está involucrado en las tecnologías más modernas. Los
procesos de extracción de dióxido de carbono (CO2) y CO2 supercrítico utilizan CO2 como
39
"disolvente" que transporta los aceites esenciales lejos de los materiales vegetales deseados.
En el proceso de extracción de CO2, el CO2 se utiliza a muy alta presión. En primer lugar, el
CO2 se enfría entre temperaturas de 35 y 55 °F y luego se bombea a una presión de 1000 psi a
través del material vegetal. El dióxido de carbono en esta condición se condensa en un
líquido. En el proceso de extracción de CO2 supercrítico (SCO2), el CO2 se calienta a una
temperatura de 87 °F y a una presión de 8000 psi y se bombea a través de los materiales
vegetales. En estas condiciones, el CO2 se compara con niebla densa o vapor. Se libera la
presión del medio de reacción que da como resultado la eliminación del dióxido de carbono
en forma gaseosa al dejar atrás el aceite esencial. Por lo tanto, los aceites esenciales se
separan del CO2. Los aceites esenciales obtenidos a través de este proceso contienen una
esencia más cercana a la esencia del material vegetal original.
3.3.7. Extracción por turbo destilación

El proceso de turbo destilación es apropiado para la extracción de material vegetal
grueso y duro como raíces, semillas y corteza. En este proceso, el material vegetal se sumerge
en el agua y luego el vapor circula a través del material vegetal y la mezcla de agua. A lo
largo del proceso, la misma agua se recicla a través del material vegetal. Este método permite
obtener aceite esencial a un ritmo más rápido de los materiales vegetales difíciles de extraer.
3.3.8. Destilación al vapor

La técnica más utilizada para la extracción del aceite esencial del material vegetal se
denomina destilación. En este tipo de destilación, las flores o plantas se colocan en la pantalla
y el vapor pasa a través del material. Posteriormente, el vapor se condensa para producir agua
y aceite esencial. Al final, esta mezcla de aceite esencial y agua se separa.
Los destiladores constan de las siguientes partes: una fuente de calor que genera vapor,
un recipiente para alojar el material vegetal, un colector del aceite esencial separado y un
refrigerante para los vapores.
El vapor de agua atraviesa el material vegetal colocado en el recipiente, extrae y

arrastra el aceite esencial que tiene bajo punto de volatilización y lo lleva hasta el refrigerante,
donde al enfriarse se condensa y se separa el agua del aceite por diferencia de densidades.
Si el aceite es menos denso queda en la superficie y si es más denso que el agua, va al

fondo. De esta manera es fácil separarlo.
40
Salida
refrigerante
Ingreso
Refrigerante
Vapor
Extractor por arrastre de vapor
3.4. Estabilidad de los aceites esenciales

Debido a su relación estructural dentro del mismo grupo químico, se sabe que los
componentes de los aceites esenciales se convierten fácilmente entre sí mediante reacciones
de oxidación, isomerización, ciclación o deshidrogenación, desencadenadas ya sea enzimática
o químicamente. Tras la evaluación de la estabilidad de los aceites esenciales, se debe tener en
cuenta que la composición química puede variar, siendo influenciada por la salud de la planta,
la etapa de crecimiento, el hábitat, incluido el clima, los factores edáficos, así como el tiempo
de cosecha. (Turek & Stintzing, 2013)
Una vez privados de la compartimentación protectora en la matriz vegetal, los

componentes del aceite esencial son especialmente propensos al daño oxidativo, las
transformaciones químicas o las reacciones de polimerización. Estos procesos de
envejecimiento generalmente vienen acompañados de una pérdida de calidad más o menos
pronunciada. Además del desarrollo frecuente de sabores desagradables y, a menudo,
picantes, se han informado cambios de color o cambios en la consistencia hasta la
resinificación, tanto en la degradación de los aceites esenciales como de terpenoides
individuales.
41
En un grado decisivo, la degradación de los aceites esenciales depende de varios factores

químicos y edáficos que influyen tanto en la posibilidad de oxidación del aceite esencial como
en el curso de la reacción. Por lo tanto, los factores externos como la temperatura, la luz y la
accesibilidad al oxígeno atmosférico deben considerarse minuciosamente. Además, la
composición del aceite esencial, las estructuras de los compuestos y la presencia de impurezas
también pueden determinar la estabilidad.
3.4.1. Luz.
Se considera que la luz ultravioleta (UV) y la luz visible (Vis) aceleran los procesos de
autooxidación al desencadenar la extracción de hidrógeno que da como resultado la formación
de radicales alquilo. (Choe & Min, 2006)
3.4.2. Temperatura.
La temperatura ambiente influye de manera crucial en la estabilidad del aceite esencial
en varios aspectos: Generalmente, las reacciones químicas se aceleran con el aumento del
calor debido a la dependencia de la temperatura de la velocidad de reacción expresada por la
ecuación de Arrhenius. (Atkins & de Paula, 2002)
3.4.3. Disponibilidad de oxígeno.

Dado que las reacciones de oxidación se encuentran entre las principales causas del
deterioro de los aceites esenciales, si no las más frecuentes, es obvio que el acceso de oxígeno
juega un papel decisivo en la estabilidad del aceite esencial. Se ha registrado el consumo de
oxígeno durante el almacenamiento de diferentes monoterpenos y los cambios en la
composición, así como en las propiedades fisicoquímicas de los aceites esenciales, fueron
generalmente más pronunciados en recipientes medio llenos que cuando había poco o ningún
espacio libre. (Turek & Stintzing, 2012)
3.4.4. Contaminantes metálicos.

Tras la destilación en alambiques primitivos o durante el almacenamiento en
recipientes metálicos, las impurezas de los metales pueden liberarse en los aceites esenciales.
Al igual que la luz y el calor, se considera que los metales pesados, especialmente el cobre y
los iones ferrosos, promueven la autooxidación, en particular si los hidroperóxidos ya están
presentes. (Choe & Min, 2006)
42
3.4.5. Contenido de agua.

La humedad se ha considerado como una posible razón del deterioro del aceite
esencial. Por ejemplo, se demostró que los procedimientos de destilación de agua a
aproximadamente 100 °C distorsionan los espectros de los compuestos. (Guenther, 1948)
3.4.6. Estructura del compuesto y composición química.

La susceptibilidad de los aceites esenciales a la degradación depende en gran medida
de los espectros de los compuestos, ya que las estructuras moleculares de los componentes
tienen un efecto sustancial en el grado de oxidación. Los compuestos ricos en átomos de
hidrógeno alílicos constituyen los objetivos más probables para la autooxidación
considerando que la extracción de átomos de hidrógeno está dando lugar a radicales
estabilizados por resonancia altamente favorecidos debido a la menor energía de activación.
(Bäcktorp et al., 2006)
Se ha demostrado que los aceites esenciales sufren alteraciones con el envejecimiento

que conducen no solo a un deterioro sensorial y tecnológico, sino que también pueden
comprometer el bienestar del consumidor. Aunque el control de calidad y un conocimiento
profundo de las características del aceite esencial durante el almacenamiento son
indispensables, hasta ahora solo se han realizado unas pocas investigaciones para evaluar la
estabilidad del aceite esencial a lo largo del tiempo teniendo en cuenta el impacto de las
diferentes condiciones de almacenamiento. (Turek & Stintzing, 2013)
3.5. Análisis de Aceites Esenciales

Las múltiples aplicaciones de los aceites esenciales, que a su vez comprenden una amplia
gama de componentes, requieren un análisis exhaustivo para demostrar la calidad necesaria y
autenticar la identidad. En consecuencia, se han sugerido varios métodos basados en
propiedades físicas y químicas para caracterizar los aceites esenciales, que además se han
aplicado para determinar la estabilidad del aceite esencial durante el almacenamiento. La
determinación de varios parámetros como la densidad relativa, la rotación óptica, el índice de
refracción, el punto de congelación o los análisis específicos del compuesto (clase) se
establecen, entre otros, en la Farmacopea Europea para el control de la pureza. Por supuesto,
los análisis sensoriales son naturalmente apropiados, como la verificación de un olor
característico o, aunque con menos frecuencia, la clasificación de los atributos de sabor del
aceite esencial en el llamado perfil de olor. (Turek & Stintzing, 2013)
43
3.6. Métodos de análisis

3.6.1. Ensayos de reconocimiento
Debido a la diversidad de grupos funcionales que pueden estar presentes en los
componentes mono- y sesquiterpénicos de un aceite esencial no existe una prueba específica
para su reconocimiento. Sin embargo, existen unos pocos procedimientos experimentales que
permiten reconocer algunos de ellos por su coloración con diferentes reactivos, su absorción
de luz UV de 254 nm y su Rf en cromatografía en capa fina. A manera de ejemplo la Tabla 1
resume las características de varios monoterpenos y su comportamiento al analizarlos por
cromatografía en capa fina con varios agentes reveladores. Por ejemplo, el limoneno se
reconoce en las placas de TLC porque no absorbe luz UV 254 nm, adiciona bromo, no forma
un derivado 2,4-dinitrofenilhidrazona y produce color pardo con el ácido sulfúrico.
Otros reactivos útiles para revelar monoterpenos y sesquiterpenos son anisaldehído-

ácido sulfúrico, vainillina-ácido sulfúrico y ácido fosfomolíbdico. (Harborne, 1984; R Ikan,
1991; Wagner et al., 1984)
3.6.2. Caracterización espectral

Los monoterpenos y sesquiterpenos en un buen número se pueden caracterizar
químicamente a partir de los datos de cromatografía de gases y los espectros de masas tal
como se anotó anteriormente, pero cuando existen dudas de tal caracterización se recurre a los
métodos espectrales como Infrarrojo, Ultravioleta y Resonancia Magnética Nuclear.
Tabla 1. Reconocimiento de Monoterpenos por TLC

TERPENO UV ENSAYO BROMO ENSAYO 2,4-DNFH ENSAYO H2SO4
Limoneno - + - Pardo
a-Pineno - + - Pardo
Pulegona + + + Amarillo
Geraniol - + - Púrpura
Carvona + + + Rosa
p-Cimeno + - - -
a-Terpineol - + - Verde
1,8-Cineol - - - Verde
44
3.6.3. Espectro infrarrojo

El espectro infrarrojo permite detectar la presencia de grupos hidroxilo, carbonilo,
anillos aromáticos, enlaces dobles C=C cis y trans, etc. Se han publicado recientemente
nuevos enfoques para analizar aceites esenciales mediante espectroscopia vibratoria utilizando
espectroscopia IR de reflexión atenuada (ATR) y espectroscopia NIR-FT-Raman. Los
principales componentes de un aceite esencial pueden identificarse mediante ambas técnicas
espectroscópicas utilizando los espectros de los constituyentes del aceite puro como
referencia. Las principales ventajas de estas técnicas son su capacidad para controlar la
calidad de los aceites esenciales de forma muy rápida y sencilla y, sobre todo, para cuantificar
y analizar los principales constituyentes de los aceites esenciales in situ, es decir, en tejidos
vegetales vivos sin ningún proceso de aislamiento, ya que ambas técnicas no son destructivas.
(Başer & Buchbauer, 2010; Varo & Heinz, 1970)
3.6.4. Espectro ultravioleta

El espectro UV de los monoterpenos y sesquiterpenos permite el reconocimiento de
grupos funcionales y grupos cromóforos. En general, la espectrofotometría ultravioleta tiene
una utilidad limitada en el estudio de la gran mayoría de los aceites esenciales terpénicos, ya
que pocos terpenos tienen grupos cromóforos. Sin embargo, en la fracción no volátil de los
aceites esenciales cítricos se encuentran componentes carotenoides o con núcleos
heterocíclicos oxigenados (cumarinas, furocumarinas sustituidas y polimetoxiflavonas), lo
que da a estas esencias un comportamiento característico en el UV. (Başer & Buchbauer,
2010; Fan et al., 2015; Fatima et al., 2022; Sen & Bagchi, 1959)
3.6.5. Espectro de Resonancia Magnética Nuclear

Existen bases de datos de los espectros de 13C-NMR para los monoterpenos y
sesquiterpenos más frecuentes. La aplicación de la espectroscopia 13C-NMR al análisis de
aceites esenciales y mezclas complejas similares ofrece ventajas particulares, como para
confirmar los resultados analíticos obtenidos por GC-MS y para resolver ciertos problemas
encontrados con componentes de mezclas no volátiles o compuestos térmicamente inestables,
ya que el análisis se realiza a temperatura ambiente. El análisis cualitativo de un aceite
esencial se basa en la comparación del espectro de los aceites, mediante desacoplamiento de
banda ancha, con espectros de componentes puros del aceite que deben registrarse en
condiciones idénticas en cuanto a disolvente, temperatura, etc., para garantizar que las
diferencias en la composición química los cambios para líneas individuales de 13C-NMR de
la mezcla y de la sustancia de referencia son insignificantes. La sensibilidad de la técnica
45
13C-NMR está limitada por diversos factores, como bandas laterales rotacionales,
acoplamientos 13C-13C, etc., y al menos por el tiempo de acumulación. (Başer & Buchbauer,
2010)
3.6.6. Caracterización cromatográfica de aceites esenciales genuinos

La cromatografía de gases tiene un rango operativo de masa molecular de 2
(hidrógeno molecular) a aproximadamente 1500 unidades de masa. Dentro de este rango de
masas, los compuestos que se pueden cromatografiar son los gases permanentes (altamente
volátiles), compuestos volátiles (hasta una masa de 200 unidades de masa) y compuestos
semivolátiles (los de mayor masa). Por su naturaleza, los aceites esenciales variarán desde
compuestos volátiles hasta compuestos semivolátiles. (Marriott et al., 2001)
Los compuestos de interés en aceites esenciales varian desde altamente volátiles hasta
aproximadamente una masa de 400; considerando en gran medida los compuestos
terpenoides. Esta gama es especialmente adecuada para el análisis cromatográfico de gases.
La única otra consideración será que los compuestos deben sobrevivir a su paso a través del
inyector calentado y la columna de cromatografía. Si bien algunos compuestos pueden ser
propensos a la alteración térmica, la mayoría permanecerá intacta en gran medida. Los
terpenos, de los cuales los terpenos de aceites esenciales son una subcategoría, se derivan del
enlace de cabeza a cola del resto "isopreno" (el compuesto C5, 2-metil-1,3-butadieno), y
tienen rangos de carbono de C10 a C40. Hay dos consideraciones principales que deben
tenerse en cuenta al analizar la separación analítica de los aceites esenciales. En primer lugar,
reconociendo que los métodos cromatográficos, principalmente la cromatografía de gases,
serán el enfoque instrumental analítico más apropiado, se debe decidir si el rendimiento de la
separación será adecuado para el problema. En segundo lugar, una vez elegido el método, es
necesario considerar las técnicas utilizadas para la caracterización de los componentes
separados. Esto será en gran medida el ámbito de la espectrometría de masas (MS). (Cagliero
et al., 2022; Marriott et al., 2001)
3.7. Fenilpropanos
Una serie de volátiles derivados de la fenilalanina con un anillo aromático incluyen
bencenoides, compuestos de fenetilo, fenilpropanos y fenilpropenos. (Gonda et al., 2018). Los
aceites esenciales son mezclas complejas de compuestos volátiles producidos por organismos
vivos y aislados únicamente por medios físicos (prensado y destilación) de una planta entera o
parte de una planta de origen taxonómico conocido. Los compuestos principales respectivos
46
se derivan principalmente de tres rutas biosintéticas solamente, la ruta del mevalonato que
conduce a los sesquiterpenos, la ruta del metil-eritritol que conduce a los mono- y diterpenos,
y la ruta del ácido shikímico que conduce a los fenilpropenos. (Başer & Buchbauer, 2010)
Los fenilpropanos son compuestos aromáticos con una cadena lateral de propilo unida al
anillo de benceno. Los fenilpropanoides naturales a menudo contienen sustituyentes
oxigenados, ej. OH, OMe o metilendioxi, en el anillo de benceno. Los fenilpropanoides con
sustituyentes hidroxilo en el anillo de benceno pertenecen al grupo de los fenólicos, ej. ácido
cafeico y ácido cumárico. Los fenilpropanoides están muy extendidos en las plantas
superiores, especialmente en las plantas que producen aceites esenciales. La biosíntesis de los
fenilpropanoides sigue la ruta del ácido shikímico y el precursor inmediato del ácido cinámico
es la fenilalanina. Otros fenilpropanoides y una serie de otros fenoles, ej. cumarinas,
flavonoides y lignanos, se originan a partir del ácido cinámico. (Sarker & Nahar, 2007)
Ejemplos de fenilpropanos naturales presentes en aceites esenciales
CHO
OH CH3
HO
OCH3
Alcohol hidrocinamilico Alcohol coniferílico Cinamaldehído
O
H 3 CO HO HO
OCH3 OCH3
Anís-cetona Eugenol Isoeugenol
O O H3CO
O O
O
O
Safrol Isosafrol Isomiristicina
H3CO H3CO
OH
O GluO O OH
O OCH3 O
Miristicina Coniferina (glicósido) Apiol
HO
HO H3CO
OH
Elemicina Anetol
47
3.8. Rendimiento de Extracción de aceites esenciales
Nombre común (Nombre Botánico) Rendimientoa Rendimientob

Albahaca (Ocimum basilicum) 0.02-0.04%
Bergamota (Citrus bergamia) 0.3-0.6% 0.4-0.5%
Manzanilla, alemana (Matricaria chamomilla) 0.05-0.1% 0.2-0.3%
Manzanilla, romana (Anthemis nobilis) 0.8-1.0% 0.1-1%
Canela en corteza (Cinnamomum zeylanicum) 0.5-0.8%
Citronella (Cymbopogen nardus) 0.4-3%
Salvia romana (Salvia sclarea) 0.1-1% 0.6-1%
Eucalipto (Eucalyptus globulus) 3-4% 1.25-3.3%
Abeto Blanco (Abies alba) 0.7-1%
Frankincense (Boswellia Carterii) 0.40%
Geranio (Pelargonium graveolens) 0.1-1% 0.1-0.2%
Jengibre (Zingiber officnale) 1.9-2.6% 3.3-5%
Lavanda (Lavandula officinalis) 2.5-3%
Mejorana (Origanum majorana) 0.3-0.9% 0.5-0.6%
Mirra (Commiphora myrrha) 2-10%
Neroli (Citrus aurantium) 0.07-0.1%
Pachuli (Pogotemon cablin) 1.5-4% 2-3.3%
Pimienta (Piper Nigrum) 1-2%
Menta (Mentha piperita) 0.1-1.5% 1-1.4%
Petitgrain (Citrus aurantium) 0.2-0.4%
Rosa de Damasco (Rosa damascena) 0.02-0.03%
Romero (Rosmarinus officinalis) 1-2% 1-2%
Palo de Rosa (Aniba rosaeodora) 0.8-1.2%
Sandalo (Santalum album) 3-5%
Árbol de te (Melaleuca alternifolia) 1-2% 1.60%
Ylang Ylang (Cananga odorata) 1.5-2.5% 1.25-2.5%
a. (Malle et al., 2015)
b. (Holmes, 2019)
48
CAPÍTULO IV
4. FLAVONOIDES Y ANTOCIANOS
4.1. Flavonoides
Los flavonoides son una clase importante de productos naturales; en particular,
pertenecen a una clase de metabolitos secundarios vegetales que tienen una estructura
polifenólica, que se encuentran ampliamente en frutas, verduras y ciertas bebidas. Tienen
diversos efectos bioquímicos y antioxidantes favorables asociados con diversas enfermedades
como el cáncer, la enfermedad de Alzheimer (EA), la aterosclerosis, etc. (Banjarnahor &
Artanti, 2015; Panche et al., 2016)
Los flavonoides están asociados con un amplio espectro de efectos que promueven la
salud y son un componente indispensable en una variedad de aplicaciones nutracéuticas,
farmacéuticas, medicinales y cosméticas. Esto se debe a sus propiedades antioxidantes,
antiinflamatorias, antimutagénicas y anticancerígenas, junto con su capacidad para modular
funciones enzimáticas celulares clave. (Dias et al., 2021; Ullah et al., 2020)
Los flavonoides son compuestos, generalmente amarillos, que se encuentran en los jugos
celulares y en los pétalos de las flores de algunas plantas en forma de glucósidos de diversos
azúcares (glucosa, galactosa, ramnosa o una pentosa) y cuyos aglucones son derivados del
núcleo fundamental de la fenilbenzopirona. (Primo Yúfera, 2020)
La unión glucosídica del aglucón y el azúcar suele estar sobre grupos fenólicos situados
en las posiciones 7 ó 3.
2' 3'
8 O
7 1 2 1' 4'
6 3 6' 5'
5 C
4
O
Fenilbenzopirona
Estos compuestos son metabolitos secundarios de las plantas, cuyo papel fisiológico, en
ellas, no se conoce bien. Muchos de ellos se hallan en la corteza de los árboles (roble, nogal,
morera, etc.) y se han utilizado como colorantes naturales (p. ej. La quercetrina del roble).
Otros tienen carácter vitamínico y aplicaciones terapéuticas.
49
4.2. Estructura y nomenclatura de flavonoides

