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Tema 11 QO
Tema 11 QO
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Clase
Frmula general
O
cido carboxlico
R C
OH
cloruro de cido
anhidrido de cido
R C
Cl
R C
O C
ster
R C
OR
amida
R C
NH2
amida N-sustituida
R C
NHR
amida N,N-disustituida
R C
NRR
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Estructura y nomenclatura.
El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinacin de un grupo
carbonilo y de un hidroxilo. Algunos cidos alifticos se conocen desde hace cientos de
aos y sus nombres comunes reflejan sus orgenes histricos. El cido carboxlico
ms simple, el cido frmico, es el causante de la irritacin causada por la picadura de
las hormigas (del latn formica, hormiga). El cido actico se aisl del vinagre, cuyo
nombre en latn es acetum (agrio). El cido propinico se consider como el primer
cido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa). El cido butrico
se obtiene por oxidacin del butiraldehdo, que se encuentra en la mantequilla (en latn
butyrum). Los cidos caproico, caprlico y cprico se encuentran en las secreciones
cutneas de las cabras (capri en latn).
La nomenclatura IUPAC para los cidos carboxlicos emplea el nombre del
alcano que corresponde a la cadena ms larga de tomos de carbono, que incluye al
cido carboxlico. La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico, y se antepone la
palabra cido.
En la tabla que se da a continuacin aparecen los nombres comunes y los
nombres IUPAC de los cidos carboxlicos simples.
nombre IUPAC
cido metanoico
nombre comn
cido frmico
Frmula
HCOOH
acido etanoico
cido actico
CH3COOH
cido propanoico
cido propinico
CH3CH2COOH
cido 2-propenoico
cido acrlico
CH2=CHCOOH
cido butanoico
cido butrico
CH3(CH2)2COOH
cido 2-metilpropanoico
cido isobutrico
(CH3)2CHCOOH
cido trans-2-butenoico
cido crotnico
CH3CH=CHCOOH
cido pentanoico
cido valrico
CH3(CH2)3COOH
cido 3-metilbutanoico
cido isovalrico
(CH3)2CHCH2COOH
cido 2,2-dimetilpropanoico
cido pivlico
(CH3)3CCOOH
cido hexanoico
cido caproico
CH3(CH2)4COOH
cido octanoico
cido caprlico
CH3(CH2)6COOH
cido decanoico
cido cprico
CH3(CH2)8COOH
cido dodecanoico
cido lurico
CH3(CH2)10COOH
cido tetradecanoico
cido mirstico
CH3(CH2)12COOH
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Reacciones cido-base.
Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un in
carboxilato. Normalmente, los valores de la constante de acidez (Ka) de los cidos
carboxlicos simples son de alrededor de 10-5. Por ejemplo, la constante de acidez del
cido actico (CH3COOH) es de 10-4.7.
Aunque los cidos carboxlicos no son tan cidos como los cidos minerales,
son mucho ms cidos que otros grupos funcionales que se han estudiado. Por
ejemplo, el cido actico es 1011 veces ms cido que los alcoholes ms cidos. De
hecho, el cido actico concentrado puede provocar quemaduras graves en contacto
con la piel.
La disociacin de un cido o un alcohol implica, en ambos casos, la ruptura
heteroltica de un enlace O-H, pero cuando la disociacin se produce sobre el cido
carboxlico se genera un in carboxilato con la carga negativa repartida por igual sobre
dos tomos de oxgeno, mientras que la ionizacin de un alcohol genera un in
alcxido, en el que la carga negativa se encuentra casi en su totalidad sobre un slo
tomo de oxgeno. La deslocalizacin de la carga en el in carboxilato hace que ste
sea mucho ms estable que un in alcxido y por tanto, la disociacin de un cido
carboxlico es menos endotrmica que la de un alcohol.
R O H
+ H 2O
R O
pKa = 16
H3O
alcxido
alcohol
O
R C
H +
H2O
cido carboxlico
R C
O
O
R C
ion carboxilato
RO- +
H3O
energa
O 1/2-
ROH + H 2O
R
RCOOH + H 2O
+
+ H3O
C
O 1/2-
H3O
pKa = 5
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H C
Cl
Cl O
O
Cl
cido actico
pKa = 4.74
cido cloroactico
pKa = 2.86
H
cido 2-clorobutanoico
pKa = 2.86
Cl
Cl
Cl
O
Cl O
CH3 CH2
Cl O
CH3 CH CH2 C
O
O
cido 3-clorobutanoico
pK a = 4.05
cido 4-clorobutanoico
pKa = 4.52
Nuc
R
R
R
R
Nuc
C
H B
R
+ B
Al contrario que los aldehdos y las cetonas, los cidos carboxlicos y sus
derivados se caracterizan por experimentar reacciones de adicin nucleoflicaeliminacin. El mecanismo de esta reaccin se indica a continuacin:
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Nuc
R
Nuc
C
Nuc
O
HL
H B
+ HL
La primera parte del proceso anterior es idntica a la que tiene lugar sobre el
grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas. Es en la segunda parte donde difieren
ambos mecanismos. El intermedio tetradrico formado en el ataque del nuclefilo a un
grupo carbonilo de aldehdo o cetona normalmente acepta un protn para dar lugar al
producto de adicin estable. Por el contrario, el intermedio tetradrico formado en la
adicin del nuclefilo al grupo carbonilo de los cidos y sus derivados, elimina un grupo
saliente, lo que provoca la regeneracin del doble enlace carbono-oxgeno y por tanto
un producto de sustitucin.
Los cidos carboxlicos y sus derivados se comportan mecansticamente del
modo que se acaba de explicar porque contienen buenos grupos salientes, o porque la
protonacin los convierte en buenos grupos salientes. Por ejemplo, los cloruros de
cido reaccionan eliminando un in cloruro, que es una base dbil y por tanto un buen
grupo saliente. La reaccin de los cloruros de cido con el agua es un buen ejemplo de
este proceso de adicin nucleoflica-eliminacin.
Mecanismo de la reaccin de los cloruros de cido con el agua
O
R
O
Cl
R
H
C
Cl
H
O
C
H
O
+
O H
Cl
R
+ HCl
O H
Los aldehdos y cetonas no experimentan el proceso de adicin nucleoflicaeliminacin. Si un aldehdo o una cetona reaccionase mediante un proceso de adicin
nucleoflica-eliminacin, el intermedio tetradrico debera expulsar un in hidruro (H-) o
un in alcanuro (R-). Ambos son compuestos muy bsicos y por tanto muy malos
grupos salientes.
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C
R
Nuc
O
Nuc
Nuc
C
R
Nuc
anin hidruro
O
Nuc
Nuc
anin alcanuro
>
C
R
Cl
cloruros de cido
>
C
R
O
C
R
anhidridos
>
>
C
R
OR
steres
NH2
amidas
C
R
carboxilato
O
Cl
<
C
O
<
OR
<
NH2
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Nuc
NH2
NH2
NH2
Nuc
estabilizacin por resonancia de la amida
O
C
Nuc
O R
O R
O R
Nuc
estabilizacin por resonancia del ster
C
R
C
O
C
R
Nuc
R
C
Nuc
O
O
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C
R
OH
SOCl 2
HCl
O
C
OH
3 R
PCl 3
Cl
H 3PO3
tricloruro de fsforo
O
C
R
cloruro de tionilo
O
R
+ SO2
Cl
OH
PCl 5
+ POCl 3 +
Cl
HCl
pentacloruro de fsforo
Cl
C
R
S
O
O
S
Cl
C
R
Cl
Cl +
S
O
Cl
Cl
clorosulfito de acilo
protonado
C
R
Cl
S
O
H
Cl
O
Cl
H
Cl
S
+
Cl
cloruro de cido
O
H
Cl
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HCl + O S O
Cl
O
H
Los cloruros de cido, que son los derivados de cido ms reactivos, se pueden
convertir fcilmente en los otros derivados de cido menos reactivos. A continuacin
se indica grficamente las transformaciones de los cloruros de cido en los otros
derivados de cido.
O
O
+
R C O Na
(- NaCl)
C
O
anhidrido
O
ROH
OR
ster
NH2
amida
NHR
amida
N-sustituida
NRR
amida
N,N-disustituida
(- H2O)
SOCl2
o
PCl3
O
R
C
OH
O
R
o
PCl5
NH3
Cl
(- NH4+Cl-)
O
RNH2
+
( - RNH3 Cl )
C
O
RRNH
(-RRNH2 +Cl- )
O
R
C
Cl
cloruro de cido
C
OH
+
N
O
C
C
O
anhidrido
+
R
N
H
Cl
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O
R
C
Cl
+ HO C
R
R C
O C
Cl H
R C
O C
R C
O C
+ HCl
anhidrido de cido
+ Cl
+ HCl
N
N
H
Cl
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ROH
R
OR
ster
O
R
C
R
NH2
amida
C
O
O- NH4+
O
RNH2
OH
O
NH3
NHR + R
O- RNH3 +
amida
N-sustituida
O
RRNH
R
O
NRR +
O- RRNH2+
amida
N,N-disustituida
Sntesis de steres.
Los cidos carboxlicos reaccionan con alcoholes, en presencia de un catalizador
cido, formando steres y agua (reaccin de esterificacin de Fischer).
O
O
R
HA
OH
cido
ROH
alcohol
OR
H2O
ster
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O
CH3
O
HA
OH +
cido actico
CH3CH2OH
CH3
etanol
OCH2CH3
H2O
H2O
acetato de etilo
O
Ph
O
HA
OH +
cido benzoico
CH3OH
Ph
OCH3
benzoato de metilo
metanol
Cuando la esterificacin del cido benzoico se lleva a cabo con metanol que
contiene oxgeno 18O, el oxgeno marcado aparece en el ster.
O
Ph
O
HA
OH +
CH3O18H
Ph
O18CH3
+ H2O
O
Ph
O
Ph
H3O
OH
Ph
OH
H2O
H
O
CH3OH
OH
Ph
Ph
OH
O
Ph
H
CH3
CH3
O
+ H 2O
OCH3
O
H
Ph
+
OCH3
H3O
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Ph
H3 O
OCH3
H2 O
Ph
CH3OH
OH
cido
ster
alcohol
O
Cl
CH3CH2OH +
N
Ph
OCH2CH3
+
N
Cl
CH3
C
O
O
+ CH3CH2OH +
CH3
CH3
OCH2CH3
+
N
H
CH3COO
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Saponificacin.
Los steres se pueden hidrolizar no solo en medio cido, sino tambin en medio
bsico. El proceso de hidrlisis bsica de los steres se denomina saponificacin.
O
O
CH3CH2
OCH3 +
NaOH
CH3 CH2
C
O Na
CH 3OH
O Na
OCH3
OH Na
CH3CH2
OH
OCH3
O Na
C
CH3CH2
+ CH 3O
O
C
CH3CH2
O Na
+ CH3O H
El trmino saponificacin proviene del latn saponis que significa jabn. El jabn
se fabrica por hidrlisis bsica de las grasas, que son steres de la glicerina con
cidos carboxlicos de cadena larga (cidos grasos). Cuando se hidroliza la grasa con
NaOH, se obtiene glicerina (propanotriol) y las correspondientes sales sdicas de los
cidos carboxlicos de cadena larga. Estas sales son lo que conocemos como jabn.
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CH2OH
CHOH
CH2OH
CH2
C
O
CH
C
O
CH2
glicerina
+
+ 3 NaOH
O
Na
C
grasa (trister de glicerina)
C
O
Na O
C
O
Na O
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H
HO
H
C
HO
OCH3
OCH3
HO
H H
OCH 3
H
H
estado de transicin
SN 2
energa
coordenada de reaccin
El CH 3 O- sale en un
paso exotrmico
O
R
C OCH3
O
OCH3
O
OCH 3
OH
OH
OH
estado de transicin
O
C
OH
coordenada de reaccin
OCH3
el enlace con el metxido
apenas se ha comenzado
a romper en el estado de
transicin
HOCH 3
O
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AH
OH
O H
O
O
OH
O
R
-hidroxicido
H
A
O
O H
H
A
H
R
O H
O
OH
O
O H
+ AH
R
-lactona
Sntesis de amidas.
