TERPENOS

Ruta del acido mevalnico y Ruta del

metileritritol fosfato

 Los terpenos (terpenoides) constituyen el grupo

ms numeroso de metabolitos secundarios (ms
de 40.000 molculas diferentes).
La ruta biosinttica de estos compuestos da
lugar tanto a metabolitos primarios como
secundarios de gran importancia para el
crecimiento y supervivencia de las plantas.

Acetil-CoA

Biosntesis
Piruvato

Glucosa

Glucolisis

Gliceraldehido-3fostato

Fosfoenol
piruvato

Se sintetizan a partir de metabolitos primarios por

dos rutas:
La del cido mevalnico, activa en el citosol, en la
que tres molculas de acetil-CoA se condensan
para formar cido mevalnico que reacciona
hasta formar isopentenil difosfato (IPP)
La ruta del metileritritol fosfato (MEP) que
funciona en cloroplastos y genera tambin IPP

Ruta del cido

mevalnico

Ruta del metileritritol

fosfato

Clasificacin
Suelen ser insolubles en agua y derivan todos ellos
de la unin de unidades de isopreno (5 tomos de
C)
Monoterpenos

2 unidades de isopreno
(10C)

Sesquiterpenos

3 unidades de isopreno
(15C)

Diterpenos

4 unidades de isopreno
(20C)

Triterpenos

6 unidades de isopreno
(30C)

Tetraterpenos

8 unidades de isopreno
(40C)

Politerpenos

>8 unidades de isopreno

MONOTERPENOS
Son los mas sencillos de los terpenos, resultado del
acoplamiento de 2 unidades isoprnicas.
Pueden ser de estructura:
Regular aceites esenciales
Irregular piretrinas
Metilciclopentanos iridoides

MONOTERPENOS
Muchas plantas (limn, menta, eucalipto o tomillo)
producen mezclas de alcoholes, aldehdos, cetonas
y terpenoides denominadas aceites esenciales.
Los terpenos que se encuentran en los aceites
esenciales son generalmente MONOTERPENOS,
como el limoneno y el mentol

MONOTERPENOS
PROPIEDADES FARMACOLGICAS DE LOS ACIETES
ESENCIALES

Poder antisptico: se presenta ante diversas bacterias

patgenas, incluso cepas resistentes a antibiticos. Entre
los ms antispticos se encuentran el de ajedrea, canela,
tomillo, clavo, lavanda o eucalipto.

Satureja

Thymus

Syzygium
aromaticum

MONOTERPENOS
Propiedades espasmolticas y sedantes:
numerosas drogas con aceites esenciales son
reputadas como eficaces para disminuir o
suprimir los espasmos gastrointestinales.
Los aceites de anglica, albahaca, manzanilla,
clavo, melisa, menta, tomillo ejercen una actividad
espasmoltica marcada.

melissa

Ocimum

Angelica

MONOTERPENOS
Propiedades irritantes:
productos como la
esencia de trementina, empleados por va tpica,
provocan aumento de la microcirculacin,
importante rubefaccin, sensacin de calor y, en
ciertos casos, ligera accin anestsica local.

MONOTERPENOS
Orden

Saxifragales

Familia

Paeoniacea

Gnero

Paeonia

Especie

Paeonia
officinalis

PEONA
La raz de la peona es frecuente en la
medicina tradicional china y japonesa.
Los constituyentes mayoritarios son:
La
peoniflorina
un
glucosido
monoterpenico, es antiespasmdica,
sedante, antiinflamatoria e inhibidora
de la agregacin plaquetaria.
El peonol es antiinflamatorio e
inhibidor de la agregacin plaquetaria
adems de ser antibacteriano

MONOTERPENOS
MONOTERPENOS <<IRREGULARES>>

Productos del acoplamiento no clsico de las unidades de

isopreno.
Se encuentran en aceites esenciales de diversas
asterceas(Asteraceae).

PIRETRINAS
steres de cidos ciclopropnicos con esqueleto del
crisantemano.
Aisladas de el pelitre.
Son insecticidas atxicos para el hombre.

MONOTERPENOS
PIRETRINAS

El pelitre era utilizado en la antigedad contra los piojos.

Son venenos nerviosos que actan tanto a nivel de las

fibras sensitivas como de las fibras motoras, originando
falta de coordinacin, hiperactividad y posteriormente
parlisis y muerte del insecto.

La eficacia y la carencia de toxicidad ha dado lugar a la

comercializacin de una amplia gama de productos
sintticos.

MONOTERPENOS
IRIDOIDES
Son monoterpenos que se caracterizan por un esqueleto
ciclopenta [c]pirnico (iridano)

OLIVO

La hoja de olivo se caracteriza por la presencia de varios

secoiridoides, principalmente el oleuropesido.
La infusin de las hojas secas tiene actividad hipotensora y
antiarrtmica.

SESQUITERPENOS
El pirofosfato de farnesilo (FPP), precursor de toda la serie,
resulta de la adicin de una molcula de isopreno (IPP) sobre
el pirofosfato de geranilo (GPP).

Manzanilla (Chamomilla recutita)

Es un antiinflamatorio que puede ser debida al chamazuleno
producto de la descomposicin de una lactona sesquiterpnica
(la matricina) y el -bisabolol (sesquiterpeno).

bisabolo
l

Diterpenos
Amplio conjunto de compuestos de C20
procedentes del geranigeranilpirofosfato (GGPP).
Las giberelinas (Estimula el crecimiento del tallo
de las plantas)
El fitol (de cadena abierta que forma parte de la
estructura de las clorofilas)

Diterpenos
Tejo ( Taxus spp.)
Las hojas y tallos estn constituidos por diferentes diterpenos
triciclicos con ncleo taxano. Provienen de la ciclacin del
geranilgeranil pirofosfato.

Bacatina
III

Paclitaxel tratamiento de carcinomas metastsicos del ovario.

Docetaxel tratamiento del cncer de mama localmente avanzado

Paclitaxel
.

Docetaxel

Triterpenos
Los triterpenos y los esteroides son compuestos de 30C
procedentes de la ciclacin del 3S-2,3-epxido-2,3dihidroescualeno.

Esteroide

Triterpenos
SAPONSIDOS
Amplio grupo de hetersidos con propiedades tenso-activas.
Estructuralmente se pueden clasificar en 2:
Saponsidos con genina esterodica

Saponsidos con genina triterpnica

Triterpenos
SAPONSIDOS

Algunos de los saponsidos son hemolticos.

Otros tienen efecto antiinflamatorio y antiedematoso como

la semilla del castao de indias (aescina) que adems
aumente el tono venoso.

Tambin ejercen actividad antiulcerosa gstrica como la

raz de regaliz (glicirricina)

Triterpenos
Hetersidos cardiotnicos
Su estructura consta de una genina esterodica de tipo
cardenlido o bufadienlido.

cardenlid
o

bufadienli
do

Ejercen su actividad en el corazn a diferentes niveles: fuerza

y velocidad de contraccin, frecuencia, conductibilidad

Triterpenos
DIGITALES
Principales cardenlios

Digitalis purpurea digitoxina

Digitalis lanata digoxina

 Algunos esteroles tienen funciones protectoras

frente a insectos como la ecdisona (aislada del
helecho)

La azadiractina (limonoide de los ms poderosos )

se usa en la industria alimentaria y en agronoma
para el control de plagas

TETRATERPENOS
Carotenoides:

clase
de
pigmentos
terpenoides de coloraciones que oscilan entre el
amarillo (por ejemplo el -caroteno) y el rojo (por
ejemplo el licopeno).

Se clasifican en dos grupos:

Carotenos
Xantofilas

El caroteno ms comnmente encontrado es el caroteno (25-30 % del total de carotenoides). La

lutena es la xantofila ms abundante (40-45 %)

Aplicaciones
Precursores de la Vitamina A
retinal (pigmento visual)
retinol (Vit A)
*Aditivos alimentarios (saborizantes, colorantes)
*Cosmtica (colorantes)
*Agentes anti-tumorales

POLITERPENOS
El caucho (cis-1,4-poliisopreno) constituido por
entre unos 1500 y 60000 resduos de isopreno.
La gutapercha (guta, la misma estructura del
caucho, algo menor de tamao, y con los dobles
enlaces en configuracin trans,)

 Se acumulan en forma de partculas en el ltex

cuya composicin es 30-40% caucho, 50% agua
resultando una mezcla compleja de terpenos,
resinas, protenas y azcares
Las principales fuentes de caucho y guta son:

Hevea
brasiliensis

Parthenium
argentatum

Bibliografia:
Farmacognosia: fitoquimica y planta
medicinales, Jean Bruneton, Editorial
ACRIBIA, 2001
http://
eprints.ucm.es/9603/1/Metabolismo_se
cundario_de_plantas.pdf
http://
www.bioscripts.net/col/Apuntes/Metab
olismo_secundario_de_las_plantas/MET
_SEC_EVA_TEMA2.pdf
http://farmacia.udea.edu.co/~ff/carote