UNFV/FIIS CANCERÍGENOS E

INSECTICIDAS

UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLAREAL

FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL Y DE SISTEMAS
ESPECIALIDAD DE INGENIERIA AGROINDUSTRIAL
MICROBIOLOGIA II

COMPUESTOS CANCERIGENOS
La indicación de Kinosita, en1936, de la acción cancerigena del colorante azo o “amarillo
mantequilla”, la dimetilaminoazobenceno colorante ampliamente utilizado hasta entonces
por estar autorizado en numerosos países y considerarse inofensivo, desencadeno la
revisión de otras sustancias, tanto naturales como aditivos; el resultado fue que se
identificaron algunos otros productos son esta misma acción. En el caso del safrol, que
forma parte de muchos aceites esenciales, como anís, jengibre o sasafrás, que se a utilizado
como aromatizantes de bebidas; y el selenio, elemento esencial en dosis de miligramos por
kilo de alimento, que resulta cancerigeno, al menos, para la rata, a niveles iguales o
superiores a 5mg por kilo de alimento.

Un conjunto de sustancias bien caracterizadas en este sentido son ciertas micotoxinas,

especialmente las aflatoxinas. Además, algunas plantas de la familia de las cicadáceas, de
las que se obtiene el sagú , que es una fécula amilácea alimenticia utilizada en países
tropicales y subtropicales, contienen un glucósido del que se libera la cicasína,
metilazoximetanol, que es un hepatocarcinógeno para varios roedores.

Los nitritos, además del efecto toxico agudo de su acción metahemoglobizante, pueden
reaccionar con aminas secundarias y dar nitrosaminas, algunas de las cuales, como la
dimetilnitritrosamina, ejerce un fuerte poder cancerígeno en los animales. Por otra parte, los
hidrocarburos aromáticos policíclicos, como el benzopireno o el benzofenantreno, que se
han encontrado en alimentos ahumados o asados a fuego lento sobre leña, tienen un potente
efecto cancerígeno.

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AGENTES CARCINOGENOS

• Sustancias Químicas
• Energía Radiante
• Virus Oncogenos

CARCINÓGENOS QUIMICOS

• Agente directos. Ej: Agentes ALQUILANTES

• Agentes indirectos
- Mas potentes: Hidrocarburo policíclico
- Benzoantraceno
- Polociclicos Ej.: Benzopireno
- Aminas aromáticas y colorantes: naftilaminas B
- Nitresaminas y aminas
- Aflatoxina B y cidamatas B
- Sacarina y cidamatas
- Otros
- Cloruro vinilo
- Arsénico
- Níquel
- Cromo
- Insecticida
- Funguicida

Vale la pena resaltar que hay dos tipos de carcinógenos: los primarios y los secundarios; los
primarios indican la carcinogénesis sin ninguna actividad metabólica y actúan en el lugar
de contacto; por ejemplo, la beta-propiolactona, el sulfato de dimetilo y el selenio son
carcinógeno primarios; a pesar de que con este ultimo existe controversia, puesto que
muchos investigadores los consideran indispensable para el buen funcionamiento del
organismo humano. Los carcinógenos secundarios son los que generalmente se encuentran
en los alimentos, también se le conoce como pro-carcinógenos, ya que requieren de una
transformación a su forma activa mediante la acción de moléculas electrofílicas fuertes, para
así convertirse en carcinógenos primarios. En el cuadro 1 se muestra una relación de los
principales carcinógenos secundarios encontrado en los alimentos.

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Cuadro1
Carcinógenos secundarios presentes en alimentos

Compuesto Alimentos Potencia relativa

asociados Como carcinógeno
(Num. Revertantes /g)
Hidrocarburos policíclicos Ahumados, asados,, aceites
aromáticos (vg.
Benzopireno)
Margarina, mayonesas, te Café, cereales, mariscos , 0,05 (320)
pescados
Sacarina Bebidas y alimentos
diabéticos
Nitrosaminas Tocino, pescado (frito,
salado y fresco), queso,
hongos, salami
Taninos Te, vino
Hidracinas(agaritina) Agaricus y gyromitra
(hongos) cicasina cicadas

Plaguicidas Cualquier alimento

Glucoalcaloides Papas
Alcaloides pirrolizidínicos Harinas y varias hierbas
Aflatoxina(B1) Cacahuate, granos (cereales) 1,00 (6 000)
Esterigmatocistina Granos
(precursor de aflatoxinas)
Luleoskinina (Penicillum) arroz
Azaserin (Streptomices) Cereales
Patulina(Penicillum) Manzanas
Safrol Infisiones de sasafras
especias
Apiol Apio
estragol Estragón, especias
furocumarinas Apio, perejil, higo
psoralenos Cítricos, especias, chirivias
Quercelina (flavonoide) Hierba de olor
Kamferol (flavanoide) hierbas
2 amino 3,4 dimetil Pescado, carnes cocidas 110,20 (661 000)
imidazo (4,-5f) quinolina

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Cuadro1(continuación)
Carcinógenos secundarios presentes en alimentos
Compuesto Alimentos Potencia relativa como
Asociados carcinógeno (num.
Revertante /g)
*2 amino 3 metil imizado Pescado, carnes cocidas 73,80 (443,000)
(4,5f) quinolina
2 amino 3,8 Carnde de res 24,20 (145,000)
dimetilimidazo(4,5f)
quinoxalina
3 amino 1,4 dimesil 5H Pirolizados del triptofano 6,50 (104,200)
pirido (4;3) indol
3 amino 1- metil 5H Pirolizados del triptofano 17,40 104,200
pirido (4,3b) indol
2 a mino 1 metl 5H Pirolizados del triptofano
pirido (4,3) indol
2 amino 6 metil dipirido Pirolizados del acido 8,20 (49,000)
1,2a:3’,2’d ) imidazoi glutamico
2 amino diripo (1,2a:3’,2’d) Pirolizados del acido
imidazol glutámico (calamar)
Lasiocarpina senecio

Petasitenin y monocrotalina
ptaquilosida helados
Cafeína teofilina teobromina Café, te, cacao
etano Bebidas alcohólicas
isotocianatos Crucíferas hortalizas
Carbamato de etilio fermentados
Me AoeC Pirolizado de soya, res pollo, 0,03 (200)
hongos
diacetilo mantequilla
lavonoides vegetales
antraquinonas ruibarbo

*La potencias relativa se refiere comparativamente a la Aflatoxina, con base a las colonias
Revertantes en la prueba de Ames; mientras mayor sea el numero; el compuesto es mas
potente; los valores son adaptados de Shibamoto(1982). Entre los carcinógenos secundarios
mas importantes están: uretano, aflatoxinas, hidracinas, isotiocianato de alilo, alcaloides
de la pirrolizidina, alquenil bencenos, taninos clorhidrinas, 1,4 dioxano, reacciones de
Maillard, termodegradación de proteinas, carbohidratos y lípidos, algunos de estos
compuestos ya han sido discutidos en otras secciones de este trabajo.

URETANO.
Este compuesto (ch3-ch2-0-C0-NH2) se encuentra generalmente en los alimentos cuando se
usa el pirocarbonato de dietilo como conservador, puesto que la degradación del segundo
genera el uretano.

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HIDRACINAS.

En esta familia se encuentran varias decenas de sustancias, pero destacan la Netil-N-

fomilhidrazina, la giromitina, la metil-hidrazina, la agaritina y el ácido para-
hidrazinbenzoico, todos encontrados diversos hongos comestibles (Gyromitra esculenta,
Agaricus bisporus y cartinellus shiitake); muchas de ellas se han demostrado su capacidad
mutagénica y carcinogénica en distintos animales de laboratorio, atacando principalmente el
estómago y los pulmones con diferentes velocidades. La concentración es que se encuentra
varia, pero va, por 100 g de material comestible, desde 1 mg(10 mg/kg) hasta 300 mg (3 000
mg/kg).

Con estos mismos procedimientos culinarios se pueden alterar los glúcidos de la algunos
alimentos; pan tostado, patatas fritas y análogos, debido a la reacción con proteínas y grasas
a elevadas temperaturas, ya que forman compuestos tóxicos reacciones de Maillard).

FISIOLOGÍA DEL CANCER.

Como intervienen los alimentos en el proceso canceroso.

Aunque los estudios realizados son muchos, los resultados son poco concluyentes. El
principal problema con el que se cuenta es que formación de un tumor puede ser un proceso
muy largo. Pueden pasar de 5 y 10 años desde que comienza la alteración celular hasta que
las células se convierten en tumorales, que es cuando el crecimiento y reproducción de
escapan de los mecanismos de control biológicos. Establecer el momento del desarrollo
tumoral en el que intervienen los alimentos, así como cuales, en que cantidad, etc.., está
siendo muy difícil.

No obstante, se han establecido unas líneas generales de actuación de laso alimentos en el

desarrollo de tumores, son compartidas por muchos autores y concluyen las bases teóricas
de los ensayos y estudios mas actuales.

El siguiente esquema muestra muy generalmente el proceso de desarrollo y formación de

tumores a que nivel actuar diferentes factores alimenticios:

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Fases de desarrollo esquema de desarrollo cómo actúan los alimentos

TUMORAL TUMORAL ALIMENTOS

Fase de inicio Como carcinógeno.

Como transportador de
carcinógenos.
Como productor de
carcinógeno.

Fase de promoción Como promotores del

crecimiento de células. Los
Crecimiento de células lípidos son los más
tumorales. estudiados en este aspecto.

Fase de regulación y Proporcionan energía y

expresión oncogénica nutrientes a las células
tumorales.
Las células alteran los
tejidos y crecen fuera de
los controles biológicos.

De las diferentes clasificaciones de los alimentos, según su relación con el momento del
crecimiento del tumor, son la del Doll y Peto en 1981y Cohen en 1987 las mas aceptadas y
se resumen a continuación:

En la fase de inicio:

1.-Alimentos que contienen elementos potencialmente carcinógenos. Es decir alimentos

que pueden alterar la información genética y alterar la células. En este grupo se encuentran:

• En alimentos naturales (sin determinación)

• En alimentos manipulados (ahumados, barbacoas...)
• En alimentos contaminados (aflatoxinas)

2.-Alimentos que se ingieren y que en el proceso de la digestión producen tóxicos

cancerígenos. En muchos casos de puede reducir o incluso eliminar estas situación, gracias
a algunas vitaminas y minerales.

• Los nitratos y nítricos (no cancerigenos) se convierten en nitrosaminas

(carcinógenos)
• Algunos compuestos del metabolismo de esteroles y ácidos biliares
• Producto del metabolismo de las grasas

3.-Alimentos que actúan como transportadores de cancerigenos. Tienen la capacidad de

acercar a las células elementales que pueden ser perjudiciales. Otros actúan como

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cofactores, es decir, se unen, a elementos que existen en el organismo y el compuesto que

se produce es el que puede ser potencialmente cancerígeno.

De esta forma parece que actúan:

• Las bacterias de colon, que transportan sustancias a través de las membrana del
intestino.
• Elevado contenido intestinal y/o aumento del tiempo de transito gastrointestinal, en
ambos casos se favorece (por mayor superficie o por mayor tiempo) la posibilidad de
transporte a través de las membranas intestinales.
• Sistemas enzimáticos alterados (cofactores)
Antioxidantes que captan los radicales libres (cofactores)

En la fase de promoción

4.-Situaciones que son utilizadas por las células tumorales para favorecer su crecimiento y
multiplicación.

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BIOSÍNTESIS DE GLUCÓSIDOS CIANOGÉNICOS

NHOH NOH

RCH-CH RRlCH-C

COOH COOH

droxilamina Acido α -oxiamino

NH2 NOH C≡ N C≡ N C≡ N

RRlCH-C 99CH-C RRlC RRlC RRlC

COOH H H OH O-Azúcar

Glucósido
Acido α -amino Akoxima Nitrilo α -Hidroxinitrilo cianogénico

NOH NOH

99CH-C RRlC-C

H H
OH
O-Azúcar

Debido a la naturaleza de los aminoácidos precursores, el aglucón puede ser de tipo anomático,
alifático, o cíclico. También puede hacer variación en la naturaleza del carbohidrato; sin embargo de los 32
glucósidos reportados, la mayoría son monosacáridos siendo la D-glucosa el azúcar más común. La figura
nos presenta algunos glucósidos cianogénicos monosacáridos más comunes así, como la presencia de
diaterómetros (Kuroki, 1985).

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ESTRUCTURA DE ALGUNOS GLUCÓSIDOS CIANOGÉNICOS MONOSACÁRIDOS

En la naturaleza se estima que hay más de 100 especies que contienen glucósidos cianogénicos y no
exclusivamente asociados a leguminosas. El material biológico al ser macerado o dañado puede liberar
cianuro por una acción enzimática, generalmente siendo la responsable la β -glucosidasa. El problema
también se presenta en algunas plantas comestibles para humanos o ganado (Cuadro 3.1.3) (Lindner,1978).

Contenido de HCN en algunas plantas

VEGETAL HCN (mg/100g)

Frijol (Phaseolus lunatus) 14,4 – 167,0

Casos especiales 210,0 – 312,0

Sorgo (Café) 250,0

Yuca (Manihot utilísima) 113,0

Linaza 53,0

Judías (Phaseolus sp.) 2,0

Chicharo (Pisum sativum) 2,3

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INSECTICIDAS ORGANOFOSFORADOS

Se clasifican de la siguiente manera:

• EXTREMADAMENTE TOXICO:
- Cotnio 50
- Parathion
- Phosdrin
- Dimecron
- Nemacur

• ALTAMENTE TOXICOS:
- Gusathion
- Tapona 4B LE
- Metilparathion
- Azinfos metil
- Monocron
- Monitor
- Suprathion

Familias derivados del Órganofosforados:

Grupos Sub grupo ejemplo

Estrés fosfóricos ortofosfatos diclorvós
pirofosfatos TEPP
Estrés tiofosfóricos fosfotionatos fenitrotion
fosfotiolados Meta sistok
Esteres ditiofosfóricos fosfotiolados malation
Aminas del ácido ortofosfórico fosfotiolados grutomato
Fosfonatos fosfotiolados triclorfon

CLASIFICACION DE LOS INSECTICIDAS CLORADOS.

Se distingue en cuatro grupos principales:

1.- derivados de clorobenceno.

-DDT
-DDD
-pertane
-metoxicloro

2.- derivadosdel indane:

-Clordano
-Heptacloro
-Dieldrin

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-Isodrin

3.- derivados del ciclohexano

-Lindane

4.- derivados de la escencia de terbentina:

-Toxafeno
-Endosulfan

Hay cuatro principales familias de derivados organoclorados:

Grupos Ejemplo
La derivada del hexacloroclico pentaclieno Aldrin, dieldrin, endrin
La derivada del 2,2-difeniletano DDT, metoxiclor; dicofol
La derivada del ciclohexano lindano
Los de estructura química en forma de caja Declorane, clordecone

INSECTICIDAS PIRETRINAS

Hay varios tipos:

 Tipo I
-Alletrina
-Permetrina
-Resmetrina

 Tipo II
-Cipermetrina
-Deltametrina
-fenvalerato

Se clasifican en dos grupos:

GRUPOS EJEMPLOS
Piretoides que conservan el anillo Permetrina, cipermetrina.
ciclopropano característico de las Deltametrina, fenropatrin
piretrinas naturales.

Piertroides que han perdido el anillo Fenvalerato,

ciclopropano Fluvalinato

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INSECTICIDAS CARBAMATOS

Se clasifican en:

Metil Carbamatos de acción insecticida:

- Lannante
- Carbofuran

• Carbamatos de acción funguicida:

-benomyl
-carbenzim

• Ditiocarbamatos de accion funguicidas:

-mancozeb
-thiram

• Tiocarbomatos de accion herbicida:

-molinate
-sutan 6.7 E

• Fenil:
-carbonato de acción herbicida
-betanal CE

Los dos grupos principales de insecticidas carbamicos son:

GRUPOS EJEMPLO
N-metilcarbamatos carbaril
Dimetil carbamatos dimetan

Entre los insecticida, los organoclorados son los mas peligrosos por su resistencia a la
degradación biológica y química. El DDT (diclodifeniltricloroetano) es el prototipo del
grupo, con periodos de remanencia de 10 años o mas y con estabilidad y solubilidad en los
lípidos. Estos explica su presencia en los eslabones mas altos de la cadena alimentaría,
acumulándose en los tejidos grasos de los diferentes seres que integran esa cadena. La
prohibición de su uso y su paulatina sustitución por otros insecticidas menos estables ha
hecho que el riesgo haya disminuido mucho; sin embargo, otras sustancias del mismo grupo,
como el clordano, el aldrin o el dieldrin, presenta características semejantes. En la
actualidad, prácticamente solo se puede utilizar el lindano, que tiene remanencias de pocos
día y aun así, en situaciones muy concretas.

Los organofosforados, el siguiente grupo de peligrosidad, actúan inhibiendo la

aceitilconesterasa. Se emplean bastante y se han registrado casos de intoxicación humana;
no obstante su periodo de remanencia se limita a unas tres semanas.
Las recomendaciones de utilización de otras sustancias menos toxicas, como los
Carbamatos o los pitroides, tienden a disminuir los riesgos.

En cuanto a los herbicidas, se ha de señalar que a veces, dan lugar a derivados mas tóxicos
que el compuesto activo inicial. Este es el caso 2,4-D (2,4-diclorofenoxiacetico) o del 2,4,5-
triclorofenoxiacetico, los cuales, por diversas causas ambientales , pueden originar dioxina,

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compuesto de gran remanencia, muy toxico, cancerigeno mutágeno terátogeno. Los

funguicidas mas tóxicos son los organomercuriales, ya desaparecidos; en la actualidad se
usan los Carbamatos y los ditocarbamatos, de toxicidad bastante menor. Finalmente, los
raticidas que se aplican en nuestros días son, en su mayor proporción, anticoagulantes, y el
riesgo de intoxicación alimentaría accidental en el ser humano, prácticamente inexistente.

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