FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

ESCUELA DE FARMACIA Y BIOQUMICA

CURSO

: Qumica Orgnica II

PROFESOR

: Q.F. Mauro Pacheco Ramos

ALUMNOS

:
Carranza Siccha Rosmery
Cerna Quevedo Walter
Cspedes Garca Estela
Chiln Salcedo Auria Rosa
Leyva Bueno Nancy Fiorella
Ruiz Aranda Mariela
Snchez Contreras Jaime

TEMA

CICLO

: Sntesis del Acido Adipico A partir de la

Ciclohexanona

IV

Trujillo 2013

INTRODUCCION:
El cido adpico o cido 1,6-hexanodioico es el compuesto orgnico con la frmula
(CH2)4(CO2H)2. Desde la perspectiva industrial, es el ms importante cido di carboxlico:
Alrededor de 2,5 billones de kilogramos de este polvo blanco-cristalino son producidos
anualmente, principalmente como un precursor de la produccin del nylon. El cido adpico en
raras ocasiones se hace presente en la naturaleza. La mayor parte de los 2.5 billones kg de
cido adpico producido anualmente es utilizado como un monmero para la produccin de
nailon por una reaccin de poli condensacin formando nailon 6,6.Otra de las ms relevantes
aplicaciones involucra tambin polmeros, con lo cual el monmero utilizado en la produccin
de poliuretano y sus esteres son plastificadores, especialmente en los PVC.

OBJETIVOS:
Obtener el acido adipidico a partir de la ciclohexanona sintetizada en la prctica
anterior.
Conocer el mecanismo de reaccin de esta sntesis

FUNDAMENTO TEORICO:
El acido adipico se emplea en gran cantidad para la fabricacin de nylon y es un importante
proceso industrial .Un mtodo industrial para la obtencin del acido adipico emplea
ciclohexanol como sustancia de partida; otro mtodo que se utiliza con frecuencia en el
laboratorio es la oxidacin de la Ciclohexanona por permanganato de potasio a travs de la

formacin de un etanol para la posterior formacin del acido di carboxlico correspondiente ;la
reaccin puede ser observada a travs de los cambios que suceden en el sistema de
reaccin, es decir el cambio de color del purpura brillante caracterstico del permanganato de
potasio al color marrn ;propio del precipitado del dixido de manganeso.
Un posible mecanismo para esta reaccin es el siguiente:
MATERIALES Y EQUIPOS:
03 matraz Erlenmeyer de 500 ml
03 matraz Erlenmeyer de 250 ml
03 termmetros
03 vasos de precipitacin de 150 ml
02 probetas de 100 ml
02 fiolas aforadas de 100 ml
03 varillas de agitacin
01 embudo bushner
03 embudos de vstagos corto
REACTIVOS:
KMnO4
NaOH al 10%
NaHSO3
HCl concentrado
Papel filtro
METODO:
La reaccin para preparar el acido adipico se lleva a cabo con 10.0g de Ciclohexanona
preparada en la prctica anterior ,con 30.5g de permanganato de potasio y cantidades de
lcali y agua que se puede ajustar dependiendo del procedimiento a seguir ;para esta
experiencia utilizaremos el mtodo que demora media hora .
Para esta reaccin se mescla la Ciclohexanona y el permanganato de potasio con 250 ml de
agua en un matraz de 500 ml y se ajusta la temperatura a 30 C (no hay temperatura
espontanea) y luego agregar 2ml de una solucin de hidrxido de sodio al 10%.La

temperatura aumenta ligeramente ,cuando la temperatura alcanza a 45C (en 15

minutos)retardar el proceso de oxidacin con enfriamiento leve mediante un bao de hielo y
mantener la temperatura a 45 C por 20 minutos .Espere un ligero aumento a 47 C y una
eventual cada a los 25 minutos una vez que suceda esto calentar ligeramente la mescla
hasta completar la oxidacin y coagular el precipitado de dixido de manganeso .Haga una
prueba de la mancha mediante una varilla de agitacin previamente mojada en la mescla y
tocar un papel filtro ,si el permanganato de potasio est presente aparecer un anillo
alrededor de la mancha del dixido de manganeso .Si el permanganato de potasio sigue
presente aadir pequeas cantidades de bisulfito de sodio hasta que la prueba de la mancha
de negativo .Luego filtrar la mescla por succin en un embudo de buchner en 11 cm ,lavar el
precipitado marrn bien con agua ,aadir unas porcelanas de ebullicin y evaporar el filtrado
en un vaso de precipitado grande hasta un volumen de 70ml
Si la solucin no es transparente e incolora aclararla con carbn activado y se evapora de
nuevo hasta 70 ml .Acidificar la solucin caliente con HCl concentrado hasta PH 2.1,aadir
10 ml de HCl en exceso y deje la solucin para que recristalice .Recoja los cristales en un
embudo pequeo de buchner .lvelos con una cantidad muy pequea de agua fra ,presione
los cristales entre hojas de papel filtro para eliminar el exceso de agua y djelos a un lado
para que seque
Un rendimiento tpico de acido adipico es 6.9 g con un punto de fusin de 152-153 C

RESULTADO

Agregar

12 ml de Ciclohexanona
30gr KMnO4

luego se dar calor

Agregar 2 ml de NaOH al
10% a una T 45 C

250ml de H2 O
Se ajusta a una temperatura de 30 C.

Retardar el proceso de oxidacin con enfriamiento leve mediante un bao en el cao del laboratorio y mantener
a una T de 45 C por 20 minutos. Espere un ligero aumento a 47 C y una eventual cada a los 25 minutos una vez
que suceda esto calentar ligeramente la mezcla hasta completar la oxidacin y coagular el precipitado de dixido
de magnesio .

PRUEBA DE MANCHA

Mediante una varilla de agitacin previamente mojada en la mezcla tocar un papel filtro.

Si el permanganato de potasio esta presente aparecer un anillo alrededor

de la mancha, si elKMnO2 si esta presente aadir pequeas cantidades de
sulfito de sodio hasta que la prueba de la mancha de negativo. No se pudo
observar la mancha amarilla alrededor de permanganato.
Luego filtrar la mezcla por succin en un embudo Buhner. Al filtrar nos dio
como resultado una solucion transparente, luego la solucion se somete
a una acidificacin con HCl concentrado hasta un PH 2.1. Deje la en
reposo para que se recristalice, luego lavar los cristales secar y luego
pesar.

ACIDO ADIPICO

 PM de Ciclohexanona : 98 gr
PM de acido adipico : 146gr
98 gr de ciclohexanona

146 gr de acido adipico

11.3 gr de ciclohexanona

X 16.8 gr de acido adipico

16.8

Resultado teorico

100%

6,08

X
X 36,1

DISCUSIN
El presente trabajo de prctica fue realizado desde el principio tomando como material de
partida 12 ml de Ciclohexanona, las mismas que fueron combinadas una solucin de 100 ml
que contena 30 g de permanganato de potasio las mismas que fueron incrementadas hasta
los 250 ml y a los que se agregaron 10ml de hidrxido de sodio 10%; luego de lo cual se
coloc la solucin en el agitador magntico, el cual agito y homogeneiz bien la solucin, al
cabo de 5 minutos se apreci que se desprendan vapores de la solucin se verific que haba
un incremento significativo de la temperatura por lo que la solucin fue refrigerada con
cuidado en el grifo de agua potable. Para verificar los resultados el docente de curso extrajo
en dos ocasiones una muestra pequea la cual deposito en un papel filtro verificando que esta
prueba fue negativa en ambos casos, luego de lo cual se nos indic que filtrramos la
solucin, lo cual hicimos por accin de la gravedad y recogimos una fase liquida transparente
en la que se supone se halla el cido adpico y una fase slida en el papel filtro consistente en
oxido de manganeso; la fase liquida fue recogida para analizar en la siguiente sesin de
prctica.

RESUMEN Y CONCLUSIONES:
Es importante el conocimiento de la reactividad de los compuestos orgnicos, con el que es
posible trabajar en laboratorio los productos que se van a formar en una reaccin concreta,
como el dominio de las tcnicas necesarias para la preparacin de las reacciones, del acido
adipico a partir de la ciclohexanona, Siendo imprescindible por tanto, un conocimiento de las
caractersticas fsicas y qumicas de la ciclohexanona de los productos que estamos
manipulando . se realizo un estado de ebullicin y obteniendo resultados positivos.
CONCLUSIONES:
Obtuvimos el cido adpico a partir de la ciclohexanona observndola en forma de
cristales.
Logramos tener un rendimiento de cido adpico 36.2%, porque solo trabajamos con un
volumen de 30 ml de filtrado.
Conocimos el mecanismo de reaccin de la ciclohexanona mas KMnO4 para darnos
acido adipico.
Realizamos el proceso adecuado teniendo en el filtrado el color transparente y no fue
necesario agregar carbn activado.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:CONCLUSIONES:
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Educacin E Investigacin Tecnolgica, Cosnet, Tronco Comn Del Bachillerato
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Avila Garca Guillermo. Et.Al. Gua Para La Actividad Experimental De Qumica
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De La Vega Pascual Juan Y Prez Luna Alicia. Prcticas De Qumica Iv. Editorial
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Alvarez R. U. Et. Al, Manual De Actividades Experimentales. Editorial Unam, Mxico
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