Nomenclatura Los cidos carboxlicos se nombran con la ayuda de la terminacin oico o ico que se une al nombre del hidrocarburo

de referencia y anteponiendo la palabra cido: Ejemplo CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propan + oico)

Los nombres triviales de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron as: Nombres de los cidos carboxlicos Nombre IUPAC Estructura cido metanoico cido etanoico cido propanoico cido butanoico cido pentanoico cido hexanoico cido heptanoico cido octanoico cido nonanoico cido decanoico cido undecanoico cido dodecanoico cido tridecanoico cido tetradecanoico cido pentadecanoico cido hexadecanoico cido heptadecanoico cido octadecanoico cido nonadecanoico cido eicosanoico cido heneicosanoico cido dcosanoico cido tricosanoico cido tetracosanoico cido pentacosanoico cido hexacosanoico cido heptacosanoico cido octacosanoico cido nonacosanoico cido triacontanoico cido dotriacontanoico cido tritriacontanoico HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH

Nombre trivial cido frmico cido actico cido propinico cido butrico cido valrico cido caproico cido enntico cido caprlico cido pelargnico cido cprico cido undeclico cido lurico cido trideclico cido mirstico cido pentadeclico cido palmtico cido margrico cido esterico cido nonadeclico cido araqudico cido heneicoslico cido behnico cido tricoslico cido lignocrico cido pentacoslico cido certico cido heptacoslico cido montnico cido nonacoslico cido melsico cido laceroico cido pslico cido gdico cido ceroplstico

Nmero de carbonos C1:0 C2:0 C3:0

CH3(CH2)2COOH C4:0 CH3(CH2)3COOH C5:0 CH3(CH2)4COOH C6:0 CH3(CH2)5)COOH C7:0 CH3(CH2)6COOH C8:0 CH3(CH2)7COOH C9:0 CH3(CH2)8COOH C10:0 CH3(CH2)9COOH C11:0 CH3(CH2)10COOH C12:0 CH3(CH2)11COOH C13:0 CH3(CH2)12COOH C14:0 CH3(CH2)13COOH C15:0 CH3(CH2)14COOH C16:0 CH3(CH2)15COOH C17:0 CH3(CH2)16COOH C18:0 CH3(CH2)17COOH C19:0 CH3(CH2)18COOH C20:0 CH3(CH2)19COOH C21:0 CH3(CH2)20COOH C22:0 CH3(CH2)21COOH C23:0 CH3(CH2)22COOH C24:0 CH3(CH2)23COOH C25:0 CH3(CH2)24COOH C26:0 CH3(CH2)25COOH C27:0 CH3(CH2)26COOH C28:0 CH3(CH2)27COOH C29:0 CH3(CH2)28COOH C30:0 CH3(CH2)30COOH C32:0 CH3(CH2)31COOH C33:0

cido henatriacontlico cido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH C31:0

cido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH C34:0 cido pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH C35:0

cido hexatriacontlico cido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH C36:0

Ejemplos de cidos grasos insaturados Nombre trivial cido Estructura qumica CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis-9 x C: nx D 14: n5

miristoleico cido palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-9 cis-6 cis-9 trans-9 trans-11 cis,cis-9,12 trans,trans9,12 cis,cis,cis9,12,15 cis,cis,cis,cis58,11,14

1 16: n7 1 16: n1 1 0 18: n9 1 18: n9 1 18: n7 1 18: n6 2 18: n6 2 18: n3 3 20: n6 4

cido sapinico CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cido oleico cido elidico cido vaccnico cido linoleico cido linoelidico cido Linolnico cido araquidnico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOHNIST

cido CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COO cis,cis,cis,cis,cis- 20: eicosapentenoi n3 H 5,8,11,14,17 5 co cido ercico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-13 22: n9 1

cido CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=C docosahexaeno H(CH2)2COOH ico

cis,cis,cis,cis,cis, cis22: n3 4,7,10,13,16, 6 19

En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se forman reemplazando la terminacin o de los alcanos por oico, y anteponiendo la palabra cido. El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al carbono carboxlico y continuando por la cadena ms larga que incluya el grupo COOH. Ejemplos de cidos carboxlicos Ejemplo 1 HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH

En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una funcin alcohol, pero de acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre es Acido 3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-hexenoico. Ejemplo 2 Compuestos con dos grupos COOH FORMULA HOOC-COOH HOOC-CH2-COOH NOMBRE IUPAC NOMBRE TRIVIAL Ac. Etanodioico cido oxlico Ac. Propanodioico cido malnico

HOOC-(CH2)2-COOH Ac. Butanodioico cido succnico La palabra carboxi tambin se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molecula hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre l, como el cido etanoico que tiene ms prioridad que l.

HCOOH cido frmico (se encuentra en insectos, frmico se refiere a las hormigas)

CH3COOH cido actico o etanoico (se encuentra en el vinagre) HOOC-COOH cido etanodioico, tambin llamado cido oxlico, CH3CH2COOH cido propanoico C6H5COOH cido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del cido benzoico se emplea como conservante) cido lctico Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona el grupo carboxilo de un aminocido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida llamado enlace peptdico. Las protenas son polmeros de aminocidos y tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal. Todos los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido palmtico, esterico, oleico, linoleico, etctera. Estos cidos con la glicerina forman steres llamados triglicridos.

cido palmtico o cido hexadecanoico, se representa con la frmula CH3(CH2)14COOH

Las sales de cidos carboxlicos de cadena larga se emplean como tensoactivos. Por ejemplo, el estearato de sodio (octadecanoato de sodio), de frmula CH3(CH2)16COO-Na+ Cianoacrilato

Nomenclatura - Acidos Carboxlicos

La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano con igual nmero de carbonos por -oico.

Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.

Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxlico.

Acidez y basicidad de los cidos Carboxlicos La propiedad ms caracterstica de los cidos carboxlicos es la acidez del hidrgeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrgeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.

Los cidos carboxlicos son cido relativamente fuertes ya que estabilizan la carga de su base conjugada por resonancia.

Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los cidos carboxlicos. Grupos de elevada electronegatividad retiran carga por efecto inductivo del grupo carboxlico, produciendo un descenso en el pKa del hidrgeno cido.

El efecto inductivo aumenta con la electronegatividad del halgeno, con la proximidad del halgeno al grupo carboxlico y con el nmero de halgenos. Los cidos carboxlicos pueden desprotonarse con bases, como NaOH, para formar las sales de carboxilato. Estas sales son nuclefilos aceptables y pueden actuar en mecanismos de tipo SN2

Sntesis de cidos Carboxlicos Los cidos carboxlicos pueden prepararse utilizando los siguientes mtodos: Oxidacin de alquilbencenos: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidacin con permanganato de potasio o dicromato de sodio.

Oxidacin de alcoholes primarios: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse por oxidacin de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio......

 Oxidacin de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganto de potasio o dicromato en medios cidos genera cidos carboxlicos cuando el alqueno tenga un hidrgeno sobre el carbono sp2. En ausencia de hidrgeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dixido de carbono.

Organometlicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometlicos de magnesio) reaccionan con dixido de carbono para formar las sles de los cidos carboxlicos. Una hidrlisis cida posterior permite la conversin de estas sales en el correspondiente cido.

 Hidrlisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos. La hidrlisis posterior del nitrilo rinde cidos carbxlicos. Deben emplearse haloalcanos con un carbono menos que el cido que se desea obtener.

La hidrlisis del nitrilo puede realizase en medio bsico, generando un carboxilato que se protona en una etapa de acidulacin final.

Sntesis de haluros de alcanoilo a partir de cidos carboxlicos Los haluros de alcanoilo se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos con PBr3 . Tambin se puede emplear SOCl2 . As, el cido etanoico [1] se transforma en bromuro de etanoilo [2] por reaccin con tribromuro de fsforo. El cido etanoico por reaccin con cloruro de tionilo forma el compuesto [3]

El mecanismo de la reaccin consiste en el ataque nuclefilo del cido carboxlico sobre

el fsforo o azufre del reactivo, producindose un mecanismo de adicin-eliminacin que conduce al haluro de alcanoilo.

[a] Ataque del cido al tribromuro de fsforo. [b] Etapa de adicin nuclefila. [c] Etapa de eliminacin

Este mecanismo se repite tres veces sustituyndose todos los bromos del tribromuro de fsforo por grupos hidroxi. El cloruro de tionilo tiene un mecanimo anlogo al del tribromuro de fsforo, convirtiendo los cidos carboxlicos en cloruros de alcanoilo. Los subproductos formados en esta reaccin son dixido de azufre y cloruro de hidrgeno.

[a] Ataque del cido al cloruro de tionilo. [b] Adicin nuclefila [c] Eliminacin Sntesis de Anhdridos a partir de Acidos Carboxlicos Los anhidridos se obtienen por condensacin de cidos carboxlicos con prdida de

agua. La reaccin requiere fuerte calefaccin y tiempo de reaccin largo.

El calentamiento del cido butanodioico [1] produce anhdrido butanodioico (anhdrido succnico) [2]. Este tipo de ciclacin requiere anillos de 5 o 6 miembros. La obtencin de anhdridos puede realizarse por reaccin de haluros de alcanolo y cidos carboxlicos. En este caso se requieren condiciones ms suaves por la importante reactividad del haluro de alcanolo.

El mecanismo de esta reaccin comienza con el ataque del oxgeno del grupo carboxlico sobre el carbono del haluro de alcanolo, producindose la eliminacin de cloro en una segunda etapa. El paso lento del mecanismo es el ataque nuclefilo y puede favorecerse desprotonado previamente el cido carboxlico.

El carboxilato y el haluro de alcanolo reaccionan a temperatura ambiente para formar el anhdrido. El mecanismo de la reaccin transcurre con las siguientes etapas: Etapa 1. Adicin del carboxilato al haluro

Etapa 2. Eliminacin de cloruro.

Sntesis de steres a partir de cidos carboxlicos Esterificacin Los steres se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos y alcoholes en presencia de cidos minerales. La reaccin se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el ster formado.

La reaccin que prepara steres a partir de cidos carboxlicos recibe el nombre de esterificacin y tiene el siguiente mecanismo: Etapa 1. Protonacin del grupo carboxilo

Etapa 2. Ataque nuclefio del metanol al carbono del grupo carboxilo (Adicin)

Etapa 3. Eliminacin de agua

Otro mtodo de sntesis consiste en una sustitucin nuclefila, utilizando como nuclefilo el ion carboxilato

Esta reaccin funciona bien con sustratos primarios y secundarios. Sntesis de Lactonas Las lactonas son steres cclicos que se obtienen mediante esterificacin intramolecular a partir de molculas que contienen grupos cido y alcohol. Esta ciclacin forma ciclos de 5 o 6 miembros.

El mecanismo de esta reaccin transcurre en los siguientes pasos: Etapa 1. Protonacin del grupo carboxlico

Etapa 2. Adicin nuclefila del alcohol al grupo carboxlico (etapa de ciclacin)

Etapa 3. Equilibrio cido-base

Etapa 4. Eliminacin de agua

Sntesis de amidas a partir de cidos carboxlicos Las amidas se forman por reaccin de cidos carboxlicos con amoniaco, aminas primarias y secundarias. La reaccin se realiza bajo calefaccin. A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los cidos carboxlicos como bases y no como nuclefilos.

Esta reaccin cido-base se desfavorece al calentar, predominando en estas condiciones el ataque nuclefilo que formar la amida.

El mecanismo de la reaccin transcurre en los etapas siguientes: Etapa 1. Adicin del amoniaco al grupo carboxlico

Etapa 2. Equlibrio cido-base para transformar el -OH en buen grupo saliente

Etapa 3. Eliminacin de agua

Sntesis de Lactamas Las lactamas son amidas cclicas formadas a partir de molculas que contienen grupos carboxlico y amina. La reaccin se realiza por calefaccin en ausencia de cido.

La formacin de lactamas tiene el siguiente mecanismo: Etapa 1. Adicin del grupo amino al cido carboxlico.

Etapa 2. Equilibrio cido-base

Etapa 3. Eliminacin de agua