EXTRACCIÓN Cano Hernández

Sandra

LÍQUIDO-LÍQUIDO
Actividades y Cuestionario
 1.0 Propiedades físicas, químicas y tóxicas

Propiedades
Compuestos Físicas y químicas Tóxicas
3
Cafeína -Densidad:1.23 g/cm (18°C) Toxicidad aguda: DL50
(C8H10N4O2).1 -Temperatura de -Vía de exposición: oral
ignición:>600°C -Parámetro: DL50
-Punto de fusión: 235-239°C -Valor: 367mg/kg
-Valor de pH: 5.5-6.5 (10 g/l, -Especie: rata
H2O, 20°C)
-Presión de vapor: 20 hPa
(80°C)
-Densidad aparente: 220 kg/m3
Figura 1. Estructura de la -Solubilidad: 20g/l
cafeína
Carbonato de Calcio -Densidad:2.8 g/cm3 -Toxicidad aguda: DL50
(CaCO3).2 -Punto de fusión: 825°C -Vía de exposición: oral
(descomposición) -Parámetro: DL50
-Valor de pH: 8.0 (H2O)(pasta -Valor: 640 mg/kg
húmeda) -Especie: rata
-Densidad aparente: 300-1400 -Toxicidad aguda: DL50
kg/m3 -Vía de exposición: dérmica
-Solubilidad: 0.017 g/l -Parámetro: DL50
Figura 2. Estructura del -Valor: >200 mg/kg
carbonato de calcio -Especie: rata

Carbonato de Sodio -Punto de ebullición: 1600°C -Toxicidad aguda: DL50

(Na₂CO₃).3 (descomposición) -Vía de exposición: oral
Densidad:2.52-2.53 g/cm3 -Parámetro: DL50
(20°C) -Valor: 4090 mg/kg
-Punto de fusión: 851°C -Especie: rata
-Valor de pH: 11.16 (4 g/l, H2O,
25°C)
-Densidad aparente: 1100
Figura 3. Estructura de kg/m3
carbonato de sodio -Solubilidad:212.5 g/l

Acetato de Plomo -Densidad:3.3 g/cm3 (20°C) -Toxicidad aguda: DL50

(Pb(C2H3O2)2).4 -Punto de fusión: 75°C -Vía de exposición: oral
-Valor de pH: 5-5-6.5 (4 g/l, -Parámetro: DL50
H2O, 25°C) -Valor: 4665 mg/kg
-Densidad aparente: 1200 -Especie: rata
kg/m3
-Solubilidad:443 g/l
Figura 4. Estructura de
acetato de plomo

1
Extracción líquido-líquido
 Cloroformo -Punto de ebullición: (61°C) -Toxicidad aguda: DL50
(CHCl₃).5 (1013 hPa) -Vía de exposición: oral
-Densidad:1.49 g/cm3 (25°C) -Parámetro: DL50
-Punto de fusión: -64°C -Valor: 695 mg/kg
-Presión de vapor: 210 hPa -Especie: rata
(20°C) -Toxicidad aguda: DL50
-Solubilidad:443 g/l -Vía de exposición: dérmica
-Parámetro: DL50
-Valor: >3980 mg/kg
-Especie: conejo

-Estado físico: Líquido Toxicidad aguda: (LD50 y

-Aspecto: gel transparente LC50)
-Olor: suave y dulce -Vía de exposición: oral
-Punto/intervalo de fusión:-95°C -Parámetro: LD50
-Punto de Inflamación (% de -Valor: 1600 mg/kg
volumen en aire): Superior: 19% -Especie: rata
e Inferior: 12% -Vía de exposición: cutánea
-Punto /intervalo de ebullición: -Parámetro: DL50
40°C -Valor: 100mg/24 horas
-Inflamabilidad (líquido): -Especie: rata
Cloruro de metileno Extremadamente inflamable -Vía de exposición: inhalación
(CH2Cl2).6 -Límites de explosión -Parámetro: LC50
Inferior: 1.7 vol. % Superior:48 -Valor: 14,400 ppm/7horas
vol. % -Especie: conejo
-Temperatura de autoignición: Provoca:
160 °C / 320 °F -Lesiones oculares
-Viscosidad: 0.2448 cP at 20 °C graves/irritación ocular.
-Solubilidad en el agua: 1.32 -Sensibilización respiratoria o
g/100g (25°C) cutánea.
Figura 6. Cloruro de metileno Coeficiente de partición: -0.54 - Mutagenicidad de células
-Presión de vapor kPa a reproductoras.
20°C:350 mm Hg (20°C) -Carcinogenicidad
-Densidad relativa de vapor No hay información
(aire): 2.9 disponible:
-Irritación/corrosión cutánea.
-Toxicidad especifica en
órganos particulares
exposición única.
-Toxicidad reproductiva.
-Toxicidad especifica en
órganos particulares
exposiciones repetidas.
-Peligro de inhalación.

-Punto de ebullición: (61°C) -Toxicidad aguda: DL50

(1013 hPa) -Vía de exposición: oral
-Densidad:1.25 g/cm3 (20°C) -Parámetro: DL50
Dicloroetano -Número de evaporación:4.1 -Valor: 670 mg/kg
(C2H4Cl2).7 -Límite de explosión: 6.2- -Especie: rata
15.9%(V) -Toxicidad aguda: DL50

2
Extracción líquido-líquido
 -Punto de inflamabilidad: 13°C
-Temperatura de ignición:
412.2-440°C
-Punto de fusión: -35.5°C
-Concentración de saturación
(aire): 350 g/m3 (20°C) Aire
Figura 7. Estructura de -Presión de vapor:87 hPa
diclorometano (20°C)
-Solubilidad:7.9 g/l
-Estado físico: sólido
-Color: metálico
-Olor: inodoro
Sodio metálico.8 -Otros parámetros físicos y
químicos
-Punto de fusión/punto de
congelación: 97,82 °C
-Punto inicial de ebullición e
intervalo de ebullición: 889 °C a
1.013 hPa
-Presión de vapor: 1,59 hPa a
400 °C
-Densidad: 0,97 g/cm³ a 20 °C
Figura 8. Estructura de
Lewis del Na
Hidróxido de Amonio -Forma: líquido
(NH₄OH).9 -Color: amarillo
-Olor: débilmente aminado
-pH > 7 a 20 °C (no diluido)
-Punto /intervalo de ebullición:
102 °C a 1.013 hPa
- Densidad:1,00 g/cm3
a 20 °C
-Solubilidad en agua a 20°C
soluble
Figura 9. Estructura del
hidróxido de amonio
3
Extracción líquido-líquido
-Vía de exposición: dérmica
-Parámetro: DL50
-Valor: 2800 mg/kg
-Especie: conejo
-Toxicidad aguda
No se clasificará como
toxicidad aguda.
-Provoca quemaduras
graves.
-Provoca lesiones oculares
graves.
-No se clasificará como
sensibilizante respiratoria o
sensibilizante cutánea.
-No se clasificará como
mutágeno en células
germinales, carcinógeno ni
tóxico para la reproducción
-No se clasifica como tóxico
específico en determinados
órganos (exposición única).
-No se clasifica como
peligroso en caso de
aspiración.
-Toxicidad oral aguda
Síntomas: Si es ingerido,
provoca quemaduras severas
de la boca y la garganta, así
como peligro de perforación
del esófago y del estómago.
-Toxicidad aguda por
inhalación:
Síntomas: quemaduras de
las mucosas, tos,
Insuficiencia respiratoria,
-Consecuencias posibles:
perjudica las vías
respiratorias
-Irritación de la piel
-Provoca quemaduras.
-Irritación ocular
-Sensibilización
-Posible sensibilización en
personas predispuestas.
 Sulfato Ferroso
(FeSO4).10
Figura 10. Estructura
del sulfato ferroso
Fluoruro de Potasio
(KF).11
Figura 11. Estructura de fluoruro de
potasio
Ácido Sulfúrico
(H₂SO₄).12
Figura 12. Estructura de ácido
sulfúrico
Ácido Nítrico
(HNO₃).13
Figura 13. Estructura de ácido nítrico
Extracción líquido-líquido
-Densidad:1.898 g/cm3 (25°C)
-Punto de fusión: 64°C
-Presión de vapor:14.6 hPa
(25°C)
-Solubilidad:400 g/l
-Valor de pH: 3.0-4.0 (50 g/l,
H2O, 25°C)
-Densidad aparente: 600 kg/m3
-Punto de ebullición: (1505°C)
(1013 hPa)
-Densidad:2.48 g/cm3 (25°C)
-Punto de fusión: 846°C
-Presión de vapor:1.3 hPa
(885°C)
-Solubilidad:923 g/l
-Valor de pH: 8-9 (50 g/l, H2O,
20°C)
-Densidad aparente: 400 kg/m3
-Punto de ebullición: (335°C)
(1013 hPa)
-Densidad:1.84 g/cm3 (25°C)
-Punto de fusión: -20°C
-Presión de vapor:0.0001 hPa
(20°C)
-Punto de ebullición: (121°C)
(1013 hPa)
-Densidad:1.39 g/cm3 (25°C)
-Punto de fusión: -32°C
-Presión de vapor:9.4 hPa
(20°C)
-Valor de pH:<1 (H2O, 20°C)
fuertemente ácido/a
4
-Toxicidad aguda: DL50
-Vía de exposición: oral
-Parámetro: DL50
-Valor: 319 mg/kg
-Toxicidad aguda: DL50
-Vía de exposición: oral
-Parámetro: DL50
-Valor: 245 mg/kg
-Especie: rata
-Toxicidad aguda: LD50
-Vía de exposición: oral
-Parámetro: LD50
-Valor: 2.140 mg/kg
-Especie: rata
-Provoca quemaduras
graves. -Provoca lesiones
oculares graves.
- En caso de ingestión: existe
el peligro de una perforación
del esófago y del estómago
(fuertes efectos
cauterizantes) - En caso de
contacto con los ojos provoca
quemaduras.
-En caso de inhalación
corrosivo para las vías