El término “flavonoide” incluye productos naturales y sintéticos y se aplica a: (1)
compuestos cuya característica estructural se basa en derivados de un propilbenceno
sustituido con fenilo (en la literatura comúnmente denominado 1-fenilpropano) que posee un
esqueleto C15; (2) compuestos que tienen un esqueleto C16 que son derivados de
propilbenceno sustituidos con fenilo (rotenoides); (3) flavonolignanos, cuya estructura se basa
en derivados de propilbenceno sustituido con fenilo condensados con precursores de lignanos
C6-C3. (Rauter et al., 2018)
4.2.1. Flavonoides con estructura de carbono C6-C3-C6

El término flavonoide también se utiliza en un sentido restringido, ya que comprende
sólo aquellos compuestos con una estructura de carbono C6-C3-C6 que presenta la estructura
de un cromano o la de un 1-benzopirano (PIN) (cromeno), en los que el anillo de benceno
fusionado se designa como anillo A y el 3,4-dihidro-2H-pirano o el pirano como anillo C,
junto con un grupo fenilo (sustituido) (anillo B) en el anillo C.
Dependiendo de la posición del enlace del anillo B al resto cromano/1-benzopirano

(cromeno), se pueden asignar tres clases diferentes: flavonoides, isoflavonoides y
neoflavonoides. Las otras clases de flavonoides que tienen una estructura de carbono C6-C3-
C6 son las chalconas, las auronas y los pterocarpanos y sus derivados 3,4-didehidro
(cumestanos).
4.2.2. Flavonoides (en sentido restringido)

Los flavonoides (en sentido restringido) incluyen flavanos, así como compuestos de
tipo 1 con uno o dos dobles enlaces adicionales y grupos carbonilo o hidroxi o ambos en el
anillo C, utilizados para clasificar los flavonoides en diferentes categorías, como flavonas,
flavonoles y antocianidinas.
Los flavanos son compuestos con un esqueleto de 2-fenil-3,4-dihidro-2H-1-

benzopirano, que puede estar sustituido, e incluyen flavan-3-oles (derivados del esqueleto de
2-fenil-3,4-dihidro-2H -1-benzopiran-3-ol) y flavan-4-onas (derivados del esqueleto de 2-
fenil-2,3-dihidro-4H-1-benzopiran-4-ona), que se designan genéricamente como flavanoles y
flavanonas, respectivamente. Los compuestos derivados del esqueleto de 2-fenil-3,4-dihidro-
2H-1-benzopiran-3,4-diol son flavan-3,4-dioles, denominados leucoantocianidinas porque
50
estos compuestos incoloros tienen su estructura derivada de la de una antocianidina,

específicamente son 3,4-dihidroxi-1,2,3,4-tetrahidroantocianidinas deshidronadas.
3'
2' 4'
8 B
8a O 5'
7 1 1'
2
A 4a C 6'
6 3
5 4
Flavanos
3' 3'
3' 2' 4' 2' 4'
2' 4' 8 B 8 B
B 8a O 5' 8a O 5'
8 7 1 1' 7 1 1'
8a O 2 2
7 1 1' 5' A 4a C 6' A C3 6'
2 6' 4a
A C3 6 4 3 6 4
4a OH
6 5 5
OH
5 4 O OH
Flavan-3-oles Flavan-4-onas Flavan-3,4-dioles
(flavanoles) (flavanonas) (leucoantocianidinas)
4.2.3. Isoflavonoides
Los isoflavonoides son compuestos derivados de la estructura original del 3-fenil-3,4-
dihidro-2H-1-benzopirano.
8
8a O
7 1 2
A 4a C3 2'
6 3'
5 4 1'
B
6' 4'
5'
Isoflavonoides
8 8
8a O 8a O
7 1 2 7 1 2
A 4a C3 2' A 4a C3 2'
6 6 4 3'
3'
4 1' 5 1'
5 B B
6' 4'
O 6' 4'
5' 5'
Isoflavanos Isoflavonas
51
4.2.4. Neoflavonoides
Los neoflavonoides son compuestos con una estructura original de 4-fenil-3,4-dihidro-
2H-1-benzopirano.
8
8a O
7 1 2
A 4a C
6 4 3
5
1'
6' 2'
B
5' 3'
4'
Neoflavonoides
8 8
8a O 8a O O
7 1 2 7 1
2
A 4a C A 4a C
6 4 3 6 4 3
5 5
1' 1'
6' 2' 6' 2'
B B
5' 3' 5' 3'
4' 4'
Neoflavanos Neoflavonas
4.2.5. Calconas y dihidrocalconas

Las calconas son compuestos derivados de (2E)-1,3-difenilprop-2-en-1-ona. Algunos
de ellos son intermediarios en la biosíntesis de flavonoides, en los que aún no se ha formado
el anillo de pirano C, y por tanto están relacionados biogenética y estructuralmente con ellos.
Las dihidrocalconas son compuestos derivados de la 1,3-difenilpropan-1-ona.
3 3
2 4 2 4
O
3' 2' 2 3'
4' 2' 5 3' 1' 3 4' 2' 5
1 1
6 1 6
1' 1'
5' 4' 6' 6 4 5'
6' 5' 5 6'
O O
calconas calconas dihidrocalconas
52
4.2.6. Auronas
Las auronas son compuestos derivados de (2Z)-2-benciliden-1-benzofuran-3(2H)-ona
[nombre alternativo: (2Z)-2-(fenilmetiliden)-1-benzofuran-3(2H)-ona].
3' 4'
2' 5'
7
6 7a O 1' 6'
1 2
1
2
5 3a 3
4
O
Auronas
4.2.7. Pterocarpanos y sus derivados 3,4-didehidro (cumestanos)

Los pterocarpanos son compuestos derivados del (6aR,11aR)-6a,11a-dihidro-6H-
[1]benzofuro[3,2-c][1]benzopirano, y sus derivados 6a,11a-didehidro se denominan
cumestanos. Están numerados sistemáticamente siguiendo las reglas de numeración para
sistemas de anillos fusionados.
4 4
O O
3 6 3 6
A C 6a H A C 6a
2 11a 7 2 7
1 1 11a
H 8
O B O B 8
10 9 10 9
Pterocarpanos Cumestanos
4.3. Rotenoides
Los rotenoides comprenden rotenanos, que son compuestos con un esqueleto de
(6aS,12aS)-6,6a,12,12a-tetrahidro[1]-benzopirano[3,4-b][1]benzopirano, y rotenonas, con un
esqueleto de (6aS) de, 12aS)-6a,12a-dihidro[1]-benzopirano[3,4-b][1]benzopiran-12(6H)-ona.
Pueden estar sustituidos. Dado que el nombre rotenona se ha utilizado no sólo para el padre
funcional, sino también para un compuesto específico más sustituido, los nombres basados en
rotenona ya no son aceptables. Los rotenoides se numeran y se nombran como derivados de
rotenano, pero cuando se nombran sistemáticamente, se aplican las reglas de numeración para
sistemas de anillos fusionados.
53
H H H
8 21 8 6 8 6
O 7a O 7a O
7 1 O 9 7 O 9 7 O
2 6a 6a
A C 3
A 11a
C 12a
5 A 11a
C 12a
5
6 3' 10 4 10 12 4
2' 4a 4a
5 4 1' 11 12 12b 11 12b
H B H B B
6' 4' 1 3 O H 1 3
5' 2 2
rotenanos rotenanos rotenonas
4.4. Flavonolignanos
Los flavonolignanos tienen estructuras basadas en flavonoides condensados con
precursores de lignanos C6-C3
O
4' 3" 5" OH
6"
H
HO O 3' 2" OCH3
2 O
H
3
4
OH OH
OH O
Nombre semisistemático:
(2R,3R,5″R,6″R)-3,5,7-trihidroxi-6″-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-5″-(hidroximetil)-5″,6″-
dihidro-[1,4]dioxino[2″,3″:3′,4′]flavan-4-ona
Nombre trivial:
silibinina.
4.5. Flavonolignanos
Biflavonoides y otros oligómeros de flavonoides, que se encuentran ampliamente en la
naturaleza
OH
7
O 6
4'
5
HO O
7 HO O
5
O
O 4'
OH
OH
Nombre semisistémico:
54
(5,7-dihidroxiflavona)-(4′-oxi-6)-(4′,5,7-trihidroxiflavona)
Nombre trivial:
Hinokiflavona
Nombres sistemáticos:
6-[4-(5,7-dihidroxi-4-oxo-4H-1-benzopiran-2-il) fenoxi]-5,7-dihidroxi-2-(4-hidroxifenil)-
4H-1-benzo - piran-4-ona
6-[4-(5,7-dihidroxi-4-oxo-4H-cromen-2-il) fenoxi]-5,7-dihidroxi-2-(4-hidroxifenil)-4H-
cromen -4-ona
4.6. Algunos flavonoides de interés

4.6.1. Flavonas
Estructura Nombre R1 R2 R3 R4
R3
Crisina H H H H
R4
R2
Apigenina H H H OH
HO O
Luteolina H H OH OH
R1
Escutelareína OH H H OH
OH O
(Safe et al., 2021)
4.6.2. Flavonoles
Estructura Nombre R1 R2 R3 R4
R2 kaempferol H H OH H
R3 quercetina H OH OH H
R1
HO O isorhamnetina H OMe OH H
R4
miricetina OH OH H OH
OH kaempferide H H OMe H
OH O gosipetina OH OH OH H
(Safe et al., 2021)
4.6.3. Flavanoles
55
Estructura Nombre R1 R2
OH
catequina OH H
OH
epicatequina OH H
HO O
R2
gallocatequina OH OH
R1
epigalocatequina …OH OH
OH
(Safe et al., 2021)

4.6.4. Flavanonas
Estructura Nombre R1 R2 R3
R2
naringenina OH H OH
R3
Sakuranetina OMe H OH
R1 O
Isosakuranetina OH H OMe
Eriodictiol OH OH OH
OH O hesperitina OH OH OMe
(Safe et al., 2021)
4.6.5. Isoflavonas
HO O
daidzeína H H
R2
genisteína OH H
R1 O
OH gliciteína OMe
(Safe et al., 2021)
4.6.6. Antocianinas
R1
pelargonidina H H
OH
cianidina OH H
+
HO O
R2 delfinidina OH OH
petunidina OH OMe
OH
OH malvidina OMe OMe
(Safe et al., 2021)
4.6.7. Propiedades de las antocianinas
56
Los pigmentos de antocianina son responsables de los colores rojo, morado y azul de
muchas frutas, verduras y cereales. En las plantas sirven como atrayentes para la polinización
y dispersión de semillas, brindan protección contra los efectos nocivos de la irradiación
ultravioleta y proporcionan actividades antivirales y antimicrobianas. (Wrolstad, 2004)
Sólo seis antocianidinas son comunes en las plantas superiores: pelargonidina (Pg),
peonidina (Pn), cianidina (Cy), malvidina (Mv), petunidina (Pt) y delfinidina (Dp). Los
glucósidos de las tres antocianidinas no metiladas (Cy, Dp y Pg) son los más extendidos en la
naturaleza, estando presentes en el 80% de las hojas pigmentadas, el 69% de los frutos y el
50% de las flores. (Kong et al., 2003)
Investigaciones recientes con sales sintéticas de flavilio (FVs) en soluciones de

diferente naturaleza (acetonitrilo: agua, etanol, propilenglicol, dioxano y 2-butanona) han
demostrado que los cambios de color dependen del disolvente y de la concentración de FVs.
(Ito et al., 2002)
También se observó que al aumentar la proporción de agua, en mezclas de

acetonitrilo:agua, el monómero se transforma en un dímero de color verde (monómero con
carácter de transferencia de carga). Así, el agua juega un papel fundamental en la
dimerización de las sales de flavilio debido a que estas moléculas requieren neutralizar sus
propias repulsiones electrostáticas con las moléculas de agua para que se pueda llevar a cabo
la dimerización. (Castañeda-Ovando et al., 2009)
La estabilidad de las antocianinas se ve afectada por varios factores como el pH, la

copigmentación, la complejación de iones metálicos y la actividad antioxidante. Las
investigaciones sobre la estabilidad de las antocianinas y la variación del color con el pH
concluyen que los cambios en el color de estos compuestos son más significativos en la región
alcalina debido a su inestabilidad. (Castañeda-Ovando et al., 2009)
4.7. Extracción de Flavonoides

La preparación de muestra para la extracción de flavonoides generalmente incluye dos o a
veces tres pasos: secado, molienda y desengrasado. El primer paso es secar, liofilizar o
congelar la muestra para evitar la degradación enzimática de los flavonoides, especialmente
los glucósidos, que pueden ocurrir cuando el material vegetal está fresco y sin secar. Después
57
del secado, la muestra se muele para aumentar la superficie y facilitar el proceso de

extracción. El desengrasado también puede ser necesario para eliminar los lípidos que pueden
interferir con la extracción de flavonoides. Los detalles específicos del proceso de preparación
de la muestra pueden variar según el material vegetal y el método de extracción utilizado.
(Tzanova et al., 2020)
La extracción de flavonoides se realiza utilizando solventes como metanol, etanol,

acetonitrilo, acetona o sus mezclas con agua. La elección del solvente depende de la polaridad
del flavonoide que se desea extraer. Para estructuras flavonoides menos polares, como
isoflavonas, flavononas y flavonas, se pueden utilizar solventes como acetona, cloroformo,
diclorometano y éter dietílico. Para fracciones flavonoides más polares, el solvente utilizado
suele ser alcohol o una mezcla de alcohol y agua. Existen varias técnicas de extracción
disponibles, que se dividen en dos grupos: técnicas convencionales (maceración, reflujo y
extracción Soxhlet) y técnicas modernas (extracción por ultrasonido, microondas, líquido
presurizado, fluido supercrítico, asistencia enzimática, dispersión de fase sólida de matriz,
etc.). Las técnicas convencionales son fáciles de realizar, no requieren equipo especial y son
aplicables para la extracción de un gran número de muestras, pero no son selectivas. Alguna
selectividad se puede lograr con el solvente adecuado, de acuerdo con la polaridad de la
fracción flavonoide objetivo. (Tzanova et al., 2020)
4.8. Análisis de Flavonoides

La extracción con solventes (SE) sigue siendo la técnica más ampliamente utilizada para
el aislamiento de analitos en el análisis de flavonoides, principalmente debido a su facilidad
de uso y amplia aplicabilidad. La extracción en fase sólida (SPE), la dispersión en fase sólida
de la matriz (MSPD) y la microextracción en fase sólida (SPME) también se utilizan. (de
Rijke et al., 2006)
La cromatografía líquida (LC) es el método más importante en el análisis de flavonoides.

La mayoría de los métodos de separación y detección de flavonoides se basan en la
cromatografía líquida de alta resolución (HPLC). La cromatografía de gases (GC), la
electroforesis capilar (CE) y la cromatografía en capa fina (TLC) también se utilizan en
menor medida. La espectrometría UV es una técnica comúnmente utilizada para la detección
y cuantificación de flavonoides. Todos los aglicones de flavonoides contienen al menos un
anillo aromático y, por lo tanto, absorben eficientemente la luz UV. La primera longitud de
58
onda máxima, que se encuentra en el rango de 240-285 nm, se debe al anillo A y la segunda
longitud de onda máxima, que se encuentra en el rango de 300-550 nm, a la sustitución y
conjugación del anillo C. La detección UV se ha convertido en la herramienta preferida en los
análisis basados en LC y, incluso hoy en día, LC con detección UV de matriz de diodos o de
longitud de onda múltiple es una herramienta completamente satisfactoria en estudios que
tratan, por ejemplo, de la detección, cuantificación de los principales aglicones y/o una
clasificación provisional de subgrupos. (de Rijke et al., 2006)
4.8.1. Ensayos de coloración

Los flavonoides se pueden reconocer experimentalmente mediante diferentes ensayos
de coloración.
• Ensayo de Shinoda
El ensayo de Shinoda se menciona como un método utilizado para detectar la presencia
de flavonoides en el compuesto aislado. La prueba implica disolver alrededor de 5 mg del
compuesto en etanol, agregar 3 mg de polvo de magnesio y luego agregar unas pocas
gotas de ácido clorhídrico concentrado. Si aparece una coloración naranja, indica la
presencia de flavonoides. (Bello et al., 2011)
• Ensayo con cloruro férrico

El ensayo con cloruro férrico es otro método utilizado para detectar la presencia de
flavonoides en el compuesto aislado. El ensayo implica disolver alrededor de 5 mg del
compuesto en etanol y luego agregar unas pocas gotas de solución de cloruro férrico al
10%. Si aparece una coloración verde-azulada, indica la presencia de un grupo hidroxilo
fenólico. (Bello et al., 2011)
• Ensayo con hidróxido de sodio

El ensayo con hidróxido de sodio es otro método utilizado para detectar la presencia de
flavonoides en el compuesto aislado. El ensayo implica disolver alrededor de 5 mg del
compuesto en agua, calentarlo y filtrarlo, y luego agregar unas gotas de hidróxido de
sodio al 10%. Si aparece una coloración amarilla, indica la presencia de flavonoides.
Además, si la solución se vuelve incolora después de agregar ácido clorhídrico diluido,
también indica la presencia de flavonoides. (Bello et al., 2011)
4.9. Algunos alimentos que contienen flavonoides
59
Alimento Flavonoides
Kaempferol; quercetina; mirecitina; (-)-
Moras; vino
epicatequina
Tomate Kaempferol; quercetina
(+)-catequina; (-)-epicatequina;
Te epigalocatequina; crisina, apigenina,
quercetina; kaempferol
Café; cocoa; manzana (+)-catequina; (-)-epicatequina; quercetina
Cebolla; vino rojo; aceite de olive; berries; Kaempferol; quercetina; miricetina;
pomelo; naranja tamarixetina
(+)-catequina; (-)-epicatequina; quercetina;
Berries rojos; fresas
kaempferol
Limón; aceituna; espárragos quercetina
Especia de azafrán kaempferol
Brócoli; coles de bruselas Kaempferol; quercetina
Albaricoque; nectarina; durazno; ciruela; higo;
(+)-catequina; (-)-epicatequina
plátano; kiwi; avellana
(+)-catequina; (-)-epicatequina; quercetina;
Almendra
isorhamnetina; kaempferol
Pieles de frutas; vino rojo; alforfón; pimiento
rojo; piel de tomate; limón; sandía; coles de Luteolina
bruselas; calabaza
Aceituna Luteolina; apigenina; isorhoifolina
Almendra Naringina; eriodictiol
Naringina; maringenina; taxifolina;
Frutas cítricas; pomelo; limón; naranja
hesperitina; eriodictiol
Daidzina; genisteína; glicitina; sissotrina;
Soja
ononina
Maní Genistina; daidzina; biochanina A
Trébol rojo Biochanina A; formononetina
Cereza; frambuesa; fresa Apigenidina; cianidina
Aceituna Cianidina
(Tzanova et al., 2020)
60
CAPITULO V
5. COLORANTES NATURALES
Los colorantes naturales son pigmentos que se encuentran en la naturaleza y se utilizan para
agregar color a los alimentos y bebidas. Estos pigmentos se extraen de fuentes naturales como
frutas, verduras, plantas y minerales. Los colorantes naturales son una alternativa a los
colorantes sintéticos, que se fabrican químicamente y pueden tener efectos negativos en la
salud. Los colorantes naturales son cada vez más populares debido a su origen natural y a la
creciente demanda de alimentos más saludables y sostenibles. (Sigurdson et al., 2017)
En general, los colorantes naturales se pueden clasificar en tres categorías principales:

carotenoides, antocianinas y betalaínas. Los carotenoides son pigmentos amarillos, naranjas y
rojos que se encuentran en frutas y verduras como zanahorias, tomates y pimientos. Las
antocianinas son pigmentos rojos, morados y azules que se encuentran en frutas y verduras
como arándanos, uvas y remolachas. Las betalaínas son pigmentos rojos y amarillos que se
encuentran en plantas como la remolacha y el nopal. Además de estas categorías principales,
también hay otros pigmentos naturales, como la clorofila, que se encuentra en las hojas
verdes, y la cúrcuma, que se utiliza como especia y colorante en la cocina. (Sigurdson et al.,
2017)
5.1. Clasificación según su orígen

Los colorantes naturales se pueden clasificar según su origen que incluye plantas,
animales, microorganismos y minerales. Cada fuente tiene propiedades únicas que afectan la
solubilidad, estabilidad y posibles aplicaciones de los colorantes en diferentes matrices.
(Sigurdson et al., 2017)
Algunos ejemplos de colorantes naturales derivados de plantas incluyen antocianinas de

frutas y verduras, clorofila de verduras verdes y cúrcuma de raíces. Los colorantes naturales
derivados de animales incluyen la cochinilla de insectos y el annatto de semillas. Los
colorantes microbianos incluyen pigmentos producidos por bacterias y hongos, como
carotenoides y pigmentos Monascus. Los colorantes minerales incluyen dióxido de titanio y
mica.
61
5.2. Clasificación según su estructura química

Los pigmentos naturales se pueden clasificar en tres grupos principales según su
estructura química: flavonoides, carotenoides y betalaínas. Los flavonoides incluyen
antocianinas y flavonas, los carotenoides incluyen carotenos y xantofilas, y las betalaínas
incluyen betacianinas y betaxantinas. Cada grupo tiene propiedades únicas que afectan la
solubilidad, estabilidad y posibles aplicaciones de los pigmentos en diferentes matrices.
Además, las clorofilas también son un tipo de pigmento natural que se puede clasificar según
su estructura química. Las clorofilas se caracterizan por un anillo de cinco miembros que
consta de cuatro átomos de carbono y un átomo de nitrógeno, y son los bloques de
construcción de muchos anillos heteroaromáticos y polipirroles lineales. (Sigurdson et al.,
2017)
Algunos ejemplos de pigmentos naturales clasificados por su estructura química incluyen

antocianinas de frutas y verduras, carotenoides de zanahorias y tomates, y betalaínas de
remolachas. Cada grupo tiene su estructura química única que afecta su color y estabilidad en
diferentes matrices alimentarias.
5.3. Clasificación según sus características de color

Los pigmentos naturales se clasifican según sus características de color y se agrupan
como cálidos, fríos u otras clasificaciones de color. Los colores cálidos generalmente incluyen
tonos amarillos y rojos y están relacionados con la calidez y el movimiento. Los colores fríos
generalmente incluyen tonos azules y verdes y están relacionados con la calma y la relajación.
Otras clasificaciones de color incluyen negro, blanco y gris. (Sigurdson et al., 2017)
Los colorantes rojos son uno de los más ampliamente utilizados en la industria
alimentaria, probablemente debido a su distribución prevalente en frutas y verduras y su
capacidad para estimular el apetito. Los colorantes rojos están presentes en muchos alimentos,
incluyendo bebidas, confitería, productos lácteos, carnes, snacks y cereales. Los colorantes
amarillos se utilizan a menudo en alimentos para crear una apariencia soleada y alegre, y se
encuentran comúnmente en frutas y verduras como limones, plátanos y maíz.
Los pigmentos fríos, como los tonos azules y verdes, se utilizan a menudo en alimentos
para crear un efecto calmante y relajante. Por ejemplo, los colorantes azules se utilizan
comúnmente en bebidas deportivas para crear una apariencia refrescante, mientras que los
62
colorantes verdes se utilizan a menudo en bebidas y confitería para crear una apariencia
natural y saludable.
5.4. Fuentes de Colorantes Naturales

Los pigmentos se encuentran muy extendidos en la naturaleza desde los organismos
procarióticos más simples, como las cianobacterias, y en todos los reinos de los hongos, las
plantas y los animales. La mayoría de los colorantes alimentarios naturales provienen de la
división Magnoliophyta (plantas con flores) del reino vegetal. Sin embargo, hoy en día se
utilizan colorantes naturales de otras fuentes, como cochinillas (cochinilla y laca), hongos
(Blakeslea trispora y Monascus spp.) y cianobacterias (Arthrospira spp.) para colorear los
alimentos. (Mortensen, 2006)
5.5. Pigmentos para la industria alimentaria

5.5.1. Carotenoides
Los carotenoides son un grupo de pigmentos naturales que se encuentran en plantas,
algas y algunos animales. Son responsables de los colores rojo, naranja y amarillo de muchas
frutas y verduras, como los tomates, las zanahorias y los pimientos. Los carotenoides se
dividen en dos grupos: carotenos y xantofilas. Los carotenos están compuestos únicamente de
carbono e hidrógeno, mientras que las xantofilas contienen carbono, hidrógeno y oxígeno. Los
carotenoides se utilizan a menudo como colorantes naturales en productos alimenticios y
también se utilizan como fuente de vitamina A. (Britton et al., 2004)
5.5.2. Carotenos
Los carotenos son un grupo de pigmentos naturales presentes en una variedad de
alimentos vegetales. Son pigmentos liposolubles que aportan colores que van desde el
amarillo pálido al rojo profundo, dependiendo del tipo de carotenoide. Por ejemplo, el beta-
caroteno es conocido por su color naranja, mientras que el licopeno es rojo.
Tienen una estructura molecular característica que incluye una serie de dobles enlaces
conjugados. Esta estructura es responsable de su color y de su capacidad antioxidante.
Son liposolubles, lo que significa que son solubles en grasas y aceites, pero
prácticamente insolubles en agua. Esta característica influye en su dispersión en sistemas
alimentarios y su biodisponibilidad en el cuerpo.
Son sensibles al calor, la luz y la oxidación, lo que puede provocar su degradación y
pérdida de color. Para preservar su estabilidad, es importante manipularlos y almacenarlos en
condiciones adecuadas.
63
Los carotenos se encuentran en alimentos como zanahorias, batatas, espinacas,

tomates, entre otros. Además de su función como colorantes naturales en la industria
alimentaria, los carotenos también tienen beneficios potenciales para la salud debido a su
actividad antioxidante. La investigación ha sugerido que una dieta rica en carotenoides podría
estar relacionada con la reducción del riesgo de enfermedades crónicas y la mejora de la salud
en general.
Los carotenos son un tipo de pigmento carotenoide que se compone únicamente de
carbono e hidrógeno. Son responsables de los colores naranja y amarillo de muchas frutas y
verduras, como las zanahorias, los boniatos y las calabazas. Algunos ejemplos de carotenos
incluyen el beta-caroteno, el alfa-caroteno y el licopeno. Los carotenos se utilizan a menudo
como colorantes naturales en productos alimenticios y también se utilizan como fuente de
vitamina A. (Mortensen, 2006)
b-Caroteno
a-Caroteno
5.5.3. Licopeno
El licopeno es un pigmento natural que pertenece al grupo de los carotenoides y es
responsable del color rojo o rojo anaranjado que se encuentra en alimentos como el tomate,
sandía, guayaba y otros productos agrícolas.
Es un pigmento liposoluble que se presenta en forma de cristales rojos a rojo
anaranjado. Su color es especialmente vibrante en soluciones lipídicas o aceitosas.
Su estructura molecular está compuesta por una serie de dobles enlaces conjugados.
Esta estructura de dobles enlaces es responsable de su color y su capacidad antioxidante.
Es insoluble en agua, pero altamente soluble en grasas y aceites. Esta característica es
importante en su procesamiento y aplicación en la industria alimentaria, donde se utiliza para
dar color a productos grasos como salsas, aderezos y productos cárnicos.
64
Es sensible al calor y a la oxidación, lo que puede provocar su degradación y la

pérdida de color. Para preservar su estabilidad, es importante manipularlo y almacenarlo en
condiciones adecuadas, como en envases opacos para protegerlo de la luz y evitar la
oxidación.
Es un antioxidante eficaz debido a su estructura de dobles enlaces conjugados. Actúa
neutralizando los radicales libres en el cuerpo, lo que puede ayudar a prevenir el daño
oxidativo en las células y tejidos.
El licopeno se utiliza comúnmente en la industria alimentaria como un colorante
natural en una variedad de productos, desde salsas de tomate hasta productos cárnicos y
alimentos procesados. Además de su función como colorante, su potencial antioxidante ha
llevado a investigaciones sobre sus posibles beneficios para la salud, especialmente en la
prevención de enfermedades relacionadas con el estrés oxidativo, como ciertos tipos de cáncer
y enfermedades cardiovasculares.
Licopeno
5.5.4. Luteína
La luteína, un carotenoide natural que pertenece a la familia de los terpenos. Tiene una
estructura molecular característica con una serie de dobles enlaces conjugados que le
confieren su color amarillo a naranja. La estructura es similar a otros carotenoides, como el
beta-caroteno y la zeaxantina.
La luteína es conocida por su color amarillo a naranja intenso, que es responsable de la
tonalidad que aporta a los alimentos en los que se encuentra. Su coloración se debe a la
absorción preferencial de luz en la región del espectro visible en torno a los 450-490
nanómetros.
La luteína es liposoluble, lo que significa que es soluble en grasas y aceites, pero
prácticamente insoluble en agua. Esta característica influye en cómo se incorpora en
formulaciones alimentarias, ya que suele requerir la presencia de grasas o aceites para su
dispersión y absorción.
Es sensible a factores ambientales como la luz, el calor y el oxígeno, lo que puede
llevar a su degradación. En aplicaciones alimentarias, es importante tener en cuenta su
estabilidad y tomar medidas para protegerla de condiciones que puedan afectar su calidad.
65
Actúa como antioxidante, lo que significa que puede donar electrones para neutralizar
radicales libres en el cuerpo. Esta propiedad es importante para combatir el estrés oxidativo y
proteger las células del daño oxidativo.
OH
HO
Luteína
5.5.5. Annatto
El colorante natural annatto, también conocido como achiote o bixina, se obtiene de
las semillas del arbusto Bixa orellana. Es conocido por su capacidad para proporcionar tonos
que van desde el amarillo a naranja profundo, dependiendo de su concentración y del
producto alimenticio al que se aplique.
La bixina, el componente principal del annatto, es liposoluble, lo que significa que se
disuelve en grasas y aceites. Esto hace que sea adecuado para teñir productos grasos, como
aceites, mantequilla, margarina, queso y otros productos lácteos.
La bixina es una molécula lipofílica que pertenece a la familia de los carotenoides.
Tiene una estructura química específica que incluye dobles enlaces conjugados, lo que le
confiere su capacidad para absorber y reflejar la luz en la región del espectro visible,
produciendo colores amarillos y anaranjados.
El colorante annatto es relativamente estable al calor y a la luz, lo que lo hace
adecuado para su uso en aplicaciones de procesamiento de alimentos. Sin embargo, su
estabilidad puede verse afectada por factores como el pH y la presencia de antioxidantes o
metales.
Además de su uso como colorante alimentario, el annatto también se ha utilizado
históricamente con fines medicinales y como repelente de insectos debido a sus propiedades
químicas específicas.
La bixina se puede extraer de las semillas mediante diferentes métodos, como la
extracción con aceite vegetal, solventes orgánicos o álcali. Dependiendo del método de
extracción, se puede obtener bixina o norbixina, que es soluble en agua y se puede precipitar
para obtener un polvo. Annatto se utiliza comúnmente como colorante alimentario natural en
productos como quesos, mantequillas, margarinas y productos cárnicos. (Mortensen, 2006)
66
COOH
COOMe Bixina
5.5.6. Paprika
El colorante natural de paprika es un valioso aditivo alimentario ampliamente utilizado
en la industria de alimentos y bebidas. Se obtiene a partir del pimiento rojo, específicamente
de la variedad Capsicum annuum. Este pigmento natural es apreciado por su capacidad para
impartir colores que van desde el rojo intenso hasta el amarillo, dependiendo de su
concentración y de la variedad de paprika utilizada. Además de su función como colorante, el
colorante de paprika también puede aportar sabores y aromas característicos, que pueden
variar desde dulces y suaves hasta picantes y ahumados, según la variedad y el procesamiento.
Una de las razones principales para el uso del colorante de paprika en la industria
alimentaria es su origen natural. En comparación con los colorantes artificiales, los
consumidores suelen percibirlo como una alternativa más saludable y libre de aditivos
sintéticos. Esto se alinea con la creciente demanda de productos alimentarios más naturales y
limpios por parte de los consumidores. El colorante de paprika se encuentra en una amplia
gama de productos alimenticios, como embutidos, productos cárnicos, snacks, salsas, sopas,
aderezos para ensaladas, productos de panadería y confitería, entre otros. Su versatilidad y
capacidad para mejorar el atractivo visual y gustativo de los alimentos lo convierten en un
componente valioso en la formulación de productos. (Minguez-Mosquera & Hornero-
Mendez, 1993)
OH
HO
Capsantina
5.5.7. Azafrán
El azafrán es una especia altamente valorada que se utiliza en la industria alimentaria
principalmente por su sabor y aroma distintivos. Aunque su función principal no es ser un
colorante, puede proporcionar un color amarillo dorado característico a los alimentos. Es
67
conocido por su capacidad para proporcionar un color amarillo azafrán a los alimentos en los
que se utiliza, lo que puede mejorar su apariencia visual.
Es soluble en agua y en otros solventes acuosos, lo que facilita su incorporación en
líquidos como caldos, sopas y salsas.
El color característico del azafrán se debe a compuestos químicos como las crocinas,
que son glucósidos que contienen carotenoides, así como el safranal, que contribuye a su
aroma. Estos componentes son solubles en agua y en aceites, lo que permite que el azafrán
aporte tanto color como sabor a los alimentos.
El azafrán tiene un aroma y un sabor únicos y complejos, que se describen como
floral, terroso y ligeramente amargo. Estas características hacen que el azafrán sea altamente
deseado en la cocina.
Aunque el azafrán no se utiliza principalmente como colorante en la industria
alimentaria debido a su alto costo, su capacidad para aportar color y mejorar el sabor y el
aroma lo convierte en un ingrediente muy valorado en la cocina de alta gama y en productos
gourmet. Su aplicación se centra en platos específicos donde su presencia es esencial para
lograr un perfil de sabor auténtico y un color distintivo.
El azafrán (del árabe que significa "amarillo") es el estigma seco del Crocus sativus.
El pigmento principal es la crocina soluble en agua, un digentiobiósido de la crocetina. A
diferencia de otros carotenoides, el pigmento no se extrae de la materia prima, sino que se
añade el estigma completo (posiblemente finamente dividido) al alimento. El sabor a azafrán
asociado y el alto coste del azafrán limitan su uso como colorante a aplicaciones especiales.
En la UE, el azafrán no se considera un colorante, pero sí un ingrediente o una especia.
COO - Sugar
COO - Sugar
Crocina
5.5.8. Clorofila
La clorofila es un pigmento natural presente en las plantas y es responsable de su color
verde característico. Aunque no se utiliza comúnmente como colorante en la industria
alimentaria debido a su sabor y olor a hierba, tiene propiedades fisicoquímicas interesantes y
algunas aplicaciones limitadas en la industria alimentaria.
Es conocida por su color verde intenso. Su capacidad para proporcionar tonos verdes
naturales hace que sea una opción atractiva como colorante en ciertos alimentos.
68
Es soluble en solventes polares, como el alcohol y el acetato de etilo, pero es

prácticamente insoluble en agua. Esto puede dificultar su incorporación en productos
alimentarios a base de agua.
La clorofila tiene una estructura química compleja y su color verde se debe a la
presencia de un ion central de magnesio en su molécula. La clorofila a y la clorofila b son dos
de los tipos más comunes de clorofila que se encuentran en las plantas.
En alimentos donde el color verde es deseado y el sabor y el olor a hierba de la
clorofila no son un problema, se puede utilizar como colorante natural. Esto puede incluir
productos como bebidas, salsas y alimentos procesados.
En ocasiones, la clorofila se utiliza como complemento de otros colorantes naturales o
artificiales para ajustar el tono de color en ciertos alimentos.
Es importante tener en cuenta que la clorofila no es tan estable como otros colorantes
y puede degradarse fácilmente con la exposición a la luz y el calor. Su uso como colorante en
la industria alimentaria tiende a ser limitado debido a sus propiedades químicas y su sabor
característico, pero puede ser apreciado en aplicaciones específicas donde se busque un color
verde natural. (Mortensen, 2006)
N N
Mg
N N
O O
O
O O
Estructura de clorofila a (R = CH3) y b (R = CHO)
5.5.9. Cu-Clorofila
El cobre forma un complejo con feofitina. Estos complejos a menudo se denominan
clorofilas de cobre o complejos de clorofila de cobre, aunque en realidad son feofitinas de
cobre. La clorofila de Cu se comporta de manera muy parecida a la clorofila, excepto que es
de un verde más brillante y mucho más estable, es decir, el cobre no se desplaza fácilmente.
69
5.5.10. Cu-Clorofilina
La saponificación de la clorofila la hace soluble en agua. Sin embargo, no se trata
simplemente de una desesterificación de los ésteres fitílicos y metílicos. Al ser un β-cetoéster,
el anillo isocíclico de la clorofila es lábil hacia los álcalis y se destruirá en gran medida. Por lo
tanto, se descubrió que el componente principal de la clorofilina de Cu comercial era la
clorina e4 de Cu (Inoue et al., 1994). La clorofilina de Cu se puede hacer muy pura (pureza
superior al 100 % cuando se utiliza el ensayo oficial) y, al ser soluble en agua, por supuesto,
no contiene carotenoides. La cu-clorofilina se vende como sal de sodio o potasio que es
fácilmente soluble en agua. Sin embargo, a pH bajo, la Cu-clorofilina precipita como ácidos
protonados insolubles.
N N
Cu
N N
COONa
COONa
Cu chlorin e4 (como sal de sodio)
5.5.11. Curcumina
La curcumina es un pigmento natural presente en la cúrcuma, una especia de color
amarillo brillante derivada de la raíz de la planta Curcuma longa. La curcumina tiene varias
propiedades fisicoquímicas interesantes y es ampliamente utilizada en la industria alimentaria
por su color amarillo intenso y sus beneficios potenciales para la salud.
Es conocida por su intenso color amarillo azafrán. Su capacidad para proporcionar este
color característico la convierte en un colorante natural valioso en la industria alimentaria.
Es ligeramente soluble en agua, pero es altamente soluble en solventes orgánicos
como el alcohol y el aceite. Esta solubilidad en aceites la hace adecuada para su uso en
productos alimenticios grasos.
Es un polifenol y pertenece a la familia de los curcuminoides. Su estructura química
contiene una serie de dobles enlaces conjugados que le confieren su color amarillo brillante.
70
La curcumina también tiene propiedades antioxidantes y antiinflamatorias debido a su

estructura química.
La curcumina se utiliza como colorante natural en una variedad de alimentos, como
salsas, aderezos, productos horneados, sopas, productos cárnicos y productos lácteos. Aporta
un color amarillo vibrante y mejora la apariencia visual de los productos.
Además de su función como colorante, la curcumina también agrega un sabor
característico y un toque picante a los alimentos. Se usa en la preparación de platos
tradicionales de la cocina asiática, como el curry.
La curcumina se ha estudiado por sus posibles beneficios para la salud, incluyendo
propiedades antioxidantes y antiinflamatorias. Se encuentra en suplementos dietéticos y
alimentos funcionales dirigidos a promover la salud.
La curcumina a veces se combina con otros ingredientes, como la piperina de la
pimienta negra, para aumentar su biodisponibilidad y potenciar sus efectos beneficiosos en la
salud.
O O
R1 R2
HO OH
Estructura de curcumina (R1,R2 = OCH3), demetoxicurcumina (R1 = H, R2 = OCH3),
y bisdemetoxicurcumina (R1,R2 = H)
5.5.12. Carbón vegetal

El carbón vegetal es un colorante natural que se obtiene a partir de la carbonización de
materiales vegetales como la madera o la cáscara de coco. Aunque no es un colorante
convencionalmente utilizado en la industria alimentaria para agregar color a los alimentos, se
ha utilizado en ciertos productos y tiene algunas propiedades físicoquímicas y aplicaciones
específicas:
El carbón vegetal es conocido por su color negro intenso, lo que lo hace adecuado para
teñir alimentos y productos con tonos oscuros.
A nivel químico, el carbón vegetal es relativamente inerte y no interactúa
significativamente con otros compuestos en los alimentos. Es insoluble en agua y en la
mayoría de los solventes orgánicos. Tiene la capacidad de adsorber ciertos compuestos
químicos, como toxinas y sustancias no deseadas, lo que lo convierte en un agente de
purificación en algunas aplicaciones.
71
Aunque no es un colorante alimentario común, el carbón vegetal se ha utilizado para

dar un tono negro o gris oscuro a ciertos alimentos, como panes, pasteles, helados, y
productos de panadería y repostería. Su uso en la industria alimentaria tiende a ser limitado y
se encuentra más en alimentos gourmet o con fines estéticos.
En forma de cápsulas o tabletas, el carbón vegetal activado se utiliza ocasionalmente
como un suplemento dietético. Se cree que puede ayudar a absorber toxinas en el sistema
digestivo debido a su capacidad de adsorción.
En la producción de alimentos y bebidas, el carbón vegetal activado se ha utilizado
para eliminar impurezas y colorantes no deseados. Por ejemplo, se utiliza para decolorar y
purificar azúcares y jarabes.
5.5.13. Caramelo
El colorante natural caramelo es un aditivo ampliamente utilizado en la industria
alimentaria para proporcionar color a una variedad de alimentos y bebidas. Posee ciertas
propiedades fisicoquímicas y una amplia gama de aplicaciones en la industria alimentaria. Es
conocido por su capacidad para proporcionar una amplia gama de tonos de color, desde el
amarillo pálido hasta el marrón oscuro, dependiendo de su grado de caramelización y uso.
Es soluble en agua y en soluciones acuosas, lo que lo hace adecuado para su uso en
bebidas y alimentos líquidos.
Relativamente estable en condiciones de almacenamiento normales, aunque la
exposición prolongada a la luz y el oxígeno puede afectar su estabilidad y causar cambios en
el color.
Se puede producir en diferentes grados de caramelización y con variaciones en sabor y
aroma, lo que permite a los fabricantes ajustar su uso para satisfacer las necesidades
específicas de sus productos.
Se utiliza comúnmente en la producción de bebidas carbonatadas, como colas y
refrescos, para darles su característico color marrón.
Se utiliza en alimentos procesados como salsas, aderezos, sopas y productos cárnicos
para mejorar la apariencia y proporcionar un color agradable.
En productos de panadería y confitería, como galletas, pasteles, caramelos y
chocolates, se utiliza para mejorar el color y el sabor.
En la producción de cerveza y algunas bebidas alcohólicas, el caramelo se utiliza para
ajustar el color y la apariencia.
En productos de panadería como panes y pasteles, se utiliza para dar color y mejorar la
apariencia.
72
Es importante señalar que el caramelo se produce mediante la caramelización de

azúcares y puede variar en sabor dependiendo del grado de caramelización. Algunos
caramelos tienen un sabor más intenso y amargo, mientras que otros son más suaves y dulces.
La cantidad y el tipo de caramelo utilizados en un producto alimenticio pueden afectar el
perfil de sabor. Los fabricantes deben seguir las regulaciones y directrices de seguridad
alimentaria aplicables al usar caramelo como aditivo en sus productos.
En términos de volumen, el caramelo es el colorante "natural" más grande. El
caramelo se elabora calentando carbohidratos, lo que produce pigmentos poliméricos
marrones solubles en agua. Se reconocen cuatro tipos diferentes de caramelos: caramelo
simple, caramelo de sulfito, caramelo de amoniaco y caramelo de sulfito de amoniaco. Los
caramelos de sulfito y amoníaco se obtienen mediante la adición de amoníaco/sales de amonio
y/o sulfitos. Los caramelos tienen diferentes puntos isoeléctricos, lo que los hace adecuados
para diversas aplicaciones. Por lo tanto, el caramelo natural se utiliza para bebidas con alto
contenido alcohólico (por ejemplo, whisky) y también el caramelo con sulfito. El caramelo de
amoníaco se utiliza en cerveza y productos de panadería, mientras que el caramelo de sulfito
de amoníaco se utiliza principalmente para refrescos (por ejemplo, refrescos de cola), que son
la aplicación más importante del caramelo.
5.5.14. Antocianinas
Las antocianinas son un grupo de pigmentos naturales que pertenecen a la familia de
los flavonoides y son responsables de los colores rojo, morado y azul en una amplia variedad
de frutas, verduras y flores. Estos colorantes naturales tienen varias propiedades
fisicoquímicas y se utilizan en la industria alimentaria para dar color y mejorar la apariencia
de productos.
Las antocianinas proporcionan una amplia gama de colores que van desde el rojo y el
rosa hasta el morado y el azul, dependiendo del pH del medio en el que se encuentren. Son
conocidas por ser pigmentos altamente estables en soluciones ácidas y ligeramente alcalinas.
Son solubles en agua y en soluciones acuosas, lo que las hace adecuadas para su uso
en alimentos y bebidas líquidos.
El color de las antocianinas es altamente sensible al pH. En medios ácidos, como en
frutas maduras, tienden a mostrar colores más brillantes y rojos, mientras que en medios
alcalinos, como en productos de panadería, pueden volverse azules o verdosos.
Las antocianinas pueden ser sensibles a la luz y al oxígeno, lo que puede provocar una
pérdida de color con el tiempo. Sin embargo, se pueden tomar medidas para protegerlas de la
degradación, como el uso de antioxidantes y envases opacos.
73
En la industria alimentaria se utilizan en formulación de bebidas naturales y refrescos

para darles colores vibrantes y atractivos, en productos de panadería, como pasteles, galletas y
pan, para proporcionar un color morado o azul atractivo, en la fabricación de helados y
sorbetes, en la fabricación de caramelos, alimentos saludables como yogures y barras
energéticas, en productos lácteos como yogures y postres, en la industria cárnica, en la
elaboración de vinos tintos y licores y otros.
Las antocianinas son valoradas en la industria alimentaria debido a su origen natural y
su capacidad para proporcionar colores intensos y atractivos sin necesidad de utilizar
colorantes artificiales. Sin embargo, es importante tener en cuenta la estabilidad del color y
considerar las condiciones de procesamiento y almacenamiento para garantizar resultados
óptimos.
R1
OH
3'
+ 1' 5'
HO O
7 R2
3
5
OH
OH
pelargonidina (R1,R2 = H), cianidina (R1 = OH, R2 = H), delfinidina (R1,R2 = OH), peonidina
(R1 = OCH3, R2 = H), petunidin (R1 = OCH3, R2 = OH), and malvidina (R1,R2 =OCH3)
5.5.15. Raiz de remolacha

El colorante natural de la raíz de remolacha es un pigmento que se extrae de la
remolacha roja (Beta vulgaris). Es ampliamente utilizado en la industria alimentaria para
proporcionar colores que van desde el rojo pálido hasta el violeta, y tiene varias propiedades
fisicoquímicas que lo hacen atractivo para su uso en alimentos y bebidas.
El colorante de remolacha es conocido por su capacidad para producir tonos de color
que varían desde el rojo pálido hasta el violeta intenso, dependiendo del pH del medio en el
que se encuentra. Es especialmente estable en soluciones ácidas, lo que lo hace adecuado para
su uso en alimentos con un pH bajo.
Es soluble en agua y en soluciones acuosas, lo que lo hace fácil de incorporar en
alimentos y bebidas líquidos.
Es altamente sensible al pH. En medios ácidos, como en jugos de frutas, tiende a
mostrar colores más brillantes y rojos, mientras que en medios alcalinos, como en algunos
productos de panadería, puede volverse más violeta.
74
Aunque el color de la remolacha puede ser sensible a la luz y al oxígeno, se pueden

tomar medidas para protegerlo de la degradación, como el uso de antioxidantes y envases
opacos.
El colorante de remolacha se utiliza en la formulación de bebidas naturales, jugos,
refrescos y bebidas deportivas para darles colores rojos y morados atractivos, en productos de
panadería, como pasteles y galletas, para proporcionar un color rojo o violeta. También se usa
en decoraciones de pasteles y glaseados, en la fabricación de helados y sorbetes, en yogures,
postres y productos lácteos, en alimentos para niños, como purés de frutas y compotas, en la
fabricación de caramelos, gominolas y chocolates y otros.
R1 O
COOH R3 R4
+ +
N N
R2 O
HOOC NH COOH HOOC NH COOH
Estructuras de betacianinas (izquierda) y betaxantinas (derecha).

Betanidina: R1,R2 = H; betanina: R1 = glucosa, R2 =H
5.5.16. Cochinilla y Laca

La cochinilla y la laca son dos colorantes naturales que se obtienen de insectos y se
utilizan en la industria alimentaria para proporcionar colores rojos y rosados en alimentos y
bebidas.
La cochinilla produce pigmentos de color rojo brillante, que pueden variar desde el
rojo suave hasta el rojo intenso, dependiendo de la concentración y del proceso de extracción.
Los pigmentos de cochinilla son solubles en agua y en soluciones acuosas, lo que
facilita su uso en alimentos líquidos y bebidas.
La cochinilla es relativamente resistente a la luz y al calor, lo que la hace adecuada
para su uso en una variedad de aplicaciones alimentarias.
La cochinilla se utiliza en la formulación de bebidas naturales, jugos, refrescos y
cócteles para darles colores rojos y rosados atractivos, en los Productos Horneados, en
Helados y Sorbetes, en Productos Lácteos; en Confitería, en Alimentos para Niños, entre
otras.
75
La laca es un colorante natural que se obtiene de la resina de la concha de un insecto

llamado laca. Puede producir una gama de colores que van desde el rojo al rosa, dependiendo
de la concentración y el proceso de extracción.
La laca es soluble en alcoholes y solventes orgánicos, pero es insoluble en agua. Por lo
tanto, se utiliza principalmente en productos que no contienen agua.
La laca puede proporcionar un brillo atractivo a los alimentos en los que se utiliza, lo
que la hace especialmente útil en la industria de la confitería.
La laca se utiliza comúnmente en la industria de la confitería para recubrir caramelos,
gominolas y chocolates con un brillo y color atractivos, en Decoración de Pasteles, en
Productos de Confitería, en Bebidas Alcohólicas y otras.
OH
HO O OH O O OH
HO
OH COOH HOOC
HO OH HO OH
OH O O
Estructuras de ácido carmínico (izquierda) y ácido lacaico D (derecha)
5.5.17. Espirulina
La espirulina es un colorante natural que se obtiene de las algas espirulina
(Arthrospira platensis y Arthrospira maxima) y se utiliza en la industria alimentaria para
proporcionar colores verdes y azules. Tiene varias propiedades fisicoquímicas y aplicaciones
en la industria alimentaria.
La espirulina produce pigmentos de color verde azulado a verde oscuro, dependiendo
de su concentración y de otros factores. Es conocida por su tono de color único y natural.
Es soluble en agua y en soluciones acuosas, lo que facilita su uso en alimentos líquidos
y bebidas. Sin embargo, en ciertas aplicaciones, puede requerir una dispersión o mezcla
adecuada para evitar la formación de grumos.
Es relativamente resistente a la luz y al calor, lo que la hace adecuada para su uso en
una variedad de aplicaciones alimentarias. Sin embargo, puede perder intensidad de color con
la exposición prolongada a la luz y al oxígeno.
El color de la espirulina es sensible al pH. En medios ácidos, como jugos cítricos,
tiende a mostrar colores más brillantes, mientras que en medios alcalinos puede volverse más
verde.
76
La espirulina se utiliza en la formulación de bebidas naturales, jugos, refrescos y

bebidas deportivas para darles, en la fabricación de helados y sorbetes, en yogures, postres y
productos lácteos, en alimentos para niños, en productos de panadería y repostería, en algunos
alimentos salados, como sopas y salsas y otros.
HOOC COOH
NH N
NH
NH
O
O
Ficocianobilina
5.5.18. Monascus
El colorante natural Monascus se deriva de un hongo llamado Monascus purpureus y
se utiliza en la industria alimentaria para proporcionar colores rojos y amarillos a productos
alimentarios. Tiene varias propiedades fisicoquímicas y aplicaciones en la industria
alimentaria.
El colorante Monascus puede variar desde tonos rojos hasta amarillos, dependiendo de
factores como la concentración, el pH y la temperatura. Puede proporcionar una amplia gama
de colores que van desde el rosa pálido hasta el rojo intenso. Los pigmentos de Monascus son
solubles en agua y en soluciones acuosas, lo que facilita su uso en alimentos líquidos y
bebidas.
Los colorantes de Monascus son relativamente estables a la luz y al calor, lo que los
hace adecuados para su uso en una variedad de aplicaciones alimentarias. Sin embargo, la
exposición prolongada a la luz y al oxígeno puede provocar una pérdida de intensidad de
color.
El color de Monascus es sensible al pH. En medios ácidos, tiende a mostrar colores
más brillantes y rojos, mientras que en medios alcalinos puede volverse más amarillo o
incluso marrón.
Se utiliza en productos cárnicos procesados, como embutidos y salchichas, para
proporcionar un color rojo atractivo. También se emplea en el proceso de curado de carnes, en
77
Productos de Pescado, en Productos Lácteos, en Productos Horneados, en Bebidas

Alcohólicas, en sopas y salsas, en Fideos y Productos de Harina, en Productos de Soja y otros.
R R
O O
O O
O O
O O
O O
Monascina (R = pentil) y Rubropunctatina (R = pentil) y

ankaflavina (R = heptil) monascorubina (R = heptil)
5.5.19. Gardenia
El colorante natural de gardenia se obtiene de la flor de Gardenia jasminoides, y se
utiliza en la industria alimentaria para proporcionar colores que van desde el amarillo pálido
hasta el naranja. El colorante de gardenia se caracteriza por producir tonos de color amarillo a
naranja, dependiendo de factores como la concentración, el pH y el tipo de alimento o bebida
en el que se utiliza. Los pigmentos de gardenia son solubles en agua y en soluciones acuosas,
lo que facilita su uso en alimentos líquidos y bebidas.
Son relativamente estables a la luz y al calor, lo que los hace adecuados para su uso en
una variedad de aplicaciones alimentarias. Sin embargo, pueden experimentar cierta
degradación con el tiempo y la exposición prolongada a la luz y al oxígeno.
El color de gardenia es sensible al pH. En medios ácidos, tiende a mostrar colores más
brillantes y amarillos, mientras que en medios alcalinos puede volverse más naranja.
El colorante de gardenia se utiliza en la formulación de bebidas naturales, jugos,
refrescos y cócteles para darles colores amarillos o naranjas atractivos, en yogures, postres y
productos lácteos, en la fabricación de helados y sorbetes, en productos de panadería y
repostería, en la fabricación de caramelos, gominolas y chocolates y otros.
COOMe
HO OR
geniposida (R = glucosa) y genipina (R = H)
78
5.6. Extracción de Pigmentos y Métodos de Producción

Los pigmentos se extraen para superar los problemas de baja concentración, sabor y
material insoluble. Los pigmentos solubles en lípidos, como la clorofila y los carotenoides,
generalmente se extraen con disolventes orgánicos, que posteriormente se eliminan,
produciendo una oleorresina rica en pigmentos, pero que también contiene otros materiales
como triglicéridos, esteroles, cera y otros compuestos solubles en lípidos. Los pigmentos
solubles en agua como el ácido carmínico y las antocianinas se extraen generalmente con
agua o alcoholes inferiores. (Mortensen, 2006)
5.6.1. Tecnologías basadas en campos eléctricos (EF)

Son procesos emergentes con potencial para el tratamiento térmico rápido y uniforme
de materiales. En esta categoría se incluyen el calentamiento óhmico (OH) y los campos
eléctricos pulsados (PEF). Aunque no es común utilizar estos métodos para extraer colorantes
naturales, algunos estudios han abordado el potencial de los FE sobre la estabilidad,
funcionalidad y aplicación de biomoléculas. Además, los efectos no térmicos del campo
eléctrico (principalmente electroporación) parecen mejorar la extracción de compuestos. (El
Darra et al., 2013; Luzardo-ocampo et al., 2021; R. N. Pereira et al., 2016)
5.6.2. Calentamiento óhmico (OH)

Con este método, se hace pasar una corriente eléctrica alterna a través de un material.
En consecuencia, el material se calienta internamente desde el núcleo hasta la superficie del
material exterior debido a la resistencia eléctrica del alimento. Esta característica es la
principal innovación del OH, lo que lo convierte en un proceso de alta eficiencia energética
adecuado para el procesamiento rápido y uniforme de material vegetal. Con esta tecnología,
las plantas no se procesan en exceso y se producen cambios mínimos en los fitoquímicos y el
color. (Brochier et al., 2019; Luzardo-ocampo et al., 2021; Sakr & Liu, 2014)
5.6.3. Campos eléctricos pulsados (PEF)

Esta tecnología no térmica utiliza un alto voltaje eléctrico en el rango de 5 a 50 kV/cm
aplicado a los alimentos en pulsos cortos (<1 s). La electroporación es el principal fenómeno
aceptado que ocurre durante todo el proceso de PEF. Una vez aplicado el campo eléctrico,
éste modifica el potencial transmembrana debido a la acumulación de cargas, lo que conduce
a la rotura de la membrana y la liberación de componentes intracelulares [50,51]. Dado que el
tiempo de procesamiento es breve, se espera que la degradación de los compuestos bioactivos
y colorantes naturales sea mínima. Sin embargo, varios estudios demuestran que la
79
temperatura, la intensidad del campo eléctrico y el tiempo deben controlarse para asegurar
una extracción óptima de los colorantes naturales. (Kumari et al., 2018; Luzardo-ocampo et
al., 2021; Zimmermann et al., 1974)
5.6.4. Extracción asistida por alta presión (HPE)

La extracción asistida por alta presión (HPE) obedece al principio isostático, que
establece que el proceso es independiente del volumen, o que la presión se transmite
instantánea y uniformemente a través de una muestra, sin gradientes de presión. Esta
metodología se caracteriza por utilizar temperaturas bajas o ambiente, y la presión oscila entre
100 y 600 MPa. HPE se considera una de las técnicas de extracción potenciales más recientes,
ya que el calor es innecesario y, por lo tanto, se evitan los efectos dañinos sobre los
compuestos bioactivos, particularmente sobre los compuestos termolábiles. A medida que
aumenta la presión, hay un ligero aumento de temperatura de 3 ◦C por 100 MPa, que se
desprecia porque no es suficiente para producir degradación por calor. HPE tiene otras
ventajas: tiempo de extracción más rápido de horas a minutos, menor requerimiento de
solvente y la posibilidad de combinar diferentes solventes, mayores rendimientos de
extracción, mayor eficiencia de extracción y menor generación de impurezas, por lo que se ha
considerado una tecnología verde. (Alexandre et al., 2017; Ghafoor et al., 2020; Luzardo-
ocampo et al., 2021; Mandal & Kant, n.d.)
5.6.5. Extracción con fluidos supercríticos (SFE)

La extracción con fluidos supercríticos (SFE) es un proceso utilizado para separar un
componente, denominado extractante, de otro conocido como matriz, utilizando fluidos
supercríticos como disolvente de extracción. Las condiciones de estos fluidos están por
encima de su punto crítico de presión y temperatura, su densidad es similar a la de los
líquidos, su viscosidad es comparable a la de los gases y su difusividad es entre gases y
líquidos. La principal ventaja de un fluido supercrítico es que su densidad se puede modificar
cambiando su presión y temperatura. Las propiedades mencionadas anteriormente permiten
que los fluidos supercríticos penetren más profundamente y más rápido en matrices sólidas
porque se difunden fácilmente a través de ellas. El dióxido de carbono (CO 2) es el disolvente
más utilizado debido a su bajo costo, seguridad y temperatura crítica moderada (31,2 °C) que
permite la conservación de compuestos bioactivos en extractos. (Abhari & Mousavi
Khaneghah, 2020; R. P. F. F. da Silva et al., 2016; Ibáñez et al., 2016; Luzardo-ocampo et al.,
2021; Sapkale et al., 2010)
80
5.7. Certificación internacional de colorantes para alimentos

Las normas dividen los colorantes en dos categorías (certificados y exentos de
certificación) y además dividen los colorantes certificados en enumerados de forma
permanente y provisional. (Mcavoy, 2014)
5.7.1. Regulación en EEUU

Si el propósito de un aditivo es cambiar el color de un alimento, entonces el aditivo es
un color. Como colorante, debe estar aprobado como colorante para uso en alimentos por la
Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA). Dos categorías principales componen
la lista de aditivos de color permitidos por la FDA. Son los aditivos de color certificados y los
aditivos de color exentos de certificación. (Mcavoy, 2014)
Los aditivos de color certificados son principalmente colorantes orgánicos sintéticos

artificiales. El fabricante envía una muestra del lote para certificación y la FDA prueba la
muestra para determinar si cumple con los requisitos de composición y pureza del color.
Cuando se aprueba el lote, la FDA emite un número de lote certificado para el lote y el
fabricante puede vender el producto. El nombre se cambia a su nomenclatura única FD&C.
Sólo entonces se podrá utilizar ese lote para fabricar colores regulados por la FDA. A
continuación, se muestra la lista de aditivos de color sujetos a certificación:
• FD&C Red #3
• FD&C Red #40
• FD&C Yellow #5
• FD&C Yellow #6
• FD&C Green #3
• FD&C Blue #1
• FD&C Blue #2
Los aditivos de color exentos provienen en gran medida de fuentes vegetales, animales
o minerales, o son variaciones sintéticas de colorantes naturales. Si bien no están sujetos a
certificación de lote, siguen siendo aditivos de color artificiales y deben cumplir con los
requisitos de composición y pureza enumerados en el Código de Regulaciones Federales.
Algunos de los colores exentos de certificación se limitan a determinadas clasificaciones de
productos alimenticios o determinados niveles de uso. Es importante consultar la Sección 73
del 21 CFR para conocer estas limitaciones. Los aditivos de color comunes exentos de
certificación se mencionan a continuación:
81
• Extracto de achiote
• Astaxantina
• Jugo de remolacha
• Betacaroteno
• Beta-apo-8’caroteno
• Cantanxantina
• Caramelo
• Carmín/Cochinilla
• Remolacha deshidratada (polvo de remolacha)
• Jugo de fruta
• Extracto de color de uva
• Extracto de piel de uva
• Oleorresina de pimentón
• Riboflavina
• Azafrán
• Clorofila de cobre y sodio
• Extracto de espirulina
• Óxido de hierro sintético
• Dióxido de titanio
• Licopeno de tomate
• Oleorresina de cúrcuma
• Jugo de vegetales
Aunque la industria a menudo se refiere a los colores exentos de certificación como

colores naturales, el uso de este término está prohibido en la declaración de ingredientes.
Independientemente de la fuente del color, las regulaciones de la FDA no consideran natural
ningún color agregado a menos que el color sea "natural" del producto alimenticio en sí, como
colorear el helado de fresa con jugo de fresa.
5.7.2. Regulación en la Unión Europea

