Camila Cardona Resptrepoa, Christian Camilo Agudelo Sabogalb,

aCamila.cadona@correounivalle.edu.co , bchristian.agudelo00@usc.du.co

Universidad Santiago de Cali.

Facultad de Ciencias Básicas.
Programa de Química.
Elucidaciones de estructuras moleculares.

RESULTADOS Y ANÁLISIS DE RESULTADOS

MUESTRA PROBLEMA 1
A continuación se reportan los espectros tomados a la
muestra problema 1

3 4
1
2
Imagen 2. Espectro de masas correspondiente a la
muestra problema 1.
Como se observa en la imagen 2, el peso del compuesto
Imagen 1. Espectro Ir correspondiente a la muestra es de 135 g/mol, con base a la regla del nitrógeno, un
problema 1. número impar para la masa molecular indica que muy
seguramente el compuesto tenga un átomo de nitrógeno o
Al analizar el espectro IR, podría inferirse que el un número impar de estos, posteriormente se observa una
compuesto corresponde a una amida, ya que las bandas de pérdida de una fracción con peso de 43 g/mol lo cual
la región 1 son características de este tipo de compuestos corrobora lo anterior, ya que este puede explicarse como
(imagen 1) y corresponden a tensiones simétricas y la eliminación de un grupo CHNO.
asimétricas del enlace N-H (3050-3400 cm-1), además, la
banda intensa alrededor de los 1650 cm-1 se da por
vibraciones del enlace C=O para este grupo de derivados
de ácidos carboxílicos. Por otro lado, podría decirse que
es un compuesto aromático ya que como se observa en la
región 3 hay una banda a 1400 cm-1 que es característica
de los movimientos de tensión de los enlaces C=C. Las
bandas correspondientes a la región 4 se deben a
movimientos fuera del plano del enlace N-H para amidas
no sustituidas o monosustituidas.

Imagen 3. RMN Carbono 13 correspondiente a la muestra

problema 1
En el espectro para el análisis de carbono 13, se observa
una señal en aproximadamente 175 ppm, que es
características de carbonos correspondientes a
compuestos carbonílicos o sus derivados, las señales entre
120 ppm y 140 ppm son propias de carbonos que se
encuentran en sistemas aromáticos y la señal a 40 ppm se Tabla 1. Correlación átomos desplazamiento
debe a un C que se encuentra unido a un carbono
Átomo(s) Desplazamiento ppm
carbonílico ya que su desplazamiento se ve afectado por
C1 175
la densidad electrónica o electronegatividad de sus grupos
C2 40
vecinos. Se debe tener en cuenta que hay una señal
C3 135
solapada en el espectro, por tanto, la molécula tiene 6 C 4,5,6,7,8 120-129
tipos de carbono. H2 3.5
H 4,5,6,7,8 7.5

Por último, se calculó el índice de insaturación de la

molécula
2𝐶 − 𝐻 + 𝑁 − 𝑋 + 2 8(2) − 9 + 1 + 2
IDH = =
2 2
= 5 (𝒆𝒄 𝟏)

El compuesto contiene 5 insaturaciones, 3

Imagen 4. RMN Carbono 13 correspondiente a la muestra correspondientes a los enlaces dobles del aromático, 1 del
problema 1 ciclo y 1 del doble enlace con el oxígeno.

El pico alrededor de 7,5 ppm integra para 5 hidrógenos y

tienen un desplazamiento característico de H que se
MUESTRA PROBLEMA 2.
encuentran en sistemas aromáticos, el pico en 3.5 ppm
corresponde a hidrógenos del tipo CH, el cual está unido ESPECTRO 1.
o se encuentra muy cerca a grupos electronegativos que
generan desapantallamiento e inducen a un A continuación se muestra el espectro protónico de la
desplazamiento mayor del átomo en cuestión. Por otro muestra número 2.
lado se observa una alteración de la línea base entre 5 y 6
ppm que podría corresponder a la señal de H unido al
grupo amida.
Por medio del análisis anterior se concluye que el
compuesto problema 1 es la fenilacetamida (imagen 4).
En tabla 1, se resumen y se correlacionan las señales del
RMN con cada uno de los átomos de la molécula.