Ácido Salicílico -Punto de ebullición:211 °C
(C₇H₆O₃).14 (1013 hPa)
-Densidad: 1.44 g/cm3 (20 °C)
-Punto de inflamabilidad: 157
°C
-Temperatura de ignición: 500
°C
-Punto de fusión: 158 - 160 °C
-Valor de pH: 2.4 (H₂O, 20 °C)
(solución saturada)
-Presión de vapor: 1 hPa (114
°C)
Figura 14. Ácido salicílico -Densidad aparente:400 - 500
kg/m3
-Solubilidad: 2 g/l
Benceno -Punto de ebullición: 79 °C
(C6H6).15 (1013 hPa)
-Densidad: 0.95 g/cm3 (20 °C)
-Límite de explosión:1.4 - 8.0
%(V)
-Punto de inflamabilidad: -11 °C
-Temperatura de ignición: 555
°C
-Punto de fusión: 6.7 °C
-Presión de vapor: 101 hPa (20
°C)
Figura 15. Benceno -Viscosidad cinemática: 0.78
mm2/s (20 °C)
-Solubilidad: 1.8 g/l
Tolueno -Punto de ebullición:110.6 °C
(C7H8).16 (1013 hPa)
-Densidad: 0.87 g/cm3 (20 °C)
-Límite de explosión: 1.1 - 7.1
%(V)
-Punto de inflamabilidad: 4 °C
-Temperatura de ignición: 535
°C
-Punto de fusión: -95 - -93 °C
-Presión de vapor: 30.88 hPa
(21.1 °C)
Figura 16. Tolueno -Viscosidad cinemática: 0.7
mm2/s (20 °C)
-Solubilidad: 0.52 g/l
5
Extracción líquido-líquido
respiratorias, tos, Ahogos,
edema pulmonar
-Toxicidad aguda: DL50
-Vía de exposición: oral
-Parámetro: DL50
-Valor: 1250-1580 mg/kg
-Especie: rata
-Toxicidad aguda: DL50
-Vía de exposición: dérmica
-Parámetro: DL50
-Valor: <2000 mg/kg
-Especie: rata
-Toxicidad aguda: DL50
-Vía de exposición: oral
-Parámetro: DL50
-Valor: 930 mg/kg
-Especie: rata
-Toxicidad aguda: DL50
-Vía de exposición: dérmica
-Parámetro: DL50
-Valor: >8260 mg/kg
-Especie: conejo
-Toxicidad aguda:
-Vía de exposición: oral
-Parámetro: DL50
-Valor: 5.580mg/kg
-Especie: rata
-Vía de exposición: dérmica
-Parámetro: DL50
-Valor: >5.000 mg/kg
-Especie: conejo
-Vía de exposición:
inhalación: vapor
-Parámetro: LC50
-Valor: 28.1 mg/kg
-Especie: rata
 Aspecto Toxicidad aguda: no se
-Estado físico: líquido (fluido) clasificará como toxicidad
-Color: incoloro aguda
-Olor: como: Gasolina -Vía de exposición: oral
Otros parámetros -Parámetro: LC50
-pH (valor): no disponible -Valor: 176 mg/l/4h
-Punto/intervalo de fusión:-95°C -Especie: rata
a 1.013 hPa Fuente: TTECS
-Punto inicial de ebullición: 68- -Vía de exposición: oral
69 °C a 1.013 hPa -Parámetro: LD50
-Punto de inflamación:-22°C a -Valor: 25.000 mg/kg
Hexano 1.013 hPa -Especie: rata
(C6H14).17 -Inflamabilidad (sólido, gas): no Fuente: TOXNET
es aplicable -Vía de exposición: cutánea
Límites de explosividad: -Parámetro: LD50
-Límite inferior de explosividad -Valor: >2.000 mg/kg
(LIE): 1.1% vol. -Especie: conejo
-Límite superior de explosividad Fuente: ECHA
(LSE): 7.5% vol. Provoca:
-Presión de vapor: 160hPa a -Corrosión o irritación
20°C cutánea.
Figura 17. Hexano -Densidad:0.66 g/cm3 -Resumen de la evaluación
-
Densidad de vapor: 2.79 de las propiedades CMR
(aire=1) (mutágeno en células
Solubilidad germinales, carcinógeno ni
-Hidrosolubilidad: <0.1 g/L tóxico para la reproducción).
(20°C) -Toxicidad específica en
Coeficiente de reparto determinados órganos
-n-octanol/agua (log KOW): (exposición única): puede
4(pH valor:7.20°C (ECHA)) provocar somnolencia o
-Temperatura de auto- vértigo
inflamación:225°C-ECHA - Toxicidad específica en
Viscosidad determinados órganos
-Viscosidad cinemática:0.5 (exposición repetida): puede
mm2/s a 20°C provocar daños en los
-Viscosidad dinámica: 0.33 mPa órganos (sistema nervioso)
s a 20 °C tras exposiciones
-Propiedades explosivas: No se prolongadas o repetidas (en
clasificará como explosiva caso de inhalación).
-Propiedades comburentes: -Peligro por aspiración:
ninguno Puede ser mortal en caso de
Otros datos ingestión y penetración en las
Clase de temperatura (UE vías respiratorias.
según ATEX) No se clasifica, como:
T3 (Temperatura de superficie -Lesiones oculares graves o
máxima admisible en el equipo: irritación ocular.
200°C) -En caso de ingestión:
No hay disponibilidad de más náuseas, vómitos, peligro por
datos aspiración.

6
Extracción líquido-líquido

Éter de petróleo
(C2H2n+).18
Figura 18. Éter de petróleo
Cafiaspirina.19
Figura 19. Cafiaspirina
Murexida.20
Figura 20. Estructura de murexida
Extracción líquido-líquido
-Aspecto Forma: líquido
-Color: incoloro
-Olor:característico
-Punto inicial de
ebullición e intervalo
de ebullición:
> 50 °C > 122 °F a 1,013 hPa
-Punto de inflamación: -31 °C (-
24 °F)
-Límite superior de
explosividad: 7.4 %(v)
-Límites inferior de
explosividad: 1 %(v)
Ácido acetil salicílico
-Punto de ebullición: 211 °C
(1013 hPa)
-Densidad:1.44 g/cm3 (20 °C)
-Punto de inflamabilidad:157 °C
-Temperatura de ignición: 500
°C
-Punto de fusión:158 - 160 °C
-Valor de pH: 2.4 (H₂O, 20 °C)
(solución saturada)
-Presión de vapor: 1 hPa (114
°C)
-Densidad aparente:400 - 500
kg/m3
-Solubilidad: 2 g/l
Nota: No se introducen las
propiedades de la cafeína ya
que se encuentran en la
primera fila.
-Forma: sólido
-Color: marrón oscuro
-Olor: Sin datos disponibles
-pH: sin datos disponibles
- Punto/intervalo de fusión: 300
°C (572 °F)
-Densidad aparente aprox.330
kg/m3
7
-Contacto con los ojos: Irrita
los ojos, opacidad de la
córnea.
-En caso de inhalación
Irritación de las vías
respiratorias, fatiga, narcosis
-Contacto con la piel:
Irritación cutánea.
-Toxicidad aguda:
-Vía de exposición: oral
-Valor:>5.000mg/kg
-Vía de exposición:
inhalación
-Valor:100mg/kg
-Vía de exposición: cutáneo
-Valor:-3.785 mg/kg
Ácido acetil salicílico
-Toxicidad aguda:
-Vía de exposición: oral
-Valor:>5.000mg/kg
-Parámetro: DL50
-Especie:Rata
-Valor:1250-1580mg/kg
-Vía de exposición: dérmica
-Valor:>2000 mg/kg
-Parámetro: DL50
-Especie:Rata
-Corrosión o irritación
cutáneas: Sin datos
disponibles
-Lesiones o irritación ocular
graves: Sin datos disponibles
Sensibilización respiratoria o
cutánea: Sin datos
disponibles

Azul de Prusia.21
Figura 21. Estructura azul de Prusia
-Estado físico: Pastoso
-Color: Azul
-Olor: A disolvente
-Punto de ebullición: aprox.
40ºC
-Solubilidad en agua: insoluble-
-Punto de inflamación: 111 ºC
-Densidad:1.2 g/cm3
-Densidad relativa: 1.2 [25 ºC ]
[Ref Std:H2O=1]
Efectos:
-Inhalación: Irritación del
tracto respiratorio: los
síntomas pueden incluir tos,
estornudos, moqueo, dolor
de cabeza, ronquera y dolor
de garganta y nariz.
- Reacción alérgica de la
piel(no foto-inducida): los
indicios/síntomas pueden
incluir enrojecimiento,
hinchazón, ampollas y
comezón.
-Irritación grave de los ojos:
los indicios/síntomas pueden
incluir enrojecimiento,
hinchazón, dolor, lagrimeo,
aspecto nebuloso de la
córnea y dificultades en la
visión.
-Ingestión: Irritación
gastrointestinal:
señales/síntomas pueden
incluir dolor abdominal,
estomacal, náuseas, vómitos
y diarrea.

Aspecto -Toxicidad aguda: No se

-Estado físico: sólido (polvo) clasifica como toxicidad
-Color: blanco aguda
-Olor: débilmente perceptible -Vía de exposición: oral
Celita Otros parámetros físicos y -Parámetro: LD50
(SiO2).22 químicos -Valor: >2.00 mg/kg
-pH (valor): 9-10(agua 100g/l, -Especie: rata
20°C) -Fuente: ECHA
Solubilidad No se clasifica, como:
-Hidrosolubilidad: insoluble (<1 -Corrosión o irritación
mg/l) cutánea.
-Viscosidad: no relevantes -Lesiones oculares graves o
(materia sólida) irritación ocular.
-Propiedades explosivas: No se -Resumen de la evaluación
clasificará como explosiva de las propiedades CMR
Figura 22. Celita -Propiedades comburentes: (mutágeno en células
ninguna germinales, carcinógeno ni
No hay disponibilidad de más tóxico para la reproducción).
datos -Toxicidad específica en
determinados órganos
(exposición única y repetida)
-Peligro por aspiración

Tabla 1. Propiedades físicas y químicas

8
Extracción líquido-líquido
 1.1 Usos de la cafeína

La cafeína, también denominada teína, guaranina o mateína, es un constituyente

natural presente en más de 60 especies de plantas; es una de las sustancias
psicoactivas más utilizadas en el mundo, generando efectos en innumerables
funciones fisiológicas, incluyendo la resistencia física, el humor, el sueño y el dolor
Además de ser consumida como bebida, las principales fuentes de cafeína son: el
café, té, chocolates, refrescos de cola y bebidas energéticas; diversos
medicamentos analgésicos principalmente para la cefalea contienen cafeína
asociada

Las variaciones interindividuales en su metabolismo explican las diferencias de sus

efectos. Así, la cafeína posee propiedades reforzadoras positivas, produce
tolerancia y al cesar su consumo aparece un síndrome de abstinencia específico.
La cafeína puede dar lugar a diferentes trastornos por uso de sustancias. Entre ellas
la dependencia, el síndrome de abstinencia y la intoxicación. La cafeína puede
considerarse un fármaco, un nutriente y una droga de abuso dependiendo de su
uso.

Tabla 1. Principales fuentes de cafeína

9
Extracción líquido-líquido
 Algunos medicamentos también contienen cafeína, generalmente en combinación
con otros principios activos, ya sean los que no requieren prescripción médica o los
de prescripción. Los contenidos oscilan habitualmente entre 15 y 200 mg, siendo
mayor la dosis en los que no precisan receta. Existen medicamentos en los que el
único principio activo es la cafeína a dosis elevadas (hasta 300 mg)

Efectos analgésicos. La cafeína tiene un efecto analgésico dosis-dependiente

potenciado por los inhibidores de la serotonina y un efecto adyuvante en la
analgesia.

Las metilxantinas estimulan el centro respiratorio y son broncodilatadoras. La

teofilina es la más utilizada clínicamente a pesar de presentar un margen terapéutico
estrecho y provocar los efectos adversos más graves. La cafeína mejora
discretamente la función respiratoria al aumentar la contractilidad del diafragma

La cafeína es la metilxantina más activa para mejorar el rendimiento físico porque

produce vasodilatación a nivel muscular, aumenta la respuesta contráctil al estímulo
nervioso y disminuye el cansancio y la fatiga.1

2. Extracción a reflujo.

La extracción sólido-líquido, se emplea cuando la sustancia que se desea extraer

está contenida en un material sólido, junto con otros componentes, los cuales
deberán ser prácticamente insolubles en el disolvente utilizado. Es muy usada para
aislar sustancias naturales de origen vegetal, o bien, de mezclas resinosas
obtenidas por síntesis. Para esto, se suele emplear un aparato Soxhlet, que es un
aparato de extracción continua.

También puede emplearse un método directo, calentando el sólido junto con el

disolvente en un matraz y colocando un refrigerante en posición vertical para que
se condense el disolvente que está hirviendo y no se pierda. (A esta operación se
le llama calentamiento a reflujo), hasta que el producto deseado se encuentre
disuelto en dicho disolvente.

10
Extracción líquido-líquido
 El reflujo es una técnica experimental de laboratorio
para el calentamiento de reacciones que transcurren a
temperatura superior a la del ambiente y en las que
conviene mantener un volumen de reacción constante.

Un montaje para reflujo permite realizar procesos a

temperaturas superiores a la del ambiente (reacciones,
recristalizaciones, etc), evitando la pérdida de disolvente
y que éste salga a la atmósfera.2
Figura 2. Extracción directa
a reflujo

3. Extracción líquido-líquido (discontinua), fundamento teórico. Deducir la

ecuación de Nerst a partir de KD e indicar el significado de cada una de
las literales presentes.

La extracción líquido-líquido es un proceso para separar componentes en solución

por distribución entre dos fases líquidas inmiscibles; es una técnica instrumental
utilizada con diversos fines. Suele ser una operación habitual en los primeros pasos
de un tratamiento de reacción que permite eliminar excesos de reactivos utilizados,
así como de algunas impurezas formadas en la reacción. También es una técnica
muy utilizada para llevar a cabo la extracción de compuestos orgánicos que se
encuentran en fuentes naturales. Por ejemplo, una extracción líquido-líquido muy
utilizada ha sido la extracción de la cafeína del café para obtener café descafeinado.