La responsabilidad de la gestión de riesgos de los aditivos alimentarios recae en la
Dirección General de Salud y Protección del Consumidor (DG Sanco). La Autoridad Europea
de Seguridad Alimentaria (EFSA) revisa la evaluación de riesgos específicos para la
seguridad de los ingredientes alimentarios. La EFSA tiene dos paneles. Es el panel sobre
Aditivos alimentarios y fuentes de nutrientes añadidos a los alimentos (ANS) el que se ocupa
82
de las cuestiones de seguridad en el uso de aditivos alimentarios, fuentes de nutrientes y otras

sustancias añadidas deliberadamente a los alimentos, excluidos los aromas y las enzimas. El
panel de ANS aplica la filosofía de Bajo Riesgo, con una filosofía adicional de “principio de
precaución”. El principio de precaución es una perspectiva de “más vale prevenir que
lamentar”.
Árbol de decisiones de la UE: colorantes alimentarios vs a colorantes alimentarios aditivos
Extracto primario con propiedades colorantes
Q1 ¿El extracto primario es un alimento incorporado durante la

SÍ elaboración de alimentos compuestos, por sus propiedades
ALIMENTO O
SABORIZANTE aromáticas, sápidas o nutritivas junto con un efecto colorante
secundario?
Ver también Sección 3
NO
Q2 ¿Es la materia prima un alimento o un ingrediente

característico de un alimento que normalmente se consume
como tal en la UE?
Ver también Sección 4 SÍ
Q3 ¿Se somete el material de origen a extracción física y/o

NO
química selectiva?
(Consulte la sección de criterios de extracción selectiva)
SÍ
NO Q4 ¿El extracto primario está permitido según el Reglamento (CE)

N° 1333/2008 y cumple plenamente con el Reglamento de la
Comisión (UE) N° 231/2012?
SÍ NO
ALIMENTO COLORANTE (en

COLOR COLOR
determinados casos se puede
aprobado no aprobado
haber concedido una autorización
en la UE en la UE
de nuevo alimento*)
Las notas orientativas contienen un árbol de decisiones. El árbol de decisiones ayuda a

determinar si el ingrediente es un colorante, un saborizante o un alimento, o un colorante. Es
importante señalar que los alimentos que normalmente se consumen como tales en la UE, por
ejemplo, el jugo de cereza añadido al yogur, se considerarían alimentos. Como alimento, se
etiquetarían como tales, incluso cuando se agreguen principalmente con fines colorantes.
Además, los productos extraídos de los alimentos mediante procesos distintos del secado o la
concentración para su uso en los alimentos por sus propiedades colorantes no deberían
83
considerarse automáticamente colorantes alimentarios y deberían examinarse y clasificarse de

conformidad con el árbol de decisiones. (Mcavoy, 2014)
La extracción puede variar desde una simple extracción con agua hasta grados de
extracción selectiva y hasta el aislamiento de los pigmentos puros. Es fundamental identificar
cuándo el producto ya no es “un alimento normalmente consumido como tal o utilizado
normalmente como ingrediente característico de los alimentos”, sino un color que necesita
aprobación.
5.8. Extracción de Colorantes Naturales

Existen varios métodos de extracción que se centran en preservar mejor las características
del pigmento. Las técnicas tradicionales consumen mucho tiempo, carecen de eficiencia a la
hora de extraer los analitos objetivo y requieren grandes volúmenes de disolventes, sorbentes
y muestras orgánicas no respetuosos con el medio ambiente. Los métodos tradicionales de
extracción sólido-líquido (SLE) incluyen extracción Soxhlet, maceración y turboextracción
(mezclado a alta velocidad). Por otro lado, la extracción con fluidos supercríticos (SFE), la
extracción asistida por ultrasonidos (UAE), la extracción asistida por microondas (MAE) y la
extracción con líquidos presurizados (PLE) son ejemplos de técnicas innovadoras de
extracción ecológica (Landim Neves et al., 2019; Vazquez-roig & Picó, 2015).
Equipo Soxhlet
84
5.8.1. Extracción con Fluidos Supercríticos (SFE)

Es una tecnología viable y limpia que permite reciclar el solvente y utilizar solventes
no tóxicos con alta eficiencia de extracción (C. G. Pereira & Meireles, 2010). Esta tecnología
depende de las propiedades solvatantes de un fluido supercrítico, que se puede obtener
aplicando presión y temperatura por encima del punto crítico de una sustancia (Sharif et al.,
2014). Cada compuesto tendrá un punto crítico único. El proceso consiste en la extracción de
sustancias solubles del sustrato sólido por el solvente supercrítico, seguido de la separación de
estos compuestos del solvente supercrítico después de la expansión (C. G. Pereira & Meireles,
2010). La selección de las condiciones de extracción depende del compuesto, la matriz donde
se encuentra el compuesto y la verificación del mejor parámetro de eficiencia de extracción.
Además, las condiciones de fluido, como la temperatura y la presión, son los parámetros más
comúnmente alterados en el proceso para la optimización (Martins et al., 2016).
5.8.2. Extracción con Ultrasonido Asistido (UAE)

La aplicación de ultrasonido asistido extiende la gama de opciones de solventes que
pueden reemplazar a los solventes orgánicos tóxicos con solventes GRAS (Generally
Recognized as Safe) (Chemat et al., 2017). La selección de solventes GRAS proporciona
varios beneficios de seguridad, reduce el costo y los impactos ambientales del proceso de
extracción y mejora la eficiencia de extracción de solventes que tienen una mala
extractabilidad utilizando métodos convencionales (Tiwari, 2015). Además, el uso de
ultrasonido puede reducir el tiempo de procesamiento a solo minutos (Chemat et al., 2017).
5.8.3. Extracción con Microondas Asistido (MAE)

Es una técnica de extracción que utiliza microondas para calentar el material de
muestra y el solvente (Luque de Castro & Castillo-Peinado, 2016). Las microondas son ondas
electromagnéticas que se utilizan generalmente a 2,45 GHz y que inducen el calentamiento
dentro del material a través de la conducción iónica y la rotación dipolar de las moléculas
(Bener et al., 2016). La conducción iónica es la migración electroforética de iones cuando se
aplica un campo electromagnético (Adeel et al., 2019). La rotación dipolar se debe a la
alineación en un campo eléctrico de moléculas que poseen un momento dipolar (ya sea
permanente o inducido por el campo eléctrico) tanto en el solvente como en la muestra sólida
(Bener et al., 2016). Esta oscilación produce colisiones con moléculas circundantes y, por lo
tanto, la liberación de energía térmica en el medio (Bener et al., 2016). La MAE se ha
utilizado para la extracción de compuestos bioactivos de alimentos y plantas, y se ha
demostrado que es una técnica eficiente y rápida (Luque de Castro & Castillo-Peinado, 2016).
85
5.8.4. Extracción con Líquido Presurizado (PLE)

Es una técnica de extracción que utiliza alta presión para mantener los solventes
líquidos a temperaturas más altas, lo que permite una mejora en la solubilidad de los
compuestos y la penetración en la matriz (Richter et al., 1996; Vazquez-roig & Picó, 2015).
Esta técnica permite la extracción rápida de compuestos con poco consumo de solvente [18].
Además, PLE es una tecnología respetuosa con el medio ambiente que obtiene altos
rendimientos a pesar de utilizar cantidades significativamente menores de solventes que las
técnicas convencionales, es selectivo y permite la extracción de compuestos polares y no
polares, dependiendo de las características de los solventes utilizados (Vazquez-roig & Picó,
2015). PLE también facilita el uso de solventes respetuosos con el medio ambiente, como el
agua, y se considera una tecnología verde (Barba et al., 2016; Vazquez-roig & Picó, 2015).
86
CAPITULO VI
6. ALCALOIDES
Los alcaloides son un grupo de moléculas con una presencia relativamente grande en la
naturaleza en todo el mundo. Son sustancias químicas y biomoléculas muy diversas, pero
todos son compuestos secundarios y derivan de aminoácidos o del proceso de transaminación.
Los alcaloides se clasifican según los aminoácidos que aportan su átomo de nitrógeno y parte
de su esqueleto. Alcaloides similares pueden tener vías biosintéticas bastante diferentes y
diferentes bioimpactos. Los alcaloides se derivan de l-lisina, l-ornitina, l-tirosina, l-triptófano,
l-histidina, l-fenilalanina, ácido nicotínico, ácido antranílico o acetato. También son
importantes los alcaloides terpenoides, esteroides y purínicos. (Aniszewski, 2007)
Los alcaloides generalmente se clasifican por sus precursores moleculares comunes, según la
vía biológica utilizada para construir la molécula. Desde un punto de vista estructural, los
alcaloides se dividen según su forma y origen. Hay tres tipos principales de alcaloides: (1)
alcaloides verdaderos, (2) protoalcaloides y (3) pseudoalcaloides. Los verdaderos alcaloides y
protoalcaloides se derivan de aminoácidos, mientras que los pseudoalcaloides no se derivan
de estos compuestos.
6.1. Alcaloides verdaderos

Los alcaloides verdaderos derivan de aminoácidos y comparten un anillo heterocíclico
con el nitrógeno. Estos alcaloides son sustancias altamente reactivas con actividad biológica
incluso en dosis bajas. Todos los alcaloides verdaderos tienen un sabor amargo y aparecen
como un sólido blanco, a excepción de la nicotina, que tiene un líquido marrón. Los
verdaderos alcaloides forman sales solubles en agua. Además, la mayoría de ellos son
sustancias cristalinas bien definidas que se unen con ácidos para formar sales. Los verdaderos
alcaloides pueden encontrarse en las plantas (1) en estado libre, (2) como sales y (3) como N-
óxidos. Estos alcaloides se encuentran en un número limitado de especies y familias, y son
aquellos compuestos en los que los aminoácidos descarboxilados se condensan con una
fracción estructural no nitrogenada. Los principales precursores de los verdaderos alcaloides
son aminoácidos como l-ornitina, l-lisina, l-fenilalanina/l-tirosina, l-triptófano y l-histidina.
Ejemplos de alcaloides verdaderos incluyen alcaloides biológicamente activos como la
cocaína, la quinina, la dopamina, la morfina y la usambarensina. (Aniszewski, 2007)
87
N
NH
H
COOCH3 H
N NH
H3C
O N
O
Cocaína Usambarensina
6.2. Protoalcaloides
Los protoalcaloides son compuestos en los que el átomo de N derivado de un aminoácido
no forma parte del heterocíclico. Estos tipos de alcaloides incluyen compuestos derivados de
l-tirosina y l-triptófano. Los protoalcaloides son aquellos que tienen un anillo cerrado, siendo
alcaloides perfectos, pero estructuralmente simples. Forman una minoría de todos los
alcaloides. La hordenina, la mescalina y la yohimbina son buenos ejemplos de este tipo de
alcaloides. (Aniszewski, 2007)
CH3O
OH3C
OH3C CH2 CH2 NH2
Mescalina
6.3. Pseudoalcaloides
Los pseudoalcaloides son compuestos cuyos esqueletos carbonados básicos no derivan de
aminoácidos. En realidad, los pseudoalcaloides están conectados con vías de aminoácidos. Se
derivan de los precursores o postcursores (derivados del proceso de indegradación) de los
aminoácidos. También pueden resultar de reacciones de aminación y transaminación de las
diferentes vías relacionadas con precursores o poscursores de aminoácidos. Estos alcaloides
también pueden derivarse de precursores no aminoácidos. El átomo de N se inserta en la
molécula en una etapa relativamente tardía, por ejemplo en el caso de esqueletos esteroides o
terpenoides. Ciertamente, el átomo de N también puede ser donado por una fuente de
aminoácidos a través de una reacción de transaminación, si hay un aldehído o cetona
adecuado. Los pseudoalcaloides pueden ser derivados de acetato y fenilalanina o terpenoides,
así como alcaloides esteroides. Ejemplos de pseudoalcaloides incluyen compuestos como
coniina, capsaicina, efedrina, solanidina, cafeína, teobromina y pinidina. (Aniszewski, 2007)
88
NH
Pinidina
6.4. Propiedades fisicoquímicas de los alcaloides

Los alcaloides están presentes en los tejidos vegetales como sales solubles en agua de
ácidos orgánicos (tartárico, acético, oxálico, cítrico, málico y láctico), ésteres (p. ej., atropina,
escopolamina, cocaína, aconitina) o combinados con taninos (corteza de quina) o azúcares
(por ejemplo, los glicoalcaloides de las especies de Solanum) en lugar de como bases libres
(Kar, 2007).
La mayoría de los alcaloides se aíslan de matrices vegetales en forma de compuestos
cristalinos, amorfos, no olorosos y no volátiles. Sin embargo, los alcaloides de bajo peso
molecular, como la arecolina y la pilocarpina, y los alcaloides sin átomos de oxígeno en su
estructura (p. ej., esparteína y nicotina) se presentan en forma líquida.
Aparte de los alcaloides de color amarillo anaranjado, la berberina y la colchicina, la
betaína de color rojo, la sanguinarina de color rojo ladrillo o la canadina de color naranja, la
mayoría de los alcaloides son incoloros y de sabor amargo. De hecho, la quinina todavía se
utiliza como principio amargo en el agua tónica.
Muchos alcaloides son ópticamente activos, con isómeros en sentido contrario a las
agujas del reloj (por ejemplo, (2)-hiosciamina) y son más activos farmacológicamente en
contraste con las correspondientes mezclas racémicas que se caracterizan por una actividad
menor o una actividad bastante diferente, por ejemplo, los enantiómeros de la morfina
(Aniszewski, 2007; Kar, 2007).
Las bases libres de los alcaloides son solubles en disolventes orgánicos apolares
(cloroformo, cloruro de metileno, éter), mientras que su solubilidad en agua es baja (las
excepciones incluyen la cafeína y la efedrina). Por el contrario, las sales de los alcaloides son
solubles en agua o ácidos diluidos, mientras que son insolubles o poco solubles en disolventes
orgánicos.
6.5. Test de alcaloides

La determinación de alcaloides en un material vegetal se puede realizar mediante
reacciones de precipitación con Mayer (precipitado blanco con solución de yoduro potásico
mercúrico), Dragendorff (precipitado naranja con yoduro potásico de bismuto), Wagner
89
(precipitado marrón rojizo cuando se mezcla con yodo y yoduro potásico), y reactivos de
Hager (precipitado amarillo con solución acuosa saturada de ácido pícrico), con ácidos
pícrico, picrolónico, fosfomolíbdico y silicotungstico, o en reacciones de color con reactivos
que contienen ácido sulfúrico o nítrico (Marquis, Frohde, y reactivos de Erdmann; por
ejemplo, color amarillo para colchicina o violeta azulado para alcaloides tropanos), o con una
sal de Ce (IV). También se observan reacciones de precipitación positivas para las proteínas,
por lo que se debe prestar especial atención a su eliminación de la muestra analizada. Además,
para determinar la presencia de ciertos grupos de alcaloides, se realizan reacciones especiales
individualmente para el grupo, por ejemplo: 1. Para alcaloides purínicos: la reacción de
murexida que da como resultado el color púrpura de una solución. 2. Para alcaloides de
tropano: a. la reacción de color Vitali-Morin (evaporada con ácido nítrico fumante con
hidróxido de potasio da una coloración púrpura brillante o rojiza); b. con reactivo de Schaer
(se produce un color verde distintivo; reacción con perhidrol y ácido sulfúrico) (Kukula-Koch
& Widelski, 2017).
6.6. Protocolo de extracción de alcaloides

Se pueden encontrar varios métodos de extracción de alcaloides de quinolizidina en la
literatura existente. Los métodos más utilizados son la extracción con alcoholes (50% de
metanol o 96% de etanol, o estos alcaloides con una adición del 1% de ácido acético glacial).
(Aniszewski, 2007)
Wysocka y Przybył presentaron un método de extracción eficaz de alcaloides de
quinolizidina (Wysocka & Przybył, 1994). Los propios autores desarrollaron e investigaron
este método, que incluye los siguientes pasos de extracción:
• maceración de las semillas molidas de altramuz con un 25% ac. KOH durante unas 36
horas para destruir los tejidos y liberar los alcaloides de sus sales;
• el exceso de agua presente en la pulpa alcalina es absorbido por la tierra de diatomeas;
• la masa así preparada se vierte en un saco de lino y luego se coloca en un extractor,
seguido de elución con éter etílico y luego con cloruro de metileno;
• los extractos se condensan hasta un volumen de aproximadamente 100 cm 3 y los
alcaloides se eluyen con ácido clorhídrico 2N;
• para desengrasar, la solución ácida de alcaloides se extrae con éter de petróleo (p.e. 40-60
°C) hasta eliminar las grasas de las capas orgánicas;
• después del desengrase, la solución acuosa se alcaliniza con un 50% de agua. KOH y
luego se eluyó con éter etílico y cloruro de metileno.
90
Desde entonces, este método se ha modificado para mayor eficiencia, lo que da como
resultado los siguientes pasos:
1) Molienda de semillas
2) Desengrasado de las semillas molidas con éter de petróleo
3) Secado de las semillas al aire
4) Maceración de la harina con 25% ac. KOH
5) Mezclado de la harina macerada con tierra de diatomeas
6) Elución de alcaloides con cloruro de metileno
7) Purificación del extracto mediante filtración a través de columna con óxido de aluminio
(grado de actividad II)
8) Evaporación del extracto hasta peso constante.
9) Aceite solidificante de color amarillo.
Este método es más sensible que otros métodos establecidos. La cantidad de alcaloides
obtenidos mediante este método es considerablemente mayor que mediante la extracción con
alcohol.
6.7. Alcaloides en general

6.7.1. Nicotina
La nicotina, el alcaloide principal del tabaco (Nicotiana tabacum), tiene una estructura
muy sencilla, posee una fuerte actividad fisiológica y es muy tóxica. Su molécula está
formada por la unión de un anillo de piridina y otro de metilpirrolidina. Su oxidación produce
ácido nicotínico, cuya amida es la vitamina antipelagrosa o factor PP.
N
H
N
Nicotina
La nicotina es un tóxico poderoso y rápido; unos 50 mg pueden producir la muerte de un

hombre por parálisis respiratoria. Esta dosis está en 3 ó 4 cigarros, que producirían la muerte
si no se destruyera la mayor parte al quemarse. En dosis muy pequeñas produce excitación
central, que es la causa del hábito de su consumo ya que va seguida de depresión. También
produce vasoconstricción periférica e hipertensión y aumento del tono de los músculos lisos
intestinales, lo que se traduce en la bien conocida pérdida de apetito de los fumadores.
El sulfato de nicotina, obtenido de los residuos de las fábricas de tabaco, fue un insecticida
importante hoy ya en desuso.
91
6.7.2. Coniína
La coniina es el alcaloide de estructura más sencilla, pues es simplemente 2-
propilpiperidina. Este potente veneno, el principio tóxico de la cicuta (conium maculatum),
actúa sobre la transmisión en las terminaciones nerviosas impidiendo la actividad motora y
sensorial produciendo la muerte por parálisis.
N CH2 CH2 CH3

H
Coniina - veneno de la cicuta
6.7.3. Quinina
La quinina abunda en la corteza del árbol de la quina (quina cinchona o cinchona
officinalis) procedente del Perú y otras regiones andinas. Actualmente la quinina se consume
en gran cantidad como antipalúdico y como sabor amargo de bebidas refrescantes. Además, es
excitante de la musculatura voluntaria y, con ello, produce un aumento pasajero de la
capacidad de esfuerzo.
N CH CH2
HO CH
H3C O
Quinina
6.7.4. Papaverina
La papaverina, un derivado tetrametoxilado de la bencilisoquinolina, es un relajante de
los músculos lisos y, por ello, se utiliza como antiespasmódico. Es poco tóxica y no produce
habituación.
H3C O
N
H3C O
CH2
OCH3
OCH3
Papaverina
92
6.7.5. Morfina
La morfina produce un abanico de efectos sobre el sistema nervioso central: efecto
depresivo sobre el cerebro y excitación bulbar seguida de depresión. Los efectos de dosis
débiles son: desaparición del dolor, de la fatiga, de la angustia y aparición de un estado de
euforia, seguido de narcosis. El consumo continuado de morfina se manifiesta por una
depresión cerebral progresiva que, en animales, tiene efectos semejantes a los de la
descerebración. En el hombre produce apatía creciente, estupor, impercepción de las
sensaciones, torpeza mental, terminando en coma y en la muerte por parálisis respiratoria. La
supresión de la morfina a los habituados, además de la sensación de deseo ansioso de la
droga, produce graves síntomas nerviosos. Por ello, la deshabituación exige un tratamiento
médico cuidadoso.
OH
O
HO
N CH3
Morfina
6.7.6. Codeína y heroína

