Universidad Catlica del Norte

Facultad de Ciencias Departamento de Ciencias Farmacuticas Anlisis Farmacutico Instrumental

Experimento N2 Sntesis de 5,10,15,20-tetrafenilporfirina

Jocelyn Aguilera Aguilera Guilmar Morgado Bustos Maikol Navea Morgado
jaa033@alumnos.ucn.cl gmb003@alumnos.ucn.cl mnm005@alumnos.ucn.cl 25 de Mayo del 2013

INTRODUCCIN Las porfirinas son una de las unidades qumicas vitales esenciales para la vida en la Tierra [1]. Estos compuestos participan en una serie de procesos biolgicos de gran relevancia para los seres vivos, como son la catlisis bioqumica, la transferencia electrnica, el transporte y activacin de oxgeno y la fotosntesis [2-5]. Su alta ocurrencia en la naturaleza, unido a la habilidad de sus derivados sintticos y naturales para actuar como molculas modelo para diferentes procesos biolgicos, ha despertado el inters de los investigadores por estudiar y sintetizar estas molculas [2-5]. La estructura bsica de las porfirinas, la porfina (Figura 1), consiste de cuatro anillos pirrlicos conectados entre s por puentes metino (=CH-) en las posiciones alfa [6]. Este sistema es el ncleo del que se derivan numerosos materiales de gran importancia biolgica como la hemoglobina, la clorofila y la vitamina B12 [7].

El anillo de la porfirina posee un sitio vacante en su centro, idealmente apropiado para la incorporacin de un metal. Esta caracterstica de las porfirinas les permite formar complejos estables con diferentes iones metlicos [7,8]. El anillo de la porfirina posee un sitio vacante en su centro, idealmente apropiado para la incorporacin de un metal. Esta caracterstica de las porfirinas les permite formar complejos estables con diferentes iones metlicos. [9] HIPTESIS Si se hace reaccionar cido propinico con una mezcla de pirrol y benzaldehdo, en condiciones ptimas, entonces se obtendr una porfirina mesosustituida. Consiguiendo un buen rendimiento de la reaccin. OBJETIVOS Sintetizar 5,10,15,20-tetrafenilporfirina a partir de pirrol y bezaldehido. Realizar las tcnicas de reflujo y filtracin. Obtener un buen porcentaje de rendimiento de la sntesis de 5,10,15,20-tetrafenilporfirina.

Figura 1. Estructura de la porfina

MATERIALES Agitador/calentador Matraz de bola de 50 mL Vasos de precipitado Micropipetas Embudo de Bchner Sistema de reflujo (30 min.) Trozos de plato poroso Bao de agua Equipo de filtracin por succin Papel filtro Esptula Termmetro Balanza analtica Matraz de kitasato Pizeta

que este caso consideramos el rendimiento de la reaccin de sntesis de TPP, segn modelo de Adler [9], el cual es de un 20%. Luego se procedi a determinar el rendimiento experimental, comparando la masa obtenida (3,35g) con la masa que se debera obtener tericamente, calculando esteoquiomtricamente segn la reaccin: 4 C4H5N + 4 C7H6O C44H30N4 + perdida de H y O
Pirrol Benzaldehdo TPP

Utilizando el peso molecular de los reactivos y la masa que se utiliz dcada uno, se calcul el nmero de moles de cada uno:

REACTIVOS Benzaldehdo 2.1 g, 2.0 mL Pirrol 1.35 g, 1.4 mL Metanol 50 mL cido propanoico 75 mL

METODO Para sintetizar la 5,10, 15, 20- tetrafenilporfirina se deben realizar las siguientes tcnicas: Reflujo: tcnica experimental de laboratorio para el calentamiento de reacciones que transcurren a temperatura superior a la de ambiente y en las que conviene mantener un volumen de reaccin constante. Filtracin por succin o al vaco: es una tcnica que permite la separacin de mezclas solido-liquido RESULTADOS Tras el filtrado obtuvimos un producto gris oscuro brillante, que presumimos se trataba de la 5,10,15,20-tetrafenilporfirina (TPP). Se procede a pesar el producto obtenido. Los resultados fueron: Masa del producto = 3,35g CALCULOS Para calcular el porcentaje de rendimiento de la reaccin, se tom en cuenta el rendimiento terico,

Segn estos clculos, podemos inferir que el reactivo limitante para esta reaccin corresponde al Benzaldehdo y por lo tanto podemos calcular el porcentaje de rendimiento (%R) para nuestra sntesis. Aunque se debe considerar que la relacin esteoquiomtrica entre el reactante y producto es de 4:1, deberan de formarse: 4 mol de reactante 1 mol de producto 0,01981 mol de reactante X mol de producto X = 4,9525x10 mol Para poder saber cul debiese ser la masa a obtener en caso de que el rendimiento correspondiese a un 100%, se realiza el siguiente calcul: 1 mol de TPP 614 g de TPP -3 4,9525x10 mol de TPP XX g de TPP XX = 3,040835 g de TPP Entonces el clculo del porcentaje de rendimiento sera el siguiente:
-3

DISCUSIN Durante el procedimiento de sntesis del TPP al momento de agregar el pirrol a la solucin, este quedo pegado a las paredes del sistema de reflujo, lo cual probablemente cambio las concentraciones molares de la reaccin, variando as el reactivo limitante de la misma, y esto resulto en una contaminacin puesto que el porcentaje de rendimiento resulto ser de un 110,17%, lo cual significa que el producto obtenido no corresponde a TPP en su mayora, si no a alguna molcula intermediara que resulto de esta sntesis, por el dficit de pirrol, y esta a su vez tena la propiedad de precipitar, aumentando a su vez la masa de producto obtenido. El rendimiento terico segn el modelo de Adler corresponde a un 20% [9], es decir que todo procedimiento bien realizado debiese de dar porcentajes de rendimiento cercanos a este porcentaje. Esto refuerza nuestra teora de una contaminacin en la reaccin. CONCLUSIN Se puedo realizar las tcnicas de reflujo y filtracin No se pudo comprobar si en la experiencia realizada se sintetizo TPP, pero si se form un producto desconocido lo que provoco errores al momento de calcular el porcentaje de rendimiento de la reaccin.

5. A.N. Cammidge and O. Ozturk, Selective Synthesis of mesoNaphthylporphyrins. J. Org. Chem. 2002, 67, 7457.

6. S.H. Pine, J.B. Hendrickson, D.J. Cram, G.S. Hammond, Qumica Orgnica, 4 Ed., McGraw-Hill Inc., USA, 1980, pp567-568. 7. B. Meunier, A. Robert, G. Pratviel, J. Bernadou, In: K. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard (eds.), The Porphyrin Handbook, Academic Press, San Diego, 2000, Vol.4, 31,pp 119. 8. J.W. Buchler, The Porphyrins, D. Dolphin (Ed.), Academic, New York, 1978, vol i, Part A. 9. C. Esudero Rodriguez, Homoasociacion de porfirinas solubles en agua, Universidad de Barcelona, Barcelona, 2007, memoria, cap. 1 pp 1.

REFERENCIAS 1. K.M Kadish, K.M. Smith, R. Guilard, In: K. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard (eds.), The Porphyrin Handbook, Academic Press, New York, 2000, Vol.9,vii. 2. M.A. Schiavon, L.S. Iwamoto, A.G. Ferreira, Y. Iamamoto, M. Zanoni, M.J. D.Assis, Synthesis and Characterization of a Novel Series of meso (Nitrophenyl) and meso (CarboxyPhenyl) Substituted Porphyrins, J. Braz.Chem.Soc. 2000, 11(5), 458. 3. S. Richeter, C. Jeandon, J-P. Gisselbrecht, R. Ruppert, H.J. Callot , Synthesis and Optical and Electrochemical Properties of Porphyrin Dimers by Metal Ions. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6168. 4. A. Gebauer, J. Schmidt, A. John, Synthesis, Characterization, and Properties of a Lithium 21Thiaporphyrin Complex. Inorg. Chem. 2000, 39, 3424.