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Flavonoides Inf PDF
Flavonoides Inf PDF
E.A.P. Qumica
Departamento de Qumica Orgnica
PROFESORA:
ALUMNOS:
08070059
08070009
Flavonoides y Taninos
I.
INTRODUCCIN
caso de los flavonoides, a travs de la ruta del cido shikmico y la ruta de los
polictidos).
Los taninos son compuestos polifenlicos de estructura qumica diversa que la
propiedad de ser astringentes, es decir precipitan las protenas y su capacidad de
curtir la piel. El curtido es el establecimiento de enlaces, tipo puente de
hidrgeno, entre las fibras de colgeno. Son muy abundantes en el mundo
vegetal, especialmente en algunas familias (Fagceas, Rosceas, Fabceas,
Mirtceas, etc.) y en diversos rganos: races-rizomas (ruibarbo), cortezas (quina,
roble), leo (catec), hojas (hamamelis), frutos (cinorrodones).
Combinados con alcaloides y protenas y desempean una funcin defensiva
frente a insectos: agallas, maduracin de frutos.
El inters de estas sustancias ha sido bsicamente por los grandes beneficios que
proporciona en la salud del hombre y su abundancia en la naturaleza, por lo cual
en este informe detallaremos sus reacciones caractersticas, beneficios, etc .que a
continuacin describiremos.
Flavonoides y Taninos
II.
MARCO TERICO
TANINOS
CARACTERSTICAS:
Son polifenoles naturales, que son metabolitos secundarios ampliamente distribuidos en
varios sectores del reino de las plantas superiores. Se distinguen por las siguientes
caractersticas generales:
Solubilidad en agua
Masa molecular entre 500 y 3000 5000
Estructura y carcter polifenlico (12-16 grupos fenlicos y 5 -7 anillos
aromticos por cada 1000 unidades de masa molecular relativa)
Complejacin intermolecular (astringencia)
Caractersticas
estructurales
(dos
motivos
estructurales
mayores,
proantocianidinas o taninos condensados y taninos hidrolizables, ms un tercer
grupo minoritario, los florotaninos)
Sus propiedades principales estn relacionadas con:
La capacidad de formar complejos con las protenas, que les confiere una
caracterstica gustativa interesante, asociada al trmino globalmente conocido
como astringencia o gusto tnico.
Su poder antirradicalario y su capacidad de consumir oxgeno disuelto,
atribuyndole su propiedad antioxidante, muy utilizada en la industria
agroalimentaria y farmacutica.
La clasificacin de los taninos se realiza comnmente en dos grandes grupos:
TANINOS CONDENSADOS O PROANTOCIANIDNICOS, cuya particularidad es que
liberan tras una hidrlisis cida una antocianidina.
El nombre genrico de proantocianidina se usa cuando se desconoce la antocianidina
formada. Qumicamente se trata de polmeros de flavanoles, formados por unidades de
flavan-3oles o catequinas unidos entre s por enlaces carbono carbono.2
TANINOS HIDROLIZABLES, en los cuales despus de una hidrlisis cida se libera cido
glico o cido elgico. Se denominan galotaninos o elagitaninos respectivamente. Los
elagitaninos estn estructurados
funciones carboxilo de los grupos hexahidroxidifnicos del cido elgico, mientras que
los galotaninos estn constituidos por ncleos de glucosa en forma cclica que forman
enlaces con la funcin cida del cido glico. En ambos casos se trata de estructuras de
una complejidad relativa. Son hidrolizables por cidos, bases y enzimas.
Flavonoides y Taninos
FUENTES DE OBTENCIN:
Los taninos tienen un sabor amargo y spero, as los alimentos ricos en taninos suelen
tener este sabor
El vino tinto es rico en taninos, esta sustancia es la
responsable de la mayora de los efectos beneficiosos del
vino tinto. Consumir vino tinto de forma moderada (dos
vasitos pequeos al da) es beneficioso para la salud
cardiovascular.
El t (t negro y t verde), el caf tienen tambin taninos.
Las pasas negras.
Las Granadas (en el interior de la fruta, su corteza, tabiques internos son fuentes
de taninos). Con su corteza se preparan infusiones para tratar la diarrea. Su
consumo est indicado en diarreas infecciosas, clicos intestinales, flatulencia
(exceso de gases) y estmago delicado.
El membrillo
Las espinacas
Las manzanas (cuando se oscurece la pulpa de una
manzana pelada, ah aparecen los taninos). As
tenemos que la manzana verde tomada con su piel
tiene buen efecto laxante. Y la pulpa oscurecida de la
manzana tiene por el contrario efectos anti diarreicos.
ESTRUCTURAS GENERALES:
Flavonoides y Taninos
FLAVONOIDES
CARACTERSTICAS:
Los flavonoides son compuestos fenlicos que
constituyen pigmentos naturales
presentes en los vegetales y que protegen al organismo del dao producido por agentes
oxidantes, como los rayos ultravioletas, la polucin ambiental, sustancias qumicas
presentes en los alimentos, etc. El organismo humano no puede producir estas sustancias
qumicas protectoras, por lo que deben obtenerse mediante la alimentacin o en forma
de suplementos.
Se denominaron en un principio vitamina P (por permeabilidad) y tambin vitamina C
(porque se comprob que algunos flavonoides tenan propiedades similares a la
vitamina C). Sin embargo, el hecho de que los flavonoides fueran vitaminas no pudo ser
confirmado, y ambas denominaciones se abandonaron.
FUENTES DE OBTENCIN:
Los flavonoides se encuentran en frutas, verduras, semillas y flores, as como en cerveza,
vino, t verde, t negro y soja, los cuales son consumidos en la dieta humana de forma
habitual y tambin pueden utilizarse en forma de suplementos
nutricionales, junto con ciertas vitaminas y minerales. Los
flavonoides se ubican principalmente en las hojas y en el exterior de
las plantas, apareciendo 7 slo rastros de ellos en las partes de la
planta por encima de la superficie del suelo.
El vino tiene un alto contenido en compuestos polifenlicos,
aproximadamente se conocen unos 500, la mayora de los cuales
provienen de la uva y del proceso fermentativo. En la uva estas
molculas se localizan en la piel, especialmente en las clulas
epidrmicas, y en las pepitas. Su cantidad y tipo depende principalmente de la variedad
de la vid, del clima, del terreno y de las prcticas de cultivo.
La cerveza tambin contiene importantes cantidades de
flavonoides
entre
los
que
destacan
los
polihidroxiflavanos (catequina y epicatequina), los
antociangenos (leucocianidina o leucopelargonidina) y
los flavonoles (grupo de quercitinas: kaempferol o
mirecitina)
Se han identificado ms de 5.000 flavonoides, entre los
que se pueden destacar:
Flavonoides y Taninos
ESTRUCTURAS GENERALES
Flavonoides y Taninos
III.
REACCIONES
FLAVONOIDES
Reaccin de Shinoda:
HO
OH
O
OH
OH
OH
HO
OH
OH
HCl
2+
Mg
Mg
HO
HO
O
HO
OH
Rojo
Reaccin con FeCl3:
O
HO
OH
O
O
OH
HO
OH
HO
FeCl 3
3+
Fe
OH
OH
HO
OH
O
OH
HO
O
Verde Negruzco
H2
Flavonoides y Taninos
OH
OH
OH
HO
OH
NaOH
HO
OH
OH
OH
anaranja-rojo
TANINOS
OH
+
HO
O Na
Gelatina-NaCl
OH
HO
OH
proteina
precipitada
OH
OH
cido glico
blanco
OH
O
HO
FeCl 3
O
O
HO
OH
OH
cido glico
negro
Fe
3HCl
Flavonoides y Taninos
OH
+
HO
OH
Br2(H2O)
OH
HO
OH
OH
Br
cido glico
pp rojo ladrillo
OH
OH
O
HO
OH
OH
OH HO
H
H
HO
OH
OH
O
cido glico
pp rojo ladrillo
OH
OH
HO
HO
OH
Pb(CH3CO2)2
Pb
O
OH
OH
cido glico
pp rojo ladrillo
+ CH3CO2H
Flavonoides y Taninos
IV.
DETALLES EXPERIMENTALES
FLAVONOIDES
Muestra: hojas de hercampuri.
Procedimiento:
Despus de triturar las hojas secas de hercampuri, la llevamos dentro de un frasco
ambar, adicionamos un volumen de etanol al 95% y la dejamos macerar en la
obscuridad durante una hora hasta que la solucin tomo un color verde claro, luego
filtramos y obtuvimos la solucin lista para las reacciones de identificacin.
REACCIONES DE IDENTIFICACION
A. REACCION DE SHINODA:
En un tubo de ensayo con 1ml de muestra y una pequea viruta de zinc, adicionamos
unas gotas de HCl cc, enseguida se observamos la formacin de burbujas y una
coloracin naranja de la solucin que con el tiempo torno hacia un naranja ms intenso.
SISTEMA:
Flavonoides y Taninos
TANINOS
Muestra: t negro
Procedimiento:
EXTRACCION
En un vaso adicionamos 5 gramos de t negro y 100ml de agua destilada, enseguida
tapamos con una luna de reloj y dejamos hervir por 15 minutos, luego filtramos y
guardamos la solucin para las respectivas reacciones de identificacin.
REACCIONES GENERALES PARA IDENTIFICAR Y CLASIFICAR TANINOS
Flavonoides y Taninos
V.
RESULTADOS
A. Flavonoides
SHINODA
FeCl
3
NaCl 20%
B. Taninos
GelatinaNaCl
Agua de Br
FeCl
3
Acetato de Pb
Formaldehido
Flavonoides y Taninos
4cm
3.7cm
Flavonoides y Taninos
TABLAS DE RESULTADOS
A. Flavonoides
Muestra: Hercampuri
Reactivo
Resultado
Observaciones
Shinoda
FeCl3
NaOH 20%
Coloracin naranja
B. Taninos
Muestra: te negro
Reactivo
Resultado
Observaciones
Gelatina-NaCl
Precipitado blanquecino
FeCl3
Agua de Bromo
Precipitado naranja
Formaldehido
Solubiliza el precipitado
Acetato de Plomo
Flavonoides y Taninos
VI.
DISCUSION DE RESULTADOS
VII.
CONCLUSIONES
Flavonoides y Taninos
CUESTIONARIO
1. Escriba un mtodo de obtencin de los flavonoides a escala de laboratorio
diferente al usado.
Flavonoides y Taninos
Flavonoides y Taninos
3. Cul sera la utilidad que los flavonoides sean insolubles en ter de petrleo?
Los flavonoides son insolubles en ter de petrleo lo cual es de mucha utilidad en el
proceso de extraccin ya que aprovechan esta insolubilidad para desengrasar la muestra
a la cual se le va extraer flavonoides.
4. Usando reacciones qumicas indique la capacidad antioxidante de los
flavonoides.
La capacidad antioxidante de los flavonoides se debe a los anillos fenlicos que presenta
en su estructura, estos grupos funcionales se encargaran de neutralizar los radicales libres
producidos por estrs oxidativo entre otras causas; la reaccin es la siguiente:
El flavonoide FL-OH reacciona con el radical DPPH generando DPPH-H y FL-O, luego
en 2a se da el acoplamiento entre dos radicales flavonoides (dimerizacin). En 2b)
acople entre un radical flavonoide y un radical DPPH en 2c) la formacin de una
quinona ms estable por perdida de un electrn.
Flavonoides y Taninos
Galotaninos:
Son esteres del cido glico y del cido diglico unidos entre s por funciones ster. A su
vez unidos a osas como la glucosa, y a veces la hamamelosa (deriva de la ribosa). El
tanino de la nuez de Agalla da por hidrlisis, por cada molcula de glucosa 9 a 10
molculas de cido glico. Tambin est en este grupo el hamamelitanino de las hojas
de hamamelis.
Elagitaninos:
Son taninos elagicos porque en su estructura estn conformados por cido elagico
(dilactona unido a dos cidos glicos). Su hidrolisis produce glucosa, cido elagico y
cido glico.
Flavonoides y Taninos
Geraniina
Caractersticas:
Flavonoides y Taninos
Flavonoides y Taninos
Reactivo de Dimroth:
Solucin de H3BO3 en Ac2O, las 5-hidroxiflavonas dan coloraciones anaranjadas o rojas.
Ensayo de Pacheco
El slido flavonoide se calienta sobre una llama con unos pocos cristales de AcONa y
0.1ml de anhidrido actico. Luego con 0.1ml de HCl cc. Los dihidroflavonoides
producen un color rojo caracterstico. Las flavonas, chalconas, auronas, flabonoles y
flavononas dan una respuesta negativa.
Flavonoides y Taninos
Flavonoides y Taninos
VIII.
BIBLIOGRAFIA
http://qorganicauce.wikispaces.com/file/view/TRABAJO+TANINOS+Y+FLAVONOIDES_Michelle
+Alvare.pdf
Lock de Ugaz, Olga Colorantes Naturales, Editorial Fondo Pontificia Universidad Catlica
del Per,