La mutilación del oxhidrilo fenólico de la morfina produce la codeína, mucho menos
habituante y tóxica, que se usa en medicamentos contra la tos pertinaz. En cambio, la
acetilación de los dos oxhidrilos de la morfina produce la heroína que es una droga mucho
más “dura” que la morfina.
O
OH O C CH3
O O
H3C O H3C C O
N CH3 N CH3
Codeína Heroína
Metilmorfina Diacetilmorfina
6.7.7. Atropina e hiociamina

La atropina y la hiosciamina son ésteres del hidroxitropano con el ácido trópico (α-
hidroximetilfenilacético). La atropina es la mezcla racémica de los dos isómeros ópticos y la
hiosciamina es el isómero levo. Estos alcaloides y otros semejantes abundan en algunas
solanáceas como el beleño (Hyosciamus niger), la belladona (Atropa belladona) y el
estramonio (Datura estramonio). Estas plantas, que aparecen en la literatura clásica universal
como las preferidas de los envenenadores, hoy se cultivan para aislar sus alcaloides por sus
aplicaciones terapéuticas.
93
La atropina y los alcaloides análogos son anticolinérgicos, es decir antagonistas de la

acetilcolina, y parasimpaticolíticos, es decir, inhibidores del sistema nervioso parasimpático.
Disminuyen la secreción salival (sensación de sequedad en la boca) y gástrica (empleo

en medicamentos antiulcerosos). Los oculistas utilizan su propiedad midriática para observar
el fondo del ojo, y en la edad media era utilizada por las damas para aumentar la belleza de
sus ojos y de esto procede el nombre específico de belladona que tiene la planta.
O CH 2OH
O C CH
(+) (-) Atropina

N
(-) Hiosciamina
CH3 (Tropato de tropina)
La toxicidad de los insecticidas fosforados se debe a que impiden la hidrólisis de la

acetilcolina y, con ello, el relajamiento de los músculos. Por esta razón, la atropina es el
antídoto de las intoxicaciones con los ésteres fosfóricos insecticidas. La acción de la atropina
es antagonista de la nicotina.
6.7.8. Cocaína
La cocaína se encuentra en las hojas de la planta de la coca (Erythroxylum coca); hojas
que los indios peruanos masticaban mezcladas con cal para liberar el alcaloide. Su estructura
es semejante a la de la atropina, pero su acción fisiológica es muy diferente. La cocaína es un
estimulante del sistema nervioso central que induce, al principio, resistencia a la fatiga y
luego borrachera y causa habituación; en mayores dosis produce la muerte por parálisis
respiratoria. Paraliza las terminaciones nerviosas sensoriales y, por ello, se utiliza como
anestésico local.
CH3 O
O O C
O C
CH3 Cocaína
Algunos compuestos sintéticos que son p-aminobenzoatos de amino-alcoholes

sustituyen, con ventaja, a la cocaína como anestésicos locales. Estos compuestos se
sintetizaron imitando parte de la estructura de la cocaína.
94
6.7.9. Estricnina
La estricnina se obtiene de la nuez vómica o semilla de Strychnos nux vomica, que es
un veneno muy activo y se utiliza para cebos envenenados contra alimañas, en el campo. En
pequeñas dosis excita la sensibilidad de los sentidos y la agudeza visual y hasta se ha usado en
farmacia como tónico. Las dosis letales producen la muerte por tetania. La brucina es un
derivado dimetoxilado de la estricnina, también muy tóxico.
N
O O
Estricnina
6.7.10. Reserpina
De la raíz de la planta india Rauwolfia serpentina se han aislado varios alcaloides de
los que la reserpina es el más importante y se usa muy extensamente como medicamento
contra la hipertensión y como sedante.
CH3
O
N
N
H
OCH3
H3C O C O C OCH3
O O CH3 O
OCH3
Reserpina
6.7.11. Solanidina
Existen también alcaloides con esqueleto de esteroide, como la solanidina, que se
encuentra en los brotes de la patata y en los tubérculos que crecen a la luz en forma de
glucósidos.
H3 C
CH3
N
CH3 CH3
H3 C
solanidina
95
6.8. Reconocimiento de los Alcaloides

Las técnicas de reconocimiento son basadas en la capacidad que tienen los alcaloides en
estado de sal (extractos ácidos), de combinarse con el yodo y metales pesados como bismuto,
mercurio, tungsteno formando precipitados; estos ensayos preliminares se pueden realizar en
el laboratorio o en el campo
6.8.1. Preparación de algunos reactivos para alcaloides:

• El reactivo de Mayer: se prepara disolviendo 1.3 g de bicloruro de mercurio en 60 ml de
agua y 5 g de yoduro de potasio y se afora a 100 ml. Los alcaloides se detectan como un
precipitado blanco o de color crema soluble en ácido acético y etanol.
• El reactivo de Dragendorff: se prepara mezclando 8 g de nitrato de bismuto
pentahidratado en 20 ml de ácido nítrico al 30% con una solución de 27.2 g de yoduro de
potasio en 50 ml de agua. Se deja en reposo por 24 horas, se decanta y se afora a 100 ml.
La presencia de alcaloides se detecta por la formación de un precipitado naranja rojizo
cuando se le adiciona esta reactivo a una solución ácida de alcaloides. De los precipitados
lavados se puede recuperar los alcaloides con una solución saturada de carbonato de
sodio.
• El reactivo de Dragendorff modificado : Comprende dos soluciones:
Solución a: 0.85 g de subnitrato de bismuto disueltos en una mezcla de 10 ml de ácido
acético y 40 ml de agua.
Solución b: 8 g de yoduro de potasio disueltos en 20 ml de agua.
Se mezclan 5 ml de solución a con 5 ml de solución b y 20 ml de ácido acético para luego
completar a 100 ml con agua.
• El reactivo de Hager: consiste en una solución saturada de ácido pícrico en agua, este
reactivo precipita la mayoría de los alcaloides, los picratos se pueden cristalizar y ello
permite por medio de resinas intercambiadoras, separar los alcaloides.
• El reactivo de Bertrand: se disuelve 12.0 g de ácido sílico túngstico en agua y se afora a
100 ml, se ensaya con solución de alcaloides sales (en HCl 1%).
• El reactivo de Ehrlich: se prepara disolviendo p-dimetil amino benzaldehido al 1% en
etanol y luego se le adiciona cloruro de hidrógeno, en presencia de alcaloides, se forma
una coloración naranja.
• La reacción de Vitali-Morin: consiste en la nitración de los alcaloides con ácido nítrico
fumante, se forma una coloración en presencia de hidróxido de potasio con los derivados
nitrados en solución alcohólica, la presencia de acetona estabiliza la coloración.
96
La técnica consiste en adicionar a los alcaloides base 10 gotas de ácido nítrico fumante,
evaporar al baño de maría, después de enfriar, se adiciona 1 ml de etanol 96º, 0,5 ml de
acetona y una pastilla de KOH; sin agitar se observa una coloración violeta que se
desarrolla alrededor de la pastilla.
Existen reactivos específicos que colorean ciertos grupos de alcaloides.

• el p-dimetilamino benzaldehido para los alcaloides del ergot del centeno
• el sulfato de cerio (IV) y amonio, diferencia los indóles (amarillo), los dihidroindóles
(rojo) los b-anilino acrilatos (azul). 1% de solución de sulfato de cerio y amonio en una
solución al 85% de ácido fosfórico.
• el sulfato cérico ácido sulfúrico para los alcaloides esteroidales, esteroles y saponinas. Se
satura una solución al 65% de ácido sulfúrico con sulfato cérico, se calienta x 15 min a
120º (J. Chromatog. 12, 63 (1963).
• el nitroprusiato de sodio y amoniaco para los alcaloides de la cicuta.
• el sulfato de hierro y amónio para los alcaloides de la vinca.
• los reactivos de percloruro férrico en medio clorhídrico para tropolonas y en medio
perclórico para alcaloides de las Rauwolfias.
• el reactivo de yodoplatinato para los alcaloides del opio (morfina y codeína da coloración
gris azuloso y los otros color castaño).
• ciertos alcaloides de la quina (principalmente quinina y quinidina) tienen la propiedad de
ser fluorescentes (l366 nm) en presencia de un ácido oxigenado.
97
CAPITULO VII
7. ESTEROIDES
Los esteroides son un grupo de productos naturales de gran interés por la gran variedad de sus
compuestos, la importancia biológica de la mayor parte de ellos, sus actividades fisiológicas y
sus aplicaciones farmacológicas. Forman parte de este grupo el colesterol y otros esteroles, los
ácidos biliares, las hormonas sexuales, las hormonas de la corteza suprarrenal o corticoides
(cortisona y otras), cardiotónicos como la digitalina y otros.
Los esteroides están implicados en problemas tales como las enfermedades circulatorias, el
reumatismo, deficiencias hormonales, el control de la fecundidad y los nuevos métodos de
lucha contra los insectos.
Todos derivan de un núcleo fundamental formado por los tres anillos de un fenantreno
hidrogenado y un ciclopentano; son, por tanto, derivados de un cicloalcano tetracíclico: el
ciclopentanohidrofenantreno.
Fenantreno Esuqeleto del ciclopentanohidrofenantreno
En los esteroides naturales hay solo dos tipos isoméricos según el acople de los anillos A y B:
la serie cis o normal y la serie trans o alo; así el prefijo alo indica la configuración trans del
acople de los anillos A – B.
H H
H H H H
H H H H
H H
Estructura trans (alo-) Estructura cis (normal)
Los esteroides están relacionados biosintéticamente con los triterpenos. Se sintetizan, en

animales y plantas, a partir del escualeno y éste a través del ácido mevalónico. Los insectos
sintetizan sus hormonas esteroides a partir de esteroles que ingieren con sus alimentos.
98
En la mayor parte de los esteroides encontramos algunos sustituyentes típicos: dos metilos
angulares y una cadena alifática en el anillo de ciclopentano. Un ejemplo son los
hidrocarburos colestano y coprostano, cuyas estructuras son las siguientes:
CH3 CH3
21 26 CH3 CH3
CH3 20 23 25
18 CH3
12 17 22 24
11 13 CH3 CH3
CH3 27
19
16 CH3
1 9 14
2 10 8 15
3 5 7
4 6
H Colestano (alo-) H Coprostano (normal)
En la estructura del colestano se indica la numeración de los carbonos. Los carbonos 18 y 19

pertenecen a metilos angulares y del 20 al 27 a la cadena lateral unida al carbono 17 del
ciclopentano.
7.1. Esteroides con 8, 9 ó 10 carbonos en el C-17

7.1.1. Esteroles. Importancia biológica del colesterol
Los esteroles son alcoholes esteroides muy abundantes en animales y vegetales. Son
substancias sólidas que cristalizan bien.
Los esteroles tienen una cadena lateral de 8 a 10 C en el C-17 y un grupo OH en el C-
3. El más importante es el colesterol, que se aisló de los cálculos biliares (de chole = bilis). Su
estructura es la siguiente:
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3 H
H H
HO
Colesterol
El colesterol se encuentra en las grasas animales y está ausente en los vegetales. En los
mamíferos es el compuesto crucial para la biosíntesis de los demás esteroides (hormonas,
ácidos biliares, etc.). Se encuentra principalmente, en la bilis, en el tejido nervioso y en la
sangre. En ésta, en gran parte, está esterificado con ácidos grasos. Su concentración
(colesterolemia), cuando pasa de un límite fisiológico, puede dar lugar a una deposición en la
pared de las arterias llamada aterosclerosis, la cual favorece el infarto de miocardio.
También influye en la esclerosis cerebral. Hay datos que indican que, además de los
alimentos ricos en colesterol (tocino, carnes grasas, mantequilla, huevos, etc.), las grasas
sólidas saturadas aumentan la colesterolemia, al contrario que los aceites vegetales más
insaturados.
99
En los aceites vegetales se encuentran otros esteroles llamados, en conjunto,

fitosteroles. Los más abundantes son el estigmasterol y el β-sitosterol.
CH3 CH3
H3C CH3 H3C CH3

CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 H CH3 H
H H H H
HO HO
Estigmasterol b-Sitosterol
Ambos están en prácticamente todos los aceites vegetales, pero el estigmasterol

abunda mucho en el aceite de soja y el β-sitosterol en el de algodón. Los fitosteroles de los
alimentos no producen aterosclerosis. Algunos se usan como materia prima para la síntesis
industrial de otros esteroides con actividad farmacológica.
En la fracción grasa de la levadura de cerveza se encuentra un esterol muy interesante:

el ergosterol. Su interés se debe a que al irradiarlo con luz ultravioleta se transforma en
vitamina D2 o calciferol.
CH3 CH3
H 3C CH3 H3 C CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
h
CH3 CH3
H H H
HO HO
Ergosterol Precalciferol
Reordenación
CH3
H3C CH3
CH3
CH3
HO
Calciferol o vitamina D2
(Ergocalciferol)
La irradiación de otros esteroides análogos produce las vitaminas D 3, D4 y D5. La D1,

primera purificada, resultó ser una mezcla.
100
7.1.2. Vitaminas D
Las vitaminas D son antirraquíticas. Su carencia da lugar a una falta de asimilación de
fosfato cálcico en los huesos en crecimiento; por eso es grave. El raquitismo está extendido en
los niños mal alimentados.
El raquitismo se cura con la exposición al sol de la piel de los niños y por ingestión de
aceite de hígado de bacalao. Una dieta grasa que produce raquitismo en ratas, se cura si se
irradia previamente el alimento. A partir de éstos conocimientos de partida fueron
enlazándose las investigaciones que aclararon las estructuras de las vitaminas D y los
mecanismos de la fotorreacción. El conjunto de estos trabajos constituyen uno de los capítulos
más gloriosos de la historia de la ciencia.
Windaus, entre 1930 y 1936, aisló y determinó la estructura de la vitamina D 2

procedente de la irradiación del ergosterol. Más tarde, Brockmann, experto en cromatografía,
logró aislar la vitamina D natural existente en el insaponificable del aceite de hígado de atún,
que resultó ser idéntica a la obtenida por irradiación del 7-dehidrocolesterol, a la que se llamó
vitamina D3.
Las vitaminas D2 y D3 tienen la misma potencia antirraquítica para la especie humana

y para otras especies, pero la D2 es inactiva para los polluelos. Por esto, en avicultura, es
necesario suministrar la vitamina D3. En la irradiación se producen otros compuestos y alguno
de ellos es tóxico.
7.1.3. Ecdisona
La ecdisona es la hormona natural de los insectos que regula las mudas larvarias, las
cuales conducen, finalmente, a la ecdisis o metamorfosis final al insecto perfecto.
La ecdisona es segregada por la glándula protorácica de los insectos. Durante las

sucesivas mudas larvarias, éstos segregan también una hormona juvenil. En la etapa final del
desarrollo la hormona juvenil desaparece, y al quedar sólo la ecdisona se produce la ecdisis.
En presencia de la hormona juvenil o en ausencia de la ecdisona no se alcanza el desarrollo
morfológico y fisiológico completo del insecto.
Butenandt aisló la ecdisona en 1954 a partir de 500 Kg de ninfas de gusano de seda y

se le llamó ecdisona por el cambio que provoca. La estructura de la ecdisona es la siguiente:
101
OH
H 3C
CH3
CH3
OH
CH3 CH3
HO
H OH
HO
H
O
Ecdisona
7.2. Esteroides con 5 carbonos en el C-17. Ácidos biliares

Son esteroides cuya cadena alifática en el C-17 sólo tiene 5 átomos de carbono, siendo el
final un grupo carboxilo. Se encuentran en la bilis en forma de sales y tienen propiedades
tensoactivas, como corresponde a su estructura con una parte salina y una parte lipoide (como
los jabones). Su papel es emulsionar, en el intestino, las grasas de los alimentos para favorecer
su absorción o la hidrólisis por las lipasas.
En la bilis humana se encuentran ácidos biliares con 3, 2 y 1 grupos alcohólicos.
H3 C COOH H 3C COOH
OH OH
CH3 CH3
CH3 CH3
H H H H
HO OH HO
H H
Ácido cólico Ácido desoxicólico
H 3C COOH H3C COOH
CH3 CH3
CH3 CH3
H H H H
HO HO OH
H H
Ácido litocólico Ácido quenodesoxicólico
Los ácidos biliares no se encuentran libres en la bilis, sino unidos a dos aminoácidos: la
glicocola y la taurina.
Los ácidos biliares se forman, en el organismo, por oxidación del colesterol.
A continuación se dan las estructuras de los ácidos glicocólico y taurocólico, en forma de

sal sódica.
O
H2N CH2 C OH H2N CH2 CH2 SO3H
Glicocola o glicina Taurina
102
O H O O H
H3C C N CH2 C ONa H3C C N CH2 CH2 SO3Na
OH OH
CH3 CH3
CH3 CH3
H H H H
HO OH HO OH
Ácido glicocólico Ácido taurocólico
7.3. Esteroides con 2 carbonos en el C-17

7.3.1. Progesterona
La progesterona se forma en el cuerpo amarillo, un tejido que se desarrolla en los
ovarios cuando el folículo madura, y es indispensable para el mantenimiento del embarazo y
la lactancia. Si se extirpa el cuerpo amarillo, el embarazo se interrumpe, pero un extracto del
mismo restablece la actividad. La hormona fue aislada por Butenandt, en 1934, de un extracto
obtenido en los laboratorios Schering, partiendo de más de ½ tonelada de ovarios, obtenidos
de 50000 cerdas, de los que obtuvo 20 mg de progesterona.
CH3
C
CH3 O
CH3 H
H H
O
Progesterona
7.3.2. Hormonas corticoides

Las hormonas corticoides se producen en la zona cortical de las cápsulas suprarrenales
o adrenales. Si se extirpan estas cápsulas, los animales mueren en plazo breve, pero la
administración de un extracto del tejido de la corteza les alarga la vida. Las acciones
fisiológicas responsables de estos efectos son varias: regulan el equilibrio de los electrolitos
estimulando la retención de Na+ y Cl‾, y con ello de agua, y la excreción de K+; inhiben la
biosíntesis de proteínas (acción antianabólica) y activan la biosíntesis de glucosa, a partir de
aminoácidos, con formación de glucógeno hepático y excreción del N en forma de ures;
activan la liberación de glucosa en el hígado y su aumento en la sangre; también aumentan la
resistencia a los estímulos externos nocivos tales como frío, calor, cansancio, tóxicos, agentes
patógenos, etc. (acción antiestrés).
La falta de corticoides da lugar a hipoglucemias graves por ayuno y gran sensibilidad a

la insulina y también a excesiva eliminación de Na + y Cl‾, deshidratación de los tejidos e
hipotensión. Los corticoides son también antiinflamatorios, antirreumáticos y antiálgicos.
103
Esteroides importantes son la corticosterona, la cortisona y el cortisol cuyas

estructuras se dan a continuación:
CH2OH CH2OH CH2OH

C C C
CH3 O CH3 O CH3 O
HO HO O
CH3 H OH CH3 H CH3 H OH
H H H H H H
O O O
Cortisol Corticosterona Cortisona
La cortisona fue el primer corticoide activo que se identificó. Reichstein obtuvo 75 mg

a partir de cerca de media tonelada de glándulas recogidas en mataderos de 20000 vacas
sacrificadas. Para poder realizar las experiencias clínicas para el tratamiento del reumatismo
se inició un gran programa de investigación para su síntesis, que se consiguió a partir del
ácido desoxicólico.
7.4. Esteroides que no tienen cadena lateral en el C-17

7.4.1. Esteroides con 19 carbonos. Andrógenos
La castración del pollo da lugar a la atrofia de la cresta, pero, si a los capones se les
inyecta un extracto testicular, la cresta vuelve a crecer. Existe pues, en los testículos, una
hormona reguladora de este carácter. En general, la hormona testicular da lugar a la aparición
de los caracteres sexuales masculinos, a la maduración del esperma y al normal desarrollo de
la función sexual masculina. Existe un método de valoración de las hormonas masculinas que
se basa en la medida de la cresta desarrollada cuando se inyectan a los capones.
OH OH O
H 3C H 3C H3C
H3C H H 3C H H3C H
H H H H H H
O HO HO
H H
Testosterona Androstandiol Androsterona
En los testículos, la vía biosintética de la testosterona viene del colesterol, a través de

la progesterona.
7.4.2. Esteroides con 18 carbonos. Estrógenos

La extirpación de los ovarios de las hembras de los mamíferos produce la interrupción
del ciclo menstrual. La inyección de extractos ováricos lo restablece. Así pues en los ovarios,
104
existe una hormona que regula el ciclo menstrual y la ovulación. Además, desarrolla los
caracteres sexuales femeninos.
Por iniciativa de la empresa Schering, Butenandt inició las investigaciones para aislar
la hormona a partir de una gran cantidad de extracto de ovarios preparado en dicha empresa,
pero la purificación del extracto resultaba muy difícil. Entonces se descubrió que en la orina
de las mujeres embarazadas se elimina una gran cantidad de estrógenos. Butenandt, partiendo
del extracto etéreo de orina, aisló, en 1929, la hormona pura a la que llamó estrona.
Schering obtuvo industrialmente la estrona utilizando como materia prima la orina de

yeguas. Después, se obtuvo por síntesis.
CH3 O CH3 OH
H H
H H
HO HO
Estrona Estradiol
Cuando la estrona se reduce con borohidruro sódico, el 17-ceto se reduce

selectivamente dando el isómero 17-β, llamado estradiol que resulta ser 8 veces más activo
que la estrona y, en forma de éster, se usa en clínica. La biosíntesis de la estrona parte del
colesterol via progesterona.
7.5. Esteroides que tienen un anillo unido al C-17