Permite la recuperación de un soluto de una solución mediante su mezcla con un

solvente. El solvente de extracción debe ser insoluble o soluble en grado limitado
en la solución que se va a extraer y el soluto que se va a extraer debe presentar
una elevada afinidad por el solvente de extracción.3

La extracción líquido-líquido se lleva a cabo en dos etapas:

1. Mezcla intima del solvente de extracción con la mezcla de líquidos miscibles

a procesar.
2. Separación de la mezcla en dos fases líquidas inmiscibles.

11
Extracción líquido-líquido
 En esta operación se distinguen los siguientes elementos:
Alimentación: mezcla de líquidos miscibles en la cual se encuentra contenido el
soluto de interés y es de dónde se extraerá el mismo.
Solvente: líquido que interactúa con los componentes de la alimentación y propicia
la separación.
Extracto: Es el producto de la operación con gran cantidad de solvente y pequeña
de soluto.
Refinado: el líquido residual de donde se separó el soluto contiene mayor cantidad
de soluto y en menor cantidad solvente.4
En la extracción líquido-líquido, una alimentación líquida de dos o más componentes
se pone en contacto con una segunda fase líquida (disolvente) que tiene mayor
afinidad por uno de ellos, siendo la característica que permite la separación. Por lo
tanto, el disolvente incorpora parcialmente ciertas especies de la alimentación
líquida, efectuando al menos una separación parcial de los componentes de la
alimentación.

El disolvente puede ser un compuesto puro o una mezcla. Si la alimentación es una

solución acuosa, se utiliza un disolvente orgánico, y si la alimentación es orgánica,
el disolvente es a menudo el agua

La extracción discontinua más simple, implica un sistema ternario, consiste en:

alimentación de miscibles (C) y el soluto (A), más el disolvente (S), un compuesto
puro. Los componentes C y S no son solubles, pero el soluto A es completa o
parcialmente soluble en S. Durante la extracción, la transferencia de masa de A
desde la alimentación a la del disolvente se produce: con menos transferencia de C
al disolvente, o S para la alimentación.5

Figura 3. Extracción líquido-líquido Figura 4. Sedimentador

12
Extracción líquido-líquido
 El caso más frecuente es la extracción de una disolución acuosa con un disolvente
orgánico. Los disolventes orgánicos utilizados en extracción deben tener baja
solubilidad en agua, alta capacidad de solvatación hacia la sustancia que se va a
extraer y bajo punto de ebullición para facilitar su eliminación posterior. Cuando las
dos fases se separan en dos capas, se dará un equilibrio tal que, a una temperatura
dada, la razón de la concentración del soluto en cada capa viene dada por una
constante llamada coeficiente de distribución o de partición, K, que es entonces
definido por: K= CA /CB, donde CA es la concentración en gramos por litro del
compuesto en el disolvente A y CB es la concentración del mismo en el disolvente
B. A nivel de laboratorio el proceso se desarrolla en un embudo de decantación. La
extracción nunca es total, pero se obtiene más eficacia cuando la cantidad del
segundo disolvente se divide en varias fracciones y se hacen sucesivas
extracciones que cuando se añade todo de una vez y se hace una única extracción. 6

La cafeína es bastante más soluble en un disolvente orgánico que en agua; así que
agitando el filtrado en contacto con un cierto volumen de disolvente en el embudo
de decantación, la cafeína pasa mayoritariamente a la fase orgánica. Dado que el
disolvente orgánico es más denso que el agua, formará la capa inferior, que se
podrá recoger separada simplemente abriendo la llave del embudo. La glucosa se
separa de la cafeína extrayendo ésta en el disolvente orgánico, en el que la glucosa
no es soluble.6

KD= CA/CB

• CA=Concentración en gramos por litro del compuesto en el disolvente A.

• CB=Concentración en gramo por litro del compuesto en el disolvente B.

Energía libre de Gibbs de solvatación por mol: “propiedad molar Paricial”

org= quim+ zForg = º i(org)+ RTln ai(org) + zForg ;

• = potencial electroquìmico
• º= potencial quìmico estándar
• R = constante de los gases
• ai(ac)= actividad de i-ésima especie en agua

13
Extracción líquido-líquido
 • z= carga de la i-ésima especie
• F = constante de Faraday
• a = potencial interno del agua.

Equilibrio: ac = org

ºi(org) + RTlnai(org) + zForg= ºi(a) + RTlnai(a) + zFa

Ecuación de Nernst:

Relación entre actividad y concentración: Debye-Hückel: ai = Yi [i]:

Si Z=0:

Se determina KD.18

14
Extracción líquido-líquido
 O bien19,

℉𝑨 + 𝑹𝑻𝑰𝒏𝒂𝑨 ℉𝑩 + 𝑹𝑻𝑰𝒏𝒃𝑩

Donde:

• ℉A= energía libre estándar

• aA=actividad del soluto en el solvente A
• ℉B= energía libre estándar
• bB=actividad del soluto en el solvente B
℉𝑨 + 𝑹𝑻𝑰𝒏𝒂𝑨 = ℉𝑩 + 𝑹𝑻𝑰𝒏𝒃𝑩
𝒃 𝑩 ℉ 𝑨 + ℉𝑩
𝑰𝒏 = = 𝑰𝒏𝑲
𝒂𝑨 𝑹𝑻
𝒃𝑩
𝑰𝒏 = 𝑪𝒐𝒏𝒔𝒕𝒂𝒏𝒕𝒆 = 𝑲𝑫
𝒂𝑨
4. Sublimación: Fundamento teórico
Es el paso de una sustancia del estado sólido al gaseoso sin pasar por el estado
líquido. Se puede considerar como una forma especial de destilar una sustancia
sólida. El sólido que sublima se convierte directamente por calefacción (sin fundir)
en su vapor, después se condensan sus vapores a sólido mediante enfriamiento

Cualquier sustancia puede sublimar si se eligen adecuadamente las condiciones de

presión y temperatura. La temperatura de sublimación es aquella a la cual la presión
de vapor del sólido iguala a la presión externa. Para que una sustancia sublime debe
tener una elevada presión de vapor, es decir, las atracciones intermoleculares en
estado sólido deben ser débiles, cuanto menor sea la diferencia entre la presión
externa y la presión de vapor de una sustancia más fácilmente sublimará. La
sublimación es un método excelente para la purificación de sustancias
relativamente volátiles.

15
Extracción líquido-líquido
 Cuando se modifica el estado sólido de un material y se obtiene un estado gaseoso
sin necesidad de atravesar la fase líquida, se habla de sublimación progresiva. Por
el contrario, la sublimación regresiva es aquella que evidencia el procedimiento
inverso, es decir, un elemento pasa directamente de estar en estado gaseoso a
sólido.7

Figura 5. Diagrama de fases del agua, para apreciar el punto de sublimación, el cual está
por debajo del punto triple

4.1 Importancia y usos:

• Es utilizada para provocar la ablación de glaciares (proceso de reducción
de hielo y nieve).
• Para la purificación de compuestos orgánicos.
• Usada para revelados de huellas dactilares en papel (sublimación del yodo
cristalizado)
• Se usa para conservación de alimentos (liofilización).
4.2 Método (s) de laboratorio para llevar a cabo.
Sublimación a presión atmosférica con vidrio de reloj

El material para esta técnica es simple; se necesita un vaso de precipitados, un

balón ó matraz Erlenmeyer para agregar la muestra sólida, un vidrio de reloj de
diámetro suficiente para tapar por completo el recipiente, un mechero bunsen y un
soporte con su rejilla. Se coloca el soporte con rejilla, en la parte inferior el mechero
bunsen y en la parte superior el vaso de precipitados con el reactivo, sobre el vidrio
de reloj colocar trozos de hielo para crear la superficie fría y calentar hasta que la
presión de vapor del sólido sea similar a la presión externa. El vapor generado
asciende hasta llegar a la superficie inferior fría del vidrio de reloj y se condensa.

16
Extracción líquido-líquido
 Figura 5. Sublimación del yodo

Sublimación a presión reducida, dedo frío

El equipo necesario para esta técnica es un poco más complejo y admite diferentes
posibilidades, con algunas sustancias la reducción de presión será suficiente y con
otras será necesario calentar y utilizar un refrigerante de diseño especifico, el dedo
frío. Es muy conveniente consultar el diagrama de fases de la sustancia que
queremos purificar para conocer las mejores condiciones de temperatura y presión
que podemos aplicar.

El sólido a purificar se introduce en un tubo colector con una salida lateral para el
vacío y boca esmerilada para ajustar el dedo frío. Por el interior de esta pieza circula
agua para proporcionar una superficie fría que condense el vapor generado en la
base del colector.Procurar desconectar el agua y el vacío con suavidad para que el
ajuste de presiones no desprenda el producto sublimado y adherido a la superficie
fría. Extraer el dedo frío del colector y desprender el producto. 8

Figura 6. Micro frasco de sublimación

17
Extracción líquido-líquido
 5. Métodos para identificar la cafeína: cromatografía en capa fina usando
un estándar, punto de fusión mixto.
La determinación de la cafeína se suele llevar a cabo mediante técnicas de
separación como HPLC (Cromatografía líquida de alta eficiencia), CE
(Electroforesis capilar), TLC (Cromatografía de capa fina) o GC (Cromatografía de
gases). Estos métodos realizan la detección mediante técnicas electroquímicas
(potenciométricas, conductimétricas, amperométricas, etc.), ópticas
(espectrofotométricas, fluorimétricas, etc.) y otras (termoquímicas). La elección de
una u otra técnica depende del problema a resolver, del volumen de muestra y de
su concentración.9

Reactivos

• Aproximadamente 25g de hojas secas de té.

• 100 g de Carbonato de sodio.
• 100 g de Sulfato de magnesio.
• 10 g de Ácido salicílico.
• 50 mL de éter de petróleo (60- 90).
• 50 mL de tolueno.
• 2.0 L de agua destilada.
• 50 mL cloroformo.
• 100 g de Sulfato de sodio anhidro.
• Papel filtro.

Aislamiento de cafeína de las hojas de té negro.

a) Colocar 5 bolsas de té, 5g de carbonato da sodio (Na2CO3) o de calcio, y

100mL de agua en un vaso de precipitados de 250mL.
b) Llevar la mezcla a ebullición suave sobre una plancha de calentamiento.
c) Usar un agitador de vidrio para mezclar y prevenir la proyección del líquido
(tener cuidado de no romper las bolsas).
d) Hervir la mezcla por 20 minutos.

18
Extracción líquido-líquido
 e) Remover las bolsas de té, suavemente presionarlas contra la pared del vaso
de precipitados empleando el agitador de vidrio.
f) Dejar que los sólidos se vayan al fondo y filtrar en bomba de vacío con papel
filtro.
g) Permitir que el filtrado se enfríe colocándolo en un baño de hielo.
h) Cuando el filtrado ha alcanzado la temperatura ambiente, extraer la solución
con una porción de 5mL de diclorometano usando un embudo de separación
de 250mL.
i) En este experimento, la presencia de saponinas en el extracto favorece la
formación de emulsiones indeseables ya que dificulta la separación de las
capas. Para minimizar este problema invertir y rotar el embudo de separación
suavemente por un periodo de 5 minutos
j) Durante este proceso, ventilar el embudo frecuentemente abriendo
lentamente la llave de paso para eliminar el aumento en la presión.
k) Separar ambas capas: colocar el embudo de separación sobre un aro,
remover el tapón y abrir cuidadosamente la llave de paso, recogiendo la capa
inferior (la fase orgánica) en un frasco Erlenmeyer de 50mL.
l) Repetir la extracción sobre la fase acuosa remanente con otra porción de
5mL de diclorometano.
m) Recoger la fase orgánica en el frasco que contiene el primer extracto de
diclorometano.
n) Realizar una tercera extracción con 5mL de diclorometano y reunir con
los dos extractos anteriores. Con esto se consigue alrededor de 15mL de
extracto. Algo de la emulsión o gotas de fase acuosa puede estar presente
en la fase orgánica. La capa orgánica es entonces tratada con un agente
secante con el doble propósito de secar y romper la emulsión.
o) Adicionar alrededor de 1g de sulfato de sodio anhidro a la fase orgánica.
Cubrir el frasco con un tapón; dejar alrededor de 10 minutos y agitar
ocasionalmente. Asegurarse de que la fase orgánica sea transparente y sin
gotas de agua.

19
Extracción líquido-líquido
 p) Filtrar la fase orgánica usando una pequeña mota de algodón en el cuello de
un embudo de gravedad.
q) Con el agitador de vidrio aplicar suavemente presión para asegurar el
algodón al cuello del embudo mientras se hace la filtración.
r) Lavar el sulfato de magnesio atrapado por el algodón con 2mL de
diclorometano. Si el sulfato de sodio pasa a través de la cuña de algodón,
filtrar nuevamente la solución usando una pieza de algodón más grande.
s) Remover el solvente usando un rotavapor o evaporando hasta sequedad.
t) Pesar el producto al que se le denominará cafeína cruda.
u) Calcular el porcentaje de rendimiento basado en la cantidad originalmente
usada. La cafeína puede aislarse del café tostado y molido. Para ello se debe
modificar uno de los pasos iniciales. Esto consiste en hacer una filtración
para retirar el residuo sólido remanente después de hervir por 20 min. Los
pasos siguientes son iguales. También puede usarse como solvente de
extracción el cloroformo.

Purificación por recristalización

a) La cafeína cruda obtenida por la evaporación del diclorometano puede ser

purificada por recristalización de una mezcla de solventes.
b) Tomar toda la cantidad posible de cafeína del fondo del balón y colocar sobre
una hoja de papel previamente pesada; determinando la cantidad de cafeína
cruda pesada.
c) Transferir la cafeína cruda a un tubo de ensayo grande; disolver el sólido
adicionando acetona calentada en un baño de agua (alrededor de 5-6mL
deberían ser necesarios para disolver la cafeína).
d) Agitar constantemente con una varilla de vidrio. Adicionar éter de petróleo
calentar gota a gota hasta que la nubosidad formada sea persistente.
e) Adicionar algunas gotas de acetona, lo suficiente para hacer desaparecer la
nubosidad. Enfriar la solución y recolectar los cristales por filtración al vacío.
f) Permitir que el sólido se seque en el filtro con la bomba encendida.
g) Pesar la cafeína purificada y determinar el rendimiento de recristalización.

20
Extracción líquido-líquido
 Purificación por sublimación.

La cafeína cruda reunida en una caja de Petri es tapada. Sobre la tapa de la

caja de Petri se coloca un vaso de precipitados con agua fría que proporciona
una superficie para cristalizar la cafeína. La caja se calienta hasta la
generación de vapores (cafeína sublimada) dentro de la caja de Petri,
suspenda el calentamiento y verifique que se hayan formado los cristales de
cafeína en la tapa.

Cromatografía de capa fina ascendente

a) En un vaso de precipitado de un litro, colocar aproximadamente 50 ml de la

mezcla de éter de petróleo y acetona al 95:5 y taparlo muy bien con papel
parafilm.
b) En una placa de sílica gel, medir donde se colocará la muestra en la parte
inferior.
c) Colocar la muestra con un tubo capilar.
d) Colocar la placa dentro del cromatógrafo previamente preparado.
e) Cuidar el cromatograma para que la mezcla de solventes ascienda en forma
uniforme.

Para la identificación del punto de fusión

a) Usar tres muestras, en un tubo capilar sellado por un lado.

b) Tomar una muestra de la cafeína obtenida experimentalmente, en el
segundo tubo capilar agregar una muestra de cafeína pura y en el tercer
tubo una mezcla de las dos anteriores. Después cada tubo sellar por el otro
lado.
c) Amarrar los tubos capilares al termómetro; colocar en un baño de aceite,
comenzar a calentar y observar la temperatura a la que el sólido funde,
cada muestra debido a su pureza fundirá a una temperatura diferente.
d) Si la cafeína obtenida experimentalmente funde a una temperatura cercana
a la temperatura de fusión teórica se considera que tiene un grado de
pureza aceptable.10

21
Extracción líquido-líquido
 Figura 7. Curva de calibración de
estándar de cafeína

5.1 ¿Qué es un derivado?, preparación de un derivado (salicilato de cafeína).

La derivatización es una técnica que transforma un compuesto químico en un

producto (derivado de la reacción) de estructura química similar o que un compuesto
surge de otro compuesto, si un átomo o grupo de átomos se reemplazara por otro
átomo o grupo de átomos. Generalmente, un grupo funcional específico del
compuesto participa en la reacción para conseguir el derivado y transforma el
educto a un derivado de desviarse reactividad, solubilidad, punto de ebullición,
punto de fusión, estado de agregación, o composición química. Resultantes nuevas
propiedades químicos pueden ser utilizados para la cuantificación o la separación
del producto de partida.

Procedimiento para la derivación de la cafeína: Obtención de salicilato de cafeína

• Pesar 50 mg de cafeína y 37 mg de ácido salicílico

• disolver en 4 ml de tolueno y calentar en baño de agua.
• Agregar gota a gota 1 ml de éter de petróleo y permitir que la mezcla se enfríe
y cristalice. Si es necesario enfriar en baño de hielo.
• Filtrar al vacío los cristales, secar y determinar el punto de fusión.11

Figura 8. Obtención de salicilato de cafeína

22
Extracción líquido-líquido
 6. Identificación de Nitrógeno presente en la cafeína, análisis cualitativo
elemental anexar reacciones, fusión alcalina.
a) Para la identificación del Nitrógeno cortar un trozo pequeño de sodio,
colocarlo en un tubo de ensayo.
b) Calentar el fondo del tubo en la campana y esperar a que se funda el sodio.
c) Agregar un poco de la muestra de cafeína y continuar calentando, mantener
el tubo al rojo e introducirlo en un vaso de precipitados que contenga 50 ml
de agua destilada.
d) Filtrar la solución y calentarla.
e) Agregar 5 ml del filtrado en un tubo de ensayo, añadir un mL de una solución
de sulfato ferroso al 10%. Si no hubiera precipitado el hidróxido ferroso,
añadir unas gotas de solución de hidróxido de sodio para alcalinizar la
suspensión.
f) Agregar 5 gotas de una solución de fluoruro de sodio al 10%. Poner a hervir
la solución durante tres minutos, al cabo de los cuales se añade un mL de
una solución de cloruro férrico al 10% y después ácido sulfúrico gota a gota,
hasta que la disolución se torne ácida.
g) Dejar reposar la mezcla y filtrar en un embudo Hirsch.
h) Si hay un precipitado en el papel filtro, la prueba se considera positiva.12
Reacciones con Nitrógeno (N)
2NaCN +FeSO4 → Fe(CN)2 +Na2SO4
4NaCN +Fe(CN)2 → Na4Fe (CN)6
3NaFe(CN)6 +4FeCl3 → Fe[Fe(CN)6]3 +12NaCl
7. Identificación del grupo purina: Reacción de la Murexida.
Se llevará a cabo la reacción de la murexida.
a) En un tubo de ensaye se coloca una pequeña cantidad de cafeína muestra y
y agregar unas gotas de ácido nítrico concentrado.
b) Se coloca en un mechero de bunsen hasta que la mezcla se seque en el
tubo, esto tendrá como consecuencia que el tubo quede de color amarillo
mostaza.
c) Después de este procedimiento se enfría el tubo a temperatura ambiente.

23
Extracción líquido-líquido
 d) Agregar unas gotas de NH3OH, esto propiciara un color rojo púrpura, el cual
indica que la muestra es positivia, es decir, que está presente el grupo purina
de la cafeína.12
8. Emulsión y métodos para romperlas.
Emulsión se define como la mezcla de líquidos que no tienen solubilidad mutua
entre ellos, donde uno de los líquidos está presente como gotitas y distribuido a
través del otro. Existen dos tipos básicos de emulsión; Emulsiones de aceite en
agua (O / W) y agua en aceite (W / O). La emulsión W / O se forma cuando el agua
es la fase dispersa y el aceite es la fase continua. Por el contrario, si el aceite es la
fase dispersa y el agua es la fase continua, se denomina emulsión de aceite en
agua. La emulsión de agua en aceite es del tipo que se suele encontrarse en la
producción de crudo.13

La extracción líquido-líquido con ayuda del embudo no puede ser demasiado

vigorosa, para evitar la formación de emulsiones que retardan drásticamente la
definición de las dos fases. Una emulsión en los procesos de extracción puede
causar tropiezos. Con frecuencia, sobre todo cuando se trabaja con soluciones
alcalinas, se forman emulsiones durante el proceso de extracción. Estas pueden
romperse, de ordinario, mediante:

• Un movimiento de giro suave al líquido del embudo de separación, mantenido

en su posición normal.
• Agitación vigorosa de la capa emulsionada con una varilla de vidrio.
• Saturación de la capa acuosa con sal común.
• Centrifugación.

Para el rompimiento de una emulsión es necesario la adición de agentes químicos

desemulsificantes. el mecanismo de acción de estos agentes consiste en romper y
desplazar la película de agente emulsionante que rodea a la gota de agua
(floculación), aumentando la tensión superficial y atracción entre las moléculas de
agua propiciando la coalescencia; otra propiedad importante de los agentes
desemulsificantes es la capacidad para humectar los sólidos presentes en la
emulsión, para que sean incorporados al agua separada. El calor ayuda a romper

24
Extracción líquido-líquido
 las emulsiones, a limpiar el aceite, modifica la densidad relativa del aceite más
rápido que la densidad relativa del agua haciendo el aceite más ligero y disminuye
su viscosidad, todo esto da lugar a que el agua se separe más fácilmente. 13

El método de saturación con sal, tiene una doble ventaja: hace disminuir la
solubilidad en agua de la mayor parte de los solutos y de los disolventes orgánicos.
Su nombre es efecto salino. Si la emulsión llegara a formarse, es aconsejable
adicionar un compuesto iónico como cloruro de sodio (NaCl) o sulfato de potasio
(K2SO4) a la fase acuosa; los componentes iónicos disminuyen la tensión en la
superficie de las gotas de agua, e incrementan drásticamente la incompatibilidad
entre el agua y los solventes orgánicos, facilitando la rápida y clara distinción de las
dos capas.6

9. Efecto salino.

Es la alteración de las propiedades termodinámicas ó cinéticas que resulta de las

fuerzas de atracción y repulsión electrostáticas que existen entre los iones de un
electrolito y los iones que participan en un equilibrio, de una disolución electrolítica.

Se produce al agregar determinada concentración de un ion que no es común con

uno de los iones de la sal cuando ambos se encuentran en la misma solución, dando
por resultado el aumento de la solubilidad.

• Se cuantifica por medio del valor de la fuerza iónica, que tiene en cuenta la
concentración.
• La concentración efectiva de los iones, disminuye, a medida que afecta la
fuerza iónica del medio favoreciendo su disolución.
• Los iones distintos a los de la sal aumentan la solubilidad.
• Si la solubilidad es alta las concentraciones no son iguales. Se forman nubes
iónicas que hacen que los iones no estén libres en la disolución.

25
Extracción líquido-líquido
 • Desaparece un precipitado para formarse otro más insoluble.14

Figura Gráfica de efecto salino primario positivo y negativo

10. Métodos para determinar la solubilidad de las sustancias.

Para muchas sustancias, los valores de la solubilidad están reportados en tablas.
Una forma muy común de encontrar los valores que describen cuantitativamente la
solubilidad de un soluto es con el máximo número de gramos de soluto que pueden
disolverse en una cantidad dada de disolvente. A partir de este dato, si conocemos
la masa molecular de esta sustancia, podremos expresar su solubilidad en moles
por litro, a lo que se le conoce como solubilidad molar de un compuesto. Un soluto
formado por iones, al disolverse en agua da lugar a cationes hidratados y aniones
hidratados. En el caso particular (aunque muy común), de las sales iónicas que son
sólo ligeramente solubles, se suele cuantificar su solubilidad mediante el estudio de
la constante de producto de solubilidad:

Dado que Entonces, Kps=[A][B]

El producto de solubilidad no es más que la constante de equilibrio para el proceso

de disociación de un sólido insoluble que se disocia en iones. Como la
concentración del sólido precipitado no varía se incluye en la constante y esta se
expresa solo como el producto de las concentraciones de los iones elevadas a sus
coeficientes estequiométricos (siguiendo la ley de acción de masas).

El Kps permite calcular la solubilidad de una sal poco soluble. Además, cuando se
hallan presentes varios cationes que precipitan con el mismo anión, predice cuál de
ellos precipitará primero. Y también sirve para saber si precipitará o no una sal a
partir de la concentración de los iones que la constituyen.15

26
Extracción líquido-líquido
 Una manera de determinar experimentalmente una constante de un producto de
solubilidad consiste en mezclar la sal insoluble con agua, agitando por largos
períodos, y luego, mediante algún tipo de un análisis químico o instrumental
determinar la concentración de alguno de los iones que constituyen dicha sal. Suele
mantenerse el sistema en agitación y repetirse la determinación hasta que el valor
de la concentración que se obtiene ya no varía, lo que asegura que se ha alcanzado
el equilibrio para la reacción de disolución. Consideremos un ejemplo. Se agrega
cloruro de plata a agua pura, agitando vigorosamente por varios días. Se filtra la
mezcla y se analiza la disolución por absorción atómica1 para determinar la
concentración

de Ag+. Se encuentra que [Ag+]=1.265x10-5 M.

Como sabemos por la ecuación química AgCl(s) →Ag+(ac) + Cl-(ac) por cada ion Ag+
que se disuelve, entra en la disolución un ion Cl-. La concentración de iones plata
será igual a la concentración de iones cloruro, es decir: [Ag+]=[Cl]=1.265x10-5 M. El
valor de la constante del producto de solubilidad se obtiene entonces de manera
muy simple: Kps=(1.256x10-5 )( 1.256x10-5 )=1.6 x10-10

En el caso en que el número de aniones y cationes en la fórmula de la sal no sea

igual, hay que tener cierto cuidado con este tipo de cálculos. Por ejemplo. Se agrega
cloruro de plomo(II) a un litro de agua pura a 25°C. Parte del sólido permanece sin
disolverse en el fondo del matraz. La muestra se agita durante un tiempo para
asegurar que se alcance el equilibrio entre el PbCl2 no disuelto y la disolución. Se
realiza un análisis y se encuentra que la concentración de plomo es de 0.039M.
Calculemos el Kps para el PbCl2

PbCl2(s) →Pb2+(ac) + 2Cl- (ac) Kps=[Pb][Cl]2

Sabemos por la ecuación química, que por cada ion Pb 2+ que se disuelve, se
encontrarán en la disolución dos iones Cl-, de modo que si [Pb2+]= 0.039M,
[Cl]=0.078M. Sustituyendo estos valores en la expresión para la constante,
Kps=(0.039)(0.078)2=2.37x10-4 En este caso las unidades de la Kps son A3, las cuales
también se acostumbra a ahorrar su escritura.

27
Extracción líquido-líquido
 Conociendo el producto de solubilidad del PbI2, ¿Cuál es la solubilidad del Pb2 en
g/L? El equilibrio de disolución del PbI2 es: PbI2→Pb2+ +2I-

De donde sabemos que por cada ion Pb2+ disuelto, se habrán disuelto dos iones I-,
por lo tanto la concentración de iones I+ es el doble de la de iones Pb2+, es decir [I-
]=2[Pb2+] De la tabla, sabemos que Kps=[Pb2+][I-]2=1.4x10-8

Con esta información podemos sustituir en la expresión del producto de solubilidad:

Kps=[Pb2+][I-]2=[Pb2+] {2[Pb2+]}2 =1.4x10-8=4[Pb2+]3

[(1/4)(1.4x10-8 )]1/3=1.518x10-3M=[Pb2+] (1.518x10-3 mol de Pb /L )x(207 g /mol de

Pb)=0.327g/L de Pb2+ .Vemos que en esta sal, cuando está disuelta se tiene un
máximo de 0.327 g de Pb por cada litro de disolución.16

11. Filtración sobre Celita.

La celita es un sólido que suele ser utilizado como un soporte de filtrado. Se

encuentra constituida principalmente por sílice. Generalmente se usa para filtrar al
vacío suspensiones de tipo coloidal, de texturas gelatinosas o sólidos constituidos
de partículas muy finas, por lo general de naturaleza inorgánica, que pudiesen
traspasar otros tipos de filtros, en cambio en la celita, quedan retenidos. La celita se
usa solamente para filtrar sólidos con impurezas que se quieran eliminar.

La filtración con Celite es generalmente una operación realizada en dos pasos.

Primero se deposita, sobre las telas del filtro, una delgada capa de ayuda filtrante,
denominada la “precapa”, utilizando agua limpia o el mismo líquido ya filtrado en
una etapa anterior. Segundo se comienza a hacer pasar por las telas el líquido a
filtrar, al cual se le agregan en forma constante, pequeñas cantidades de auxiliar
filtrante, la “dosificación”. Así se logran dos objetivos: la precapa evita que los
sólidos que enturbian el líquido a filtrar ensucien las telas del filtro. Y la dosificación
evita que esos sólidos impermeabilicen la “torta” que se forma al acumularse los
sólidos retenidos y el auxiliar filtrante sobre las telas del filtro.

28
Extracción líquido-líquido
 Celite reúne todas esas condiciones. Por su composición química es
prácticamente insoluble, es mecánicamente resistente, y sus partículas son de
formas y tamaños muy variados.17
Cuestionario
1. Por medio de la fusión alcalina además del nitrógeno ¿qué elementos
pueden ser identificados? Escriba las reacciones que se llevan a cabo, con
cada uno de los elementos.

REACCION

Na2S +2CH3COOH → 2CH3COONa +H2S

29
Extracción líquido-líquido
 H2S +(CH3COO)2Pb → PbS + 2CH3COOH

2. ¿Cuál es la razón de agregar carbonato de calcio durante el reflujo de las

hojas de té negro?
Para favorecer el efecto salino, ya que produce al agregar determinada
concentración de un ion que no es común con uno de los iones de la sal cuando
ambos se encuentran en la misma solución, dando por resultado el aumento de la
solubilidad.
La cafeína se aísla a partir de las hojas del té y otras sustancias naturales de las
que se deben separar. El principal componente de las hojas del té, es la celulosa y
es insoluble en agua. La cafeína por otro lado es soluble en agua. Los taninos
también se disuelven en el agua caliente usada para extraer la cafeína de las hojas
del té. Los taninos precipitan alcaloides y proteínas de disoluciones acuosas estos
se dividen en dos grupos: los que se hidrolizan y los que no. Los taninos que se
hidrolizan que se encuentran en el té producen glucosa y ácido gálico. Estas
presentan estructuras en las que algunos de los grupos hidroxilo de la glucosa han
sido esterificados por grupos ligaoilo. Los taninos no hidrolizables encontrados en
el té son polímeros de la condensación de la catequina. Estos polímeros no son
uniformes en su estructura.
Cuando se calienta la disolución, los talinos hidrolizables se separan en ácido gálico
y glucosa. El CaCO3 ayuda a formar sales con el ácido gálico las cuales al extraer
con CHCl3 permanecen en la fase acuosa y son eliminados
3. Una disolución acuosa que contiene cafeína ha de extraerse en la forma
más completa posible con 30 mL de cloroformo. ¿Emplearía todo el
cloroformo en una extracción, o realizaría tres extracciones de 10 mL?
Explique su elección en función del coeficiente de distribución.
Datos:
Solubilidad de la cafeína en:
• Cloroformo(CHCl3):18g/100mL→ Co
• Agua(H2O): 2g/100mL→ Cw
KD=Co/Cw
KD=(18/100)/(2/100)=9
30
Extracción líquido-líquido
 𝑋𝑔 𝑐𝑎𝑓𝑒í𝑛𝑎
30 𝑚𝐿 𝐶𝐻𝐶𝑙3
=9
5𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑓𝑒í𝑛𝑎 − 𝑋
30𝑚𝐿 𝑑𝑒𝐻2 𝑂
(30x/(150-30x))=9
30x=1350-270x
X=1350/300
X=4.5g de cafeína en una única extracción. Se disuelve 4.5g del componente
orgánico y 0.5g del componente acuoso.
4. ¿Qué problemas pueden surgir al intentar filtrar una solución etérea a
presión reducida? ¿Qué otras técnicas pueden usarse?
Si se llega a filtrar a presión reducida, la solución etérea se puede descomponer por
su bajo punto de ebullición.
• Añadir la disolución del éter en un vaso de precipitados con 20 mL de
solución acuosa de HCl al 5% agitar y raspar continuamente el fondo y las
paredes del vaso con una varilla.
• Pasar el éter a un mechero bunsen a calor suave.
• Filtrar, recogiendo el filtrado en la ampolla de decantación.
• Tratar al residuo del vaso con 20 mL de HCl al 5%, agitar con la varilla
constantemente.
• Filtrar nuevamente, recogiendo este líquido en la ampolla, junto con el
anterior.
5. ¿Tiene algún inconveniente agregar las piedras de ebullición al líquido
caliente?
Las piedras minimizan los "choques" durante el reflujo y la destilación; no se ven
afectadas por ácidos, hidrocarburos, cetonas, ésteres, alcoholes o álcalis. Se
limpian fácilmente y no son contaminantes, evitan salpicaduras químicas y
generación de burbujas grandes al hervir el medio, por lo que no hay inconveniente,
sin embargo se sugiere agregarlas antes de calentar.
6. ¿Cómo podría determinar el punto de fusión de la cafeína en el laboratorio?
Los puntos de fusión de las sustancias se pueden determinar de varias formas, las
más comunes son utilizando el aparato Fisher Johns.