Las amidas se pueden preparar a partir de cloruros de cido, de anhidridos de
cido, de steres, de cidos carboxlicos e incluso de sales de cidos carboxlicos.
Todos estos mtodos implican la adicin nucleoflica de amoniaco o de aminas,
seguida de eliminacin del correspondiente grupo saliente.
La reaccin de cloruros de cido con amoniaco o aminas, para obtener amidas,
se lleva a cabo en presencia de un exceso de la amina o del amoniaco a fin de
neutralizar el HCl formado en la reaccin.
Mecanismo de formacin de amidas
O
CH3CH2
Cl
NH3
CH3CH2
O
C
CH3CH2
Cl
O
H
N H
H
C
Cl
CH3CH2
amida
NH3
NH2
NH4 Cl
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C
R
H
O
Al
C
O Li
Al
O
C
+ AlH 3
O Li
+ LiAlH 4
AlH2
Li
H
O
Li
Al
+
H
O Li
H H
H Li
O
R
H
alcxido
Li
H
alcxido
O H
+ H2O
LiOH
H
alcohol
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O
C
R
H
O
H Li
Li
O
C
R
ster
+ R O Li
H
aldehdo
alcxido
de la parte de alcohol
C
R
Al
Al
H Li
aldehdo
alcxido
de la parte de alcohol
H
alcxido
de la parte de cido
O
R O
Li
Li
H
OH
H3O+
R OH
alchol
H
alcxido
de la parte de cido
H
alcohol primario
Ph
OH
OMgBr
H 3O
OEt +
2 PhMgBr
Ph
Ph
Ph
CH3CH2
OLi
OEt
+ 2 CH3Li
CH3CH2
C
CH3
Ph
Ph
Ph
O
OH
CH3
H3O
Ph
CH3
CH3
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O MgBr
C
R
R MgBr
R C
OR
RO MgBr
R
cetona
OR
O
C
R
R MgBr
R C
MgBr
R
R
alcxido
MgBr
O
H3O
R C
H
R
R
alcohol terciario
O
CH3CH2CH2
P, Br2
C
OH
CH3CH2CH
Br
cido butanoico
O
H2O
C
Br
CH3CH2CH
C
OH
Br
cido 2-bromobutanoico
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O
P + Br2
CH3CH2CH2
OH
(PBr3 )
cido butanoico
CH3CH2CH2
CH3CH2CH
Br
CH3CH2CH
Br
forma enlica
C
Br
bromuro de butanoilo
OH
CH3CH2CH
OH
Br + Br
CH3CH2CH
Br
Br + H Br
Br
bromuro de 2-bromobutanoilo
Br Br
O
CH3CH2CH
O
H2O
C
Br
CH3CH2CH
Br
C
OH
Br
cido 2-bromobutanoico
La condensacin de Claisen.
El pKa de un ster est alrededor de 25, y es por tanto ligeramente menos cido
que los aldehdos y que las cetonas, que tienen un pKa de alrededor de 20. Los
steres, a pesar de que son menos cidos que los aldehdos y que las cetonas,
tambin se pueden enolizar mediante el uso de bases adecuadas.
Reaccin de enolizacin de una cetona
O
O
CH3
CH3 + B
CH2
acetona
(pKa=20)
O
CH3
CH2
CH3
BH
enolato de la acetona
Reaccin de enolizacin de un ster
O
CH3
O
O
CH3
+ B
CH2
O
O
CH3
CH2
acetato de metilo
(pKa=24)
CH3
BH
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1 NaOMe
OCH3
acetato de metilo
2 H 3O+
CH3
O
CH2
OCH3
MeOH
acetilacetato de metilo
OCH3 +
MeOH + CH2
NaOMe
Na
OCH3
OCH3
CH2
Na
OCH3
Na
CH3
O
CH2
OCH3
OCH3
Na
CH3
CH2
OCH3
O
OCH3
CH3
CH2
OCH3 +
NaOMe
-cetoster
Los -cetosteres son mucho ms cidos que los aldehdos, que las cetonas y
que los steres porque el anin que se genera cuando reaccionan con una base tiene
la carga negativa deslocalizada sobre el grupo carbonilo del ster y sobre el grupo
carbonilo de cetona. Los valores de pKa de los -cetosteres son del orden de 11, lo
que significa que son incluso cidos ms fuertes que el agua. En una disolucin que
contenga el anin metxido el -cetoster, sustancia relativamente cida, reaccionar
desprotonndose rpida y cuantitativamente:
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O
CH3
O
CH3
CH2
CH
OCH3 + NaOMe
MeOH +
CH3
OCH3
O
CH
OCH3
Na
(pKa = 18)
O
CH3
O
CH
OCH3
O
CH3
CH
O
OCH3 Na
anin enolato
H 3O
CH3
O
CH2
OCH3 + Na
-cetoster
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base conjugada
H O H
agua
OH
pKa
15.7
15.5
CH3 O H
metanol
CH3O
CH3CH2 O H
CH3 CH2 O
15.9
etanol
O
CH3 C CH3
CH2 C CH3
acetona
O
20
CH3 C OCH2CH3
CH2 C OCH2CH3
acetato de etilo
O
CH3 C
CH2 C
O
CH3CH2 O C
O
CH
O
OCH2CH3
acetilacetato de etilo
CH3 C
25
C OCH2CH3
13
O
CH
C OCH2 CH3
11
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Na O
Na EtO
EtOH
+ CH3 C
CH C OCH2CH3
acetilacetato de etilo
pKa = 11
Na O
SN2
CH3 C CH C OCH2CH3
CH3 C
R X
O
CH C OCH2CH3 + Na X
R
CH3 C
CH C
O
NaOH
OCH2CH3
reflujo
O
CH C
CH3 C
O Na
H3O
CH3 C
CH C
OH
-cetocarboxlato sdico
cido -cetocarboxlico
CH3
R
H
+
O
O
tautomera
C
CH3
R
enol
ceto-enlica
H
R
C
CH3
H
acetona sustituida
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CH3 C
2 CH3CH2CH2CH2Br
O
CH3 C
COOCH2CH3
CH CH2CH2 CH2CH3
COOH
O
1 NaOH diluida
CH CH2CH2CH2CH3
COOCH2CH3
1 NaOEt, EtOH
CH3 C
CH CH2CH2 CH2CH3
2 H3O
O
CH3 C
COOH
O
reflujo
CH CH2CH2CH2CH3
CH3 C
- CO2
2-heptanona
Na O
O
CH2 C OCH2CH3
Na EtO
SN2
R X
O
CH C
R
O
OCH2CH3
NaOH
reflujo
Na
O C
O
CH C O
Na
H3O
R
-dicarboxilato disdico
O
HO C
O
CH C OH
R
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O
O
OH
R
H
C
OH
R
CO 2
tautomera
ceto-enlica
C
OH
H
+ enol
O
CH2
C OCH2CH3
2 CH3CH2CH2CH2Br
O
CH3CH2O C
COOCH2CH3
CH CH2CH2CH2CH3
1 NaOEt, EtOH
1 NaOH diluida
CH3CH2O C
COOCH2CH3
CH CH2CH2CH2CH3
O COOH
HO C
CH CH2CH2CH2CH3
2 H3O
O
HO C
COOH
reflujo
CH CH2CH2CH2CH3
O
HO C
- CO2
CH2 CH2CH2CH2CH3
cido hexanoico
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O
A
CH3 + NaOH
H 2O
acetato sdico
B (C4H10O)
18
H 3C
piridina
Me O H
NaOH
b) Por otro lado, cuando el metanol marcado isotpicamente reacciona con cloruro de
acetilo en piridina se obtiene un compuesto C. La reaccin de C con NaOH proporciona
un compuesto D y metanol marcado isotpicamente.
O
*
Cl + Me O H
H3C
C
piridina
*
Me O H
NaOH
Proponga una explicacin para los anteriores hechos experimentales y deduzca las
estructuras de A, B, C y D.