7.5.1. Cardenólidos
Los cardenólidos son esteroides cardiotónicos que tienen unido al C-17 un anillo
pentagonal de lactona α-β-insaturada. Tienen 23 C y se encuentran en algunas especies
vegetales.
O
C
R
O
Lactona a−b-insaturada
Los cardenólidos actúan selectivamente sobre el corazón. A dosis suficientes son

venenos cardíacos que han sido usados por tribus primitivas para envenenar puntas de flechas.
A dosis muy bajas (décimas de mg/día) son medicamentos cardiotónicos: se fijan
selectivamente en el miocardio, aumentan la intensidad de su contracción, disminuyen su
frecuencia y aumentan el rendimiento cardiaco. Los extractos de digital se vienen usando
105
desde hace 200 años contra la hinchazón hidrópica. Su valoración biológica se hace en gatos
por perfusión intravenosa lenta, de soluciones muy diluidas, hasta que se produce la muerte
del animal.
Las plantas que típicamente contienen cardenólidos son diversas especies de digital
(hierba dedalera) (Digitalis purpurea, D. lanata, etc.); de estrofantos (Strophantus mirabilis,
etc.) y la adelfa (Nerium oleander). Son todas plantas venenosas. En ellas, el esteroide
cardenólido está siempre unido a uno o más azúcares formando glucósidos. La presencia de
azúcares en la molécula comunica a los cardenólidos solubilidad en agua y es indispensable
para su actividad terapéutica.
Por hidrólisis ácida suave, estos glucósidos se escinden en los azúcares y el esteroide,
que es el aglucón o genina. Dos aglucones cardenólidos típicos son la digitoxigenina y la
digoxigenina. Ambos se aislaron de Digitalis purpurea.
O O
O O
OH
CH3 CH3
CH3 H CH3 H
H OH H OH
HO HO
H H
Digoxigenina Digitoxigenina
A continuación se dan las estructuras de la estrofantidina, existente en muchas

especies de estrofantos (leguminosas africanas), y de la oleandrina, que se encuentra en la
adelfa, planta mediterránea abundante en las orillas de los barrancos y usada como seto y
adorno.
O O
O O
CH3 CH3
OCOCH3
OHC H CH3 H
H OH H OH
HO HO
OH H
Estrofantidina Oleandrigenina
En las plantas citadas, la diversificación de estos sustituyentes da lugar a un gran

número de aglucones cardiotónicos y estos, a su vez, unidos a distintos azúcares en distintas
posiciones originan un número mucho mayor de glucósidos, que se han ido aislando e
identificando sucesivamente.
106
A continuación se muestra, como ejemplo, un glucósido de la digital (Digitalis

purpurea), la digitoxina.
O
O
CH3 H
CH3
CH3 H
O
H H
H
H H H OH
HO O
H
OH H
Azúcar Genina
Digitoxosa Digitoxigenina
Digitoxina
7.5.2. Bufodienólidos
Son esteroides cardiotónicos que tienen unido al C-17 un ciclohexagonal de lactona
con dos enlaces dobles.
C O
O
Ciclo hexagonal de lactona
Tienen 24 carbonos y se encuentran en la cebolla albarrana (Silla marítima), una

cebolla silvestre que se da en el litoral mediterraneo, y en el veneno de los sapos (Bufo
vulgaris y otras especies).
Como los cardenólidos, tienen actividad selectiva sobre el corazón y los mismos usos
terapéuticos. El veneno de sapo era usado, desde siglos, por la medicina china.
A continuación, se dan las estructuras del escilareno y de la bufotalina.
O O
C C
O O
H3C H3C
OCOCH3
CH3 H CH3 H
H OH H OH
O9H21C12 O HO
CH3
Escilareno Bufotalina
Existen otros bufodienólidos semejantes. En las plantas están en forma de glucósidos

y, en los sapos, esterificados con ácidos complejos.
107
7.6. Esteroides con un acetal bicíclico unido al C-17 (cetospirano). Saponinas

En un gran número de especies vegetales existen substancias con propiedades
tensoactivas y espumógenas y muchas de estas plantas se han utilizado como jabones (hierba
jabonera, palo Campeche, etc.). Estas substancias son glucósidos de esteroides con diversos
azúcares y se les ha llamado saponinas. Por hidrólisis ácida suave se escinden en los azúcares
y las geninas o aglucones que, en este caso, se llaman sapogeninas. Las saponinas son
hemolíticas y tóxicas para los peces, pero son inocuas para el hombre y los animales por vía
oral porque se escinden antes de absorberse.
Se encuentran muy extendidas en el reino vegetal y algunas han alcanzado gran

importancia industrial, porque son materia prima para la síntesis de hormonas sexuales y
suprarrenales usadas en medicina.
La primera saponina, la digitonina, se obtuvo de la digital, donde acompaña a los

glucósidos cardiotónicos. La zarzapogenina se aisló de la raíz de zarzaparrilla.
La diosgenina, obtenida de varias especies de Dioscorea, y la hecogenina, obtenida del

sisal, son las que tienen más importancia industrial. Especies análogas abundan en la flora
americana.
A continuación se dan las estructuras de la diosgenina y de la hecogenina
(dioxaespiranos).
H H
H O H O
H3C CH3 H3C CH3
O
CH3 CH3
O O
CH3 H CH3 H
H H H H
HO HO
H
Diosgenina Hecogenina
Las sapogeninas tienen una cadena lateral de 8 acrbonos, análoga a la del colesterol, la
cual forma dos anillos, uno pentagonal y otro hexagonal, cada uno con un eslabón de oxígeno
y situados en planos distintos. Ello se debe a la existencia de un grupo ceto en el C-22, el cual
forma un doble acetal ciclándose, por una parte, con un OH existente en el C-16 y; por otra,
con un OH existente en el C-26; con el primero forma el ciclo pentagonal y con el segundo el
ciclo hexagonal. En la diosgenina, el resto de la molécula es igual que la del colesterol (un
OH en 3β y un enlace doble en 5).
108
Existen otras muchas sapogeninas que difieren en el número y la posición de sus

sustituyentes.
La diosgenina fue aislada, por primera vez, de una Dioscorea japonesa y pronto adquirió
un gran interés porque se pudo transformar en progesterona por un camino industrializable y,
a partir de ésta, se obtienen también andrógenos y estrógenos. La obtención de corticoides
tenía la dificultad de la oxidación selectiva en el C-11, pero pronto se encontraron métodos
adecuados.
Uno de ellos se basa en que un cultivo del hongo Rhizopus nigricans oxida, con gran
facilidad, la progesterona, introduciendo un OH en 11-α. A partir de éste producto se obtienen
la cortisona y el cortisol. Los métodos microbiológicos para realizar oxidaciones y
reducciones selectivas, en posiciones determinadas, se han desarrollado mucho y son
ampliamente utilizados en la industria.
Por las grandes posibilidades que ofrecía la diosgenina, se iniciaron las exploraciones
botánicas e investigaciones químicas en busca de plantas con sapogeninas.
Actualmente se fabrican cientos de toneladas de estos esteroides. Las materias primas

más utilizadas son la sarmentogenina y la hecogenina pero tambien hay procesos que parten
de otras fuentes, como por ejemplo la obtención de progesterona a partir del estigmasterol un
fitosterol que se obtiene muy barato del aceite de soja y la obtención de cortisona a partir del
ácido desoxicólico y del ergosterol, etc.
7.7. Compuestos sintéticos obtenidos por modificación de esteroides naturales.

Las modificaciones de las estructuras de los esteroides naturales con actividad hormonal
y la introducción de nuevos sustituyentes dan lugar, en muchos casos, a productos mejores
desde el punto de vista terapéutico, bien por aumento de la actividad deseada o por
disminución de acciones secundarias perjudiciales. Así, por ejemplo, la 14β-17α-19-
norprogesterona es casi diez veces más activa que la propia progesterona natural como
gestágeno y supresor de la ovulación.
H3C O H3C O
H3C H3C
O OH
H H CH3
H H
O O
14b, 17a - 19 nor-progesterona Prednisona
109
HOH 2 C O HOH 2 C O
H3C H3C
HO OH HO OH
OH
CH3 CH3
F
O O
Triamcinolona Prednisolona
Obsérvese que, además de tener un metilo menos, la configuración de los carbonos 14 y

17 es contraria a la natural.
Por introducción de un doble enlace en la posición 1-2 de la cortisona y del cortisol se

obtienen la prednisona y la prednisolona, respectivamente. La actividad antirreumática de
estos compuestos es superior a la de sus análogos naturales y sus efectos secundarios son
mucho menores.
La introducción de un Flúor en la posición 9 y de un –OH en la 16 de la molécula de

prednisolona, conduce a la triamcinolona, en la que el efecto indeseable de retención de sal,
propio de los corticoides, ha desaparecido prácticamente.
La búsqueda de anovulatorios administrables por vía oral, para el control de la natalidad,

también siguió este camino de ensayar sustituyentes distintos en las hormonas sexuales. La
introducción en la progesterona de grupos 17-α acetoxi y de cloro en α-6 produce moléculas
con elevada actividad por vía oral.
Por introducción de grupos etinilo (-C=CH) en 17, en la testosterona, se obtiene un

potente anovulatorio activo por vía oral. La 17-α etinil-19-nortestosterona es todavía mucho
más activa.
A continuación, se dan las estructuras de algunos de estos anticonceptivos hormonales.
H3 C O
OH
H3C H3C
O C CH3 C CH
CH3 O H
H
O O
Cl
Acetato de clormadinona 17a, etinil-19-nortestosterona
110
7.8. Aislamiento de Esteroides
Jabones– fosfato potásico

KOH– Etanol Glicerina– Colina, etc.
Aceite
Esteroles y otros compuestos
no saponificables
Evaporación del alcohol
Residuo seco total
Extracción con éter
Extracto de lípidos
no saponificados
Evaporación del éter
Residuo insaponificable
Esteroides
Además de los esteroles, en el residuo insaponificable se encuentran alcoholes de cadena

larga, hidrocarburos como escualeno y otros, carotenoide, etc.
111
CAPITULO VIII
8. SABORIZANTES NATURALES
8.1. El Sabor y los Aditivos Saborizantes

El sabor, el aspecto y la textura son los tres atributos más importantes que pueden
apreciarse en un alimento. La importancia relativa de cada uno de ellos varía con el tipo de
alimento y la ausencia o el deterioro de alguno afecta la calidad sensorial del mismo,
resultando en una menor aceptación o en el rechazo por parte del consumidor.
El sabor puede definirse como la suma de aquellas características de cualquier material

introducido en la boca y percibido por los sentidos de gusto y olfato, así como la sensaciones
químicas térmicas o dolorosas (táctil superficial) bucales tal como son recibidas e
interpretadas por el cerebro, o más sencillamente como la combinación de gusto y olfato
evocadas por una sustancia en la boca.
El sabor, entonces está conformado por tres componentes:

• El gusto, que corresponde a la sensación percibida por las papilas gustativas, localizadas
principalmente en la lengua y el paladar, básicamente podemos percibir cuatro gustos:
dulce, ácido, salado y amargo.
• El aroma, generado por miles de componentes volátiles detectado por células
especializadas ubicadas en el epitelio de la cavidad nasal (Sentido del olfato), existe un
gran número de aromas diferentes y sus clasificaciones hasta el momento son parciales.
• Las sensaciones térmicas percibidas por terminaciones nerviosas no específicas del
trigémino.
El sabor, junto con la textura conforman la llamada sensación bucal que incluye la
totalidad de los estímulos percibidos en la degustación de un alimento. La palabra sabor es
equivalente a la inglesa flavor o flavour, siendo gusto, la equivalente a taste.
8.2. El Sabor de los Alimentos

Todo alimento o bebida posee sabor, éste puede encontrarse en estado natural, como
ocurre en las frutas y otros vegetales o puede generarse mediante reacciones térmicas entre
precursores durante la cocción, fritura u horneado, tal como ocurre, por ejemplo, con el aroma
de la carne, producto de la interacción a alta temperatura entre aminoácidos y azúcares.
112
También puede generarse por reacciones enzimáticas (queso) o reacciones microbianas

(manteca). En muchos casos se combinan en forma compleja varios factores (el aroma y sabor
del cacao y café son consecuencia de una sucesión de reacciones enzimáticas y térmicas).
La intensidad del sabor de los alimentos es muy variable, en algunos casos es suave y en
otros es lo suficientemente intensa para modificar las características de otros productos con
los que se combina, como el caso de ciertas hierbas, especias, cacao, azúcar, sal, etc.
8.3. Características de Agentes Generadores de Sabor en Alimentos

El sabor es generado por sustancias químicas presentes en el alimento. Tanto el gusto
como el olfato son sentidos químicos y sus estímulos son reacciones químicas entre moléculas
y terminaciones nerviosas de la boca o nariz.
Deben existir moléculas volátiles para producir aroma y moléculas solubles en agua para
generar gusto o pungencia. Si bien es difícil generalizar acerca de las sustancias que generan
el sabor, a continuación se dan algunos datos:
• Se han identificado más de 5000 compuestos presentes en los alimentos que cumplen la
función de saborizar.
• La proporción en peso de los componentes saborizantes presentes naturalmente en el
alimento es prácticamente imposible de determinar, dada la imposibilidad de su
aislamiento completo, no obstante, se estima que este valor varía entre unas pocas a un
centenar de partes por millón (ppm), con concentraciones de componentes individuales
del orden de partes por billón y en algunos casos aún menores.
• La mayor parte de las sustancias saborizantes son volátiles, con puntos de ebullición entre
20ºC y 300ºC, sin embargo, existen evidencias de que moléculas mayores, con altos pesos
moleculares pueden cumplir un rol importante. Los componentes saborizantes de los
alimentos son principalmente lipofílicos, en sus moléculas poseen una gran diversidad de
grupos químicos: Aldehídos, alcoholes, ésteres, cetonas, ciclos, aminas, etc.
• Los pesos moleculares se encuentran principalmente entre 50 y 250.
• A pesar de que se pueden identificar un gran número de componentes saborizantes
presentes en un alimento (se encontraron más de 700 compuestos responsables del aroma
del café); en general un menor número de ellos tiene impacto significativo en el perfil del
sabor, se les denomina compuestos clave o compuestos de carácter de impacto; como
ejemplo se pueden citar: 2 metil butirato de etilo en la manzana, furfuril mercaptano en el
113
café, trans 2, cis 6 nonadienal en el pepino, metil- 2 piridil cetona en el pochoclo (pororó),
diacetilo en la manteca y antranilato de metilo en la uva.
8.4. La Saborización
La saborización de alimentos es una práctica culinaria muy antigua, a continuación nos
ocuparemos exclusivamente de la saborización mediante aditivos especialmente elaborados en
forma industrial con ese fin. Los hábitos alimenticios cambiaron considerablemente en los
últimos 50 años. En la actualidad los alimentos industrializados son una parte importante de la
dieta de la mayoría de la población.
En muchos casos los procesos de elaboración, necesarios para la preservación, producen

la pérdida de algunas características, tales como sabor, color y ciertos valores nutritivos,
conservándose los valores iniciales de proteínas, lípidos y carbohidratos. La pérdida de
sustancias y la modificación de las propiedades organolépticas deben corregirse para
mantener la aceptabilidad de los alimentos.
La producción de alimentos enriquecidos y de productos en base a nutrientes no

tradicionales son también posibles debido a la posibilidad de adecuar los sabores mediante
aditivos saborizantes.
8.5. La Necesidad de Aditivos Saborizantes

Los alimentos, ya sean frescos o procesados, deben poseer características
sápidoaromáticas que resulten aceptables y agradables al paladar de los consumidores, dentro
de ese contexto las razones que hacen necesaria la aplicación de aditivos saborizantes son:
• Otorgar una característica propia de sabor, como ser saborizar un yoghurt o leche, una
bebida alcohólica o analcohólica, un caramelo o galletita.
• Suplir, reemplazar o realzar un sabor existente, eventualmente disminuido debido a
procesos utilizados en la preparación de alimentos o a la utilización de sucedáneos, ya sea
por razones de salud o de economía: Sabor pollo en caldos preparados, sabor café en café
instantáneo, sabor manteca en margarinas.
• En muchos casos, para la elaboración industrial de alimentos, se utilizan métodos
diferentes y más rápidos que los caseros, obteniendo sabores menos intensos, la
utilización de saborizantes permite acercar las características a aquellas a las que el
usuario está habituado.
114
• Eliminar o enmascarar características indeseables, como en el caso de productos

medicinales, productos dietéticos edulcorados artificialmente donde se busca eliminar
características metálicas del sabor o alimentos en los que se han utilizados proteínas no
habituales o cuyo sabor no es apreciado por determinada población.
• Existen varios tipos de alimentos industrializados en los cuales el sabor es un atributo
esencial, virtualmente la razón de ser: Golosinas, bebidas, refrescos y postres son sólo
algunos ejemplos de ese tipo de productos.
Se puede generalizar diciendo que la función de un aditivo saborizante es la de mejorar la
aceptabilidad de un determinado producto.
8.6. Los Aditivos Saborizantes

El Código Alimentario Argentino define en su artículo 1298 como aromatizantes o
saborizantes a los preparados que contienen los principios sápido-aromáticos de una planta o
parte de ella y a las sustancias artificiales de uso permitido capaces de actuar sobre los
sentidos del gusto y del olfato, reforzando el propio del alimento o comunicándole un sabor
y/o aroma determinado.
Son productos en forma de líquidos, polvos o pasta que pueden definirse como
concentrados de sustancias aromáticas que otorgan a los alimentos aroma y sabor agradables y
que mejoran y potencian esas cualidades.
Es habitual utilizar las palabras sabores, aromas, esencias, extractos y oleorresinas como
equivalentes a aditivos saborizantes.
Los saborizantes se utilizan en una gran gama de alimentos formulados o procesados:

caramelos, chocolates, horneados, helados, bebidas, snacks. También se utilizan en elementos
de cuidado bucal como dentífricos y enjuagues y en cigarros y cigarrillos.
Desde el punto de vista industrial, aunque poseen la propiedad, no se consideran

saborizantes aquellos productos con valor nutritivo o aquellos que son consumidos como
alimentos: azúcar, ácidos orgánicos, jugos frutales, cacao y similares.
8.7. Categorías de Aditivos Saborizantes

Desde el punto de vista del origen de sus componentes, los aromatizantes pueden
dividirse en tres categorías:
115
8.7.1. Naturales
Se obtienen de fuentes naturales de uso alimenticio exclusivamente por métodos
físicos tales como extracción, destilación y concentración.
8.7.2. Sintéticos Idénticos a los Naturales

Elaborados químicamente pero idénticos a productos existentes en alimentos naturales,
como ejemplos se pueden citar: diacetilo, aldehído benzoico, acetato de anisilo, benzofenona.
8.7.3. Artificiales
También se obtienen por procedimientos químicos, pero aún no se han identificado
productos similares en la naturaleza. Son productos reconocidos como inocuos; entre ellos:
etil vainillina y etil maltol.
Con la aplicación de técnicas avanzadas para el aislamiento e identificación de

componentes saborizantes presentes en los alimentos, es probable que muchas sustancias
actualmente caracterizadas como artificiales pasarán a engrosar la categoría de idénticos a los
naturales en un futuro cercano.
Los consumidores tienden a relacionar el carácter de natural con pureza, seguridad e

inocuidad, tendiendo a preferir alimentos con sabores naturales, su desarrollo es actualmente
un desafío para las industrias de sabores.
8.8. Investigación
Ya sea que se busque crear o potenciar un determinado sabor considerado deseable o
retardar o prevenir uno objetable, es esencial, en primera instancia, identificar a los
compuestos responsables de ese sabor. En épocas pasadas, los métodos sensoriales llevados a
cabo por saboristas experimentados eran los únicos que permitían la identificación de los
componentes saborizantes.
Actualmente entre los métodos más utilizados están: el método denominado

cromatografía gaseosa, como sistema de separación, combinado con espectrometría de masa
y la acción de saboristas expertos para la identificación.
116
El desarrollo de saborizantes se basa en la cooperación interdisciplinaria entre químicos,

saboristas, tecnólogos en alimentos y analistas sensoriales.
Se consideran ocho etapas para el desarrollo de un sabor, las mismas se pueden apreciar
en el cuadro siguiente:
Figura: Etapas en el Desarrollo de Saborizantes
Selección de la muestra que contiene el sabor objetivo
Aislamiento, Concentración
Fraccionamiento preeliminar
Separación final
Identificación
Síntesis del compuesto equivalente
Confirmación de la Identificación
Evaluación Sensorial
Interpretación de la Información
Estas etapas deben ser monitoreadas por análisis sensorial y complementadas por la
evaluación de las aplicaciones en los productos terminados en los que se pretende utilizar el
saborizante, tanto en el aspecto sensorial como en el correspondiente a la estabilidad en la
aplicación.
8.9. Procesos Productivos