31
Extracción líquido-líquido
 a) En un cubreobjetos circular limpio y seco, colocar una pequeña cantidad de
muestra, ya sea cristalina o polvo fino y protegerla con otro cubreobjetos.
b) Colocar los cubreobjetos con la muestra en la placa metálica del aparato
Fisher Johns, verificando que se encuentre frío antes de la determinación.
Encender el equipo y regular la velocidad de calentamiento.
c) Observar a través de la lupa los cambios en la muestra y registrar la
temperatura (o el intervalo de temperaturas) del termómetro a la cual el sólido
funde, (cuando el sólido se encuentre completamente líquido). Después de
efectuada la determinación colocar el par de cubreobjetos en un frasco con
disolvente, para limpiarlos y volverlos a usar.
d) Para realizar la determinación, se recomienda lo siguiente: Hacer una
primera determinación de la sustancia con un calentamiento rápido, para
conocer el punto de fusión aproximado, y la segunda vez con un
calentamiento lento, cuando se esté aproximando al punto de fusión
determinado (en el caso de que el punto de fusión sea elevado).
e) Reportar todas las observaciones que se aprecien durante la determinación,
si cambia de color, si se descompone, si funde en un intervalo de
temperaturas. Asegurarse de que la muestra esté completamente seca.
O bien el tubo de Thiele.
a) Tomar un capilar de vidrio (suministrado en el laboratorio) y sellar por un
extremo utilizando el mechero Bunsen. Para sellarlo, se toma de un
extremo y el otro se acerca a la llama del mechero Bunsen en la zona
más caliente, debe girarse sobre sí mismo de manera constante para
crear un sello uniforme, retirar de la llama y observar si el capilar se ha
sellado. Sellar 8 tubos capilares más. Dejar enfriar.

b) Si la muestra a examinar es muy gruesa, esta debe ser pulverizada

empleando un mortero y mano.

c) Tomar una pequeña porción de la muestra colocando la boca abierta del

capilar en el polvo obtenido de la muestra de manera vertical. Enderezar
el capilar y agitar suavemente para llevar la muestra al fondo.

32
Extracción líquido-líquido
 d) Si la cantidad no es visible, agregar un poco más. La cantidad debe ser
suficiente para observar la fusión a simple vista. Llenar tres tubos
capilares por cada solido a ensayar.

e) El capilar con la muestra debe ser fijado al termómetro con la ayuda de

un alambre de cobre

f) Realizar el montaje indicado. Llenar el tubo de Thiele hasta ¾ partes con

aceite mineral e introducir el montaje termómetro-capilar de tal forma que
el capilar quede cubierto ¾ partes por aceite mineral. Todas las piezas
del montaje deben estar secas previamente para evitar salpicaduras del
aceite al iniciar el calentamiento.

g) Iniciar el calentamiento del sistema, se debe controlar el ascenso de

temperatura observando la muestra, cuidando que no se sobrecaliente el
sistema. Observar el solido dentro del capilar mientras se monitorea la
temperatura (es ideal realizar el ensayo entre dos personas, uno observa
la sustancia mientras el otro observa la temperatura).

h) Cuando haya fundido la sustancia, se lee la temperatura registrada en el

termómetro.

i) Dejar enfriar el sistema y extraer el conjunto termómetro – capilar. Atar un

nuevo capilar al termómetro y repetir el procedimiento de calentamiento.
Realizar el procedimiento hasta determinar los puntos de fusión de cada
muestra solida por triplicado.

j) Anotar todos los valores de temperatura obtenidos y cualquier

observación adicional.

7. En caso de que usted tenga una sustancia que se pueda purificar por
sublimación y usted no quiere utilizar este método ¿Cuál elegiría, con base a
qué?

33
Extracción líquido-líquido
 En caso de tratarse de un sólido, se realiza una cristalización con filtración al vacío
ya que es una técnica estándar utilizada para separar una mezcla sólido-líquido
cuando el objetivo es retener el sólido o en caso de ser un líquido, una destilación,
esta técnica de purificación de líquidos consiste en la evaporación parcial y
recondensado de los vapores desprendidos por el calentamiento.

Se tienen las siguientes expresiones:

• C1= Concentración o la solubilidad de la sustancia en la fase orgánica.

• C2= Concentración o la solubilidad de la sustancia en la fase acuosa.
• C0=Cantidad inicial u original de la sustancia.
• Cn= Cantidad de la sustancia remanente que queda en la fase acuosa
después de las extracciones.
• KD= Constante o relación de distribución en que el numerador es la
concentración de la sustancia en la fase orgánica C1 y en el denominador la
concentración de la sustancia en la fase acuosa.
• V1= Volumen orgánico.
• V2= Volumen acuoso.
• n= Número de extracciones.
De acuerdo con lo anterior conteste lo que a continuación se le pide:

34
Extracción líquido-líquido
 8. Supongamos que cuatro gramos de ácido butírico contenidos en 500 mL de agua
desean extraer con 500 mL de éter etílico KD= 3.
a) Calcule la cantidad de ácido butírico que se extrae, si se utiliza todo el éter
en una sola vez.
4𝑔
𝐻𝑂
500𝑚𝐿 2 = 3𝑔
10 − 4
𝑑𝑒 é𝑡𝑒𝑟
500𝑚𝐿

b) ¿Cuánto ácido butírico se extraerá si se hacen cinco extracciones

sucesivas con porciones de 100 mL?
500𝑚𝐿
𝐶𝑤 [ ] = 3.63𝑥10−11
(3(20𝑚𝐿) + 500𝑚𝐿)5 )

9. ¿Qué valor mínimo de KD es necesario para extraer el 99% de un soluto en

50mL de disolución acuosa con cinco extracciones sucesivas con 50 mL de
éter?
50𝑚𝐿𝐻2 𝑂𝑥10
= 5.005
99.9
O bien
50𝑚𝐿𝐻2 𝑂
=5
10𝑚𝐿 𝑑𝑒 é𝑡𝑒𝑟

10. Si cinco extracciones sucesivas con porciones de 100 mL de éter etílico

extraen nueve décimas del soluto de una disolución acuosa, ¿qué fracción del
soluto se extraerá con diez extracciones similares, si el KD= 10?

11. En cuál de los siguientes compuestos esperaría positiva la prueba de la

murexida?

35
Extracción líquido-líquido
 ¿Por qué?
Las bases xánticas son alcaloides
derivados de la purina. Las más
importantes son las metilxantinas como
la cafeína, la teobromina y la teofilina.
Se caracteriza a través de la reacción
de murexida, que consiste en evaporar
hasta la sequedad total una solución de
ácido nítrico con la muestra y tratar el residuo con amoniaco, con lo que se
desarrolla un color rojo purpura debido a la formación de murexida, una sal
de amoniaco del ácido purpúrico.
12. En caso de no tener cafeína estándar en el laboratorio. ¿Qué pruebas
físicas no podría llevar a cabo experimentalmente? ¿Por qué?
No se podría realizar la cromatografía en capa fina, ya que requiere de la cafeína
estándar y tampoco se puede llevar a cabo el punto de fusión, es importante tener
el estándar de la muestra.

36
Extracción líquido-líquido
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Extracción líquido-líquido