Espacio Curricular: QUMICA ORGNICA

ETERES ESTERES Y ANHDRIDOS

1.- ETERES
Nomenclatura
La nomenclatura de los teres consiste en nomrar al!aticamente los dos "rupos al#uilo
#ue parten del o$%"eno& terminando el nomre en ter' (eamos al"unos e)emplos:
*amin se pueden nomrar los teres como "rupos alco$i'
Los teres c%clicos se !orman sustitu+endo ,C-
.
, del ciclo por ,O,' Este camio se indica
con el pre!i)o o$a, '
/ropiedades 0%sicas
Los teres presentan unos puntos de eullici1n in!eriores a los alco2oles& aun#ue su
soluilidad en a"ua es similar' 3ada su importante estailidad en medios 4sicos& se
emplean como disol5entes inertes en numerosas reacciones'
Escuela Normal Superior N 9-001
Gral. Jos de San Martn
nstituto de Educaci!n Superior "ocente # $cnica
La importante soluilidad en a"ua se e$plica por los puentes de 2idr1"eno #ue se
estalecen entre los 2idr1"enos del a"ua + el o$%"eno del ter'
Mtodos de Otenc!"n
a# $teres a %art!r de Alco&oles
1.- De alco&oles %r!mar!os
Los teres simtricos pueden prepararse por condensaci1n de alco2oles' La reacci1n se
reali6a a)o cale!acci1n 789:;C< + con cat4lisis 4cida' As%& dos molculas de etanol
condensan para !ormar dietil ter'
El mecanismo de la reacci1n transcurre en las si"uientes etapas:
'.- (no de los alco&oles es secundar!o o terc!ar!o
En este caso la reacci1n transcurre en condiciones m4s sua5es& a tra5s de mecanismos
=N8'
El mecanismo transcurre con !ormaci1n de un carocati1n terciario de "ran estailidad
)ro%!edades *u+m!cas
Los teres son astantes inertes + mu+ estales !rente a ases& a"entes reductores +
o$idantes'
Los teres son solules en -.=O9 concentrado +a #ue se protonan !ormando una especie
i1nica solule en -.=O9:
->
R?O?R > -.=O9 R ?O?R-=O9
La de"radaci1n por 4cidos concentrados 7-I 1 -@r< a temperaturas ele5adas es una
reducci1n de los teres:
R?O?R > -A R?A > R O-
El alco2ol puede se"uir reaccionando + !ormar otra mol de 2aluro de al#uilo'
'.- ESTERES
Nomenclatura
Los esteres proceden de condensar 4cidos con alco2oles + se nomran como sales del
4cido del #ue pro5ienen' La nomenclatura IU/AC camia la terminaci1n ,oico del 4cido por
,oato& terminando con el nomre del "rupo al#uilo unido al o$%"eno'

Los esteres son "rupos prioritarios !rente a aminas& alco2oles& cetonas& alde2%dos& nitrilos&
amidas + 2aluros de alcanoilo' Estos "rupos se nomran como sustitu+entes siendo el ster
el "rupo !uncional'
cidos caro$%licos + an2%dridos tienen prioridad sore los steres& #ue pasan a nomrarse
como sustitu+entes 7alco$icaronil''''''<
Cuando el "rupo ester 5a unido a un ciclo& se nomra el ciclo como cadena principal + se
emplea la terminaci1n ,caro$ilato de al#uilo para nomrar el ster'
)ro%!edades ,+s!cas
Los esteres dan saor + olor a muc2as !rutas + son los constitu+entes ma+oritarios de las
ceras animales + 5e"etales
Mtodos de Otenc!"n
a# A %art!r de -c!dos caro.+l!cos - Ester!/!cac!"n
Los esteres se otienen por reacci1n de 4cidos caro$%licos + alco2oles en presencia de
4cidos minerales' La reacci1n se reali6a en e$ceso de alco2ol para despla6ar los e#uilirios
a la derec2a' La presencia de a"ua es per)udicial puesto #ue 2idroli6a el ester !ormado'
Esteri!icaci1n de un 4cido caro$%lico'
3etalle de la reacci1n de esteri!icaci1n'
# A %art!r de etanol 0 -c!do n+tr!co 1ester !nor2-n!co#
C-
B
C-
.
O- > -NO
B
C-
B
C-
.
NO
B
> -
.
:
Nitrato de etilo
Otro mtodo de preparar esteres es emplear no el 4cido en s%& sino su cloruro' /or e)emplo&
el etanoato de etilo se puede otener por la acci1n del alco2ol sore el cloruro del 4cido
etanoico'
)ro%!edades 3u+m!cas
a# H!dr"l!s!s -c!da de esteres
Los esteres se 2idroli6an en medios acuosos& a)o cat4lisis 4cida o 4sica& para rendir
4cidos caro$%licos + alco2oles'
En medios 4cidos la 2idr1lisis de esteres se puede escriir mediante la si"uiente ecuaci1n
#u%mica:
# H!dr"l!s!s -s!ca de esteres. Sa%on!/!cac!"n
Los esteres se 2idroli6an en medios acuosos& a)o cat4lisis 4cida o 4sica& para rendir
4cidos caro$%licos + alco2oles' La 2idr1lisis 4sica recie el nomre de saponi!icaci1n +
trans!orma esteres en caro$ilatos'

c# Transester!/!cac!"n -c!da de esteres
Los esteres reaccionan con alco2oles en medios 4cidos reempla6ando su "rupo alco$i por el
alco2ol correspondiente& como puede oser5arse en la si"uiente reacci1n' Esta reacci1n se
denomina transesteri!icaci1n'
d# Transester!/!cac!"n en med!o -s!co
Los steres transesteri!ican en presencia de alc1$idos& se"Cn al reacci1n:
El etanoato de metilo D8E reacciona con et1$ido de sodio para !ormar etanoato de etilo D.E +
met1$ido de sodio DBE
e# Reducc!"n de esteres a alco&oles
Los esteres se reducen !4cilmente con el 2idruro de litio + aluminio para !ormar alco2oles
primarios'
El reductor aporta iones 2idruro al carono caronilo trans!orm4ndolo en alco2ol
4.- ANHDRIDOS
Nomenclatura
Los an2%dridos proceden de condensar dos molculas de 4cidos caro$%licos' La
condensaci1n de dos molculas del mismo 4cido da lu"ar a an2%dridos simtricos& #ue se
nomran reempla6ando la palara 4cido por an2%drido'
Los an2%dridos asimtricos ,!ormados a partir de dos 4cidos di!erentes, se nomran citando
al!aticamente los 4cidos'
Los an2%dridos c%clicos ,!ormados por ciclaci1n de un di4cido, se nomran camiando la
palara 4cido por an2%drido + terminando el nomre en ,dioico'
React!5!dad de los an&+dr!dos
a< Reacc!"n de an&+dr!dos con a2ua
Los an2%dridos reaccionan con a"ua para dar 4cidos caro$%licos' La reacci1n puede
reali6arse sin cat4lisis 4cida& a)o li"era cale!acci1n'
# Reacc!"n de an&+dr!dos con alco&oles
Los an2%dridos reaccionan con alco2oles para !ormar esteres' La reacci1n puede reali6arse
sin cat4lisis 4cida& a)o li"era cale!acci1n'
c# Reacc!"n de an&+dr!dos con amon!aco 0 am!nas
Los an2%dridos reaccionan con aminas + amoniaco para !ormar amidas' En las condiciones
de reacci1n se otiene adem4s un 4cido caro$%lico'
d# Reducc!"n de an&+dr!dos a alco&oles
El 2idruro de litio + aluminio reduce los an2%dridos a alco2oles' En una primera etapa la
molcula rompe& !ormando alde2%do + caro$ilato #ue son reducidos a su 5e6 a alco2oles'
/ro!' Luis 0amar