REACCIONES DE ADICIN:

Las reacciones de los alquenos en su gran mayora se llevan a cabo por ADICIN, en la que
las sustancias reaccionantes se adicionan por el doble enlace al alqueno formando una
molcula nueva. La reaccin de adicin de los alquenos es de tipo electrofilico y en su
mecanismo el ataque se lleva a cabo sobre los electrones del doble enlace.
Mecanismo:

1. ADICIN DE HALOGENUROS DE HIDROGENO

Orientacin de la adicin: regla de Markovnikov.

El protn se adiciona al doble enlace de un alqueno enlazndose al carbono del doble
enlace que contenga mayor nmero de tomos de hidrgeno. Se dice que las reacciones de
adicin que cumplen esta regla dan el producto de Markonikov. La formulacin moderna de
la regla de Markovnikov se puede enunciar del siguiente modo: Los electrfilos se adicionan
al doble enlace generando el carbocatin ms estable.

2. ADICIN DE HALGENOS:
Los halgenos se adicionan a los dobles enlaces para formar dihalogenuros vecinales.

3. FORMACION DE HALOHIDRNAS:
En presencia de agua, los halgenos se aaden a los alquenos para formar halohidrinas. El
halgeno se aade al alqueno para formar un in halonio, que es fuertemente electroflico.
El agua acta como nuclefilo para abrir el in halonio y formar la halohidrina.

4. HIDROGENACIN DE ALQUENOS:
La hidrogenacin de un alqueno consiste en la adicin de H2 al doble enlace para dar un
alcano. La reaccin necesita de un catalizador metlico como Pt, Pd o Ni para que tenga
lugar.

5. OZONOLISIS:
Los alquenos reaccionan con el ozono para formar un compuesto cclico denominado
oznido primario o moloznido. El moloznido tiene dos enlaces perxido y es bastante
inestable y se transpone inmediatamente, aun a muy bajas temperaturas, para generar un
compuesto denominado oznido, como se pone de manifiesto en siguiente reaccin:

Los oznidos no son estables y generalmente se reducen inmediatamente con un agente

reductor como zinc o sulfuro de dimetilo (SMe2). Los productos de esta reaccin son
aldehdos y cetonas.

6. HIDROXILACIN DE ALQUENOS:
El tetrxido de osmio (OsO4) se adiciona al doble enlace de los alquenos para formar un
osmiato cclico. El ster de osmiato se transforma en un 1,2-diol (glicol) mediante reaccin
con sulfito sdico (Na2SO3) acuoso.

La dihidroxilacin de alquenos tambin se puede conseguir mediante la reaccin con una

disolucin acuosa bsica diluida y fra de permanganato potsico (KMnO4). El anin
permanganato se adiciona al doble enlace mediante un mecanismo similar al del OsO4,
formando un ster cclico que resulta hidrolizado en el medio acuoso bsico.

7. HIDRATACIN DE ALQUENOS CATALIZADA POR CIDOS:

El agua se adiciona a los alquenos, en presencia de cido diluido para dar principalmente
alcoholes secundarios y terciarios. Es la hidratacin de un alqueno catalizado por cido. Los
cidos que ms comnmente se utilizan para catalizar la hidratacin de los alquenos son el
cido sulfrico (H2S04) y el cido fosfrico (H3P04). Estas reacciones son por lo general
regioespecficas y la adicin de agua al doble enlace sigue la regla de Markovnikov. El nico
alcohol primario que se forma es el etanol por hidratacin del etileno

Mecanismo: