FENITOINA:

La fenitoina aunque qumicamente est relacionada con los barbitricos, no pertenece a

esa clase de frmacos; este compuesto orgnico ha sido muy til en el tratamiento de
desrdenes convulsivos por su actividad anticonvulsivante la cual fue descubierta en
19!; desde entonces se ha considerado el frmaco ms importante en el tratamiento de
las convulsione, siendo el primer antiepil"ptico, que posea una intensa accin frente a
estos desordenes#
$u nomenclatura es %,%&difenil&',(&imida)olidinadiona sdica*
este compuesto posee un p+a de !, esto hace que sea un cido d"bil y que sea soluble
en medio bsico por tal ra)n se agreg 1,' mL de hidr,ido de sodio -. para a/ustar el
p0 a 1', ya que esta precipita en presencia de este; y tambi"n en etanol al 112,
propilenglicol#
http*33444#enferaclinic#org3premios35r6789:;;:355eniscola3.<=>;<?>@78><=2'1A:
2'1L7$2'18<=8:=;?78><=:$2'1$:?>87$2'1A:2'1B:=>;<>=7#pdf
en el espectro >? para la fenitoina se compara con vibraciones de enlaces de amidas,
aminas y compuestos aromticos; los espectros >? de compuestos aromticos presentan
cuatro regiones caractersticas, de acuerdo con la discusin del modo de vibraciones
posibles, el benceno con un total de 1' tomos debe presentar 1 vibraciones
fundamentales, pero debido a los factores de simetra y vibraciones que no dan lugar a
una vibracin del momento dipolar, por tanto se reduce notablemente el nmero de
vibraciones activas de >?#C1D#
Las vibraciones de tencin para el 8&0, se presentan a una frecuencia entre 111&111
cm&1, en el espectro de la fenitoina solo se observa una vibracin de este enlace a
1--#!1, presentando tambi"n un hombro d"bil en este punto# E las bandas de '1%,
'1% y 1-(, son debidas a los enlaces 8&0, ya que estas seFales se encuentran dentro
del rango vibracional, y aqu es donde los compuestos aromticos presentan un triplete#
:n las vibraciones de tencin del enlace 8G8, tenemos tres bandas apro,imadas
1((9,1-, 1(9,-% y 1%9-,% con intensidad variable cerca de 1-11 y 1%11, normalmente
deberamos haber obtenido cuatro pero a ra)ones de contaminacin del compuesto
siempre sucede inconvenientes como estos# Las seFales de las bandas 1H(1, 1H19,
1%99y 1(9-, se deben a los enlaces 8G8 ya que a esta intensidad son reconocidas las
cuatro bandas con intensidades variables#
:nlaces de fenitoina como amina, se compara con una amida secundaria ya que posee
un par de aminas secuandarias y las vibraciones de tencion de los enlaces =&0, en este
compuesto se dan entre %11&11 8m&1 presentando una sola banda debil asignada a
'H% 8m&1 ya que bibra muy cerca de lo esperado teoricamente#
6ibraciones de tencion comparado con amidas, estas son distinguidas por la banda de
tencion que presenta el carbono carbonilo C8G<D por deba/o de 1H11 8m&1, que en este
caso presento un solo enlace apro,imado con una frecuencia de 1H'1#11 8m&1# Las
seFales transmitidas a H(H y -91 se deben a enleces de deformacion del =&0 en la amina
presentada en la estructura de fenitoina#
:n el espectro ?.= tambien es una tecnica espectroscopica donde probablemente sea la
que mas informacion nos suministre para la determinacion de la estructura de un
compuesto organico# :ste fenomeno es debido a que ciertos nucleos se comportan como
pequeFos imanes, por e/emplo los protones de C0D tiene un spin al cual va asociado un
momento magnetico de Ieste momento es una cantidad vectorial que para el proton tiene
dos orientaciones de espin &13'y de J13'#C'D
:n el espectro ?.= se observa detalladamente que a H# pmm de seFal, hay 11 protones
debido al grupo aromatico y la grafica presenta un multiplete, debido a que los anillos
aromaticos producen grandes efectos desprotectores o desapantallamiento en sus
protones vinilicos y aromaticos# :n caso de los derivados aromaticos el campo magnetico
e,terno induce una corriente en el anillo aromatico que se opone adicho campo
magnetico#
7 9#' ppm, se observa un sigulete debido al proton enla)ado amina secundaria presente;
a 11#9 pmm se puede visualisar un singulete proporionado por la amida que bibra a esta
longitud por su gran apantallamiento de vido a las interacciones de los carbonos
carbonilos que la rodean#
Aeacuerdo a lo anterior se uede decir que la fenitoina esta formada por tres compuestos
oganicos como amina amida y un grupo aromatico en ares con relacion 11*1*1#
F E N I T O I N A . E S P
11.0 10.5 10.0 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0
Chemical Shift (ppm)
10.00 0.99 0.99
1
0
.5
0
8
.
7

7
.!
!
7
."
5
F E N I T O I N A . E S P
7.55 7.50 7.!5 7.!0 7."5 7."0 7.5 7.0 7.15
Chemical Shift (ppm)
10.00
7
.
!
!
7
.
"
5