Los procesos más frecuentes que se utilizan en la elaboración de aditivos saborizantes son
los siguientes:
8.9.1. Extracción y Concentración

De algunas frutas se obtienen jugos, que pueden ser concentrados, sirviendo como
base para la obtención de materiales utilizados en composiciones.
Los componentes aromáticos pueden ser extraídos con solventes alimenticios que en
algunos casos permanecen en el saborizante y en otros son eliminados total o parcialmente
117
por destilación o por decantación. Frutas, hierbas y especias son los productos habitualmente
sometidos a estos procedimientos.
8.9.2. Destilación
Este proceso con sus variantes como destilación a presión normal, al vacío o por
arrastre con vapor de agua es comúnmente utilizado tanto para concentrar los componentes de
interés como para eliminar los no deseados.
Los aceites esenciales, componentes naturales de frutos cítricos, hierbas y especias son
muchas veces tratados para reducir los indeseables componentes terpénicos.
Los procesos que se utilizan son la destilación utilizada en forma exclusiva o
combinada con extracción.
8.9.3. Reacciones Químicas

Se utilizan tanto para obtener los componentes sintéticos que se usarán en una
composición como para obtener los llamados aromas de reacción a partir de sustratos
naturales.
8.9.4. Reacciones Biológicas y Enzimáticas

Se imitan los procesos que ocurren en la naturaleza y que llevan al desarrollo de los
aromas naturalmente presentes en muchos alimentos.
8.9.5. Composición
Los componentes de distintos orígenes son combinados con el objeto de lograr la
funcionalidad requerida. El mezclado y la homogenización mecánica son los procedimientos
finales para obtener composiciones líquidas y emulsiones. Se utilizan también solventes como
propilénglicol y triacetina que cumplen funciones de protección.
8.9.6. Encapsulado, Absorción y Secado

Los componentes saborizantes pueden impregnarse en un vehículo inerte como malto
dextrina o encapsularse luego de homogeneizar las soluciones y secarlas por método spray en
un medio de goma arábiga o almidones modificados.
8.10. La Utilización de los Aditivos Saborizantes

Los niveles de aplicación de los saborizantes son en extremo variables. Los más
corrientes se encuentran entre 0,05 y 0,1 % del peso total del alimento, pero hay casos en que
118
el nivel va desde 0,01 hasta 2% Debido a la variación en la composición de los diferentes

alimentos y bebidas y a diferencias en las preferencias individuales o regionales un mismo
saborizante puede tener diferentes grados de aplicación en distintos productos.
El trabajo en conjunto con un proveedor de aditivos saborizantes que cuente con la

tecnología, la voluntad y la capacidad de servicio necesarias es la mejor manera de desarrollar
un alimento o bebida con la mejor calidad sápido-aromática.
Las características sápido-aromáticas de un alimento son un resultado complejo de su

composición (humedad, lípidos, hidratos de carbono, proteínas), dulzor, acidez, contenido
salino, procedimientos elaboración y presencia de saborizantes tanto propios como agregados.
El logro de la aceptabilidad y preferencia por un alimento surge del control y optimización de
todos esos factores. Los estudios de estabilidad y los ensayos sensoriales de laboratorio y,
posteriormente de mercado son el paso final que permite tener la seguridad de un producto
bien logrado.
8.11. Restricciones al Uso de Saborizantes

Los aditivos saborizantes pueden ser utilizados en un gran número de alimentos, no
obstante existen dos factores primordiales que restringen su uso:
8.11.1. Inocuidad Toxicológica

No pueden aplicarse saborizantes sin la certeza de que no sean factores de perjuicio
para la salud de los consumidores, este aspecto es controlado por agencias gubernamentales,
organizaciones no gubernamentales y, principalmente por las empresas elaboradoras de este
tipo de aditivos.
8.11.2. Protección del Consumidor contra Fraudes

La utilización de saborizantes no puede inducir a engaños acerca de las características,
origen o estado sanitario del alimento en el que es aplicado. Los organismos de control de
cada país regulan los permisos, restricciones y rotulaciones correspondientes a la aplicación
de aditivos en general y de saborizantes en particular.
119
ANEXO
DESARROLLO DEL MÉTODO DE RELEVAMIENTO FITOQUÍMICO.
a. Selección del material vegetal.

b. Preparación de los extractos vegetales.
c. Preparación de los reactivos químicos de testeo de grupos fitoquímicos.
d. Desarrollo de los tests de reconocimiento:
-alcaloides
-cardiotónicos
-cumarinas volátiles
-flavonoides
-taninos
-saponinas
-triterpenos y/o esteroides.
-derivados antracénicos libres.
Desarrollo del método

a. La selección se realiza tomando en consideración la recopilación de datos obtenida
mediante la información surgida del uso de las mismas en la tradición folclórica nacional.
b. Por maceración de aproximadamente 30-35 g del material vegetal (seco o fresco) en 100
ml de etanol, a temperatura ambiente por 48 hs.
c. Reactivos de coloración y precipitación usados en test de reconocimiento.
R1. Reactivo de Wagner: Solución de yodo en yoduro de potasio.

Disolver 1,27 g de yodo y 2 g de yoduro de potasio en 5 ml de agua. Llevar la solución a
100 ml con agua.
R2. Reactivo de Mayer: solución de yoduro de mercurio y potasio.

a. 1.36 g HgCl2/60 ml H2O.
b. 5 g de KI/10 ml de H2O.
Mezclar y diluir a 100 ml.
120
R3. Reactivo de Dragendorff.

Solución a: disolver 1.7g de nitrato de bismuto (III) y 20 g de ácido tartárico en 80 ml de
agua.
Solución b: Disolver 16 g de yoduro de potasio en 40 ml de agua.
Solución stock: Mezclar partes iguales de a y b. Si se refrigera la solución stock es estable
por varios meses.
Solución spray: disolver 10 g de ácido tartárico en 50 ml de agua, agregar 10 ml de
solución stock.
R4. Reactivo de Baljet.

a. 1 g de ácido pícrico / EtOH
b. 10 g de NaOH/100 ml H2O.
Reactivo:1a + 1b.
R5. Reactivo de Kedde.

a.- ácido 3,5-dinitrobenzoico al 3% en metanol
b.- KOH al 5.7% en H2O.
Reactivo: mezclar volúmenes iguales de a y b.
R6. Reactivo de Raymond-Marthoud.

1 g de m-dinitrobenceno en etanol csp 100 ml.
R7. Reactivo de Liebermann-Burchard.

5 ml de anhídrido acético y 5 ml de ácido sulfúrico conc. se agregan cuidadosamente a 50
ml de etanol absoluto, mientras se enfría en baño de hielo.
El reactivo debe estar recién preparado.
Para reacción en tubo: 10ml de anhídrido acético mas 2 gotas de ácido sulfúrico conc.
R8. Reactivo de Salkowski.

ácido sulfúrico conc.
R9. Reactivo citrobórico.

5 g de ácido bórico, 5 g de ácido cítrico en csp 100 ml de etanol.
121
R10. Reactivo tricloruro de antimonio.(SbCl3).

solución al 20% de SbCl3 en CHCl3
Luego de asperjar los cromatofolios se calientan por 5-6 min. a 100ºC.
Evaluación visual o UV-365 nm.
R11. Solución de cloruro férrico.

Solución al 10% de cloruro férrico en agua destilada.
R12. Reactivo de gelatina :

Solución al 1% de gelatina Merck en agua destilada.
R13. Reactivo gelatina-sal.

1 g de gelatina, 10 g de cloruro de sodio y agua destilada csp 100 ml.
R14. Solución salina.

al 10% de cloruro de sodio en agua destilada.
R15. Reactivo Vainillina-ácido sulfúrico.

Solución I. ácido sulfúrico al 5% en etanol
Solución II. vainillina al 1 % en etanol.
Se asperjan los cromatofolios con la solución I luego con la II se calienta a 110ºC por 5-10
min.
R16.Reactivo de Bornträger.
Solución de NaOH al 5% en agua.
d. Desarrollo del reconocimiento de grupos funcionales

Alcaloides.
a) Reacciones en tubo.
Llevar a sequedad, 30 ml del extracto etanólico de la planta, adicionar 5 ml de HCl (10%)
y calentar por 10 min.
Enfriar, filtrar, dividir el filtrado en tres tubos de ensayo y agregar unas gotas de los
reactivos de reconocimiento: Dragendorff, Mayer y Wagner. Una leve turbidez o
precipitado (rojo a naranja, blanco a crema y marrón) evidencia la posible presencia de los
mismos.
122
b) Análisis por TLC.

i) Calentar 20 mg del extracto etanólico de la planta con una mezcla de EtOHCHCl3 (1:1).
ii) TLC.
Absorbente (FS): Sílica gel G
Sistemas de solventes para cromatografía (FM).
a) CHCl3-MeOH. (9:1)
b) CHCl3-AcOEt. (8:2)
c) AcOEt:MeOH:H2O. (100:13.5:10).
Detección:
Revelador de Dragendorff. Coloración roja a naranja.
Cardiotónicos.
A 10 ml del extracto etanólico de la planta adicionar 5 ml de solución de acetato de plomo
al 10% y 4 ml de agua destilada.
Calentar la mezcla a baño María durante 10 min.
Filtrar.
Agitar el filtrado con 20 ml de CHCl3, separar la capa clorofórmica en 6 tubos de ensayo,
llevar a sequedad.
Adicionar:
- al primer tubo 1 ml de reactivo de Baljet.(Coloración roja, naranja-rojiza o violeta con
cardenólidos).
- al segundo 1 ml de reactivo de Kedde. (Coloración rosa o azul-violeta al visible indican
cardenólidos, los bufadienólidos no reaccionan. El color se atenúa en pocos minutos).
- al tercero: 1 ml de reactivo de Raymond-Marthoud (anillo lactónico de los
cardenólidos).Igual coloraciones que reactivo de Baljet.
- en el cuarto realizar la reacción de Keller-Kiliani. (ácido acético glacial, 1 gota de
cloruro férrico al 5% en metanol y ácido sulfúrico conc.) Coloraciones intensas.
- en el quinto realizar la reacción de Liebermann-Burchard (1 mg de muestra/pocas gotas
de HOAc + 3 ml Ac2O/H2SO4 (50:1)). Coloración verde, azul verdoso, vía rojo al azul.
- en el sexto realizar la reacción de Salkowaki (núcleo esteroidal).
Coloración amarilla-rojo sangre.
Adsorbente (FS): Sílica gel 60F254
Sistema de Solventes cromatográficos (FM):
123
a) Acetato de etilo: metanol:agua. (100:13.5:10).

b) Cloroformo: metanol:agua (65:35:10). fase inferior.
Detección:
a) específicas para anillo γ-lactona. (cardenólidos).
- reactivo de Kedde.
- reactivo de Baljet (solución alcalina de ácido pícrico).
- reactivo de Raymond (soluciones alcalinas de m-dinitrobenceno).
b) métodos de detección general.
- reactivo tricloruro de antimonio.
Se asperjan los cromatofolios con el reactivo. Se calienta a 100ºC por 6 min, luego se
observa inmediatamente al UV-365nm. Se distinguen diferentes colores según la
estructura.
Cumarinas volátiles.
En un tubo de ensayo colocar 2 ml del extracto etanólico de la planta, tapar con papel de
filtro impregnado en solución diluida de NaOH y llevar a Baño de agua a 100ºC por
algunos minutos.
Remover el papel de filtro y examinarlo bajo luz UV, siendo la fluorescencia amarilla
indicativa de la presencia de cumarinas.
Adsorbente.: Sílica gel 60F254.
Sistemas de solventes cromatográficos.
a) Tolueno:éter (1:1, saturado con ácido acético al 10%).
Se agitan, por 5 min, en un embudo separador, 50 ml de tolueno, 50 ml de éter y 50 ml de
ácido acético al 10%. Se separan las capas y se utiliza la capa orgánica.
b) acetato de etilo.
Detección:
1 Sin tratamiento químico.
UV-365 nm. Intensa fluorescencia:azul, marrón, o azul-verdosa.
2) Con tratamiento químico.
- Reactivo hidróxido de potasio.
Las zonas que muestran fluorescencia azul se intensifican asperjando con solución de
KOH al 5% en EtOH.
124
Flavonoides
Colocar en tubo, 2 ml del extracto etanólico, algunos fragmentos de Mg y agregar , por las
paredes del tubo, unas gotas de HCl diluido.
Observar la coloración, que varía para las diferentes estructuras.
b) Análisis por TLC:
Absorbente: Sílica gel 60F254.
Sistemas de solventes para cromatografía (FM).
a) Acetato de etilo:isopropanol (65:25)
b) Acetato de etilo:ácido fórmico:ácido acético glacial:agua. (100:11:11:27).
c) Acetato de etilo:ácido fórmico:ácido acético glacial:etilmetilcetona:agua
(50:7:3:30:10).
d) Cloroformo:acetato de etilo ( 60:40), utilizada para el caso de agliconas de los
flavonoides.
Detección:
1. Sin tratamiento químico.
UV-254 nm. Todos los flavonoides causan fluorescencia, que se ven como zonas azules
oscuras sobre un fondo amarillo de la placa de TLC.
UV-365nm. Depende del tipo de estructura del flavonoide la fluorescencia puede ser:
amarilla, azul o verde.
2. Con revelado químico.
a) Reactivo citrobórico: Asperjar la placa, calentar a 100ºC en estufa durante 5 minutos y
observar a luz UV.
b) Fast blue: Asperjar, coloración azul o azul- violeta.
Taninos.
Evaporar 5 ml del extracto etanólico de la planta y disolver el residuo en 10 ml de agua
destilada.
Filtrar.
A 3 ml del extracto acuoso, adicionar 1 ó 2 gotas de solución de cloruro férrico al 10%.
Coloración azul indica posible presencia de taninos hidrolizables, y coloración verde de
taninos condensados.
Confirmación:
Se divide el resto del extracto acuoso en tres partes iguales y adicionar en cada uno:
-solución de gelatina.
125
-solución de gelatina y sal

-solución salina.
Aparición de precipitado blanco en los tubos con soluciones de gelatina y de gelatina-sal
son resultados positivos para test de taninos.
Si también aparece en la solución salina se considera negativo.
Saponinas.
Evaporar 5 ml del extracto etanólico de la planta y retomar en agua hirviendo.
Enfriar, agitar vigorosamente, dejar reposar 15 a 20 min.
Clasificar la presencia de saponinas por la altura formación y la altura de la espuma.
Adsorbente: Sílica gel 60F254.
a) cloroformo: metanol:agua. (64:50:10).
b) n-butanol:ácido acético glacial:agua. (50:10:40).
c) cloroformo:metanol:agua. (70:30:4).
Detección
Reactivo de Vainillina-ácido sulfúrico.
Coloración azul o azul violeta, algunas pueden dar coloración amarilla.
Reactivo tricloruro de antimonio.
Rojo-violeta al visible. Fluorescencia Rojo-violeta, azul y verde, en UV-365 nm.
Triterpenos y/o esteroides.

Llevar a sequedad 10 ml del extracto etanólico de la planta, adicionar 10 ml de
cloroformo, filtrar, dividir en dos porciones el filtrado.
En cada uno de los tubos realizar: reacción de Liebermann-Burchard. reacción de
Salkowski.
Adsorbente: sílica gel 60F254.
Sistema de solvente cromatográfico: Benceno:acetato de etilo (86:14).
Detección: Revelador de Liebermann-Burchard.
126
Derivados antracénicos libres.

a) reacciones en tubo.
Colocar en un tubo de ensayo 0.20 g de planta y adicionar 5 ml de cloroformo, agitar,
dejar 15 min en reposo.
Recoger la fase clorofórmica y dividirla en dos tubos de ensayo.
En el 1er. tubo agregar 1 ml de solución de NaOH al 5% en agua. Coloración rojiza en la
fase acuosa, indica presencia de antraquinonas (Reacción de Borntraeger).
En el 2º tubo, adicionar 1 ml de solución de acetato de magnesio al 0.5% en metanol.
Coloración roja indica presencia de antraquinonas libres.
Adsorbente. Sílica gel 60F254.
a) acetato de etilo:metanol:agua. (100:17:13).
b) n-propanol:acetato de etilo:agua. (40:40:30).
Detección.
1. Sin tratamiento químico.
UV-365 nm. Todas las antraquinonas dan fluorescencia amarilla o rojomarrón.
2. Con tratamiento químico.
a) solución de hidróxido de potasio.(Reacción de Bornträger).
Antraquinonas: rojo en el visible.
Antronas y antranoles: amarillo en el visible y fluorescencia amarilla en UV-365 nm.
127
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135

Productos Naturales. Composición, Estructura y Métodos de Extracción e Identificación

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Elías Escobedo Pacheco

Lilia Mary Miranda Ramos

Elías Escobedo Pacheco, editor

Elías Escobedo Pacheco

Elías Escobedo Pacheco, editor

1a. edición digital – octubre 2023

La publicación de la presente obra “PRODUCTOS NATURALES, Composición,

Se presentan ocho capítulos en secuencia de temas que están de acuerdo a un orden de

3.4.3. DISPONIBILIDAD DE OXÍGENO. ................................................................................................................42

5.5.10. CU-CLOROFILINA ............................................................................................................................70

7.4. ESTEROIDES QUE NO TIENEN CADENA LATERAL EN EL C-17 ......................................................................... 104

1. LOS PRODUCTOS NATURALES

1.2. Productos Naturales

1.3. Origen y Aplicaciones de los productos naturales

Las aplicaciones y los impactos de la investigación de productos naturales son vastos y

En la actualidad, el interés en el uso de productos naturales ha aumentado

1.4. Clasificación de los Productos Naturales

1.4.1. Clasificación basada en la estructura del esqueleto molecular

Geraniol Farnesol Escualeno Timol

1.4.2. Clasificación basada en la actividad fisiológica

1.4.3. Clasificación basada en la quimiotaxonomía

Los fenólicos, alcaloides, terpenoides y aminoácidos no proteicos son los cuatro

1.4.4. Clasificación basada en la biogénesis

Se conocen en la actualidad tres grandes vías o rutas fundamentales que permiten la

• Ruta del ácido mevalónico

• Ruta del ácido shikímico

• Ruta del acetato-malonato (ruta policétida)

1.5. Tipos de Metabolitos

1.5.1. Metabolitos Primarios

1.5.2. Metabolitos Secundarios

Terpeno es una denominación genérica de una serie de compuestos naturales que

cola unidad de isopreno

Los terpenoides se encuentran en todas las partes de las plantas superiores y se

2.2. Clasificación de los terpenos

Tipo Nº de carbonos Nº de isoprenos Ejemplo

Algunos autores reservan el nombre de terpeno para los monoterpenos y llaman

CH2 CH3 CH3 CH3

CH2 CH2OH CHO CHO

H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3

2.3.2. Monoterpenos monocíclicos

El α-terpineno se encuentra en la esencia de cedro y de diversas coníferas, y el

En muchas plantas, se han encontrado numerosos y variados derivados oxigenados de

En la esencia de Menta piperita abundan el mentol y la mentona. Como el mentol tiene

El α-terpineol está presente en cientos de especies vegetales y el cíñelo abunda en la

La pulegona se encuentra en el poleo (menta pulego) y, por reducción, también da

CH3 CH3 CH3 CH3

Derivados de monoterpenos monocíclicos:

Mentol Mentona a-terpineol 1,8-cineol Pulegona

2.3.3. Monoterpenos bicíclicos

La tuyona se encuentra en la Tuya y en otras muchas coníferas; el careno se ha aislado

El α y el β-pineno son los constituyentes principales del aguarrás o esencia de

grandes cantidades de α y β-pineno, como productos secundarios, en las fábricas de pulpa de

El alcanfor tuvo una extraordinaria importancia industrial hasta el descubrimiento de

Actualmente este compuesto, moldeado en forma de macarrones, se usa como pólvora

El alcanfor se obtenía del árbol del alcanfor destilando en corriente de vapor su

Tuyona Careno a-Pineno b-Pineno

Esqueletos sesquiterpenoides más importantes:

Tipo farnesol (no cíclico) Tipo bisabolol Tipo cadineno

Tipo eudaleno Tipo germacreno Azuleno

2.4.1. Estructuras de sesquiterpenoides:

El bisaboleno se encuentra en la mirra; el β-cadineno en el cedro, ciprés, abeto, etc., y

Farnesol Hormona juvenil de insectos (HJ-1)

Bisaboleno Juvabiona Cadineno

Eudesmol Germacreno A Guayazuleno

2.5.1. Esqueletos diterpenoides importantes:

Bicíclico: corresponde Tricíclico: corresponde Tetracíclico: corresponde

2.5.2. Estructura de algunos diterpenos importantes: