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Tema 12 Compuestos Aromaticos
Tema 12 Compuestos Aromaticos
Compuestos aromáticos
12.1. Aromaticidad
Es cuando se genera una resonancia que estabiliza la estructura
Criterios aromaticidad:
Cíclico
Plano (todos los carbonos sp2)
Regla Hückel: Nº electrones π = 4n + 2 para que cumpla la regla
n debe ser un número entero n= (π-2)/4
Ej:
aromático
Cíclico
Plano (sp2)
N= (6-2)/4 = 1 cumple
aromático
Cíclico
Plano (sp2)
Si contamos los electrones libres del N n= (6-2)/4 = 1 cumple
El par de electrones del N se encuentra en resonancia y, por lo tanto, no
tendrá carácter básico
aromático
Cíclico
Plano (sp2)
Si no contamos los electrones libres del N n= (6-4)/4 = 1 cumple
El par de electrones del N no está en resonancia y, por lo tanto, tendrá
carácter básico.
Aromático
Cíclico
plano (Csp2)
n= (6-4)/4 = 1 cumple
No aromático
Cíclico
No plano (hay Csp3)
N=1 cumple
aromático
Cíclico
Plano
Si contamos un par de electrones del azufre n=1. Los electrones libres de N
y el otro par del S no entran en resonancia.
Aromático
Cíclico
Plano
N= (8-4)/4 = 2 cumple
OH
orto orto
meta meta
para
La carga negativa pasa por los carbonos orto y para pero no por los carbonos
meta. Por esto, la resonancia no tiene efecto cuando el grupo se encuentra
en meta. En posición meta solo valoramos el efecto inductivo.
Aquí tenéis una lista de ejemplos con los Pka del fenol.
12.3. Anilinas
Las anilinas son menos básicas ya que sus electrones libres se encuentran
en resonancia:
Unos ejemplos de Pka de anilinas. Recordad que cuanto mayor sea su Pka,
mayor su basicidad y menor su acidez.
Ej: