206

VI. AGENTES TXICOS GENERADOS DURANTE

EL PROCESAMIENTO DE ALIMENTOS
En este tema se discuten algunos de los compuestos que son generados por un proceso y
que quedan como parte de un alimento; es decir, que son independientes de los txicos naturales
y de los aditivos, que han sido aadidos para un fin especfico en cantidades controladas; o bien
de los contaminantes como metales o plaguicidas, ya que estos ocasionalmente se detectan en
productos alimenticios, pero no se sabe en qu cantidad, cundo, ni en qu producto se
presentarn. Un txico generado por proceso es parte intrnseca de las transformacin de un
alimento, en este caso podemos tener una idea de su presencia, pero no siempre se puede medir
su repercusin; sin embargo, en muchos casos se puede controlar su formacin o fijar tolerancias
que garanticen la salud del consumidor.
Antes de discutir la naturaleza de dichas sustancias, es menester describir algunos
conceptos relacionados con el estudio de la toxicidad. Para esto se tiene que remitir a la
legislacin sanitaria de los Estados Unidos de Norteamrica por la influencia que tiene en muchos
pases, incluyendo Mxico. En la dcada de los 50, el legislador Delaney estableci su famosa
clusula para cuidar la salud de los ciudadanos y que deca: "la sustancia que a cualquier
concentracin provoque cncer en los animales de laboratorio, debe prohibirse para consumo
humano". En la poca en la que se expidi esta ley no se conocan tcnicas que fueran lo
suficientemente sensibles para cuantificar milsimas de microgramo de los compuestos txicos y
por lo tanto, en su momento fue vlida.
En esta poca se pensaba en compuestos que fuesen de origen natural, contaminantes y
principalmente aditivos, sin embargo no se consideraba a la generacin de txicos en un proceso.
En la actualidad, organismos internacionales, como por ejemplo la Organizacin Mundial de la
Salud, reconocen que cualquier sustancia consumida en exceso (incluyendo el agua) puede ser
daina para el hombre, a un grado tan extremo como para causar la muerte. Por otro lado, la
oficina de la Food and Drug Administration de los Estados Unidos, permite y elimina aditivos de
acuerdo con esta clusula y con base en las diferentes pruebas de toxicidad establecidas, y que
deben llevarse a cabo en laboratorios previamente aprobados.
En relacin al poder carcinognico de los compuesto, stos se consideran peligrosos
cuando tienen la capacidad de producir tumores en cualquier animal sin importar la dosis; an
cuando no se cause la muerte. Aquellos que son mutagnicos son igualmente importantes y
peligrosos, ya que inducen cambios o mutaciones genticas hereditarias; dichas transformaciones
se llevan a cabo principalmente en la molcula del cido desoxirribonucleico y pueden causar la
muerte de la propia clula o convertir esta en una unidad cancerosa que crezca sin control y que
produzca tumores. De hecho, existe una relacin, ya que aproximadamente 80% de los
compuestos mutagnicos provocan clulas cancerosas o favorecen la proliferacin celular
(hiperplasia). Por esta razn, las pruebas de mutagenicidad son las primeras que se efectan en
estudio de la carcinogenicidad, adems de que son relativamente sencillas, econmicas y rpidas;
para tal fin se emplea la prueba de Ames (establecida por el Dr. Bruce Ames) que utiliza la
bacteria Salmonella typhimurium. Por otra parte, hay otros compuestos que son teratognicos; es
decir, cuando se administran a los animales de laboratorio preados, le causan defectos a las cras
cuando estas nacen. Todas estas pruebas tienen que validarse para su interpretacin en humanos.
El estudio de la carcinogenicidad no resulta fcil, ya que existen interacciones entre las
sustancias que complican la interpretacin de los resultados; por ejemplo, la ingesta mltiple de
varias sustancias puede traer consigo la disminucin o inhibicin de la potencia de un carcingeno
(sincarcinognico), o bien, puede suceder que una molcula no carcinognica o muy dbil
(cocarcingeno) sea necesaria para que otra compuesto pueda expresarse como un agente
carcinognico.
207
Vale la pena resaltar que hay dos tipos de carcingenos: los primarios y los secundarios;
los primarios indican la carcinognesis sin ninguna activacin metablica y actan en el lugar de
contacto; por ejemplo, la beta-propiolactona, el sulfato de dimetilo y el selenio son carcingenos
primarios; a pesar de que con este ltimo existe controversia, puesto que muchos investigadores
lo consideran indispensable para el buen funcionamiento del organismo humano. Los
carcingenos secundarios son los que generalmente se encuentran en los alimentos, tambin se
les conoce como pro-carcingenos, ya que requieren de una transformacin a su forma activa
mediante la accin de molculas electroflicas fuertes, para as convertirse en carcingenos
primarios. En el Cuadro 1 se muestra una relacin de los principales carcingenos secundarios
encontrados en los alimentos.
CUADRO 1
Carcingenos secundarios presentes en alimentos
COMPUESTO ALIMENTOS ASOCIADOS POTENCIA RELATIVA
COMO CARCINGENO*
(NUM. REVERTANTES/ g)
hidrocarburos policclicos
aromticos (vg. benzopireno)
ahumados, asados, aceites,
margarinas, mayonesas, t,
caf, cereales, mariscos,
pescados.
0,05 (320)
sacarina bebidas y alimentos dietticos
nitrosaminas tocino, pescado (frito, salado y
fresco), quesos, hongos,
salami
taninos t, vinos
hidrazinas (agaritina) agaricus y gyromitra (hongos)
cicasina cicadas
plaguicidas cualquier alimento
glucoalcaloides papas
alcaloides pirrolizidnicos harinas y varias hierbas
aflatoxina (B
1
) cacahuate, granos (cereales) 1,00 (6 000)
esterigmatocistina (precursor
de aflatoxinas)
granos
Iuteoskinina (Penicillum) arroz
azaserina (Streptomices) cereales
patulina (Penicillum) manzanas
safrol infusiones de sasafras,
especias
208
apiol apio
estragol estragn, especias
furocumarinas apio, perejil, higo
psoralenos ctricos, especias, chirivias
quercetina (flavonoide) hierbas de olor
kampferol (flavanoide) hierbas
2 amino 3,4 dimetil imidazo
(4,5f) quinolina
pescado, carnes cocidas 110,20 (661 000)
CUADRO 1 (continuacin)
Carcingenos secundarios presentes en alimentos
COMPUESTO ALIMENTOS ASOCIADOS POTENCIA RELATIVA
COMO CARCINGENO*
(NUM. REVERTANTES/ g)
2 amino 3 metil imidazo (4,5f)
quinolina pescado, carnes cocidas 73,80 (443,000)
2 amino 3,8 dimetilimidazo
(4,5f) quinoxalina carne de res 24,20 (145,000)
3 amino 1,4 dimetil 5H pirido
(4,3b) indol pirolizados del triptfano 6,50 (39,000)
3 amino 1- metil 5H pirido
(4,3b) indol pirolizados del triptfano 17,40 (104,200)
2 amino 1 metil 5H pirido
(4,3b) indol
pirolizados del triptfano
2 amino 6 metil dipirido
(1,2a:3,2d) imidazol
pirolizados del cido
glutmico 8,20 (49,000)
2 amino dipirido (1,2a:3,2d)
imidazol
pirolizados del cido
glutmico (calamar)
lasiocarpina, petasitenina y
monocrotalina
senecio
ptaquilosida helechos
cafena, teofilina, teobromina caf, t, cacao
etanol bebidas alcohlicas
isotiocianatos crucferas, hortalizas
209
carbamato de etilo fermentados
Me AoeC pirolizado de soya, res, pollos,
hongos 0,03 (200)
diacetilo mantequilla
flavonoides vegetales
antraquinonas ruibarbo
* La potencia relativa se refiere comparativamente a la aflatoxina, con base a las colonias revertantes en la prueba de
Ames; mientras mayor sea el nmero, el compuesto es ms potente; los valores son adaptados de Shibamoto (1982).
Entre los carcingenos secundarios ms importantes estn: uretano, aflatoxinas,
hidrazinas, isotiocianato de alilo, alcaloides de la pirrolizidina, alquenil bencenos, taninos,
psoralenos, carbamato de etilo, etanol, sustancias en el caf, diacetilo, etiln clorhidrinas, 1,4
dioxano, nitrosaminas, reacciones de Maillard, termodegradacin de protenas, carbohidratos y
lpidos, algunos de estos compuestos ya han sido discutidos en otras secciones de este trabajo.
1. Uretano
Este compuesto (CH
3
-CH
2
-O-CO-NH
2
) se encuentra generalmente en los alimentos
cuando se usa el pirocarbonato de dietilo como conservador, puesto que la degradacin del
segundo genera el uretano.
2. Hidrazinas
En esta familia se encuentran varias decenas de sustancias, pero destacan la N-metil-N-
formilhidrazina, la giromitrina, la metil-hidrazina, la agaritina y el cido para-hidrazinbenzoico,
todos encontrados en diversos hongos comestibles (Gyromitra esculenta, Agaricus bisporus y
Cortinellus shiitake); muchas de ellas han demostrado su capacidad mutagnica y carcinognica
en distintos animales de laboratorio, atacando principalmente el estmago y los pulmones con
diferentes velocidades. La concentracin en que se encuentra varia, pero va, por 100 g de
material comestible, desde 1 mg (10 mg/kg) hasta 300 mg (3 000 mg/kg).
3. Isotiocianato de alilo
Los isotiocianatos, principalmente el de alilo (CH
2
=CH-CH
2
-N=C=S) son
responsables del aroma caracterstico de un gran nmero de productos vegetales, tales como el
rbano, mostaza, brcoli, col y otros. El isotiocianato de alilo proviene de la hidrlisis enzimtica
de los tioglucsidos sinigrina y sinalbina, que son atacados por una beta-galactosidasa cuando el
tejido del fruto es cortado, mordido, etc. En pruebas de laboratorio se ha demostrado que el
consumo excesivo del isotiocianato de alilo causa cncer en las ratas, por otro lado este
compuesto forma parte del "flavor" de la cebolla y el ajo.
210
4. Alcaloides de la pirrolizidina
Desde hace tiempo se conoce que algunos derivados de la pirrolizidina tienen la
capacidad de ser mutagnicos, carcinognicos y teratognicos y que se encuentran en un gran
nmero de plantas, principalmente varias empleadas para hacer infusiones; a pesar de que no son
realmente modificadas, se les incluye en esta parte, ya que se realiza un proceso de
concentracin. Entre las pirrolizidinas ms comunes estn la petasitenina, la senquirquina y la
simfitina, que, cuando se administran en forma pura a las ratas, provocan tumores en el hgado.
5. Alquenil-bencenos y derivados
Son muchos los compuestos incluidos en esta categora, pero slo algunos han sido
sometidos a pruebas de mutagenicidad y carcinogenicidad; ya se han identificado varios de ellos
como potentes agentes txicos, como el safrol (encontrado en el aceite de sasafrs, nuez
moscada, macs, ans estrella, pimienta negra y canela), el isosafrol (ylang-ylang), el estragol
(estragn, albahaca, hinojo) y la beta-asarona (acoro), que provocan cncer en las ratas. Sin
embargo, exige un gran nmero de otros compuestos de esta familia que todava quedan por
estudiarse: apiol (apio), piperina (pimienta negra), eugenol (clavo, alcachofa, pimienta gorda),
anetol (ans, hinojo, aguacate), metileugenol (pimienta), aldehdo cinmico (canela), miristicina
(zanahoria, pltano, nuez moscada, macis).
6. Taninos
Estas sustancias son derivados de los cidos glico y elgico y se encuentran en un gran
nmero de productos vegetales, como el sorgo y diversos helechos. Desde hace tiempo se conoce
la reduccin en la biodisponibilidad de las protenas cuando estas se administran junto con los
taninos; sin embargo, no es concluyente que estos compuestos provoquen cncer. A pesar de esta
situacin, se considera que algunas poblaciones de Africa desarrollan cncer del esfago al
consumir una dieta basada en sorgo con un alto contenido de taninos.
7. Psoralenos
Estos compuestos se encuentran en varios miembros de los umbelferas, tales como
perejil, cilantro y chiriva y tienen una actividad mutagnica comprobada y, en ocasiones,
carcinognica. Realmente deben ser considerados como compuestos naturales sin una
modificacin.
8. Carbamato de etilo
El carbamato de etilo o uretano (NH
2
COOCH
2
CH
3
) se encuentra en muchos alimentos
fermentados, como es el caso de los derivados lcteos, la cerveza, el vino y el pan; su
administracin a las ratas les provoca tumores.
9. Etanol
El consumo excesivo de etanol se ha relacionado directamente con la cirrosis y cncer del
hgado; igualmente, los nios de madres alcohlicas tienen diversos problemas.
211
10. Sustancias en el caf
El caf es una de las bebidas ms populares en todo el mundo; dependiendo del mtodo
de preparacin, se extraen diferentes compuestos, tales como cafena, diacetilo, glioxal, metil-
glioxal, cido clorognico y otros. Estas sustancias han demostrado ser mutagnicas. Tambin
contiene pequeas cantidades de benzopireno cuya mutagenicidad y carcinogenicidad ya ha sido
comprobada; los taninos tambin estn presentes.
11. Diacetilo
El diacetilo (CH
3
COCOCH
3
) es uno de los principales constituyentes del aroma de la
mantequilla, de tal forma que incluso, se sintetiza para emplearse como saborizante. En pruebas
preliminares, el diacetilo ha mostrado ser mutagnico an cuando no se han efectuado exmenes
de carcinogenicidad.
12. Flavonoides
En esta categora se incluyen un gran nmero de compuestos responsables del color de
muchos productos vegetales. De todos ellos, la quercetina y el kaemferol han mostrado una
potencia mutagnica. Todava quedan muchos flavonoides por estudiar.
13. Compuestos producidos por altas temperaturas
Durante la industrializacin y preparacin de la mayora de los alimentos, comnmente se
emplean distintos tratamientos trmicos tales como la pasteurizacin, la esterilizacin, el
cocimiento, el horneado, el fredo, etc.; cada uno de ellos se efecta en distintas condiciones de
temperatura, lo cual favorece diversos cambios qumicos. De igual manera, debido a la
complejidad de las caractersticas y composicin de los alimentos (pH, actividad acuosa, potencial
de oxidacin-reduccin, disponibilidad de reactantes, etc.) durante su calentamiento se generan
muchas sustancias orgnicas cclicas, tales como pirazinas, pirimidinas, furanos, derivados del
antraceno, etc. Muchas de estas reacciones son las responsables del aroma y del sabor de los
alimentos, pero otras estn asociadas con la produccin del cncer; en efecto, algunas son las
mismas que se generan al fumar y a las cuales se les ha atribuido el efecto daino del cigarro.
13.1 Reaccin de Maillard
Estas son un grupo de transformaciones tpicas que dan origen a los colores y algunos
sabores tpicos de muchos alimentos (por ejemplo pan, huevo, leche) cuando se someten a un
tratamiento trmico; dependiendo de la intensidad la coloracin vara desde ligero amarillo hasta
un caf intenso. En relacin a su posible toxicidad existe mucha controversia, ya que los estudios
se han realizado en sistemas modelo rgidos y simples, como es el caso de la reaccin entre la
glicina y el almidn, en donde algunos de sus derivados presentan una marcada mutagenicidad
ante la prueba de Ames. En el laboratorio se han efectuado anlisis con mezclas de
ramnosa/amonaco, maltol/amonaco, cisteamina/glucosa, etc., pero los resultados no se pueden
extrapolar fcilmente a un alimento con una composicin completamente distinta.
Entre los diferentes mtodos de conservacin de alimentos se encuentra el procesamiento
trmico, el cual en forma general, tiene una repercusin benfica, al destruir compuestos txicos
como las hemaglutininas, inhibidores de enzimas, o bien favorece a la digestin. En contraparte se
presentan reacciones que pueden ser indeseables en algunos casos, como la de Maillard o
ennegrecimiento no enzimtico, que se lleva a cabo entre los grupos reductores de azcares y los
212
grupos amino libres de las protenas o aminocidos, dando lugar a una serie de compuestos
complejos que a su vez se polimerizan formando una serie de pigmentos oscuros conocidos como
las melanoidinas (Chichester y Lee, 1981; Dutson y Orcutt, 1984).
Al progresar la reaccin de Maillard, se observa que tambin se disminuye la digestibilidad
de las protenas, as como la cantidad de lisina disponible (Satterlee y Chang, 1981), lo que
sugiere la formacin de compuestos txicos o antinutricionales o simplemente prdida de
nutrimentos (Tanaka, et al 1977). En el caso de utilizar dietas con una concentracin elevada de
compuestos de tipo Maillard, se observan diarreas agudas, problemas intestinales (cecum
inflamado), una elevada excrecin de aminocidos y un decremento considerable en la actividad
enzimtica de lactasa, sacarasa y maltasa. Tambin se ha asociado el dao en hgado a
compuestos de tipo Maillard, estando relacionado al aumento de actividad de fosfatasa alcalina y
de la transferasa de oxalato-glutamato. Incluso se ha demostrado que este tipo de pigmentos son
mutagnicos en la prueba de Ames. En esta prueba, se utiliza una cepa mutada de Salmonella
dependiente de histidina para su crecimiento, la cual se revierte a su estado "natural" de
independencia de la histidina, despus de haber sido expuesta a materiales que provienen de la
reaccin de Maillard, es decir que son capaces de inducir mutaciones. (Sugimura y Nagao. 1979;
Tannenbaum, et al 1978; Taylor, 1982).
Es necesario reconocer que en la reaccin de Maillard se llevan a cabo otros cambios
favorables como el color-olor-sabor caracterstico de los panes o bien de algunas aves rostizadas
(Chichester y Lee, 1981; Hoseney, 1984). En cualquier caso se observa, principalmente, la sntesis
de pirazinas y de imidazol. Las primeras son fundamentales para el aroma de los alimentos
tratados trmicamente (por ejemplo los rostizados), pero algunas de ellas han presentado
propiedades mutagnicas; por su parte, los imidazoles no son tan importantes para el aroma,
aunque presentan cierta mutagenicidad (Shibamato, 1982; Taylor, 1982).
13.2 Degradacin de aminocidos y protenas
La degradacin piroltica del triptofano ha dado origen a compuestos mutagnicos
potentes, tales como 3-amino-1,4-dimetil-5H-pirido-(4,3b)-indol y 3-amino-1-metil-5H-pirido-(4,3b)-
indol, mientras que la fenilalanina puede producir 2-amino-5-fenilpiridina y el cido glutmico
sintetiza 2-amino dipirido (1,2a: 3',2'd) imidazol y 2 amino 6 metil dipirido (1,2a: 3',2'd) imidazol.
Otros derivados de la lisina o de la ornitina tambin han sido identificados como mutagnicos,
pero no tan potentes como los anteriores. Por su parte, los pirolizados de las protenas de soya
tambin han demostrado tener esta actividad.
13.3 Termodegradacin de lpidos
Un gran nmero de sustancias se sintetizan cuando los aceites se someten a temperaturas
elevadas, como ocurre cuando se fren los alimentos; los hidrocarburos policclicos aromticos
mostrados en el Cuadro 13.3.1 se han identificado en estas condiciones. Muchos de ellos se han
relacionado directamente con el cncer en el colon y en la prstata de las personas que consumen
excesivas cantidades de grasas muy calentadas (Walter et al, 1991).
213
CUADRO 13.3.1
Hidrocarburos policclicos aromticos
presentes en alimentos*
Compuesto Alimentos
benzantraceno Productos ahumados como:
benzofluorantreno carne de res
benzoperileno quesos
benzopireno aves
criseno almejas
metil criseno ostiones
coroneno jamn
dibenzantraceno salmn
dibenzocriseno (antrantreno) salchichas
fluorantreno etc
perileno
fenantreno
pireno
metil pireno
trifenileno
Segn Swientek (1990), la dieta juega un papel muy importante en el 35 % de las muertes
asociadas a cncer, por lo que se recomienda incluir en la dieta a compuestos que protejan o
disminuyan la posibilidad de este padecimiento como: vitamina A, C y D, retinol folato y zinc. Las
vitaminas aparentemente actan interaccionando con radicales libres, como antioxidantes, como
potenciadores del sistema inmunolgico, inhibiendo la formacin de cancergenos, presentan
efecto antimutagnico. Por otro lado se sugiere que se utilicen enzimas que destruyan compuestos
indeseables (entre otros al colesterol) o bien que se empleen tcnicas novedosas como la
extraccin supercrtica de dixido de carbono y las abzimas (anticuerpos que se comportan como
enzimas aumentando la accin cataltica). La fibra acta como un agente protector del cncer en
el colon, para esto se recomienda una ingesta de 20 a 35 g por da, su efecto es formar una matriz
con el alimento que disminuya el tiempo de trnsito en el colon.
Entre otros mecanismos de proteccin contra la mutagnesis, destacan los de
competencia por la activacin, los de interferencias hormonales, los de excrecin, los de
interferencias con los sitios de unin y los de interferencias enzimticas. Incluso se ha sugerido
que la saliva, el agua, los cidos grasos poliinsaturados, el hipoclorito, las porfirinas, etc., podran
disminuir el efecto txico que representar la ingesta de unas diez toneladas de alimento (peso
seco) en un perodo de 50 aos de vida.
Ante esta panormica de grasas, tanto en su termodegradacin como ingesta, se propone
a diferentes sustitutos de grasa, los cuales se pueden dividir en: sustitutos en una base proteica,
compuestos sintticos (sacarosa, polister) y sustitutos con base en carbohidratos.
Las grasas son susceptibles de sufrir cambios durante su calentamiento, principalmente
las poliinsaturadas, son fcilmente oxidadas durante la elaboracin de frituras, como lo son: papas
a la francesa, "carnitas", "chicharrn", etc. Un consumo elevado de grasas termoxidadas resulta en
una hepatomegalia acompaada de prdida de apetito, retraso en el crecimiento, diarrea, dao
histolgico de rin, hgado, e incluso la muerte (Andia y Stret, 1975; Wogan, 1979); as como
cuentas bajas en el hematocrito, un contenido menor en hemoglobina y una disminucin en la
capacidad total de unin del hierro a ella. Paralelamente a una deficiencia en hierro se forma
malondialdehdo, que al reaccionar con amino-fosfolpidos y protenas de las membranas causa
214
rigidez en los eritrocitos, mientras que en clulas normales el malondialdehdo induce a la sntesis
de enzimas que metabolizan radicales libres como la catalasa, glutatin peroxidasa y
superoxidodismutasa (Vidaurri-Gonzalez, et al 1988; Younathan y Mc. Williams, 1985).
Por otro lado, los individuos que consumen dietas elevadas en grasas, son
considerablemente ms susceptibles a desarrollar cncer en el pecho, colon y prstata (Correa,
1981). En general se asume que pases consumidores de grasas tienen una incidencia mayor de
cncer mamario que aquellos en los que no se abusa de este producto (Millerd, 1985). Entre los
compuestos generados por la termodegradacin de grasas se encuentran los aromticos
policclicos derivados del antraceno (Figura 13.3.1).
FIGURA 13.3.1
Segn Fabin (1968), el contenido de hidrocarbono aromtico cancergeno puede variar
de 20 a 100 g/Kg en grasas comestibles (aceites, margarinas y mantequilla) por ejemplo el 3,4
benzopireno fue detectado de 3 a 18 g/kg.
Castro Roa et al (1989) estudi el efecto del sobrecalentamiento de grasa en presencia de
nitritos usados para la elaboracin de frituras de la epidermis del cerdo (chicharrn) encontrando la
presencia de nitrosopirrolidina en la grasa (manteca) sobrecalentada que vari de 8,3 a 2,5 ng/l
despus de 10 minutos de calentamiento respectivo aislados de estos compuestos de grasa y
nitrosamina fueron sometidos a la prueba de Ames sin que se detectara un efecto de mutagnesis
con Salmonella typhiimurium TA98, TA100 y TA1535.
Una dieta elevada en cidos grasos polinsaturados coincide con el desarrollo de tumores
en colon y pecho. Para que se forme un tumor se requiere de una serie de eventos despus de la
exposicin a un agente carcingeno (Kent y Imad, 1985; Maron y Ames, 1983), considerando que
se requiere de una iniciacin hasta la propagacin generalizada de tumores (Figura 13.3.2). En
H
3
C
5,10-dimetil 1,2-benzantraceno
CH
3
CH
3
1,2,5,6 dibenzantraceno
metilcolantreno
3,4 benzopireno
215
contraparte Pariza, 1982 propone que existen algunos antioxidantes del tipo fenlico que pueden
inhibir la propagacin del cncer como: -naftolflavona, fenobarbital, hidroxitolueno butilado
(BHT), hidroxianisol butilado (BHA), clordano y difenilos policclicos, aunque estos ltimos pueden
prestarse a controversia. Aparentemente a concentraciones bajas favorecen la induccin de
enzimas que detoxifican a carcingenos.
FIGURA 13.3.2
Formacin de tumores
Estmulo Externo (qumicos,
radiaciones, virus, etc.)
Activacin
Agente Interno
Iniciacin
- Clulas normales Clulas latentes cancergenas
- Tiempo corto
- Irreversible
- Hereditario
- Cambios en ADN
Transformacin Celular
Promocin
- Proliferacin celular: tumor en colon
- Exposicin prolongada del txico
- Lenta
Formacin Primaria del
Tumor (crecimiento celular)
Metstasis
- Crecimiento del tumor
- Diseminacin va linfa a sitios lejanos
Formacin Secundaria de
Tumores
Muerte
216
14. Racemizacin de aminocidos y formacin de isopptidos
Tanto la racemizacin y la formacin de isopptidos como lisinoalanina (LAL), lantionina y
ornitioalanina (Figura 14.1) se llevan a cabo durante varios procesos alcalinos aplicados a los
alimentos, como lo sera la nixtamalizacin del maz para la elaboracin de tortillas, o bien al tratar
de mejorar las propiedades funcionales de las protenas del suero de queso, otros procesos
alcalinos se les encuentra en la manufactura de algunos tipos de chocolates. (Friedman y Masters,
1982; Masters y Friedman, 1979; Renner y Jelen, 1980; Satterlee y Chang, 1981).
FIGURA 14.1
Lisino alanina, lantionina y ornitioalanina
La racemizacin de L-aminocidos bajo condiciones alcalinas severas se favorece por la
formacin de una molcula intermedia plana del tipo carbanin (Masters y Friedman, 1979):
L-Aminocido D-Aminocido
Biodisponible No biodisponible
Los residuos racmicos de aminocidos retrasan la actividad de las proteasas; es decir,
actan como inhibidores de tripsina, quimotripsina y pepsina. Se ha sugerido que algunos D-
aminocidos pueden causar daos histopatolgicos en el hgado de ratas (Satterlee y Chang,
1981).
Entre los isopptidos, la lisinoalanina ha sido la ms estudiada, probablemente por la
nefrocitomegalia (crecimiento anormal de las clulas del rin a nivel del tbulo proximal),
adems de que tambin interfiere con la digestibilidad de protenas (Renner, y Jelen, 1980).
Bender, (1978) reporta valores de 350 microgramos de lisinoalanina por gramo de clara de
huevo frita (10 min.), o para algunas muestras comerciales de claras de huevo puede ser hasta de
1,8 g/g. En aislados de soya se encuentra desde 0 hasta 370 g/g. En base a estos valores, se
piensa que en la formacin de lisinoalanina no necesariamente tiene que existir un medio alcalino,
sino que puede ser suficiente un tratamiento trmico.
NH NH
2
I I
CH CH
2
NH (CH
2
)
4
CH - CH
I I
COOH COOH
Lisino alanina
NH
2
NH
2
NH
2
NH
2
I I I I
CH CH
2
S CH
2
CH CH CH
2
NH (CH
2
)
3
- CH
I I I I
COOH COOH COOH COOH
Lantionina Ornitioalanina
217
15. Sacarosa y caries dentales
En el proceso de cristalizacin del jugo de caa, se obtiene la sacarosa, o azcar de mesa,
compuesto ampliamente consumido y que generalmente no se asocia a problemas toxicolgicos.
Sin embargo, la sacarosa puede jugar un papel importante en la formacin de placas dentarias
("sarro") ya que microorganismos de la flora normal de la boca, como el Streptococcus mutants,
poseen a la enzima dextran sacarasa la cual forma polmeros de glucosa conocidos como
dextranos o glucanos (placa dental). Las reacciones que se efectan son:
Glucano + glucosa - fructosa --> glucano - glucosa + fructosa
placa dental
(Sacarosa) (Sarro)
Es decir que a partir de la sacarosa se aumenta el peso molecular del polmero, (glucano) el cual
sirve como base para que otros microorganismos tengan un soporte donde fermenten la fructosa
liberada. Entre los productos de fermentacin estn cidos, los que ayudan a la formacin de
caries facilitando la desmineralizacin de los dientes.
El problema de la formacin de caries era conocido desde la poca de Aristteles ya que
observ que al adherirse higos dulces a los dientes se presentaba el fenmeno de pudricin. En la
actualidad se puede relacionar la ingesta de sacarosa en nios (de 11 a 12 aos) de diferentes
pases con la presencia de caries dentales (Alfano, 1980; Newbrun, 1982). Por ejemplo, en pases
con un bajo consumo de azcar como China (2 Kg por ao) casi no se encuentran problemas de
caries, mientras que en el estado de Hawaii de los Estados Unidos de Amrica (60 kg por ao) la
incidencia de caries es bastante elevada, considerando el efecto acumulativo de piezas
removidas, con pudricin o tratadas (Figura 15.1). La misma tendencia se observa en otros pases
como Mxico, en donde un consumo elevado de sacarosa corresponde a un nmero equivalente
de piezas dentales afectadas. (Valderrama, et al 1988)
FIGURA 15.1
CH
3
HO
H3C
CH
3
OH OH
H
3
C OH
OR
acetilandromedol
andromedol
R= COCH
3
R= H
OR
CH
3
H3C
HO
CH
3
CH2
OH
OH
OH
OH
anhindroandromedol
HO
O
CO
R
C
CH
2
H
2
C
tutina R=H
hienanquina R=OH
HN
O
NMe
CH
2
O
gelsemina
H2C
O
CH
3
OH
218
16. Nitrosaminas
Muchos de estos compuestos son cancergenos y se originan de la reaccin del xido
nitroso (NO) con las aminas secundarias y terciarias durante el curado de los productos crnicos
embutidos. Por esta razn, hace algunos aos se sugiri la prohibicin de nitritos y nitratos para
este fin, sin tener en cuenta que los nitratos se encuentran naturalmente en una alta concentracin
(hasta 200 mg/100 g de producto comestible) en espinacas, rbanos, betabel, ruibarbo, col, apio,
etc.; cabe indicar que esta cantidad se incrementa cuando los suelos se fertilizan con nitratos. El
nitrato de estos alimentos se convierte en nitrito por las microfloras bucal e intestinal, y es en esta
manera que reacciona con las aminas para formar mas de 300 nitrosaminas; aproximadamente, el
90% de estas han mostrado ser cancergenas. Considerando la dieta promedio de una persona y
la cantidad mxima de nitratos permitidos en los alimentos, se puede encontrar que la mayor
fuente de nitritos son los productos vegetales ya mencionados. A las nitrosaminas (N-
nitrosodimetilamina y N-nitrosodietilamina) se les adjudica un poder carcinognico muy potente,
principalmente en el estmago y en el esfago. Sin embargo, todava existe mucha controversia
sobre el verdadero efecto que tienen en el individuo, puesto que las cantidades que se consumen
son muy bajas, y por lo general son identificadas hasta en un nivel de concentracin de 10
microgramos por kilogramo de producto. En el Cuadro 16.1 se muestra la relacin de las
nitrosaminas ms comunes en alimentos.
La formacin de estos compuestos es uno de los ejemplos clsicos de txicos generados
durante el proceso de alimentos, como el caso de carnes curadas y fritas, de algunos embutidos y
tocino (Havery y Fazio, 1985; Hotchkess y Vecchio, 1985; Pensabene, et al 1974; Rogers, 1974).
Las nitrosaminas formadas a partir de aminocidos y nitrito (Figura 16.1) causan cncer en los
tractos digestivos, urinario y respiratorio, as como en el hgado y en el sistema reproductor
(Shirley, 1975; Wolff y Wasserman, 1972). En el caso de infantes de 4 meses de edad, este
problema se agudiza debido a que la flora presente es capaz de reducir nitratos a nitritos. Sin
embargo, debemos recordar que el empleo de nitratos y nitritos en productos crnicos, es con la
finalidad de prever un riesgo mayor, que es la presencia de Clostridium botulinum.
CUADRO 16.1
Nitrosaminas en los alimentos
Compuesto Alimento
N nitroso dimetil amina
N nitroso etil metil amina
N nitroso dietil amina
N nitroso metil propil amina
N nitroso dipropil amina
N nitroso etil propil amina
N nitroso etil butil amina
N nitroso propil butil amina
N nitroso metil amil amina
N nitroso dibutil amina
N nitroso piperidina
N nitroso pirrolidina
N nitroso morfolina
N nitroso diamil amina
Leche descremada,
malta
protena de soya
tocino
chicharrn
salchichas
quesos
hamburgesas
cerveza
whisky
219
FIGURA 16.1
Para evitar una alta concentracin de nitrosaminas en alimentos se emplean compuestos
reductores como alfa tocoferol y palmitato de ascorbilo, ya que estos compiten con las aminas
secundarias por las especies susceptibles a nitrosacin.
Recientemente (Havery y Fazio, 1985) han detectado nitrosaminas en cerveza (5 g/kg) y
whisky (2 g/kg) debido a que estos productos utilizan un secado directo de la malta, de esta
manera se forman xidos de nitrgeno capaces de reaccionar con aminas secundarias. Otros
productos que tambin utilizan un secado directo son: la leche descremada en polvo con un
contenido aproximado de 0,6 g/Kg de nitrosaminas y las protenas de soya utilizadas como
ingredientes en diferentes formulaciones (protena texturizada, harinas, tofu, sopas, etc.)
conteniendo nitrosaminas desde valores no detectables hasta 0,6 g/Kg. Incluso se han detectado
nitrosaminas en los chupones debido al proceso de vulcanizacin. Por las razones anteriores se ha
sugerido que el lmite mximo de uso de nitritos sea reducido a 120 mg/kg, acompaado por
ascorbato o isoascorbato (550 mg/kg).
17. Formacin de aminas bigenas
Las aminas bigenas generalmente son formadas por la decarboxilacin enzimtica de
aminocidos. Entre los ms importantes, est la histamina (Figura 17.1 a), la cual se detecta en
vinos, quesos, embutidos, pescados y muchos otros alimentos. La histamina ejerce su accin en el
aparato cardiovascular, msculo liso y glndulas endcrinas. La intoxicacin por histamina da
lugar a cada de la presin arterial, vasodilatacin, rubicundez y cefalea, aumento de la
temperatura, todo lo anterior ocasiona el cuadro de "Choque Histamnico". La histamina puede
causar manifestaciones respiratorias como disnea asmtica por broncoespasmos. (Maga, 1978;
Taylor, 1985) (Cuadro 17.1).
FIGURA 17.1
O
O
O
O CH
3
CH
3
- O
CH
2
CH
3
O
COOH
H
3
C
H
3
C
CH
3
CH
3
220
CUADRO 17.1
Intoxicacin por histamina
TIPO SNTOMA
Gastrointestinal Nusea, vmito, diarrea, dolores abdominales
Neurolgico Dolor de cabeza, palpitaciones, comezn,
cosquilleo, sonrojado
Hemodinmico Hipotensin
Cutneo Comezn, urticaria, edema, inflamacones
Recientemente se ha destacado que los delfines (Coryphaena hippurus) pueden ser una
de las causas de la intoxicacin "escombroide" o por histamina debido a un manejo no sanitario,
permitiendo que las bacterias psicotrficas generen histamina. (Baranowski, et al 1990)
La tiramina se encuentra en quesos, vinos y pescados, ocasionalmente en otros alimentos
como cerveza y frutas como pltano, aguacate, naranja, ciruela, etc. (Maga, 1978). Tiene un
efecto de neurotransmisor y se le ha asociado a problemas de migraa por alimentos (Rivas, et al
1978). La migraa de origen alimentario puede desencadenar nuseas o vmitos. La tiramina se
forma por la decarboxilacin de la tirosina (Figura 17.1b).
La serotonina es un potente neurotransmisor y vasoconstrictor formado a partir de
triptofano (Figura 17.1c), se le ha encontrado en pltanos. Otras aminas que se han identificado en
varios alimentos son: dopamina, dimetilamina, etilamina, trimetilamina, propilamina, butilamina,
putrescina, cadaverina, etc. Muchas de estas aminas se han asociado a la pudricin de alimentos
o bien pueden formar parte del aroma y sabor de los mismos. Bajo condiciones muy especiales y
obviamente controlados, muchos de estos compuestos formaran parte del proceso de aejado.
(Maga, 1978).
18. Fumigantes y disolventes
El xido de etileno se emplea en los casos en que la esterilizacin con vapor o con calor
no es conveniente, como sucede con las especias. El xido de etileno reacciona con cloruros
inorgnicos para dar etilen-clorhidrina (Cl-CH
2
-CH
2
-OH), la cual es relativamente txica. Tambin
se forman al usar aditivos que usan xido de etileno y grupos etoxi como la colina.
En la obtencin de aceite de soya, se utiliza tricloroetileno, el cual por s slo no es txico;
sin embargo, este puede interaccionar con cistena formando diclorovinil-cistena. La pasta
residual de soya que contiene a este derivado, al ser empleada como alimento para ganado, caus
anemia aplstica, razn por la cual se descontinu su uso como disolvente (Wogan, 1979).
Los etoxilatos como el polisorbato son preparados por la polimerizacin del xido de
etileno, tambin se produce algo de dioxano, considerado un potencial carcingeno.
Como se aprecia, la generacin de txicos durante el procesamiento de los mismos, hace
necesario que se establezcan lmites de seguridad para los compuestos que potencialmente
representen un riesgo para la salud, o bien, que se tengan condiciones adecuadas de proceso, de
tal forma que estos txicos estn presentes en la menor concentracin posible para que el
consumidor cuente con alimentos no solamente apetecibles sino libres de txicos.