Imagen 6. 1H-RMN: 61 MHz en CDCl3

Este espectro protónico presenta 6 señales:

Imagen 5. Estructura molecular de la Fenilacetamida.
Se debe saber que a mayor apantallamiento menor
desplazamiento; teniendo esto en cuenta se puede afirmar
que el grupo con desplazamiento entre 1.0 y 1.5 ppm
corresponde al grupo metilo (CH3) del grupo dietilamino.
Se evidencia un triplete debido a los protones del CH2
adyacentes.
Imagen 7. Estructura del grupo dietilamino donde se
denota los grupos CH3.
La siguiente señal es un singulete de los metilos del anillo
aromático, puesto que no presenta protones adyacentes.
Aproximadamente posee un desplazamiento entre 2.0 y
2.5 ppm.
Imagen 11. Estructura del benceno se denota los
hidrógenos del anillo aromático.
El grupo amida presenta un pico en el espectro de
aproximadamente en 9.0. El desplazamiento de este es
mucho mayor, debido a que el hidrógeno se encuentra
enlazado al nitrógeno y no tiene apantallamiento ni
protones vecinos.

Imagen 8. Estructura del anillo aromático que contienen

los dos grupos metilos sustituidos.
Imagen 12. Estructura del grupo amida enlazando al
benceno.

Esta señal corresponde a los grupos CH2 del grupo Finalmente la molécula se llama 2-(dietilamino)-N-(2,6-
dietilamino, presentando un cuartete por los CH3 dimetilfenil) acetamida, conocida comúnmente como la
adyacentes. Lidocaína, su peso molecular es 234,34 g.mol-1, y su
fórmula molecular es C14H22N2O.

Imagen 9. Estructura del grupo dietilamino donde se

denotan los grupos CH2.
El CH2 pegado al grupo carboxilo presenta un mayor Imagen 13. Estructura de la 2-(dietilamino)-N-(2,6-
desplazamiento porque no tiene protones adyacentes; dimetilfenil) acetamida.
además presenta un singulete en el espectro.

Imagen 10. Estructura del grupo carbonilo donde se

denota el grupo CH2.
Los protones del anillo aromático presentan un singulete,
debido a que no tienen protones adyacentes. Así mismo
presentan un mayor desplazamiento puesto que la
densidad de carga del anillo es alta.
ESPECTRO 3.
A continuación se reporta el espectro COSY de la muestra
problema 2.

Imagen 16. Interacción entre el grupo metilo y el grupo

amino.
De la misma manera hay una señal entre 1.0 y 3.0 ppm, la
Imagen 14. Espectro COSY correspondiente a la muestra cual pertenece a los grupos etilo de la amina.
problema 2.
En este espectro se puede afirmar que existen varias
interacciones entre los núcleos presentes.
La primera interacción que se denota es la del grupo
metilo (CH3) presente en el anillo aromático con los H de
éste mismo. Se presenta entre 7.0 y 7.5 ppm.

Imagen 17. Interacción entre los grupos etilo y la amina.

Se pueden notar de la misma manera una señal entre 2.0
y 2.5 ppm, la cual corresponde a los metilos del anillo
aromático.

Imagen 15. Interacción entre el CH3 del anillo aromático

y los H de éste mismo.

También se ve una señal entre 3.0 y 3.5 ppm, donde

es el grupo metilo que interacciona con el grupo
amino.

Imagen 18. Interacción entre los grupo metilo presentes

en el anillo aromático y las H vecinas.
Se debe aclarar que la señal del grupo amida aparece entre
8.5 y 9.0 ppm, la cual no se muestra en el COSY debido a
que los f solo van desde 0 hasta 8.
ESPECTRO 3.
A continuación se mostrará el 13C-RMN en CDCl3 de la
muestra problema
Imagen 19. 13C-RMN: 15 MHz en CDCl3
Este espectro presenta las primeras señales entre 10.0 y
20.0 ppm, las cuales corresponden a los CH3 de la amina
y a los CH3 del anillo aromático.
Imagen 20. Señales de los CH3 en el 13C-RMN.
También se muestran señales entre 45.0 y 60.0 ppm, las
cuales corresponden a los grupos CH2 presentes en el
grupo amino.
Imagen 21. Señales de los CH2 en el 13C-RMN.
De la misma manera el solvente (CDCl3) arroja señales
entre 70.0 y 80.0 ppm.
Imagen 22. Señales del solvente en el 13C-RMN.
A continuación, en este caso se muestran cuatro señales,
las cuales pertenecen a los carbonos presentes en el anillo
aromático.
La señal de mayor intensidad pertenece a la de los CH
presentes en el anillo aromático. La segunda de mayor
intensidad pertenece a los carbonos cuaternarios, los
cuales tienen sustituidos sus H por un grupo CH3.
El pico de menor intensidad pertenece al carbono
cuaternario que enlaza con el grupo amida.
Imagen 23. Señales de los CH y C del anillo aromático
en el 13C-RMN.
La última señal posee un mayor desplazamiento debido
que a que no tiene mucho apantallamiento, y ésta
pertenece al carbono del grupo carbonilo el cual se
presenta entre 170.0 y 175.0 ppm
 En el DEPT-45 se muestran señales y presencia de CH3,
CH2 y CH. Los CH3 pertenecen a los del anillo aromático
y a los del grupo amino.
Los CH2 pertenecen al grupo amino de igual manera y
otro que está unido al grupo carbonilo.
El CH pertenece a los carbonos presentes en el anillo
aromático.

Imagen 24. Señal del grupo carbonilo en el 13C-RMN.

ESPECTRO 4.
A continuación se mostrará el DEPT 13C-RMN en CDCl3
de la muestra problema.

Imagen 27. DEPT-45 denotando presencia de CH3, CH2

y CH.
En el DEPT-90 solamente se muestra las señale de CH,
las cuales pertenecen a los carbonos del anillo aromático.

Imagen 25. Espectro DEPT de la muestra problema 2.

En el DEPT-30 salen las señale de todos los carbonos, las
cuales muestran presencia de CH3, CH2, CH y C.

Imagen 28. DEPT-90 mostrando únicamente los CH.

En el DEPT-135 las señales mostradas del CH2 son
negativas, mientras que las del CH y CH3, los cuales
fueron explicados previamente.

Imagen 26. DEPT-30 denotando presencia de CH3, CH2,

CH y C.
 La segunda interacción se ve entre el carbono unido al
grupo amino y al grupo carbonilo y los dos hidrógenos,
entre 50.0 y 60.0 (f1) y 3.0 y 4.0 (f2)

Imagen 29. DEPT-135 mostrando las señales del CH3,

CH2 y CH.
ESPECTRO 5.
Imagen 32. Interacción entre los hidrógenos y los grupos
A continuación se reporta el espectro COSY de la muestra carbonilo y amino.
problema 2.
La tercera interacción que se percibe es la del etilo con el
grupo amino, entre 40.0 y 50.0 (f1) y 2.0 y 3.0 (f2)

Imagen 30. Espectro COSY correspondiente a la muestra

problema 2.
La primera interacción se ve entre 7.0 y 8.0 ppm (f2) y
120.0 y 140.0 ppm (f1), la cual pertenece a los CH del
anillo aromático y las H vecinas.
Imagen 33. Interacción entre el carbono y los dos
hidrógenos.
La cuarta interacción que se nota es la del carbono del
metilo presente en el anillo aromático y los hidrógenos
del mismo carbono.

Imagen 31. Interacción entre los CH y los H.

Imagen 34. Interacción entre el carbono y los hidrógenos.

La última interacción vista es entre el carbono y los
hidrógenos, presentes en el grupo metilo que va
ligado a otro grupo metilo ligando de la misma
manera al grupo amino.
18.8 Hz, estas generalmente se dan en carbonos con
enlaces dobles cuyos hidrógenos se encuentran en
posición trans. El pico a 9.56 ppm suele representar a
hidrógenos RCHO.
Por otra parte en la tabla 3 se observa una señal a 175 ppm,
que podría ser un carbono de un ácido carboxílico α,β
insaturado, lo cual tiene mucha relación con lo encontrado
para el espectro RMN H1, los picos entre 121 ppm y 136
ppm son carbonos de ambientes aromáticos que coinciden
con el DEPT a 135° ya que ninguno se identifica como
Sp3. Es decir, la molécula puede ser un ácido carboxílico
y/o un éster, con parte de su estructura aromática.

Id Desplazamiento (ppm) DEPT 135

A 175.85 -
B 163,81 -
C 160,72 -
Imagen 35. Interacción entre el carbono y los hidrógenos D 156,14 -
del grupo metilo. E 147,7 -
F 146,81 -
MUESTRA PROBLEMA 3 G 145,06 -
En la tabla 3 y 4 se registran los datos obtenidos de los H 135,72 -
I 121,95 -
espectros correspondientes a los anexos.
J 119,98 CH3
# de Acoplamien K 115,6 CH3
I Desplazamie Multiplicid
átomo to L 115,06 CH3
d nto (ppm) ad
s (Hz) M 102.52 -
A 12.5 Singulete 1 - N 98.03 CH3
B 10.77 Singulete 1 - O 93.11 CH3
C 9.56 Singulete 1 -
D 9.30 Doblete 2 18.8 Tabla 3. Datos correspondientes al espectro RMN C13
E 7.68 Ddoblete 1 2.2
En el espectro HSQC (imagen 7) se observa correlación
F 7.54 Ddoblete 1 2.2/8.5
G 6.88 Ddoblete 1 8.5
entre el átomo de hidrogeno K y el carbono E, es decir,
H 6.41 Ddoblete 1 2.0 estos se encuentran enlazados, así como el Hidrogeno I y
I 6.18 Ddoblete 1 2.0 el carbono N. También se observa correlación entre el
carbono O y el hidrogeno H.

Tabla 2. Datos correspondientes al espectro RMN H1

Según la tabla 1, el espectro RMN para hidrógenos
presenta un singulete a un desplazamiento de 12.5 ppm el
cual es característico de los hidrógenos unidos a grupos
carboxilos, que no tienen átomos vecinos con los cuales
se pueda acoplar y por tanto generar una multiplicidad en
la señal. Todas las señales entre 6 y 9 corresponden a
hidrogenes de sistemas aromáticos que se encuentran en
ambientes electrónicos diferentes dados por los
sustituyentes de los respectivos ciclos; de las constantes
de acoplamiento se puede inferir que los átomos H e I
podrían encontrarse en posición meta uno del otro, lo
mismo sucede con el E y el F, mientras que el G y el F se
encuentra en posición Orto entre sí. Por otra parte, se
encuentra un doblete con constante de acoplamiento de
 ANEXOS.

1
H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.48 (s, 1H), 10.77 (s, 1H), 9.56 (s, 1H), 9.30 (d, J = 18.8 Hz, 2H), 7.67 (d, J = 2.2 Hz,
1H), 7.54 (dd, J = 8.5, 2.2 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.41 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.18 (d, J = 2.0 Hz, 1H).

Imagen 36. Espectro RMN de Hidrogeno para la muestra desconocida 3.

Imagen 37. Espectro DEPT para la muestra desconocida 3.
Imagen 38. Espectro RMN C13 para la muestra desconocida 3.
Imagen 39. Espectro HSQC para la muestra desconocida 3.