11.3. Un compuesto A (C6H10O2), pticamente activo (configuracin R en el
estereocentro), reacciona con un equivalente de NaOH para formar un compuesto B,
que se transforma en A al acidificar la disolucin. La reduccin de A con LiAlH4
proporciona el compuesto C (C6H14O2), que no tiene actividad ptica. La reaccin del
compuesto C con Ac 2O en piridina conduce a un diacetato D. Por ltimo, la oxidacin
de C con CrO3 en H2SO4 permite la obtencin del cido 3-metilpentanodioico.
B
NaOH
H3O+
A (C6H10O2)
opt. activo
LiAlH4
THF
C (C6H14O 2)
opt. inactivo
Ac2O
piridina
CrO 3, H2SO4
O
CH3 O
HO
OH
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1. NaOEt (exceso),
EtOH
H3C
EtO
OEt
COOEt
CH3
COOEt
2. H3O+
CH3
2-metilheptanodioato de etilo
B, no se forma
EtO
1. NaOEt, EtOH
OEt 2.
Br
Br
HCl, H2O
OH
reflujo
O
b)
2 EtOOC
COOEt
NaOEt, EtOH
HCl, H2O
reflujo
O
11.6. La ionizacin del malonato de dietilo con NaOEt en EtOH seguida de reaccin
con el bromocompuesto A proporciona B (C16H22O4), que por saponificacin con
NaOH acuosa, acidificacin y calentamiento a reflujo conduce al cido C (C10H12O2).
La reaccin de C con SOCl2 proporciona un cloruro de cido D (C10H11ClO) que al
reaccionar con AlCl3 forma el compuesto bicclico E.
CH2(COOEt) 2
1. NaOEt, EtOH
B (C16H22O4)
2. PhCH2CH2Br (A)
1. NaOH, H2O
C (C10H12O 2)
2. HCl, reflujo
SOCl2
AlCl3
D (C10H11ClO)
O
Qumica Orgnica
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EtOOC
COOEt
A
2. H3
O+
B (C10H16O3)
1. NaOH, H2O
2. HCl, reflujo
HO
OH
LiAlH4
THF
2,3-dimetil-1,5-pentanodiol
D (C7H12O2)
MCPBA
C (C7H 12O)
Con estos datos deduzca las estructuras de B, C y D y explique todas las reacciones
que tienen lugar. Ser el 2,3-dimetil-1,5-pentanodiol obtenido en el proceso
pticamente activo, o se formar como racemato?
11.9. Cuando la cetona A (C8H12O) se trata con 1 equivalente de LDA en THF y luego
bromuro de etilo se obtiene un compuesto B (C10H16O). La reduccin de B con NaBH4
proporciona un alcohol C (C10H18O), que por deshidratacin conduce a un compuesto
D (C10H16). La ozonolisis oxidante de este compuesto proporciona el cetocido E y un
dicido F (C5H8O4), que se puede obtener a partir del malonato de dietilo mediante
ionizacin con NaOEt en EtOH, adicin de un exceso de MeI, saponificacin del diester
y acidificacin cuidadosa.
A (C8H 12O)
1. LDA, THF
2. BrCH2CH3
O
EtO
B (C 10H 16O)
NaBH 4
C (C10H18O)
MeOH
OEt
3. NaOH, H2O
4. HCl
D (C 10H16)
1. O 3
2. H2O2
1. NaOEt, EtOH
2. MeI (exceso
- H 2O
F(C 5H8O4) +
HO
O
CH3
E
Qumica Orgnica
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O
H
Cl
A (C5H8O 2)
1. 2 equiv. CH3MgBr
2. HCl, H2O
B (C7H16O2)
H3PO4 (cat.)
AlCl3
F
E (C13H17ClO)
SOCl2
D (C13H18O2)
K2Cr 2O 7
C (C13H20O)
O
OMe
O
A (C7 H12 O3)
LiAlH4
B (C6H14 O2 )
H3C
CH3
C (C9 H18 O2 )
HCl (cat.)
NaBH4
O
OMe
+ H2O